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Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen
Es wurde gefunden, dass man zu neuen, metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, deren organischer Anteil frei von wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Sulfonsäure-oder Carbonsäure- gruppen, ist und die allgemeine Formel
EMI1.1
besitzt, worin X ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Cyanalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, Y ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Aryl- oder Cyanrest und R den Rest eines Arylamids einer aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäure oder einerAcylessigsäure bedeuten, wenn man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
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EMI1.3
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Substanz,der 2, 3-0xynaphthoesäure oder deren in 6-Stellung substituierten Derivate,
der 2-Oxyanthracen-3-car- bonsäure, der Kresotinsäuren, der Halogensalicylsäuren, der 4-0xydiphenyl-3-carbonsäure, der 2-Oxy- carbazol-3-carbonsäure, der 5-0xy-l, 2, l*, 2*-benzocarbazol-4-carbonsäure, der 3-Oxydiphenylenoxyd-
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der Acetessigsäure, der Benzoylessigsäureder Terephthaloyl-bis-essigsäure. Die Diazotierung der erfindungsgemäss verwendeten Diazokomponenten sowie die Kupplung mit den Azokomponenten kann in bekannter Weise erfolgen. Die Diazoniumverbin- dungen der 5-Aminopyrazole sind sehr beständig und besitzen eine hoheKupplungsenergie. Die Kupplung, die vorzugsweise in schwach saurem Medium vorgenommen wird, verläuft daher rasch und vollständig.
Die Behandlung der verfahrensgemäss erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffe mit den metall- abgebenden Mitteln kann während oder nach der Kupplung in Substanz oder auf der Faser in bekannter
Weise erfolgen. Bei der Herstellung auf der Faser kann man so verfahren, dass man die Metallisierung durch Zugabe der metallabgebenden Verbindungen zum Entwicklungsbad vornimmt oder diese Verbin- dungen bereits dem Grundierungsbad zugibt und durch Steigerung der Entwicklungstemperatur gleichzei- tig mit der Farbstoffbildung die Metallkomplexbildung herbeiführt.
Die Behandlung der Farbstoffe mit den metallabgebendenMitteln nach der Kupplung kann in einem zweiten Bade erfolgen, das neutral, schwach sauer oder schwach alkalisch gehalten istund das gegebenenfalls Dispergier-oder Waschmittel, beispiels- weise Fettalkoholpolyglykoläther, Alkylphenolpolyglykoläther, Alkylnaphtholpolyglykoläther, Fettsäurepolyglykolester oder Fettsäureamidpolyglykolester enthält.
Als metallabgebendeMittel kommen bei dem erfindungsgemässen Verfahren Kupfer, Kobalt, Nickel, Mangan, Eisen, Chrom, Vanadium, Cadmium, Zink und Blei abgebende Verbindungen in Betracht, die in Form ihrer anorganischen oder organischen Salze, beispielsweise als Chloride, Bromide, Sulfate, Ni- trate, Formiate oder Acetate, oder als Komplexverbindungen, insbesondere mit Oxyalkylaminen, beispielsweise Triäthanolamin, mit Aminosäuren, wie beispielsweise Aminoessigsäure, Nitrilotriessigsäure oder Äthylendiamintetraessigsäure, mit Oxycarbonsäuren, wie z. B. Zitronensäure oder Weinsäure, oder mit Alkaliphosphaten, wie beispielsweise Alkylipolyphosphaten und Alkalipyrophosphaten, zur Anwendung gelangen können.
Bei der Verwendung eines Kobalt abgebenden Mittels wirkt sich ein Zusatz von Oxydationsmitteln, wie beispielsweise Alkalichromaten, Alkaliperboraten, Alkalipercarbonaten oder Alkalipersulfaten, günstig auf die Metallisierung aus.
Auf pflanzlichen Fasern, einschliesslich solchen aus regenerierter Cellulose, erhält man nach den aus derEisfarbentechnik bekannten Färbe-und Druckverfahren gelbbraune, bordofarbige, grüne, violette, blaue und schwarze Farbstoffe, die sich durch gute Licht- und Nassechtheiten auszeichnen. Die Herstellung der Farbstoffe auf pflanzlichen Fasem kann in langen Flotten erfolgen. Stückware, Ketten und Bänder können ferner in kontinuierlicher Weise gefärbt oder nach den Methoden des Basen- oder Naphtholataufdruck bedruckt werden.
Die neuen Farbstoffe können auch auf tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, sowie auf synthetischen Fasern, wie Polyamid-, Acetylcellulose oder Polyvinylalkoholfasern nach den bei diesen Fasern üblichen Färbeverfahren hergestellt werden, wobei ebenfalls wertvolle Färbungen von guten Echtheitseigenschaften erhalten werden.
Die Farbstoffe lassen sich auch in Substanz herstellen und durch Behandlung mit metallabgebenden Mitteln in die komplexen Metallverbindungen überführen. Die Metallisierung kann sowohl in wässeriger Suspension als auch in organischen Lösungsmitteln, beispielsweise Alkohol, Aceton, Dioxan oder Dimethylformamid, erfolgen, wobei in vielen Fällen ein Zusatz von Pyridin die Komplexbildung beschleunigt. Die so erhaltenen Metallkomplexverbindungen sind meist sehr farbstark. Sie eignen sich zur Herstellung von gefärbten Lacken, Druck- und Anstrichmassen, zum Färben von tierischen Fasern, wie Wolle
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Alle Temperaturangaben erfolgen in C.
Beispiel 1 : Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 45 min bei. 350 in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und zunächst einige Minuten bei 200 und dann nach langsamem Erwärmen auf 95 20-30 min bei 90-950 in dem angegebenen Entwicklungsbad entwikkelt. Dann wird mit 3 cm3 Salzsäure von 200Bé im Liter Wasser gespült, zunächst 15 min bei 600, dann 15 min bei 950 mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Grundierungsbad : 1, 75 g2- (2', 3*-Oxynaphthoylamino)-naphthalin werden in3, 5 cm denaturiertem
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9 cm3 Natronlauge von 380Bé,Entwicklungsbad : 1, 7 g 5-Amino-3-methyl-4-phenyl-pyrazol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 11 Wasser gelöst, das 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol, 1, 5 cm3 Essigsäure zig 7 g Natriumacetat und 2, 5 g Kupfersulfat enthält. Man erhält eine dunkelblaue Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 2 : Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 45 min bei 350 in dem in Beispiel 1 beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und dann 30 min bei 200 in dem nachfolgend beschriebenenEntwicklungsbad entwickelt. Dann wird mit 3 cm3 Salzsäure von 200Bé im Liter Wasser gespült und nach langsamem Erwärmen auf 950 20-30 min bei 950 in dem nachstehend angegebenen Nachbehandlungsbad behandelt. Danach wird 15 min bei 950 mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Entwicklungsbad : 1, 6 g 5-Amino-3-phenyl-pyrazol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 1 IWasser gelöst, das l g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol
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rigen Lösung von nitrilotriessigsaurem Natrium 1 : 10 wird in 11 Wasser gegeben, das 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 1 g Soda enthält. Man erhält eine blaustichige Grünfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 3: 29,3 Gew.-Teile 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol werden mit 0, 5 Gew.-Teilen eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Oleylalkohol und 40 Vol. -Teilen Natronlauge von 230Bé angeteigt und durch Verdünnen mit 700 Vol. -Teilen heissem Wasser in Lösung gebracht. Die durch Filtration geklärte Lösung läuft bei 20-250 zu einer in folgender Weise hergestellten Diazolösung :
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gen isoliert und mit Wasser gewaschen.
Zur Überführung in die Nickelkomplexverbindung wird der feuchte Filterkuchen des Farbstoffs in 800 Vol.-TeilenAceton angeschlämmt und mit einer konzentrierten wässerigen Lösung von 24Gew.-Teilen kristallisiertem Nickelchlorid sowie mit 60 Vol.-Teilen Pyridin versetzt. Die Mischung wird unter Rühren 2h am Rückflusskühler zum Sieden erhitzt. Dann wird sie in 2000 Vol. -Teile Wasser gegossen und mit 100 Vol. -Teilen Eisessig versetzt. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein dunkel-violettes Pulver dar und löst sich in Aceton und andern organischen Lösungsmitteln mit karminroter Farbe. Das Produkt eignet sich zur Herstellung von Lacken und zur Spinnfärbung von Acetatseide.
Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäss verwendbaren Komponenten, sowie die Farbtöne der auf der Faser erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe :
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<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer- <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel- <SEP> Eisen- <SEP> Zink- <SEP> Mangan- <SEP> Bleikomplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 5-Amino-3-methyl-2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> Dunkelblau <SEP> Grauschwarz <SEP> Bordo <SEP> Rotbraun <SEP> Bordo <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> 4-phenyl-pyrazol <SEP> aminobenzol
<tb> 5-Amino-3-methyl-l- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> Grauschwarz <SEP> Bordo <SEP> Rotbraun <SEP> Bordo <SEP> Bordo
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)
<SEP> -3-nitrobenzol
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> Grauschwarz <SEP> Bordo <SEP> Rotbraun
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -naphthalin
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> Grauschwarz <SEP> Bordo <SEP> Rotbraun <SEP> Bordo <SEP> Bordo
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -naphthalin
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> Grauschwarz <SEP> Bordo <SEP> Rotbraun-
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-2-meth- <SEP>
<tb> oxybenzol
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> Grauschwarz <SEP> Bordo <SEP> Rotbraun
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-2-methyl- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 1-(2',
3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> Grauschwarz <SEP> Bordo <SEP> Rotbraun <SEP> Bordo <SEP> Bordo
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-4-chlor- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> Grauschwarz <SEP> Bordo <SEP> Rotbraun-Bordo
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-2-me- <SEP>
<tb> thyl-4-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> Grauschwarz <SEP> Bordo <SEP> Rotbraun <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> 4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP>
<tb> methoxy <SEP> -5 <SEP> -chlorbenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-cyan- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> gedecktes <SEP> Granat
<tb> methyl-4-cyan- <SEP> thoylamino)
<SEP> -naphthalin <SEP> Grün
<tb> pyrazol
<tb>
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EMI5.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer- <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel- <SEP> Eisen- <SEP> Zink- <SEP> Mangan- <SEP> Bleikomplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 5-Amino-3-cyanmethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> gedecktes <SEP> Granat
<tb> 4-cyan-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -2-me- <SEP> Grün
<tb> thyl-4-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3-cyanmethyl- <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen- <SEP> blaues <SEP> Grün <SEP> Grün
<tb> -4-cyan-pyrazol <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> -
<tb> -2-methylbenzol
<tb> 5-Amino-3-phenyl-2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> rotes <SEP> Violett <SEP> blaustichiges <SEP> Bordo <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> aminobenzol <SEP> Grün
<tb> 5-Amino-3-phenyl- <SEP> 1-(2',
3'-Oxynaph- <SEP> rotes <SEP> Violett <SEP> blaustichiges <SEP> Bordo <SEP> Rotbraun
<tb> -pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -3-nitro- <SEP> Guün
<tb> benzol
<tb> 5-Amino-3-phenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> rotes <SEP> Violett <SEP> blaustichiges <SEP> Bordo <SEP> rötliches
<tb> -pyrazol <SEP> thoylamino)-nitro- <SEP> Guün <SEP> Braun
<tb> thalin
<tb> 5-Amino-3-phenyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> rotes <SEP> Violett <SEP> Bordo <SEP> Rotbraun <SEP> blaustichi-
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> thoylamino)-naph-ges <SEP> Rot
<tb> thalin
<tb> 5-Amino-3-phenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> rotes <SEP> Violett <SEP> blaustichiges <SEP> Borde
<tb> -pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -2-meth- <SEP> Grün
<tb> oxybenzol
<tb> 5-Amino-3-phenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> rotes <SEP> Violett <SEP> blaustichiges <SEP> Bordo
<tb> -pyrazol <SEP> thoylamino)
<SEP> -2-meth- <SEP> Grün
<tb> benzol
<tb> 5-Amino-3-phenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> rotes <SEP> Violett <SEP> blaustichiges <SEP> Bordo <SEP>
<tb> -pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -4-chlor <SEP> Grün
<tb> benzol
<tb> 5-Amino-3-phenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> rotes <SEP> Violett <SEP> blaustichiges <SEP> Borde
<tb> pyrazol <SEP> thoylamino)-2-me-Grün
<tb> thyl-4-chlorbenzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer- <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel- <SEP> Eisen- <SEP> Zink- <SEP> Mangan- <SEP> Bleikomplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 5-Amino-3-phenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> rotes <SEP> Violett <SEP> blaustichiges <SEP> Borde
<tb> -pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -2,
4-di <SEP> Grün
<tb> methoxy-5-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3-phenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> rotes <SEP> Violett <SEP> blaustichiges <SEP> Borde
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 5-di- <SEP> Grün
<tb> methoxy-4-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3-phenyl- <SEP> 1-(2'-Oxynaph- <SEP> rotes <SEP> Violett <SEP> Grauschwarz <SEP> blaustichiges <SEP> Braun--Rotbraun <SEP>
<tb> -pyrazol <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP> Braun
<tb> -4-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3-phenyl-1- <SEP> (2'-Oxyanthracen- <SEP> blaustichiges <SEP> Grün <SEP> Grünblau <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> pyrazol <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP> Grün
<tb> - <SEP> 2-methylbenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-phenyl-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph- <SEP> rotes <SEP> Violett <SEP> blaustichiges <SEP> Bordo
<tb> -pyrazol <SEP> thoylamino)
<SEP> -3-meth- <SEP> Grün
<tb> oxy-diphenylenoxyd
<tb> 5-Amino-3-phenyl- <SEP> 1-(5'-Oxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Granat <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> - <SEP> pyrazol-l', <SEP> 2', <SEP> l", <SEP> 2"-benzo- <SEP>
<tb> carbazol-4'-carboylamino) <SEP> -4-methoxybenzol
<tb> 5-Amino-4-phenyl- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl- <SEP> - <SEP> Grauschwarz <SEP> Granat <SEP> Rotbraun <SEP> Bordo <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> aminobenzol
<tb> 5-Amino-4-phenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau. <SEP> Grauschwarz <SEP> Granat <SEP> Rotbraun <SEP> Bordo <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> thoylamino)-3-ni- <SEP>
<tb> trobenzol
<tb> 5-Amino-4-phenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau.
<SEP> Grauschwarz <SEP> Granat <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> thoylamino)-naphthalin <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer- <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel- <SEP> Eisen- <SEP> Zink- <SEP> Mangan- <SEP> Bleikomplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 5-Amino-4-phenyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau. <SEP> Grauschwarz <SEP> Granat <SEP> Rotbraun <SEP> Bordo <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> pyra <SEP> zol <SEP> thoylamino)-naphthalin <SEP>
<tb> 5-Amino-4-phenyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau.
<SEP> Grauschwarz <SEP> Granat <SEP> Rotbraun <SEP> Violett <SEP>
<tb> -pyrazol <SEP> thoylamino)-2-meth- <SEP>
<tb> oxybenzol
<tb> 5-Amino-4-phenyl
<tb> -pyrazol <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> Grauschwarz <SEP> blau- <SEP> Rotbraun
<tb> thoylamino) <SEP> -2-methyl- <SEP> stichiges
<tb> benzol <SEP> Granat
<tb> 5-Amino-4-phenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> Grauschwarz <SEP> blau-Rotbraun <SEP> Bordo <SEP>
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> thoylamino)-4-chlor-stichiges <SEP>
<tb> benzol <SEP> Granat
<tb> 5-Amino-4-phenyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> Grauschwarz <SEP> blau- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> thoylamino)-2-methyl-stichiges <SEP>
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP> Granat
<tb> 5-Amino-4-phenyl- <SEP> 1-(2',
3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> Grauschwarz <SEP> blau-Rotbraun
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -2, <SEP> 4-di- <SEP> stichiges
<tb> methoxy-5-chlorbenzol <SEP> Granat
<tb> 5-Amino-4-phenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> Grauschwarz <SEP> blau <SEP> - <SEP> Rotbraun <SEP>
<tb> -pyrazol <SEP> thoylamino)-2,5-di- <SEP> stichiges
<tb> methoxy <SEP> -4 <SEP> -chlorbenzol <SEP> Granat
<tb> 5-Amino-4-phenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Violett <SEP> rötliches <SEP> Violett <SEP> blau-blaustichiges <SEP> Granat <SEP>
<tb> -pyrazol <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP> Dunkelblau <SEP> stichiges <SEP> Granat
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP> Braun
<tb> 5-Amino-4-phenyl- <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen- <SEP> blaustichi- <SEP> Oliv <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> -pyrazol <SEP> -3'-carboylamino)
<SEP> - <SEP> ges <SEP> Grün
<tb> -2-methylbenzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer- <SEP> Koblat- <SEP> Nickel- <SEP> Eisen- <SEP> Zink- <SEP> Mangan- <SEP> Bleikomplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 5-Amino-4-phenyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> Grauschwarz <SEP> Granat <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> thoylamino)-3-meth- <SEP>
<tb> oxy-diphenylenoxyd
<tb> 5-Amino-4-phenyl- <SEP> 1-(5'-Oxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Grauschwarz <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> -pyrazol-l', <SEP> 2', <SEP> l", <SEP> 2"-benzo- <SEP>
<tb> carbazol-4'-carboylamino)
<SEP> -4-methoxy <SEP> - <SEP>
<tb> benzol
<tb> 5-Amino-4-phenyl- <SEP> Terephthaloyl-bis <SEP> Rotbraun <SEP> - <SEP> Braun <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> - <SEP> pyrazol- <SEP> (1-acetylamino- <SEP>
<tb> - <SEP> 2-methoxy-4-chlor- <SEP>
<tb> - <SEP> 5-methylbenzol) <SEP>
<tb> 5-Amino-3-methyl-2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> Dunkelblau-Bordo---- <SEP>
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2' <SEP> -chlorphenyl) <SEP> - <SEP> aminobenzol
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP>
<tb> 5-Amino-4-phenyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> - <SEP> Bordo <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> -4- <SEP> (2'-chlorphenyl)-thoylamino)-3-nitro- <SEP>
<tb> pyrazol <SEP> benzol
<tb> 5-Amino-4-phenyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> rötliches <SEP> - <SEP> Bordo <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> -4-(2'-chlorphenyl)- <SEP> thoylamino)
-naphthalin <SEP> Dunkelblau
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> rötiiches <SEP> - <SEP> Bordo <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-chlorphenyl)- <SEP> thoylamino)-4-meth-Dunkelblau <SEP>
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> oxybenzol
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> - <SEP> Bordo <SEP> Rotbraun <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> -4- <SEP> (2'-chlorphenyl)- <SEP> thoylamino)-naphthalin
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> oxybenzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickel-Eisen-Zink-Mangan-Bleikomplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',
3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> - <SEP> blaues <SEP> Bordo <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2' <SEP> -chlorphenyl) <SEP> - <SEP> thoylamino) <SEP> -2 <SEP> -meth <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> oxy <SEP> -4 <SEP> -chlor <SEP> -5 <SEP> -methyl- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> Oliv <SEP> blaues <SEP> Bordo-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2' <SEP> -chlorphenyl)-thoylamino)-2-meth- <SEP>
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> oxybenzol
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> rötliches <SEP> Oliv <SEP> Bordo-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2' <SEP> -chlorphenyl)- <SEP> thoylamino)-2-methyl-Dunkelblau <SEP>
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> benzol
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> Oliv <SEP> Bordo-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2' <SEP> -chlorphenyl) <SEP> - <SEP> thoylamino)
<SEP> -4-chlor- <SEP>
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> benzol
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> rötliches <SEP> - <SEP> Bordo <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2' <SEP> -chlorphenyl) <SEP> - <SEP> thoylamino) <SEP> -2 <SEP> -me- <SEP> Dunkelblau <SEP>
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> thyl-4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> rötliches
<tb> -4-(2'-chlorphenyl)- <SEP> thoylamino)-2-me- <SEP> Dunkelblau <SEP> Oliv <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> thyl-4-methoxy- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> Oliv <SEP> Bordo <SEP> Rotbraun
<tb> -4- <SEP> (2'-chlorphenyl)- <SEP> thoylamino)-2,4-dipyrazol <SEP> methoxy-5-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',
3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> - <SEP> Bordo <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> -4- <SEP> (2'-chlorphenyl)- <SEP> thoylamino)-2,5-di
<tb> -pyrazol <SEP> methoxy-4-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> - <SEP> blaues <SEP> Bordo <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 4- <SEP> (2'-chlorphenyl)- <SEP> thoylamino)-2,5-di-
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> methoxybenzol <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer- <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel <SEP> - <SEP> Eisen <SEP> - <SEP> Zink- <SEP> Mangan- <SEP> Blei- <SEP>
<tb> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> Oliv <SEP> Bordo-
<tb> -4- <SEP> (2'-chlorphenyl) <SEP> thoylamino)
-3-meth- <SEP>
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> oxy-diphenylenoxyd <SEP>
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> - <SEP> blaues <SEP> Bordo <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2' <SEP> -chlorphenyl)- <SEP> thoylamino)-2-meth- <SEP>
<tb> -pyrazol <SEP> oxy <SEP> -5 <SEP> -chlorbenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> - <SEP> blaues <SEP> Bordo <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> -4- <SEP> (2'-chlorphenyl)- <SEP> thoylamino)-2-äth-
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> oxybenzol
<tb> 5-Amino-3,4-di- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> rötliches <SEP> grünstichiges <SEP> Bordo <SEP> Rotbraun-Bordo
<tb> phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -naphthalin <SEP> Dunkelblau <SEP> Grau
<tb> 5-Amino-3, <SEP> 4-di- <SEP> 1- <SEP> (2',
<SEP> 3'-Oxynaph- <SEP> rötliches <SEP> - <SEP> Bordo <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -2-meth <SEP> - <SEP> Dunkelblau <SEP>
<tb> oxy-4-chlor-5-methylbenzol
<tb> 5-Amino-3,4-di- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> - <SEP> Bordo <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -4.
<SEP> chlor <SEP> - <SEP>
<tb> benzol
<tb> J
<tb> 5-Amino-3, <SEP> 4-di- <SEP> 1- <SEP> (2, <SEP> 3'-Oxynaph-Bordo <SEP>
<tb> phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3,4-di- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> grünstichiges <SEP> Bordo <SEP> Rotbraun-Bordo
<tb> phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -2, <SEP> 4-di <SEP> - <SEP> Grau
<tb> methoxy-5-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3,4-di- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> rötliches <SEP> - <SEP> Bordo <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-2,
<SEP> 5-di- <SEP> Dunkelblau
<tb> methoxy-4-chlorbenzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 11>
EMI11.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer- <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel- <SEP> Eisen- <SEP> Zink- <SEP> Mangan- <SEP> Bleikomplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 5-Amino-3,4-di- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> - <SEP> Bordo <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> phenxl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -3 <SEP> -meth <SEP> - <SEP>
<tb> oxy-diphenylenoxyd
<tb> 5-Amino-3, <SEP> 4-di- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph-Bordo---- <SEP>
<tb> phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -2 <SEP> -meth <SEP> - <SEP>
<tb> oxy <SEP> -5 <SEP> -chlorbenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-benzyl-2,
<SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> rötliches <SEP> Grauschwarz <SEP> Granat----
<tb> - <SEP> 4-phenyl-pyrazol <SEP> aminobenzol <SEP> Dunkelblau
<tb> 5-Amino-3-benzyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> rötliches <SEP> Grauschwarz <SEP> Granat <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> - <SEP> 4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-3-nitro-Dunkelblau <SEP>
<tb> benzol
<tb> 5-Amino-3-benzyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph- <SEP> rötliches <SEP> Grauschwarz <SEP> blausti----- <SEP>
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-naphthalin <SEP> Dunkelblau <SEP> chiges
<tb> Granat
<tb> 5-Amino-3-benzyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> rötliches <SEP> Grauschwarz <SEP> blau- <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> - <SEP> 4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-4-meth <SEP> -Dunkelblau <SEP> stichiges <SEP>
<tb> oxybenzol <SEP> Granat <SEP>
<tb> 5-Amino-3-benzyl- <SEP> 2- <SEP> (2',
3'-Oxynaph- <SEP> rötliches <SEP> Grauschwarz <SEP> blau- <SEP> Rotbraun <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-naph-Dunkelblau <SEP> stichiges
<tb> thalin <SEP> Granat
<tb> 5-Amino-3-benzyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> rötliches <SEP> Grauschwarz <SEP> blau-
<tb> 4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-2-meth-Dunkelblau <SEP> stichiges
<tb> oxy-4-chlor-Granat
<tb> - <SEP> 5 <SEP> -methylbenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-benzyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> rötliches <SEP> Grauschwarz <SEP> blaues <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-2-meth- <SEP> Dunkelblau <SEP> Granat
<tb> oxybenzol
<tb> 5-Amino-3-benzyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> rötliches <SEP> Grauschwarz <SEP> blaues <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> ylamino)
-2-methylbenzol <SEP> Dunkelblau <SEP> Granat
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
EMI12.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer- <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel- <SEP> Eisen- <SEP> Zink- <SEP> Mangan- <SEP> Bleikomplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 5-Amino-3-benzyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> rötliches <SEP> Grauschwarz <SEP> blaues <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylmino)-4-chlor- <SEP> Dunkelblau <SEP> Granat
<tb> benzol
<tb> 5-Amino-3-benzyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> rötliches <SEP> Grauschwarz <SEP> blaues <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -2-me- <SEP> Dunkelblau <SEP> Granat
<tb> thyl-4-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3-benzyl-l- <SEP> (2',
<SEP> 3'-Oxynaph- <SEP> rötliches <SEP> Grauschwarz <SEP> Granat <SEP>
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -2-methyl- <SEP> Dunkelblau
<tb> - <SEP> 4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-benzyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> rötliches <SEP> Grauschwarz <SEP> Granat <SEP> Rotbraun <SEP> Bordo <SEP>
<tb> - <SEP> 4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -2, <SEP> 4-di- <SEP> Dunkelblau
<tb> methoxy <SEP> -5 <SEP> -chlorbenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-methyl-l- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> Grauschwarz <SEP> Bordo <SEP> Bordo <SEP> Bordo <SEP>
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol- <SEP> rötliches <SEP> Korinth <SEP> blaues <SEP> blau <SEP> - <SEP> blau <SEP> - <SEP>
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> -3'-carboylamino)
- <SEP> Dunkelblau <SEP> Granat <SEP> stichiges <SEP> stichiges
<tb> -4-chlorbenzol <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen- <SEP> Grün <SEP> Blaugrün <SEP> Grün
<tb> -4-phenyl-pyrazol-3'-carboylamino)-
<tb> -2-methylbenzol
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Dunkelblau <SEP> Grauschwarz <SEP> Bordo
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-3-meth- <SEP>
<tb> oxy-diphenylenoxyd
<tb> 5-Amino-3-methyl- <SEP> 1-(5'-Oxy- <SEP> Schwarz <SEP> Grauschwarz <SEP> Grauschwarz <SEP> blau <SEP> - <SEP> blau- <SEP>
<tb> - <SEP> 4-phenyl-pyrazol <SEP> l', <SEP> 2', <SEP> l", <SEP> 2*-benzo- <SEP> stichiges <SEP> stichiges
<tb> carbazol-4'-carboyl-Braun <SEP> Braun
<tb> amino)
<SEP> -4-methoxybenzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 13>
EMI13.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer- <SEP> Kobalt- <SEP> Nichel- <SEP> Eisen- <SEP> Zink- <SEP> Mangan- <SEP> Bleikomplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 5-Amino-3-methyl-Terephthaloyl-bis-gelbliches
<tb> - <SEP> 4-phenyl-pyrazol- <SEP> (1-acetylamino- <SEP> Braun
<tb> - <SEP> 2 <SEP> -methoxy <SEP> -4 <SEP> -chlor <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 5 <SEP> -methylbenzol) <SEP>
<tb> 2-Amino-3-cyan- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> gedecktes <SEP> Granat
<tb> methyl-4-cyan-pyrazol <SEP> thoylamino)-3 <SEP> -nitro-Grün <SEP>
<tb> benzol
<tb> 2-Amino-3-cyan- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> gedecktes
<tb> methyl-4-cyan-pyrazol <SEP> thoylamino)
-naphthalin <SEP> Grün <SEP> Granat
<tb> 5-Amino-3-benzyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> rötliches <SEP> Grauschwarz <SEP> Granat <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> - <SEP> 4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -2, <SEP> 5-di- <SEP> Dunkelblau
<tb> methoxy <SEP> -4 <SEP> -chlorbenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-benzyl-l- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph- <SEP> rötliches <SEP> Grauschwarz <SEP> blaues
<tb> - <SEP> 4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 5-di- <SEP> Dunkelblau <SEP> Granat
<tb> methoxybenzol
<tb> 5-Amino-3-benzyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> rötliches <SEP> Grauschwarz <SEP> blaues
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-3-meth- <SEP> Dunkelblau <SEP> Granat
<tb> oxy-diphenylenoxyd
<tb> 5-Amino-3-benzyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> rötliches <SEP> Grauschwarz <SEP> blaues <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)
-2-meth- <SEP> Dunkelblau <SEP> Granat
<tb> oxy-5-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3-benzyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> rötliches <SEP> Grauschwarz <SEP> blaues <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -2-äth- <SEP> Dunkelblau <SEP> Granat
<tb> oxybenzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 14>
EMI14.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 5-Amino-3-methyl-pyrazol <SEP> 2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> Blau-Bordo <SEP>
<tb> aminobenzol
<tb> 5-Amino-3-methyl-pyrazol <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxy- <SEP> Blau <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> naphthoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 3-nitrobenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-methyl-pyrazol <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxy- <SEP> Blau <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> naphthoylamino)
<SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb> 5-Amino-3-methyl-pyrazol <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxy- <SEP> Blau <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> naphthoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 2-methoxybenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-methyl-pyrazol <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxy-Blau <SEP> Bordo <SEP>
<tb> naphthoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-methyl-pyrazol <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxy- <SEP> Blau <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> naphthoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> 2, <SEP> 4-dimethoxy-
<tb> -5-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3-methyl-pyrazol <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxy- <SEP> Blau-Bordo <SEP>
<tb> naphthoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> -2-methyl-4-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3-methyl-pyrazol <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxycarbazol- <SEP> Violett <SEP> - <SEP> Braun
<tb> -3'-carboylamino)
-
<tb> -4-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3-methyl-pyrazol <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen- <SEP> blau-
<tb> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP> stichiges
<tb> - <SEP> 2-methylbenzol <SEP> Grün
<tb> 5-Amino-3-methyl-pyrazol <SEP> 1-(5'-Oxy- <SEP> Schwarz <SEP> - <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l', <SEP> 2', <SEP> l", <SEP> 2'-benzo- <SEP>
<tb> carbazol-4'-carboylamino) <SEP> -4-methoxybenzol
<tb> 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl- <SEP> stumpfes <SEP> schwarzes <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> (F. <SEP> 168-1690) <SEP> aminobenzol <SEP> Violett <SEP> Korinth
<tb> 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> schwarzes <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> (F.
<SEP> 168-169 ) <SEP> thoylamino)- <SEP> violett <SEP> Korinth
<tb> - <SEP> 3-nitrobenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-äthyl-4-pheyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> rötliches <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> (F. <SEP> 168-169 ) <SEP> thoylamino)-naph- <SEP> Violett <SEP> Schwarzgrau
<tb> thalin
<tb> 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> rötliches <SEP> Bordo
<tb> -pyrazol <SEP> (F. <SEP> 168-169 ) <SEP> thoylamino)-4-meth- <SEP> Violett <SEP> Schwarzgrau
<tb> oxybenzol
<tb> 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> rötliches <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> (F.
<SEP> 168-1690) <SEP> thoylamino)-naph-Violett <SEP> Schwarzgrau
<tb> thalin
<tb>
<Desc/Clms Page number 15>
EMI15.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> (F. <SEP> 168-169 ) <SEP> thoylamino)-2-meth-Violett <SEP> Violett
<tb> oxybenzol
<tb> 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> (F. <SEP> 168-1690) <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Violett <SEP>
<tb> -2-methylbenzol
<tb> 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> schwarzes <SEP> Bordo
<tb> -pyrazol <SEP> (F.
<SEP> 168-169 ) <SEP> thoylamino)- <SEP> Violett <SEP> Korinth
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> rötliches <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> (F. <SEP> 168-1690) <SEP> thoylamino)-Violett <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 2-methyl-4-chlor- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> (F.
<SEP> 168-1690) <SEP> thoylamino)-Violett <SEP>
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP>
<tb> -5-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> schwarzes <SEP> blaues
<tb> -pyrazol <SEP> (F.168-169 ) <SEP> -3'-carboylamino)- <SEP> Violett <SEP> Korinth <SEP> Granat
<tb> -4-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen- <SEP> Grün <SEP> stumpfes <SEP> Blaugrün
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> (F. <SEP> 168-169 ) <SEP> -3'-carboylamino)- <SEP> Grün
<tb> -2-methylbenzol
<tb> 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> - <SEP> Violett
<tb> -pyrazol <SEP> (F. <SEP> 168-169 ) <SEP> thoylamino)- <SEP> Violett
<tb> - <SEP> 2-äthoxybenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> (F.
<SEP> 168-1690) <SEP> thoylamino)-Violett <SEP>
<tb> - <SEP> 3-methoxy-di- <SEP>
<tb> phenylenoxyd
<tb> 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- <SEP> 1-(5'-Oxy- <SEP> Schwarzblau <SEP> - <SEP> Schwarz
<tb> -pyrazol <SEP> (F. <SEP> 168-1690)-l'2', <SEP> 1", <SEP> 2"-ben- <SEP>
<tb> zocarbazol-
<tb> -4'-carboylamino)-
<tb> -4-methoxybenzol
<tb> 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- <SEP> Terephthaloyl-bis <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> (F. <SEP> 168-169 )- <SEP> (1-acetylamino- <SEP>
<tb> - <SEP> 2 <SEP> -methoxy-4-chlor- <SEP>
<tb> - <SEP> 5-methylbenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> - <SEP> Violett
<tb> - <SEP> pyrazol <SEP> (F.
<SEP> 168-169 ) <SEP> thoylamino)-2-methyl-Violett <SEP>
<tb> - <SEP> 5-chlorbenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> - <SEP> Violett
<tb> -pyrazol <SEP> (F. <SEP> 168-1690) <SEP> thoylamino)-Violett <SEP>
<tb> - <SEP> 2-methoxy- <SEP>
<tb> - <SEP> 5-chlorbenzol <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 16>
EMI16.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> -pyrazol <SEP> (F.
<SEP> 168-1690) <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Violett <SEP>
<tb> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> äthoxybenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3n-propyl-2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> stumpfes <SEP> schwärz- <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> 4-phenyl-pyrazol <SEP> aminobenzol <SEP> Violett <SEP> liches
<tb> (F. <SEP> 88-89 ) <SEP> Korinth
<tb> 5-Amino-3n-propyl- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> schwärz- <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> 4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-Violett <SEP> liches
<tb> (F. <SEP> 88-890)-3-nitrobenzol <SEP> Korinth
<tb> 5-Amino-3n-propyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3,-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> schwärz- <SEP> Bordo
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-naphthalin <SEP> Violett <SEP> liches
<tb> (F.
<SEP> 88-890) <SEP> Korinth
<tb> 5-Amino-3n-propyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> schwärz- <SEP> Bordo
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-Violett <SEP> liches
<tb> (F. <SEP> 88 <SEP> -890) <SEP> -4-methoxybenzol <SEP> Korinth
<tb> 5-Amino-3n-propyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> schwärz- <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> 4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -naphthalin <SEP> Violett <SEP> liches
<tb> (F. <SEP> 88-89 ) <SEP> Korinth
<tb> 5-Amino-3n-propyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> schwärz- <SEP> Bordo
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-Violett <SEP> liches
<tb> (F. <SEP> 88 <SEP> -890) <SEP> -2 <SEP> -methoxybenzol <SEP> Korinth
<tb> 5-Amino-3n-propyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> schwärz- <SEP> Bordo
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)- <SEP> Violett <SEP> liches
<tb> (F.
<SEP> 88-89 )-2-methylbenzol <SEP> Korinth
<tb> 5-Amino-3n-propyl-l- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> schwärz-Bordo
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamin <SEP> o)-Violett <SEP> liches
<tb> (F. <SEP> 88-890) <SEP> -4 <SEP> -chlorbenzol <SEP> Korinth
<tb> 5-Amino-3n-propyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> schwärz- <SEP> Bordo
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-Violett <SEP> liches
<tb> (F. <SEP> 88-89 ) <SEP> -2-methyl-4-chlor- <SEP> Korinth
<tb> benzol
<tb> 5-Amino-3n-propyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> schwärz- <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> 4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Violett <SEP> liches
<tb> (F.
<SEP> 88-89 ) <SEP> methoxy-5-chlorbenzol <SEP> Korinth
<tb> 5-Amino-3n-propyl- <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol- <SEP> stumpfes <SEP> schwärz- <SEP> Granat
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP> Violett <SEP> liches
<tb> (F. <SEP> 88-890) <SEP> -4-chlorbenzol <SEP> Korinth
<tb> 5-Amino-3n-propyl- <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen- <SEP> Grün <SEP> stumpfes <SEP> Grün
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP> Grü
<tb> (F. <SEP> 88-890)-2-methylbenzol
<tb> 5-Amino-3n-propyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> schwärz- <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> 4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-Violett <SEP> liches
<tb> (F. <SEP> 88-89 )-2-äthoxybenzol <SEP> Korinth
<tb> 5-Amino-3n-propyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> schwärz- <SEP> Bordo
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)- <SEP> Violett <SEP> liches
<tb> (F.
<SEP> 88-890)-3-methoxy-di-Korinth
<tb> phenylenoxyd
<tb>
<Desc/Clms Page number 17>
EMI17.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 5-Amino-3n-propyl- <SEP> 1-(5'-Oxy- <SEP> Schwarz <SEP> - <SEP> Schwarzgrau
<tb> - <SEP> 4-phenyl-pyrazol <SEP> -1', <SEP> 2' <SEP> -1 <SEP> -, <SEP> 2- <SEP> benzo- <SEP>
<tb> (F. <SEP> 88-890) <SEP> carbazol-4'-carboylamino) <SEP> -4 <SEP> -methoxy <SEP> - <SEP>
<tb> benzol
<tb> 5-Amino-3n-propyl-Terephthaloyi-bis-Rotbraun
<tb> - <SEP> 4-phenyl-pyrazol- <SEP> (l-acetylamino- <SEP>
<tb> (F. <SEP> 88-890)-2-methoxy-4-chlor-
<tb> - <SEP> 5-methylbenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3n-propyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> schwärz- <SEP> Bordo
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-2-methyl- <SEP> Violett <SEP> liches
<tb> (F.
<SEP> 88-890) <SEP> -5-chlorbenzol <SEP> Korinth <SEP>
<tb> 5-Amino-3n-propyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> schwärz- <SEP> Bordo
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Violett <SEP> liches
<tb> (F. <SEP> 88-89 ) <SEP> -2-methoxy- <SEP> Korinth
<tb> - <SEP> 5-chlorbenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3n-propyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> schwärz- <SEP> Bordo
<tb> -4-phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-Violett <SEP> liches <SEP>
<tb> (F.
<SEP> 88-89 ) <SEP> -4-äthoxybenzol <SEP> Korinth
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-methyl)- <SEP> 2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> Korinth-Bordo <SEP>
<tb> - <SEP> phenyl-pyrazol <SEP> aminobenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-methyl)- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph-Korinth <SEP> Braungrün <SEP> braunes
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> -3-nitrobenzol
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-methyl)-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph-Korinth <SEP> stumpfes <SEP> Bordo
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -naphthalin <SEP> Grün
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-methyl)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Korinth <SEP> Graugrün <SEP> braunes
<tb> -phenylpyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> 4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-(4'-methyl)- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Korinth <SEP> Graugrün <SEP> braunes
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)
<SEP> -naphthalin <SEP> Bordo
<tb> 5-Amino-3-(4'-methyl)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Korinth <SEP> stumpfes <SEP> Bordo
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -2-meth- <SEP> Grün
<tb> oxybenzol
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-methyl)-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph-Korinth <SEP> stumpfes <SEP> Bordo
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Grün
<tb> - <SEP> 2-methylbenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-methyl)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Korinth <SEP> - <SEP> braunes
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-(4'-methyl)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Korinth <SEP> stumpfes <SEP> Bordo
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)
<SEP> - <SEP> Grün
<tb> - <SEP> 2-methyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 18>
EMI18.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-methyl)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Korinth <SEP> stumpfes <SEP> Bordo
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Grün
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP>
<tb> -5-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-methyl)- <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol- <SEP> Korinth <SEP> - <SEP> Braun
<tb> - <SEP> phenyl-pyrazol-3'-carboylamino)- <SEP>
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-(4'-methyl)- <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen- <SEP> Blaugrün <SEP> Grün <SEP> Blaugrau
<tb> - <SEP> phenyl-pyrazol-3'-carboylamino)- <SEP>
<tb> -2-methylbenzol
<tb> 5-Amino-3-(4'-methyl)
- <SEP> 1-(2'-3'-Oxynaph- <SEP> Korinth <SEP> Grün <SEP> Bordo
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -
<tb> -2-äthoxybezol
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-methyl)- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Korinth <SEP> stumpfes <SEP> braunes
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)- <SEP> Grün <SEP> Bordo
<tb> -3-methoxy-diphenylenoxyd
<tb> 5-Amino-3-(4'-methyl)- <SEP> 1-(5'-Oxy- <SEP> Schwarz <SEP> Korinth <SEP> blaues
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> 1', <SEP> 2',1",2"-benzo- <SEP> Granat
<tb> carbazol-
<tb> -4'-carboylamino)-
<tb> - <SEP> 4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-methyl)- <SEP> Terephthaloyl-bis <SEP> Braun
<tb> - <SEP> phenyl-pyrazol- <SEP> (l-acetylamino- <SEP>
<tb> -2-methoxy-4-chlor-
<tb> - <SEP> 5 <SEP> -methylbenzol) <SEP>
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-methyl)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Korinth <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)
<SEP> -
<tb> - <SEP> 2-methyl-5-chlor- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-methyl) <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Korinth <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> 2-methoxy-5-chlor- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-methyl)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Korinth <SEP> - <SEP> braunes
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> 4-äthoxybenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-phenyI-2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> stumpfes <SEP> schwarzes <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> 4-methyl-pyrazol <SEP> aminobenzol <SEP> Violett <SEP> Grün
<tb> (F. <SEP> 45-470)
<tb> 5-Amino-3-phenyl <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> schwarzes <SEP> Bordo
<tb> -4-methyl-pyrazol <SEP> thoylamino)- <SEP> Violett <SEP> Grün
<tb> (F.
<SEP> 45-470)-3-nitrobenzol
<tb> 5-Amino-3-phenyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> schwarzes <SEP> braunes
<tb> -4-methyl-pyrazol <SEP> thoylamino)- <SEP> Violett <SEP> Grün <SEP> Bordo
<tb> (F. <SEP> 45-470) <SEP> -naphthalin <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 19>
EMI19.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 5 <SEP> - <SEP> Amino-3 <SEP> -phenyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaph <SEP> - <SEP> stumpfes <SEP> schwarzes <SEP> Bordo
<tb> -4-methyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-Violett <SEP> Grün
<tb> (F. <SEP> 45-470) <SEP> -2-methoxybenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-phenyl-l- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> schwarzes <SEP> braunes
<tb> -4-methyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-Violett <SEP> Grün <SEP> Bordo
<tb> (F.
<SEP> 45-470)-4-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3-phenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> schwarzes <SEP> Bordo
<tb> -4-methyl-pyrazol <SEP> thoylamino)- <SEP> Violett <SEP> Grün
<tb> (F. <SEP> 45-470)-2-methyl-4-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-chlor)- <SEP> 2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> stumpfes <SEP> graues
<tb> - <SEP> phenyl-pyrazol <SEP> aminobenzol <SEP> Violett <SEP> Grün
<tb> (F. <SEP> 173-1740)
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-chlor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> graues
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)- <SEP> Violett <SEP> Grün
<tb> (F. <SEP> 173-1740)-3-nitrobenzol
<tb> 5-Amino-3-(4'-chlor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> graues <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-naph-Violett <SEP> Grün
<tb> (F.
<SEP> 173-1740) <SEP> thalin <SEP>
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-chlor)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> graues
<tb> - <SEP> phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-4-meth-Violett <SEP> Grün
<tb> (F. <SEP> 173-1740) <SEP> oxybenzol
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-chlor)- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> graues
<tb> - <SEP> phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-naph-Violett <SEP> Grün
<tb> (F. <SEP> 173-1740) <SEP> thalin
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-chlor)-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph-stumpfes <SEP> graues <SEP>
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)- <SEP> Violett <SEP> Grün
<tb> (F. <SEP> 173-1740)-2-methoxybenzol
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-chlor)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> graues <SEP> Bordo
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Violett <SEP> Grün
<tb> (F.
<SEP> 173-1740)-2-methylbenzol
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-chlor)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> graues
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)- <SEP> Violett <SEP> Grün
<tb> (F. <SEP> 173-1740) <SEP> -4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 5-Amino-3-(4'-chlor)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> graues <SEP> Bordo
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)- <SEP> Violett <SEP> Grün
<tb> (F. <SEP> 173-174 )-2-methyl-4-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-chlor)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> graues
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Violett <SEP> Grün
<tb> (F. <SEP> 173-1740) <SEP> methoxy-5-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-chlor)- <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol- <SEP> stumpfes
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP> Violett
<tb> (F.
<SEP> 173-1740)-4-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-chlor)- <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen- <SEP> Grün <SEP> Grün
<tb> - <SEP> phenyl-pyrazol-3'-carboylamino)- <SEP>
<tb> (F. <SEP> 173-1740) <SEP> -2-methylbenzol <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 20>
EMI20.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-chlor)-1- <SEP> (2, <SEP> 3'-Oxynaph-stumpfes <SEP> graues <SEP>
<tb> phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-Violett <SEP> Grün <SEP>
<tb> (F. <SEP> 173-1740)-2-äthoxybenzol
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-chlor)- <SEP> 2'-(2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> graues
<tb> - <SEP> phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)-3-meth-Violett <SEP> Grün
<tb> (F.
<SEP> 173-1740) <SEP> oxy-diphenylenoxyd
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-chlor)- <SEP> 1-(5'-Oxy- <SEP> Schwarz-
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> -1', <SEP> 2',1",2"-benzo- <SEP> grau
<tb> (F. <SEP> 173-1740) <SEP> carbazol-4'-carboylamino) <SEP> -4-methoxy- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 5-Amino-3-(4'-chlor)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> graues <SEP> Bordo
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)- <SEP> Violett <SEP> Grün
<tb> (F. <SEP> 173-1740)-2-methyl-5-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-chlor)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> graues
<tb> phenyl-pyrazol <SEP> thoylarnino) <SEP> - <SEP> Violett <SEP> Grün
<tb> (F. <SEP> 173-1740)-2-methoxy-5-chlorbenzol
<tb> 5-Amino-3- <SEP> (4'-chlor)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> stumpfes <SEP> graues
<tb> -phenyl-pyrazol <SEP> thoylamino)- <SEP> Violett <SEP> Grün
<tb> (F. <SEP> 173-174 )-4-äthoxybenzol
<tb>
EMI20.2
:
1. Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen, deren organischer Anteil frei von wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, ist und die allgemeine Formel
EMI20.3
besitzt, worin X ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Cyanalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, Y ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Aryl- oder Cyanrest und R den Rest eines Arylamids einer aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäure oder einer Acylessgsäure bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
EMI20.4
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.