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Es wurde gefunden, dass man zu neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, deren organischer Anteil frei von wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Sulfonsäure - oder Carbonsäuregrup- pen, ist und die allgemeine Formel
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wennhalt abgebenden Mittels wirkt sich ein Zusatz von Verbindungen des 6-wertigen Chroms oder von andern
Oxydationsmitteln, beispielsweise Alkaliperboraten oder Alkalipersulfaten günstig aus. Auf pflanzlichen
Fasern ; einschliesslich solchen aus regenerierter Cellulose, erhält man nach den aus der Eisfarbentechnik bekannten Färbe-und Druckverfahren Farbstoffe, die sich neben guten Allgemeinechtheiten insbesondere i durch sehr gute Lichtechtheiten auszeichnen.
Besonders wertvoll sind die unter Verwendung von Aryl- amiden der 2,3-Oxynaphthoesäure als Azokomponenten und Nickelverbindungen als metallabgebenden
Mitteln erhältlichen Bordotöne.
Die Herstellung der Farbstoffe auf pflanzlichen Fasern kann in langen Flotten erfolgen. Stückware,
Ketten und Bänder können ferner in kontinuierlicher Weise gefärbt oder nach den Methoden des Basen- oder Naphtholataufdruckes bedruckt werden.
Die neuen Farbstoffe können auch auf tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, sowie auf syntheti- schen Fasern, wie Polyamid-, Acetylcellulose- oder Polyvinylalkoholfasern, nach den bei diesen Fasern üblichen Färbeverfahren hergestellt werden, wobei ebenfalls wertvolle Färbungen von guten Echtheits- eigenschaften erhalten werden.
Die Farbstoffe lassen sich ferner in Substanz herstellen und durch Behandeln mit metallabgebenden
Mitteln in die komplexenMetallverbindungen überführen. Die soerhältlichenMetallkomplexverbindungen eignen sich zum Färben von synthetischen Fasern sowie von hochmolekularen plastischen Massen.
Als Diazokomponenten können bei dem erfindungsgemässen Verfahren das 8-Aminochinolin oder des- sen Substitutionsprodukte Verwendung finden, wobei als Substituenten nicht wasserlöslich machende Grup- pen, beispielsweise Halogenatome, Trifluormethyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Sulfonsäureester. Sul- fonsäureamid-, Carbonsäureester-, Carbonsäureamid-, Cyan-, Acylamino-, Alkylsulfon-, Arylsulfon- oder Acylgruppen in Betracht kommen.
Als Azokomponenten können Arylamide von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren, beispielsweise der 2, 3-Oxynaphthoesäure oder deren in 6-Stellung substituier- ten Derivate, ferner der 2-0xyanthracen-3-carbonsäure, 3-Oxydiphenylenoxyd-2-carbonsäure, 2-Oxy- carbazol-3-carbonsäure, 5-Oxy-1,2,1',2'-benzocarbazol-4-carbonsäure,
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Acetessigsäure, Benzoylessigsäure oder der Terephthaloyl-bis-essigsäure verwendet werden.
Beispiel l : Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 45 min bei 350C in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und nass zunächst einige Minuten bei 200C und dann nach langsamem Erwärmen auf 85-95 C 20-30 min bei 90-950C in dem nachfolgend beschriebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird mit 3 ml Salzsäure von 200Be im Liter Wasser gespült, zunächst 15 min bei 60oC, dann 15 min bei 950C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Grundierungsbad : 1, 75 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin werden in 3, 5 ml denaturiertem Äthylalkohol, 0, 9 ml Natronlauge von 38 Bé, 2 ml warmem Wasser und 0, 9 ml Formaldehydlösung (33joug) gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit höhermolekularen Fettsäuren und Eiweissabbauprodukten sowie 10 ml Natronlauge von 380Bé auf 11 eingestellt.
Entwicklungsbad :
1, 4g 8-Aminochinolin in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 1 1 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol, 3 ml Essigsäure 50'1oig, 10 g Natriumacetat und 2, 5 g Kupfersulfat enthält.
Man erhält eine Rotbraunfärbung von sehr guter Lichtechtheit.
Verwendet man in dem obengenannten Beispiel anstelle von 2,5 g Kupfersulfat 2,4 g Kobalt(II)-chlorid, so erhält man eine bläuliche Schwarzbraunfärbung. Mit 2, 8 g Nickelsulfat erhält man eine Erikafärbung und mit 1, 6 g Eisen (III) -chlorid eine rostrote Färbung.
Beispiel2:Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet:
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3, 5 g 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol werden mit 30 g eines ricinusölsulfonsauren Natriums 15 ml Natronlauge von 38 Bé gelöst und mit kochendem Wasser auf 1 1 eingestellt.
Der getrocknete Stoff wird auf dem Foulard mit einer Lösung entwickelt, die im Liter Wasser 2, 8 g 8-Aminochinolin in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung, 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol und 10 ml Essigsäure 50ig enthält. Nach einem Luftgang von 30 sec und einer Heisswasserpassage wird 5 min bei 600C mit 5 g Seife im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Der getrocknete Stoff wird dann mit einer Druckpaste bedruckt, die pro Kilo 200 g Natriumformaldehydsulfoxylat, 25 g benzylsulfanilsaures Natrium, 25 g Ka- liumcarbonat, 30 g Anthrachinon-Teig 30%ig, 25 g Kaliumsalz der Disulfonsäure des Dimethyl-benzyl-phenyl-ammoniumchlorids und als Verdickungsmittel Stärke-Tragant enthält. Nach dem Trocknen wird anschliessend 7 min bei 102 - 1030C gedämpft, mit heisser verdünnter Sodalösung gewaschen, gespült und 15 min bei 90-95 C mit einer Lösung nachbehandelt, die im Liter Wasser 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf IMoIIsododecylphenol, l g Soda, 1 g Aminoessigsäure und 0, g Nik- kelsulfat enthält. Dann wird gespült und getrocknet.
Man erhält eine Weissätze auf bordofarbigem Grund.
Beispiel 3 : Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet :
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tels vom Typ des ricinusölsulfonsauren Natriums und 50 ml Wasser von 800C gelöst und mit kochendem Wasser auf 11 eingestellt.
Der getrocknete Stoff wird auf dem Foulard mit einer Lösung entwickelt, die im Liter Wasser 4 g 8-Aminochinolin inForm einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung, 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol und 10 ml Essigsäure 50'1oig enthält. Nach einem Luftgang von 30 sec wird 15 sec bei 980C mit einer Lösung behandelt, die im Liter Wasser 2, 5 g Kupfersulfat enthält. Dann wird heiss und kalt gespült, mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g calcinierter Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält eine rotbraune Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in dem obengenannten Beispiel an Stelle von 2,5 g Kupfersulfat 2, 4 g Kobalt (II) -chlo- rid, so'erhält man eine blaustichige Braunfärbung ; bei Verwendung ven 2, 8 g Nickelsulfat erhält man eine Bordofärbung von ebenfalls guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 4: Wollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 30 45 min bei 550C in dem nachstehenden Grundierungsbad behandelt und anschliessend 5 min bei 180C mit 40 g Kochsalz und 3 g Soda im Liter Wasser gespült. Danach lässt man abtropfen und behandelt zunächst 20 min bei 180C und nach langsamer Erwärmung des Bades auf 95 C 20 min bei 950C indem nachstehenden Entwicklungsbad. Dann wird 20 min
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5 mlGrundierungsbad :
1 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol und 0, 2 g Natriumhydroxyd werden in 4 ml denaturiertem Äthylalkohol, 4 ml Wasser von 60 C, 0, 5 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweissabbauprodukten und 1, 5 ml Formaldehydlösung 33'ig gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser von 60 C, 2, 5 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweissabbauprodukten und 3 g Soda auf 1 1 eingestellt.
Entwicklungsbad : 0, 6 g 8-Aminochinolin in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 1 1 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol, 2 ml Essigsäure zig 10 g Natriumacetat und 1, 75 g Kupfersulfat enthält.
Man erhält eine Braunfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in dem obengenannten Beispiel an Stelle von 1, 75 g Kupfersulfat 1, 65 g Kobalt (II)chlorid, so erhält man eine graubraune Färbung ; bei Verwendung von 2, 1 g NickelsuIfat erhält man eine Bordofärbung von ebenfalls guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 5 : Naturseide wird im Flottenverhältnis 1 : 30 45 min bei 250C in dem nachstehenden
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3 ml Salzsäure von 200Bé im Liter Wasser abgesäuert, gespült und 15 min bei 950C mit 5 g Seife im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Grundierungsbad :
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dukten, 4 ml Natronlauge von 380Bé und 10 g Natriumchlorid auf 11 eingestellt.
Entwicklungsbad : 0, 8 g 8-Aminochinolin in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 11 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol, 3 ml Essigsäure 50enig, 10 g Natriumacetat und 1, 75 g Kupfersulfat enthält.
Man erhält eine rotbraune Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in dem obengenannten Beispiel an Stelle von 1, 75 g Kupfersulfat 1, 65 g Kobalt (II)- - chlorid, so erhält man eine braune Korinthfärbung ; bei Verwendung von 2, 1 g Nickelsulfat erhält man eine Bordofärbung von ebenfalls guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 6: Polyamidgarn wird im Flottenverhältnis l : 20 1 h bei 800C in einer Lösung behandelt.
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delt anschliessend in einer Lösung, die im Liter Wasser 0,5 ml konzentrierten Ammoniak, 2 g Natriumacetat, 2, 5 g Kupfersulfat und 6 g Triäthanolamin enthält. Das Bad wird von 350C langsam auf 950C erhitzt und 20 min bei 950C belassen. Danach wird gespült, 15 min bei 900C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenbl und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält eine rötliche Braunfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in dem obengenannten Beispiel an Stelle von 2, 5 g Kupfersulfat und 6 g Triäthanolamin, 2, 4 g Kobalt(II)-chlorid und 3 g Aminoessigsäure, so erhält man eine Braunfärbung von ebenfalls guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 7 : Polyvinylalkoholgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 251 h bei 90-95 C in nachstehender Lösung behandelt :
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lässt man abtropfen und behandelt 15 min bei 95 C mit einer Lösung, die imLiter Wasser 5 g Natriumacetat, 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol, 1, 25 g Kupfersulfat und 3 g Triäthanolamin enthält. Dann wird gespült und getrocknet.
Man erhält eine rotbraune Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
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len Wasser und 75 Vol.-Teilen 2n-Natronlauge in der Wärme gelöst. Man verdünnt mit Wasser auf etwa 400 Vol.-Teile und versetzt mit so viel Eis, dass die Temperatur OOC beträgt. Zu dieser Lösung gibt man eine Mischung aus 6,5 Gew.-Teilen kristallisiertem Kupfersulfat, 30 Vol,-Teilen Wasser, 10 Gew.-Teilen Triäthanolamin und 25 Vol.-Teilen 2n-Natronlauge und lässt unter lebhaftem Rühren eine aus 7, 2 Gew. -Teilen 8-Aminochinolin in bekannter Weise hergestellte Diazolösung zutropfen, wobei durch Zusatz von Eis eine Temperatur von OOC eingehalten wird. Nach Beendigung der Kupplung wird die Kupferkomplexverbindung abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff stellt ein dunkelrotes Pulver dar.
Verwendet man in dem obigen Beispiel an Stelle von 6, 5 Gew.-Teilen kristallisiertem Kupfersulfat
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schnellem Rühren lässt man 25 Vol. -Teile einer 2n-Natriumnitritlösung einfliessen. Man erhält eine klare, blassgelbe Diazolösung, die unter gutem Rühren bei OOC in die nachstehende Mischung eingetropft wird :
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10 Gew.-Teilen triäthanolamin und 25 Vol.-Teilen 2n-Natronlauge hergestellte Lösung hinzu und kühlt durch Zusatz von Eis auf OOC ab.
Die Kupplung mit der eintropfenden Diazolösung erfolgt sofort und die rote Kupferkomplexverbindung des Azofarbstoffes scheidet sich aus.
Nach Beendigung der Kupplung wird abgefiltert und mit Wasser neutral gewaschen.
Nach dem Trocknen bei 600C erhält man die Kupferkomplexverbindung in Form eines dunkelroten Pulvers.
Auf die gleiche Weise erhält man die Nickelkomplexverbindung des Farbstoffes als dunkelrotes Pulver, wenn man an Stelle von 6,5 Gew.-Teilen kristallisiertem Kupfersulfat 6 Gew.-Teile kristallisiertes Nickelchlorid (NiCl. 6 H 0) verwendet.
Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäss verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der auf der Faser erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen :
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<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickel-Eisen- <SEP>
<tb> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> bräunl, <SEP> blaust. <SEP> Erika <SEP> Rotbraun
<tb> thoylamino)-3-meth- <SEP> Granat <SEP> Braun
<tb> oxy-diphenylenoxyd
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Granat <SEP> blaust. <SEP> Erika <SEP> Rotbraun
<tb> thoylamino)-2, <SEP> 4- <SEP> Braun
<tb> dimethoxy-5-chlorbenzol
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol- <SEP> Braun <SEP> Braun <SEP> Braun <SEP> gelbl.
<tb>
3'-carboylamino)-Braun
<tb> 4-chlorbenzol
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1- <SEP> (5'-Oxy- <SEP> Schwarz <SEP> grünst, <SEP> Blau- <SEP> Korinth
<tb> - <SEP> 1', <SEP> 2', <SEP> 1 <SEP> n, <SEP> 2"-benzo- <SEP> Schwarz <SEP> schwarz
<tb> carbazol-4'-carboylamino) <SEP> -4-methoxybenzol
<tb> 8-aminochinolin <SEP> Terephthaloyl-bis- <SEP> gelbl.
<SEP> Gelb- <SEP> Gelb-
<tb> (1-acetylamino-2-meth- <SEP> Brautr <SEP> braun <SEP> braun
<tb> oxy-4-chlor-5-methylbenzol)
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> - <SEP> Erika <SEP> Rost
<tb> thoylarnino) <SEP> -2 <SEP> -meth <SEP> - <SEP>
<tb> oxybenzol
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> - <SEP> Erika <SEP> Rotbraun
<tb> thoylamino) <SEP> -3-nitrobenzol
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> - <SEP> Erika <SEP> Rost
<tb> thylamino) <SEP> -naphthalin <SEP>
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> Erika <SEP> gelbst.
<tb> thoylamino) <SEP> -4-meth- <SEP> Braun
<tb> oxybenzol
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> - <SEP> Erika <SEP> Rost
<tb> thoylamino) <SEP> -2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1- <SEP> (2',
3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> - <SEP> Erika <SEP> Rost
<tb> thoylamino)-2-me-'
<tb> thylbenzol
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> - <SEP> Erika <SEP> Rotbraun
<tb> thoylarnino) <SEP> -4-chlor- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> - <SEP> Erika <SEP> gelbl.
<tb> thoylamino) <SEP> -2-methyl- <SEP> Braun
<tb> - <SEP> 4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1-(2',3'-xynaph- <SEP> - <SEP> - <SEP> Erika <SEP> Rotbraun
<tb> thoylamino) <SEP> -2.
<SEP> 5-di <SEP> - <SEP>
<tb> methoxy-4-chlorbenzol
<tb>
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<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> A <SEP> zokomponente <SEP> Kupfer <SEP> - <SEP> Kobalt <SEP> - <SEP> Nickel <SEP> - <SEP> Eisen <SEP> - <SEP>
<tb> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> - <SEP> Erika <SEP> Rotbraun
<tb> thoylamino)-2, <SEP> 5-di- <SEP>
<tb> methoxybenzol
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 4,4'-Bis-(2",3"-oxy- <SEP> - <SEP> - <SEP> Erika <SEP> Rotbraun
<tb> naphthoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 3'-dimethoxy- <SEP>
<tb> diphenyl
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> - <SEP> Erika <SEP> Rotbraun
<tb> thoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 2 <SEP> -äthoxybenzol <SEP>
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1-(6'-Brom-2',
3'-oxy- <SEP> - <SEP> - <SEP> Erika <SEP> Rotbraun
<tb> naphthoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 2 <SEP> -methoxybenzol <SEP>
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> - <SEP> Erika
<tb> thoylamino)-2-methoxy-5-chlorbenzol
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph---Erika <SEP>
<tb> thoylamino) <SEP> -4-methylbenzol
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> - <SEP> Erika
<tb> thoylamino) <SEP> -4-äthoxybenzol
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> - <SEP> Erika
<tb> thoylamino) <SEP> -2. <SEP> 4-di <SEP> - <SEP>
<tb> methylbenzol
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> - <SEP> Erika
<tb> thoylamino)-2, <SEP> 3-dimethylbenzol
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> l- <SEP> (2'-0xyanthracen---Blaugrau <SEP> blaust. <SEP>
<tb>
-3'-carboylamino) <SEP> - <SEP> Braun
<tb> -2-methylbenzol
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl- <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> Rotbraun
<tb> aminobenzol
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> Rotbraun
<tb> thoylamino) <SEP> -2 <SEP> -me <SEP> - <SEP>
<tb> thyl-4-chlorbenzol
<tb> 2-Methyl-8-ami- <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> Granat <SEP> blaues <SEP> Bordo
<tb> nochinolin <SEP> aminobenzol <SEP> Braun
<tb> 2-Methyl-8-ami-1- <SEP> (2*, <SEP> 3'-Oxynaph- <SEP>
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino)-naphthalin <SEP> Granat <SEP>
<tb> 2-Methyl-8-ami- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Granat <SEP> blaues <SEP> Bordo
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino) <SEP> -naphthalin <SEP> Braun
<tb> 2-Methyl-8-ami- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Granat <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino)
-2-methoxybenzol
<tb>
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<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer- <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel- <SEP> Eisenkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 2-Methyl-8-ami- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Granat <SEP> blaues
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino)-2-me-Braun
<tb> thylbenzol
<tb> 2-Methyl-8-ami- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Granat <SEP> blaust.
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino)-2-me-Braun
<tb> thyl-4-chlorbenzol
<tb> 2-Methyl-8-ami- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Granat <SEP> blaust.
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino) <SEP> -2, <SEP> 4-di- <SEP> Braun <SEP>
<tb> methoxy-5 <SEP> -chlorbenzol <SEP>
<tb> 2-Methyl-8-ami- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Granat <SEP> blaues
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino)-2,
<SEP> 5-di- <SEP> Braun <SEP>
<tb> methoxy-4-chlorbenzol
<tb> 2-Methyl-8-ami- <SEP> 4,4'-Bis- <SEP> (2",3"-oxy- <SEP> Granat <SEP> blaues
<tb> nochinolin <SEP> naphthoylamino) <SEP> - <SEP> Braun <SEP>
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 3'-dimethoxy- <SEP>
<tb> - <SEP> diphenyl <SEP>
<tb> 2-Methyl-8-ami-1- <SEP> (2' <SEP> -Oxycarbazol- <SEP> Braun <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> nochinolin <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> -4-chlorbenzol
<tb> 2-Methyl-8-ami- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Granat <SEP> blaues
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino) <SEP> -3 <SEP> -methoxy- <SEP> Braun <SEP>
<tb> diphenylenoxyd
<tb> 2-Methyl-8-ami- <SEP> 1-(5'-Oxy- <SEP> Oliv <SEP> Oliv <SEP> grünl.
<tb> nochinolin <SEP> l', <SEP> 2', <SEP> l", <SEP> 2"-benzo-Blau <SEP>
<tb> carbazol-4'-carboylamino) <SEP> -4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 2-Methyl-8-ami- <SEP> 1- <SEP> (2',
3'-Oxynaph- <SEP> Granat <SEP> - <SEP> - <SEP> nochinolin <SEP> thoylamino)-2-methyl-
<tb> -5-chlorbenzol
<tb> 2-Methyl-8-ami-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph-Granat <SEP>
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino)-2-methoxy-
<tb> - <SEP> 5-chlorbenzol <SEP>
<tb> 2-Methyl-8-ami <SEP> (2'. <SEP> 3'-Oxynaph-blaust.
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 5-di- <SEP> Braun
<tb> methoxybenzol
<tb> 2-Methyl-8-ami-Terephthaloyl-bis--Gelbnochinolin- <SEP> (l-acetylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> braun <SEP>
<tb> methoxy-5-chlorbenzol
<tb> 2-Methyl-8-ami- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino) <SEP> -3 <SEP> -ni <SEP> - <SEP>
<tb> trobenzol
<tb> 2-Methyl-8-ami- <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen- <SEP> - <SEP> - <SEP> bläul.
<tb> nochinolin <SEP> -3'-carboylamino)
<SEP> - <SEP> Braun
<tb> -2-methylbenzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 9>
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<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer- <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel- <SEP> Eisenkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 6-Chlor-8-ami- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Braun
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino)-3-methoxy-diphenylenoxyd
<tb> 6-Chlor-8-ami- <SEP> 4,4'-Bis- <SEP> (2",3"-oxy- <SEP> - <SEP> blaust.
<tb> nochinolin <SEP> naphthoylamino) <SEP> - <SEP> Braun <SEP>
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 3'-dimethoxy-di- <SEP>
<tb> phenyl
<tb> 6-Chlor-8-ami-2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl---Erika <SEP>
<tb> nochinolin <SEP> aminobenzol
<tb> 6-Chlor-8-ami-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph---Erika <SEP>
<tb> nochinolin <SEP> thoyla <SEP> mino)-naphthalin
<tb> 6-Chlor-8-ami- <SEP> 1- <SEP> (2',
3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> - <SEP> Erika
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino)-4-chlorbenzol
<tb> 6-Methyl-8-ami-2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl---Bordo <SEP>
<tb> nochinolin <SEP> aminobenzol
<tb> 6-Chlor-8-ami- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Rotbraun <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino)-3-nitrobenzol
<tb> 6-Methyl-8-ami- <SEP> 2-(2'-3'-Oxynaph <SEP> - <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino)-naphthalin
<tb> 6-Methyl-8-ami-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph---Bordo <SEP>
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 5-di- <SEP>
<tb> methoxybenzol
<tb> 6-Methyl-8-ami-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph---Bordo <SEP>
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino)-3-methoxy-diphenylenoxyd
<tb> 6-Methyl-8-ami- <SEP> 1-(5'-Oxy- <SEP> - <SEP> - <SEP> Korinth
<tb> nochinolin <SEP> 1', <SEP> 2',1",2"-benzocarbazol-4'-carboylamino)
<SEP> -4 <SEP> -methoxy <SEP> benzol <SEP>
<tb> 6-Methyl-8-ami- <SEP> Terephthaloyl-bis- <SEP> - <SEP> - <SEP> Gelbnochinolin <SEP> -(1-acetylamino--2-me- <SEP> braun
<tb> thoxy-4-chlor-5-methylbenzol)
<tb> 6-Methyl-8-ami- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> Korinth
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino) <SEP> -4-meth <SEP> - <SEP>
<tb> oxybenzol
<tb> 6-Methyl-8-ami- <SEP> 1-(2'-3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> Korinth
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino) <SEP> -2 <SEP> -methoxy <SEP> - <SEP>
<tb> -4-chlor-5-methylbenzol
<tb> 6-Methyl-8-ami- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> korinth
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino)
-2-methyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> methoxybenzol' <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer- <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel- <SEP> Eisenkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 6-Methyl-8-ami- <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol- <SEP> - <SEP> Braun
<tb> nochinolin <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 6-Methyl-8-ami- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> Korinth
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino) <SEP> -2-äthoxybenzol
<tb> 6-Methyl-8-ami- <SEP> 1- <SEP> (6'-Brom-2',3'-oxy- <SEP> - <SEP> Korinth
<tb> nochinolin <SEP> naphthoylamino) <SEP> -2 <SEP> -l11eth <SEP> - <SEP>
<tb> oxybenzol
<tb> 6-Methyl-8-ami- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> Korinth
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino)
<SEP> --4-l11e- <SEP>
<tb> thylbenzol
<tb> 6-Methyl-8-ami- <SEP> 1' <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Rotbraun <SEP> - <SEP> - <SEP> nochinolin <SEP> thoylamino)-2-methylbenzol
<tb> 6-Methyl-8-ami- <SEP> 4,4'-Bis-aceto- <SEP> Gelbbraun <SEP> - <SEP> - <SEP> nochinolin <SEP> acetylamino-3, <SEP> 3'-dimethyl-diphenyl
<tb> 6-Methyl-8-ami- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Rotbraun <SEP> - <SEP> - <SEP> nochinolin <SEP> thoyiamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP>
<tb> methylbenzol
<tb> 6-Methoxy-8-ami- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl- <SEP> Rotbraun <SEP> Korinth <SEP> bläul.
<tb> nochinolin <SEP> aminobenzol <SEP> Bordo
<tb> 6-Methoxy-8-ami- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Rotbraun <SEP> - <SEP> - <SEP> nochinolin <SEP> thoylamino) <SEP> -3-ni <SEP> - <SEP>
<tb> trobenzol
<tb> 6-Methoxy-8-ami- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Rotbraun <SEP> - <SEP> - <SEP> nochinolin <SEP> thoylamino)
<SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb> 6-Methoxy-8-ami- <SEP> 1-(3'-Oxydiphenylen- <SEP> Rotbraun <SEP> - <SEP> - <SEP> nochinolin <SEP> oxyd-Z'-carboylamino)-2-äthoxybenzol
<tb> 6-Methoxy-8-ami- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> Korinth <SEP> bläul.
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino)-4-meth- <SEP> Bordo
<tb> oxybenzol
<tb> 6-Methoxy-8-ami- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> Korinth <SEP> bläul.
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino) <SEP> -naphthalin <SEP> Bordo
<tb> 6-Methoxy-8-ami- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> Korinth <SEP> Granat
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino)-2-methyl-
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 6-Methoxy-8-ami- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> Korinth <SEP> blaust.
<tb> nochinolin <SEP> thoylamino)-2,
<SEP> 4-di- <SEP> Bordo <SEP>
<tb> methoxy-5-chlorbenzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 11>
EMI11.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer <SEP> - <SEP> Kobalt <SEP> - <SEP> Nickel <SEP> - <SEP> Eisen <SEP> - <SEP>
<tb> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 6-Methoxy-8-ami- <SEP> Terephthaloyl-bis- <SEP> - <SEP> gelbl.
<SEP> Gelbnochinolin- <SEP> (1-acetylamino- <SEP> Braun <SEP> braun
<tb> - <SEP> 2-methoxy-4-chlor- <SEP>
<tb> -5-methylbenzol)
<tb> 6-Methoxy-8-ami- <SEP> 4,4'-Bis- <SEP> (2",3"-oxy- <SEP> - <SEP> - <SEP> blaust.
<tb> nochinolin <SEP> naphthoylamino) <SEP> - <SEP> Braun <SEP>
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 3'-dimethoxy-di- <SEP>
<tb> phenyl
<tb> 6-Methoxy-8-ami- <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol- <SEP> - <SEP> - <SEP> blaust.
<tb> nochinolin <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP> Braun
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 6-Methoxy-8 <SEP> (5'-Oxy- <SEP> - <SEP> - <SEP> Schwarznochinolin <SEP> -1',2'-1",2"-benzo- <SEP> blau
<tb> carbazo174'-carboylamino) <SEP> -2-methyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 2-Methyl-6-meth- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl- <SEP> Granat <SEP> Korinth <SEP> Bordo
<tb> oxy-8-amino- <SEP> aminobenzol <SEP>
<tb> chinolin
<tb> 2-Methyl-6-meth- <SEP> 2-(2',
3'-Oxynaph- <SEP> Granat <SEP> Korinth <SEP> Bordo
<tb> oxy-8-amino- <SEP> thoylamino) <SEP> -naphthalin
<tb> chinolin
<tb> 2-Methyl-6-meth-l- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph- <SEP> Granat <SEP> Granat <SEP> Bordo
<tb> oxy-8-amino- <SEP> thoylamino) <SEP> -2-methchinolin <SEP> oxybenzol
<tb> 2-Methyl-6-meth- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Granat <SEP> Granat <SEP> Rotbraun
<tb> oxy-8-amino- <SEP> thoylamino) <SEP> -2-methylchinolin <SEP> -4-chlorbenzol
<tb> 2-Methyl-6-meth-l- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph- <SEP> Granat <SEP> Granat <SEP> Bordo
<tb> oxy-8-amino- <SEP> thoylamino) <SEP> -2,4-dichinolin <SEP> methoxy <SEP> -5 <SEP> -chlorbenzol <SEP>
<tb> Farbton
<tb> Mangankomplex
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> bläul.
<SEP> Rot
<tb> aminobenzol
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Weinrot
<tb> thoylamino) <SEP> -4-methoxybenzol
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Weinrot
<tb> thoylamino) <SEP> -naphthalin
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Weinrot
<tb> thoylamino) <SEP> -4-chlor- <SEP>
<tb> benzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
EMI12.1
<tb>
<tb> 'Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Mangankomplex
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Weinrot
<tb> thoylamino) <SEP> -2-methyl-
<tb> - <SEP> 4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Weinrot
<tb> thoyiarnuio)-4-methylbenzol
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1- <SEP> (2' <SEP> 3'-Oxynaph-Weinrot <SEP>
<tb> thoylamino)
<SEP> -4 <SEP> -äthoxy- <SEP>
<tb> benzol
<tb> Farbton
<tb> Zinkkomplex
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph- <SEP> Granat <SEP>
<tb> thoylamino) <SEP> -3-meth <SEP> - <SEP>
<tb> oxydiphenylenoxyd
<tb>
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen, deren organischer Anteil frei von wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Sulfonsäure-oder Carbonsäuregruppen, ist und die allgemeine Formel
EMI12.2
EMI12.3