DE1135590B - Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen

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DE1135590B
DE1135590B DEF29343A DEF0029343A DE1135590B DE 1135590 B DE1135590 B DE 1135590B DE F29343 A DEF29343 A DE F29343A DE F0029343 A DEF0029343 A DE F0029343A DE 1135590 B DE1135590 B DE 1135590B
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Dr Richard Gross
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoniurnverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel worin A und B Reste der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeuten, mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt, wobei die Farbstoff= komponenten frei von wasserlöslich machenden Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, sind, und die so erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
  • Die Behandlung der verfahrensgemäß erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln kann während oder nach der Kupplung in Substanz oder auf der Faser in bekannter Weise erfolgen. Bei der Herstellung der Farbstoffe auf der Faser kann man so verfahren, daß man die Metallisierung durch Zugabe der metallabgebenden Verbindungen zum Entwicklungsbad vornimmt oder diese Verbindungen bereits dem Grundierungsbad zugibt. Die Behandlung der Farbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln nach der Kupplung kann in einem zweiten Bade erfolgen, das neutral, schwach alkalisch oder schwach sauer gehalten ist und das gegebenenfalls Dispergier- und Waschmittel enthält, beispielsweise Fettalkoholpolyglykoläther, Alkylphenolpolyglykoläther, Alkylnaphtholpolyglykoläther, Fettsäurepolyglykolester oder Fettsäureamidpolyglykoläther.
  • Als metallabgebende Mittel kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren vorwiegend Kupfer, Kobalt und Nickel abgebende Verbindungen in Betracht, die in Form ihrer anorganischen oder organischen Salze, beispielsweise als Chloride, Bromide, Sulfate, Nitrate, Formiate oder Acetate, oder als Komplexverbindungen, insbesondere mit Oxyalkylaminen, beispielsweise Triäthanolamin oder Diäthanolamin, oder mit Aminosäuren, wie Aminoessigsäure oder Nitriloessigsäure, ferner mit Oxycarbonsäuren, wie Zitronensäure oder Weinsäure, oder mit Alkaliphosphaten, beispielsweise Alkahpyrophosphaten oder Alkalipolyphosphaten, zur Anwendung gelangen können. Bei der Verwendung eines Kobalt abgebenden Mittels wirkt sich ein Zusatz von Verbindungen des 6-wertigen Chroms oder anderen Oxydationsmitteln, beispielsweise Alkaliperboraten oder Alkalipersulfaten, günstig auf die Metallisierung aus. Auf pflanzlichen Fasern, einschließlich solchen aus regenerierter Cellulose, erhält man nach den aus der Eisfarbentechnik bekannten Färbe- und Druckverfahren Farbstoffe, die sich neben guten Allgemeinechtheiten insbesondere durch sehr gute Lichtechtheit auszeichnen.
  • Die Herstellung der Farbstoffe auf pflanzlichen Fasern kann in langen Flotten erfolgen. Stückware, Ketten oder Bänder können ferner in kontinuierlicher Weise gefärbt oder nach den Methoden des Basen-oder Naphtholataufdrucks bedruckt werden.
  • Die Farbstoffe können auch auf tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, sowie auf synthetischen Fasern, wie Polyamid-, Acetylcellulose- oder Polyvinylalkoholfasern nach den bei diesen Fasern üblichen Färbeverfahren hergestellt werden, wobei ebenfalls wertvolle Färbungen von guten Echtheitseigenschaften erhalten werden.
  • Die Farbstoffe lassen sich ferner in Substanz herstellen und durch Behandeln mit metallangebenden Mitteln in die Metallkomplexverbindungen überführen. Die Metallisierung kann in wäßriger Suspension oder in einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton oder Dimethylformamid, erfolgen. Die so erhältlichen Metallkomplexverbindungen eignen sich zum Färben von tierischen und synthetischen Fasern sowie von hochmolekularen organischen plastischen Massen.
  • Als Azokomponenten können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Arylamide von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren, beispielsweise der 2,3-Oxynaphthoesäure oder deren in 6-Stellung substituierten Derivate, ferner der 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure, der 3-Oxydiphenylenoxyd-2-carbonsäure, der 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure, der 5-Oxy-1,2,1',2'-benzocarbazol-4-carbonsäure, der Acetessigsäure, der Benzoylessigsäure oder der Terephthaloylbisessigsäure verwendet werden.
  • Als Aminoverbindungen, die der oben angegebenen Formel entsprechen und vorteilhaft verwendet werden können, kommen Verbindungen in Betracht, in denen die Benzol- bzw. Naphthalinreste A und B durch nicht wasserlöslich machende Gruppen, beispielsweise Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Trifluormethyl- oder Acylaminogruppen substituiert sein können. Die Herstellung dieser Aminoverbindungen kann in der Weise erfolgen, daß man 2-(2'-Aminoaryl)-4,5-arylen-1,2, 3-triazol-l-oxyde der allgemeinen Formel worin A und B Reste der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeuten, in alkoholischer Lösung oder Suspension bei Temperaturen zwischen etwa 20 bis 150°C, vorzugsweise zwischen 60 bis 100°C, und einem Druck zwischen etwa 5 und etwa 150 at, vorzugsweise zwischen 10 und 60 at, in Gegenwart von Raney-Katalysatoren, z. B. Raney-Nickel, mit Wasserstoff behandelt.
  • Beispiel 1 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1: 20 45 Minuten bei 35°C in dem nachstehenden Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und zunächst 10 Minuten bei 20°C und dann nach langsamem Erwärmen auf 90 bis 95°C 20 bis 30 Minuten bei 90 bis 95°C im Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird mit 3 ccm Salzsäure von 20° B6 im Liter Wasser gespült, zunächst 15 Minuten bei 60°C, dann 15 Minuten bei 95°C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g calciniertem Natriumcarbonat im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
  • Grundierungsbad 3,5 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin werden in 7 ccm denat. Äthylalkohol, 1,75 ccm Natronlauge von 38'B6, 3,5 ccm warmem Wasser und 1,75 ccm Formaldehydlösung 30 o/oig gelöst. Die so erhaltene Lösung wird dann mit Wasser von 35°C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und 10 ccm Natronlauge von 38° B6 auf 1 1 eingestellt. Entwicklungsbad 3 g 2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-acetylamüiophenyl)-6-methylbenztriazol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 1 1 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol, 3 ccm Essigsäure 50 o/oig, 10 g Natriumacetat und 2,5 g Kupfersulfat enthält. Man erhält eine Korinthfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
  • Verwendet man in dem obengenannten Beispiel an Stelle von 2,5 g Kupfersulfat 2,4 g Kobalt(II)-chlorid oder 2,8 g Nickelsulfat, so erhält man eine rotbraune Färbung.
  • Beispiel 2 Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet: 6,4g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol werden mit 15 ccm Natronlauge von 38° B6, 20 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 50 ccm Wasser von 80°C gelöst und mit kochendem Wasser auf 1 1 eingestellt.
  • Der getrocknete Stoff wird auf dem Foulard mit einer Lösung entwickelt, die im Liter Wasser 10 g 2-(2'-Amino-4', 5'-diäthoxyphenyl)-6-methoxybenztriazol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung, 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 10 ccm Essigsäure 50 o/oig enthält.
  • Nach einem Luftgang von 30 Sekunden wird 15 Sekunden bei 98°C mit einer Lösung behandelt, die im Liter Wasser 2,5 g Kupfersulfat enthält. Dann wird heiß und kalt gespült, mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g calciniertem Natriumcarbonat im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet. Man erhält eine blaustichige Braunfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 3 Wollgarn wird im Flottenverhältnis 1: 30 45 Minuten bei 55'C in dem nachstehenden Grundierungsbad behandelt und anschließend 5 Minuten bei 18 bis 20'C mit 40 g Kochsalz und 3 g calciniertem Natriumcarbonat im Liter Wasser gespült. Dann läßt man abtropfen und behandelt zunächst 20 bis 30 Minuten bei 18'C und nach Erwärmung des Bades auf 95'C 20 Minuten bei 95'C im Entwicklungsbad. Dann wird 20 Minuten bei 40°C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 1 ccm Ammoniak 25 o/oig im Liter Wasser und anschließend 20 Minuten bei 85°C mit 1 g eines Kondensationsproduktes aus einer Aminoalkylsulfonsäure und einer höhennolekularen Fettsäure und 0,5 ccm Essigsäure 50o/oig im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
  • Grundierungsbad 1 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol und 0,2 g Natriumhydroxyd werden in 4 ccm denat. Äthylalkohol, 4 ccm Wasser von 60°C, 0,5 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und 1 ccm Formaldehydlösung 30 °/oig gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser von 60°C, 2,5 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und 3 g Natriumcarbonat auf 1 Liter eingestellt.
  • Entwicklungsbad 2 g 2-(2'-Aminonaphthyl-1')-benztriazol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 1 1 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol, 2 ccm Essigsäure 50 °/oig, 10 g Natriumacetat und 1,75 g Kupfersulfat enthält. Man erhält eine graustichige Braunfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
  • Verwendet man in dem obengenannten Beispiel an Stelle von 1,75 g Kupfersulfat 2,1 g Nickelsulfat, so erhält man eine gelbliche Braunfärbung von ebenfalls guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 4 Naturseide wird im Flottenverhältnis 1: 30 45 Minuten bei 25'C in dem nachstehenden Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und naß im Entwicklungsbad 15 Minuten bei 20°C und nach langsamen Erwärmen auf 95'C 20 Minuten bei dieser Temperatur entwickelt. Dann wird gespült, mit 3 ccm Salzsäure von 20° B6 im Liter Wasser abgesäuert, gespült und 15 Minuten bei 95'C mit 5 g Seife im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
  • Grundierungsbad 3 g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol werden in 6 ccm denat. Äthylalkohol, 1,5 ccm Natronlauge von 38° B6, 3 ccm warmem Wasser und 1,5 ccm Formaldehydlösung 30 °/oig gelöst. Diese Lösung wird mit Wasser von 25°C, 5 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten, 4 ccm Natronlauge von 38° B6 und 10 g Natriumchlorid auf 1 1 eingestellt.
  • Entwicklungsbad 2 g 2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoylaminophenyl)-6-methoxybenztriazol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 1 1 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol, 3 ccm Essigsäure 50 °/oig, 10 g Natriumacetat und 1,75 g Kupfersulfat enthält. Man erhält eine Granatfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
  • Verwendet man in dem obengenannten Beispiel an Stelle von 1,75 g Kupfersulfat 1,65 g Kobalt(II)-ehlorid oder 2,1 g Nickelsulfat, so erhält man ebenfalls Granatfärbungen von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 5 Polyamidgarn wird im Flottenverhältnis 1:20 1 Stunde bei 80°C in einer Lösung behandelt, die im Liter Wasser 1 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol, 0,5 ccm Natronlauge von 38° B6, 10 ccm denat. Äthylalkohol, 2 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 0,7g 2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-methylphenyl)-6-methylbenztriazol enthält. Dann wird gespült und 30 Minuten bei 20°C in einer Lösung behandelt, die im Liter Wasser 2 g Natriumnitrit und 3 ccm Salzsäure von 20° B6 enthält. Man läßt abtropfen und behandelt anschließend in einer Lösung, die im Liter Wasser 0,5 ccm konzentriertes Ammoniak, 2 g Natriumacetat, 2,5 g Kupfersulfat und 6 g Triäthanolamin enthält. Das Bad wird langsam von 35° auf 95°C erhitzt und 20 Minuten bei 95°C gehalten. Dann wird gespült, 15 Minuten bei 90°C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g calciniertem Natriumcarbonat im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
  • Man erhält eine rötliche Braunfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
  • Verwendet man in dem obengenannten Beispiel an Stelle von 2,5 g Kupfersulfat und 6 g Triäthanolamin 2,4 g Kobalt(II)-chlorid und 3 g Aminoessigsäure oder 2,8 g Nickelsulfat und 3 g Aminoessigsäure, so erhält man eine rotbraune Färbung.
  • Beispiel 6 Polyvinylalkoholgarn wird im Flottenverhältnis 1: 30 1 Stunde bei 90 bis 95'C in der nachstehenden Lösung behandelt: 1 g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol und 0,7 g 2-(2'-Amino-4'-acetylamino-5'-methylphenyl)-benztriazol werden mit 0,5 ccm Natronlauge von 38° B6, 5 ccm denat. Äthylalkohol, 5 ccm Dimethylformamid und 1 ccm Wasser heiß gelöst und in ein Bad eingetragen, das im Liter Wasser 2 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 5 ccm Natronlauge von 38° B6 enthält. Dann wird gespült und 30 Minuten bei 65°C in einer Lösung behandelt, die im Liter Wasser 2 g Natriumnitrit und 3 ccm Salzsäure von 20° B6 enthält. Anschließend läßt man abtropfen und behandelt 15 Minuten bei 95°C mit einer Lösung, die im Liter Wasser 5 g Natriumacetat, 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol, 2,5 g Kupfersulfat und 6 g Triäthanolamin enthält. Dann wird gespült und getrocknet.
  • Man erhält eine braunrote Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 7 12,7 Gewichtsteile 2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-methylphenyl)-benztriazol werden mit 50 Volumteilen Wasser und 40 Volumteilen Salzsäure (Dichte 1,16) verrührt. Nach Zugabe von Eis wird mit 10 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die so erhaltene Diazolösung wird bei 50°C mit einer Suspension von 15,65 Gewichtsteilen 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin in einer Lösung von 15 Gewichtsteilen Essigsäure, 95,2 Gewichtsteilen Natriumacetat und 1 Gewichtsteil eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Oleylalkohol in 1400 Volumteilen Wasser vereinigt. Nach Beendigung der Kupplung wird mit Natronlauge neutralisiert und eine Lösung von 12,5 Gewichtsteilen Kupfersulfat und 45 Gewichtsteilen Triäthanolamin in 200 Volumteilen Wasser zugegeben. Anschließend wird auf 95°C erwärmt und 2 Stunden bei dieser Temperatur behandelt. Der gebildete metallhaltige Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein dunkles Pulver dar.
  • Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren verfahrensgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus auf der Faser erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
    Diazokomponente Azokomponente Metall Farbton
    2-(2'-Amino-4',5'-diäthoxyphenyl)- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Kupfer Granat
    6-methoxybenztriazol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- desgl. desgl.
    methoxy-5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- desgl. desgl.
    4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin desgl. Korinth
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro- desgl. blaustichig
    Benzol Granat
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- desgl. Korinth
    Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- desgl. Granat
    Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- desgl. blaustichig
    Benzol Granat
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylämino)-3-methoxy- desgl. Granat
    diphenylenoxyd
    2-(2'-Aminonaphthyl-1'-)-benz- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol desgl. Rotbraun
    triazol
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthälin desgl. desgl.
    desgL 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- desgl. desgl.
    methoxy-5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin desgl. desgl.
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro- desgl. desgl.
    Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- desgl. desgl.
    Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- desgl. desgl.
    Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- desgl. desgl.
    Benzol
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy- desgl. desgl.
    diphenylenoxyd
    2-(2'-Amino-4'-acetylamino- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro- desgl. desgl.
    5'-methylphenyl)-benztriazol Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphihoylamino)-naphthalin desgl. desgl.
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- desgl. desgl.
    Benzol
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin desgl. desgl.
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- desgl: desgl.
    4-chlor-5-methylbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- desgl. desgl.
    Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- desgl. desgl.
    Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- desgl. desgl.
    Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- desgl. desgl.
    4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- desgl. desgl.
    4-methoxybenzol
    Diazokomponente Azokomponente Metall Farbton
    2-(2'-Amino-4'-acetylamino- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- Kupfer Rotbraun
    5'-methylphenyl)-benztriazol methoxy-5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-di- desgl. desgl.
    methoxy-4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylarnino)-2,5-di- desgl. desgl.
    methoxybenzol
    desgl. 4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoylamino)- desgl. desgl.
    3,3-'dimethoxydiphenyl
    desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- desgl. desgl.
    4-chlorbenzol
    desgl. 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboyl- desgl. Braun
    amino)-2, 5-dimethoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- desgl. Rotbraun
    Benzol
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy- desgl. desgl.
    diphenylenoxyd
    desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- desgl. desgl.
    2-methoxybenzol
    desgl. 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol- desgl. Schwarzblau
    4'-carboylamino)-4-methoxybenzol
    desgl. 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol- desgl. Korinth
    4'-carboylamino)-2-methyl-4-methoxy-
    benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- desgl. Rotbraun
    5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylainino)-2-methoxy- desgl. desgl.
    5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methyl- desgl. desgl.
    Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- desgl. desgl.
    Benzol
    desgl. 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboyl- desgl. Braun
    amino)-naphthalin
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- desgl. Rotbraun
    methylbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,3-di- desgl. desgl.
    methylbenzol
    desgl. 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboyl- desgl. Braun
    amino)-2-äthoxybenzol
    2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro- desgl. Granat
    aminophenyl)-6-methoxybenz- Benzol
    triazol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin desgl. Korinth
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- desgl. Granat
    Benzol
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin desgl. desgl.
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- desgl. desgl.
    4-chlor-5-methylbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- desgl. desgl.
    Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- desgl. Korinth
    e Benzol
    Diazokomponente Azokomponente Metall Farbton
    2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- Kupfer Granat
    aminophenyl)-6-methöxybenz- Benzol
    triazol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- desgl. Korinth
    4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- desgl. desgl.
    4-methoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- desgl. Granat
    methoxy-5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-di- desgl. desgl.
    methoxy-4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-di- desgl. desgl.
    methoxybenzol
    desgl. ' 4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoylamino)- desgl. Korinth
    3,3'-dimethoxydiphenyl
    desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- desgl. Granat
    4-chlorbenzol
    desgl. 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboyl- desgl: Braun
    amino)-2,5-dimethoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaplithoylamino)-2-äthoxy- desgl. Granat
    Benzol
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy- desgl. desgl.
    diphenylenoxyd
    desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- desgl. desgl.
    2-methoxybenzol
    desgl. 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol- desgl. grünstichig
    4'-carboylamino)-4-methoxybenzol Schwarz
    desgl. 1-(5'-Oxy-1',2',1 ",2"-benzocarbazol- desgl. grünliches
    4'-carboylamino)-2-methyl-4-methoxy- Schwarz
    Benzol
    desgl. Terephthaloyl-bis-(1-acetylamino-2,4-di- desgl. Braungelb
    methoxy-5-chlorbenzol)
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- desgl. Korinth
    5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- desgl. Granat
    5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methyl- desgl. desgl.
    Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- desgl. desgl.
    Benzol
    desgl. 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboyl- desgl. Braun
    amino)-naphthalin
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- desgl. Korinth
    methylbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,3-di- desgl. desgl.
    methylbenzol
    desgl. 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboyl- desgl. Braun
    amino)-2-äthoxybenzol
    desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- desgl. Graugrün
    2-methylbenzöl
    2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol desgl. Rotbraun
    phenyl)-benztriazol
    d
    Diazokomponente Azokomponente Metall Farbton
    2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Kupfer Rotbraun
    phenyl)-benztriazol 4-chlor-5-methylbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- desgl. desgl.
    benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- desgl. desgl.
    benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- desgl. desgl.
    4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- desgl. desgl.
    4-methoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-di- desgl. desgl.
    methoxy-4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-di- desgl. desgl.
    methoxybenzol
    desgl. 4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoylamino)- desgl. desgl.
    3,3'-dimethoxydiphenyl
    desgl. 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboyl- desgl. desgl.
    amino)-2,5-dimethoxybenzol.
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- desgl. desgl.
    benzol
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy- desgl. desgl.
    diphenylenoxyd
    desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- desgl. desgl.
    2-methoxybenzol
    desgl. 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol- desgl. Schwarzblau
    4'-carboylamino)-4-methoxybenzol
    desgl. 1-(5'-Oxy-1',2',1 ",2"-benzocarbazol- desgl. Blauschwarz
    4'-carboylamino)-2-methyl-4-methoxy-
    benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- desgl. Braun
    5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- desgl. desgl.
    5-chlorbenzol
    desgl. 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboyl- desgl. Graubraun
    amino)-naphthalin
    desgl. 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboyl- desgl. Braun
    amino)-2=äthoxybenzol f
    2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-acetyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- j desgl. Korinth
    aminophenyl)-6-methylbenz- benzol I
    triazol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- desgl. desgl.
    4-chlorbenzol
    desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- desgl. desgl.
    2-methoxybenzol
    2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-acetyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin desgl. Korinth
    aminophenyl)-6-chlorbenztriazol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- desgl. desgl.
    benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- desgl. desgl.
    4-chlorbenzol
    desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- desgl. desgl.
    2-methoxyberrzol
    Diazokomponente Azokomponente Metall Farbton
    2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-acetyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Kupfer Korinth
    aminophenyl)-6-chlorbenztriazol 5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- desgl. desgl.
    4-methoxybenzol
    2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin desgl. Braun
    phenyl)-6-trifluormethylbenz-
    triazol
    2-(2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin desgl. desgl.
    phenyl)-6-methylbenztriazol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- desgl. Rotbraun
    4-chlor-5-methylbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- desgl. desgl.
    methoxy-5-chlorbenzol
    desgl. Terephthaloyl-bis-(1-acetylamino-2,4-di- desgl. desgl.
    methoxy-5-chlorbenzol)
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy- desgl. desgl.
    diphenylenoxyd
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- desgl. desgl.
    5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- desgl. desgl.
    4-chlorbenzol
    desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- desgl. desgl.
    2-methoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- desgl. desgl.
    5-chlorbenzol

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel worin A und B Reste der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeuten, mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt, wobei die Farbstoffkomponenten frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind, und die so erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln während der Kupplung vornimmt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln nach der Kupplung in neutralem, schwach saurem oder schwach alkalischem Medium vornimmt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln in Gegenwart von Dispergier- und Waschmitteln vornimmt. 5: Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als metallabgebende Mittel Komplexverbindungen des Kobalts, Kupfers oder Nickels mit Oxyalkylaminen oder Aminosäuren verwendet. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist 1 Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.
DEF29343A 1959-09-09 1959-09-09 Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen Pending DE1135590B (de)

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