DE1136034B - Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen

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DE1136034B
DE1136034B DEF29633A DEF0029633A DE1136034B DE 1136034 B DE1136034 B DE 1136034B DE F29633 A DEF29633 A DE F29633A DE F0029633 A DEF0029633 A DE F0029633A DE 1136034 B DE1136034 B DE 1136034B
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brown
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Dr Richard Gross
Dr Hasso Hertel
Dr Reinhard Mohr
Dr Karl Schilling
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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    • C08L75/04—Polyurethanes
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    • D06P1/10—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes containing metal

Description

rungsbad zusetzt. Die Behandlung der Farbstoffe mit
den metallabgebenden Mitteln nach der Kupplung ~
kann in einem zweiten Bade erfolgen, das neutral,
schwach alkalisch oder schwach sauer gehalten ist wie Polyamid-, Acetylcellulose- oder Polyvinylalkohol- und das gegebenenfalls Dispergier- und Waschmittel 25 fasern, nach den bei diesen Fasern üblichen Färbeenthält. verfahren hergestellt werden, wobei ebenfalls wertvolle
Als metallabgebende Mittel kommen bei dem Färbungen von guten Echtheitseigenschaften erhalten Verfahren vorwiegend Kupfer, Kobalt, Nickel, Mangan werden.
und Eisen abgebende Verbindungen in Betracht, die Die Farbstoffe lassen sich ferner in Substanz herin Form ihrer anorganischen oder organischen Salze 30 stellen und durch Behandeln mit metallabgebenden oder als Komplexverbindungen, insbesondere mit Mitteln in die Metallkomplexverbindungen über-Oxyalkylaminen, beispielsweise Triäthanolamin, oder
mit Aminosäuren, wie Aminoessigsäure, zur Verwendung gelangen können. Bei der Verwendung eines
Kobalt abgebenden Mittels wirkt sich ein Zusatz von 35
Verbindungen des 6-wertigen Chroms günstig aus.
Auf pflanzlichen Fasern, einschließlich solchen aus
regenerierter Cellulose, erhält man nach den aus der
Eisfarbentechnik bekannten Färbe- und Druckverfahren Farbstoffe, die sich neben guten Allgemein- 40 oxy-, Sulfonsäureester-, Sulfonsäureamide Carbonechtheiten insbesondere durch sehr gute Lichtecht- säureester-, Carbonsäureamid-, Cyan-, Acylamino-, heiten auszeichnen. Besonders wertvoll sind die unter Alkylsulfon-, Arylsulfon- oder Acylgruppen in Betracht Verwendung von Arylamiden der 2,3-Oxynaphthoe- kommen.
säure als Azokomponenten und Nickelverbindungen Als Azokomponenten können Arylamide von aroma-
als metallabgebenden Mitteln erhältlichen Bordotöne. 45 tischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder Die Herstellung der Farbstoffe auf pflanzlichen von Acylessigsäuren, beispielsweise der 2,3-Oxynaph-
thoesäure oder deren in 6-Stellung substituierten Derivate, ferner der 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure, S-Oxydiphenylenoxyd^-carbonsäure, 2-Oxycarbazol-50 3-carbonsäure, 5-Oxy-l,2,l',2'-benzocarbazol-4-carbonsäure, Acetessigsäure, Benzoylessigsäure oder der Terephthaloyl-bis-essigsäure verwendet werden.
209 639/356
führen. Die so erhältlichen Metallkomplexverbindungen eignen sich zum Färben von synthetischen Fasern sowie von hochmolekularen plastischen Massen.
Als Diazokomponenten können bei dem Verfahren das 8-Aminochinolin oder dessen Substitutionsprodukte Verwendung finden, wobei als Substituenten nicht wasserlöslich machende Gruppen, beispielsweise Halogenatome, Trifluormethyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-
Fasern kann in langen Flotten erfolgen. Stückware, Ketten und Bänder können ferner in kontinuierlicher Weise gefärbt oder nach den Methoden des Basenoder Naphtholataufdruckes bedruckt werden.
Die Farbstoffe können auch auf tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, sowie auf synthetischen Fasern,
Gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift 748 913, Beispiel 1, bekannten kupferhaltigen Azofarbstoff zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe ähnlicher Zusammensetzung durch eine bessere Waschechtheit der Baumwollfärbungen aus.
Beispiel 1
Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1:20 45 Minuten bei 35° C in dem nachfolgend beschrie- ίο benen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und naß zunächst einige Minuten bei 200C und dann nach langsamem Erwärmen auf 85 bis 95° C 20 bis 30 Minuten bei 90 bis 950C in dem nachfolgend beschriebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird mit 3 ecm Salzsäure von 20° Be im Liter Wasser gespült, zunächst 15 Minuten bei 6O0C, dann 15 Minuten bei 950C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol 25 g Kaliumsalz der Disulfosäure des Dimethylbenzylphenylammoniumchlorides und als Verdickungsmittel Stärke-Tragant enthält. Nach dem Trocknen wird anschließend 7 Minuten bei 102 bis 1030C gedämpft, mit heißer verdünnter Sodalösung gewaschen, gespült und 15 Minuten bei 90 bis 95° C mit einer Lösung nachbehandelt, die im Liter Wasser 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol, 1 g Soda, 1 g Aminoessigsäure und 0,7 g Nickelsulfat enthält. Dann wird gespült und getrocknet.
Man erhält eine Weißätze auf bordofarbigem Grund.
Beispiel 3
nach-
Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit stehender Lösung geklotzt und getrocknet:
6,4 g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol werden mit 15 ecm Natronlauge von 38° Be, 20 g eines Netzmittels
und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und zo vom Typ der Ölsulf onate und 50 ecm Wasser von 80° C getrocknet. gelöst und mit kochendem Wasser auf 11 eingestellt.
, Der getrocknete Stoff wird auf dem Foulard mit
Grundierungsbad einer Lösung entwickelt, die im Liter Wasser 4 g
1,75 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin wer- 8-Aminochinolin in Form einer in der üblichen Weise den in 3,5 ecm denaturiertem Äthylalkohol, 0,9 ecm 35 hergestellten Diazoniumverbindung, 2 g eines EinNatronlauge von 38° Be, 2 ecm warmem Wasser und Wirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd 0,9 ecm Formaldehydlösung (33°/oig) gelöst. Die so 1 Mol Octadecylalkohol und 10 ecm Essigsäure 50 °/oig erhaltene Lösung wird mit Wasser von 350C, 3 g eines enthält. Nach einem Luftgang von 30 Sekunden wird Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fett- 15 Sekunden bei 980C mit einer Lösung behandelt, säuren und Eiweißabbauprodukten sowie 10 ecm 30 die im Liter Wasser 2,5 g Kupfersulfat enthält. Dann Natronlauge von 38° Be auf 11 eingestellt. wird heiß und kalt gespült, mit 1 g eines Einwirkungs
produktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g calcinierte Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält eine rotbraune Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in dem obengenannten Beispiel an Stelle von 2,5 g Kupfersulfat 2,4 g Kobalt(II)-chlorid, so erhält man eine blaustichige Braunfärbung; bei Verwendung von 2,8 g Nickelsulfat erhält man eine
Entwicklungsbad
1.4 g 8-Aminochinolin in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 11 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol, 3 ecm Essigsäure 50 %ig> 10 g Natriumacetat und 2,5 g Kupfersulfat enthält.
Man erhält eine Rotbraunfärbung von sehr guter Lichtechtheit.
Verwendet man in dem obengenannten Beispiel an Stelle von 2,5 g Kupfersulfat 2,4 g Kobalt(II)-chlorid, so erhält man eine bläuliche Schwarzbraunfärbung. Mit 2,8 g Nickelsulfat erhält man eine Erikafärbung und mit 1,6 g Eisen(III)-chlorid eine rostrote Färbung.
Beispiel 2
Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet:
3.5 g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol werden mit 30 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulf onate, 15 ecm Natronlauge von 38° Be gelöst und mit kochendem Wasser auf 11 eingestellt. Der getrocknete Stoff wird auf dem Foulard mit einer Lösung entwickelt, die im Liter Wasser 2,8 g 8-Aminochinolin in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung, 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol und 10 ecm Essigsäure 50%ig enthält. Nach einem Luftgang von 30 Sekunden und einer Heißwasserpassage wird 5 Minuten bei 6O0C mit 5 g Seife im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet. Bordofärbung
schäften.
von ebenfalls guten Echtheitseigen-Beispiel 4
Wollgarn wird im Flottenverhältnis 1:30 45 Minuten bei 55°C in dem nachstehenden Grundierungsbad behandelt und anschließend 5 Minuten bei 18°C mit 40 g Kochsalz und 3 g Soda im Liter Wasser gespült. Danach läßt man abtropfen und behandelt zunächst 20 Minuten bei 18°C und nach langsamer Erwärmung des Bades auf 95° C 20 Minuten bei 95° C in dem nachstehenden Entwicklungsbad. Dann wird 20 Minuten bei 400C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 MoI Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol und 1 ecm Ammoniak 25%ig im Liter Wasser und anschließend 20 Minuten bei 85° C mit Ig eines Kondensationsproduktes aus einer Aminoalkylsulfonsäure und einer höhermolekularen Fettsäure und 0,5 ecm Essigsäure 50%ig im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Grundierungsbad
1 g l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol und 0,2 g Natriumhydroxyd werden in 4 ecm
Der getrocknete Stoff wird dann mit einer Druckpaste 65 denaturiertem Äthylalkohol, 4 ecm Wasser von 60° C, bedruckt, die pro Kilo 200 g Natriumformaldehyd- 0,5 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolesulfoxylat, 25 g benzylsulfanilsaures Natrium, 25 g kularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und Kaliumcarbonat, 30 g Anthrachinon Teig 3O°/oig> 1,5 ecm Formaldehydlösung 33°/oig gelöst. Die so
erhaltene Lösung wird mit Wasser von 60° C, 2,5 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und 3 g Soda auf 11 eingestellt.
Entwicklungsbad
0,6 g 8-Aminochinolin in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 11 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol, 2 ecm Essigsäure 50%ig> 10 g Natriumacetat und 1,75 g Kupfersulfat enthält.
Man erhält eine Braunfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in dem obengenannten Beispiel an Stelle von 1,75 g Kupfersulfat 1,65 g Kobalt(II)-chlorid, so erhält man eine graubraune Färbung; bei Verwendung von 2,1 g Nickelsulfat erhält man eine Bordofärbung von ebenfalls guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 5
Naturseide wird im Flottenverhältnis 1:30 45 Minuten bei 25° C in dem nachstehenden Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und anschließend im Entwicklungsbad 15 Minuten bei 2O0C und nach langsamer Erwärmung auf 950C 20 Minuten bei dieser Temperatur entwickelt. Dann wird gespült, mit 3 ecm Salzsäure von 20° Be im Liter Wasser abgesäuert gespült und 15 Minuten bei 950C mit 5 g Seife im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Grundierungsbad
3 g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol werden in 6 ecm denaturiertem Äthylalkohol, 1,5 ecm Natronlauge von 38° Be, 3 ecm warmem Wasser und 1,5 ecm Formaldehydlösung 33%ig gelöst. Diese Lösung wird mit Wasser von 250C, 5 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten, 4 ecm Natronlauge von 38° Be und 10 g Natriumchlorid auf 1 1 eingestellt.
Entwicklungsbad
0,8 g 8-Aminochinolin in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 11 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol, 3 ecm Essigsäure 50%ig) 10 g Natriumacetat und 1,75 g Kupfersulfat enthält.
Man erhält eine rotbraune Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in dem obengenannten Beispiel an Stelle von 1,75 g Kupfersulfat 1,65 g Kobalt(II)-chlorid, so erhält man eine braune Korinthfärbung; bei Verwendung von 2,1 g Nickelsulfat erhält man eine Bordofärbung von ebenfalls guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 6
Polyamidgarn wird im Flottenverhältnis 1 :20 1 Stunde bei 800C in einer Lösung behandelt, die im Liter Wasser 1 g l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol, 0,5 ecm Natronlauge von 38° Be, 10 ecm denaturierten Äthylalkohol, 2 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 0,4 g 8-Aminochinolin enthält. Dann wird gespült und 30 Minuten bei 200C in einer Lösung behandelt, die im Liter Wasser 2 g Natriumnitrit und 3 ecm Salzsäure von 20° Be enthält. Man läßt abtropfen und behandelt anschließend in einer Lösung, die im Liter Wasser 0,5 ecm konzentrierten Ammoniak, 2 g Natriumacetat, 2,5 g Kupfersulfat und 6 g Triäthanolamin enthält. Das Bad wird von 350C langsam auf 95° C erhitzt und 20 Minuten bei 95° C belassen. Danach wird gespült, 15 Minuten bei 90° C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und
ίο getrocknet.
Man erhält eine rötliche Braunfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in dem obengenannten Beispiel an Stelle von 2,5 g Kupfersulfat und 6 g Triäthanolamin 2,4 g Kobalt(II)-chlorid und 3 g Aminoessigsäure, so erhält man eine Braunfärbung von ebenfalls guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 7
20
Polyvinylalkoholgarn wird im Flottenverhältnis 1:25 1 Stunde bei 90 bis 95° C in nachstehender Lösung behandelt:
1 g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol und 0,4 g 8-Aminochinolin werden mit 0,5 ecm Natronlauge von 38° Be, 5 ecm denaturiertem Äthylalkohol, 5 ecm Dimethylformamid und 2 ecm Wasser heiß gelöst und in ein Bad eingetragen, das im Liter Wasser 2 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 5 ecm Natronlauge von 38° Be enthält. Dann wird gespült und 30 Minuten bei 650C in einer Lösung behandelt, die im Liter Wasser 2 g Natriumnitrit und 3 ecm Salzsäure von 20° Be enthält. Anschließend läßt man abtropfen und behandelt 15 Minuten bei 950C mit einer Lösung, die im Liter Wasser 5 g Natriumacetat, 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol, 1,25 g Kupfersulfat und 3 g Triäthanolamin enthält. Dann wird gespült und getrocknet.
Man erhält eine rotbraune Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in dem obengenannten Beispiel an Stelle von 1,25 g Kupfersulfat und 3 g Triäthanolamin 1,2 g Kobalt(II)-chlorid und 1,5 g Aminoessigsäure, so erhält man eine Braunfärbung von ebenfalls guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 8
16,2 Gewichtsteile l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol werden in 100 Teilen Wasser und 75 Volumteilen 2 η-Natronlauge in der Wärme gelöst. Man verdünnt mit Wasser auf etwa 400 Volumteile und versetzt mit so viel Eis, daß die Temperatur O0C beträgt. Zu dieser Lösung gibt man eine Mischung aus 6,5 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat, 30 Volumteilen Wasser, 10 Gewichtsteilen Triäthanolamin und 25 Volumteilen 2 η-Natronlauge und läßt unter lebhaftem Rühren eine aus 7,2 Gewichtsteilen 8-Aminochinolin in bekannter Weise hergestellte Diazolösung zutropfen, wobei durch Zusatz von Eis eine Temperatur von 0°C eingehalten wird. Nach Beendigung der Kupplung wird die Kupferkomplexverbindung abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff ist ein dunkelrotes Pulver.
Verwendet man in dem obigen Beispiel an Stelle von
6,5 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat 6 Gewichtsteile kristallisiertes Nickelchlorid, so er-
hält man die Nickelkomplexverbindung des Farbstoffes.
Beispiel 9
7,2 Gewichtsteile 8-Aminochinolin werden in 88 Volumteilen 2 η-Salzsäure gelöst. Die rotorangegefärbte Lösung wird durch Zusatz von etwa 100 Teilen Eis unter 0°C abgekühlt. Unter schnellem Rühren läßt man 25 Volumteile einer 2 n-Natriumnitritlösung einfließen. Man erhält eine klare, blaßgelbe Diazolösung, die unter gutem Rühren bei O0C in die nachstehende Mischung eingetropft wird:
16,1 Gewichtsteile l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol werden in 75 Volumteilen 2n-Natronlauge und 200 Volumteilen Wasser bei 8O0C gelöst. Nach Abkühlen auf Zimmertemperatur fügt man eine aus 6,5 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat, 30 Volumteilen Wasser, 10 Gewichtsteilen Triäthanolamin und 25 Volumteilen 2 n-Natronlauge
hergestellte Lösung hinzu und kühlt durch Zusatz von Eis auf 00C ab.
Die Kupplung mit der eintropfenden Diazolösung erfolgt sofort, und die rote Kupferkomplexverbindung des Azofarbstoffes scheidet sich aus. Nach Beendigung der Kupplung wird abgefiltert und mit Wasser neutral gewaschen. Nach dem Trocknen bei 60° C erhält man die Kupferkomplexverbindung in Form eines dunkelroten Pulvers.
Auf die gleiche Weise erhält man die Nickelkomplexverbindung des Farbstoffes als dunkelrotes Pulver, wenn man an Stelle von 6,5 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat 6 Gewichtsteile kristallisiertes Nickelchlorid (NiCl2 · 6H2O) verwendet.
Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren verfahrensgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der auf der Faser erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen:
Azokomponente Kupfer
komplex		 I Farbton Nickel
komplex		 Eisen
komplex
Diazokomponente verbindung Kobalt-
komplex-		 verbindung verbindung
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-meth- bräunlich verbindung Erika Rotbraun
8-Aminochinolin oxydiphenylenoxyd Granat blaustichig
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- Granat Braun Erika Rotbraun
desgl. methoxy-5-chlorbenzol blaustichig
l-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- Braun Braun Braun gelblich
desgl. 4-chlorbenzol Braun Braun
l-(5'-Oxy-l',2',l",2"-benzocarbazol- Schwarz Blau Korinth
desgl. 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol grünstichig schwarz
Terephthaloylbis-(l-acetylamino-2-meth- gelblich Schwarz Gelbbraun —
desgl. oxy-4-chlor-5-methylbenzol) Braun Gelbbraun
l-(2',3'-OxynaphthoyIamino)-2-meth- — Erika Rost
desgl. oxybenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro- — Erika Rotbraun
desgl. benzol —
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin — Erika Rost
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-meth- — — Erika gelbstichig
desgl. oxybenzol Braun
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-meth- — Erika Rost
desgl. oxy-4-chlor-5-methylbenzol —
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- — Erika Rost
desgl. benzol —
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- — Erika Rotbraun
desgl. benzol —
l-(2',3'-Oxynaphthoylammo)-2-methyl- Erika gelblich
desgl. 4-methoxybenzol Braun
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-di- — Erika Rotbraun
desgl. methoxy-4-chlorbenzol —
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-di- — Erika Rotbraun
desgl. methoxybenzol —
4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoylamino)- — Erika Rotbraun
desgl. 3,3 '-dimethoxydiphenyl —
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- — Erika Rotbraun
desgl. benzol
l-(6'-Brorn-2',3'-oxynaphthoylamino)- Erika Rotbraun.
desgl. 2-methoxybenzol —
9 Azokomponente Kupfer 10 Nickel Eisen
komplex komplex komplex
Diazokomponente verbindung Farbton verbindung verbindung
1 -(2',3 '-Oxynaphthoylamino)-2-rneth- Kobalt Erika
oxy-5-chlorbenzol komplex
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methyl- — verbindung Erika
benzol
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- Erika
benzol
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- — Erika
methylbenzol
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,3-di- Erika
methylbenzol
desgl. 1 -(2'-Oxyanthracen-3 '-carboylamino)- — Blaugrau blaustichig
2-methylben2ol Braun
desgl. 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol — — Rotbraun
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Rorbraun
desgl. 4-chlorbenzol
desgl. 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Granat — Bordo —
2-Methyl- 1 -(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Granat — —
8-aminochinolin naphthalin blaues
desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Granat Braun Bordo -—.
naphthalin -—.
desgl. 1 -(2',3 '-Oxynaphthoylamino)-2-meth- Granat Bordo —
oxybenzol blaues
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Granat Braun .—.
benzol —
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Granat —
4-chlorbenzol blaues
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- Granat Braun — —
methoxy-5-chlorbenzol blaustichig
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-di- Granat Braun — —
methoxy-4-chlorbenzol blaustichig
desgl. 4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoylamino)- Granat Braun — —
3,3'-dimethoxydiphenyl blaues
desgl. 1 -(2'-Oxycarbazol-3 '-carboylamino)- Braun Braun Braun —
4-chlorbenzol blaues
desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-meth- Granat Braun — —
oxydiphenylenoxyd Braun
desgl. 1 -(5'-Oxy-1 ',2', 1 ",2"-benzocarbazol- Oliv grünlich .—
4'-carboylamino)-4-methoxybenzol blaues Blau
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Granat Braun — —
5-chlorbenzol Oliv
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-meth- Granat — —
oxy-5-chlorbenzol
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-di- — — —
methoxybenzol —
desgl. Terephthaloyl-bis-(l-acetylamino)- — — —
2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol blaustichig
desgl. 1 -(2',3 '-Oxynaphthoylamino)-3-nitro- — Braun Bordo —
benzol Gelbbraun
desgl. 1 -(2'-Oxyanthracen-3 '-carboylamino)- bläulich —
2-methylbenzol — Braun
desgl.
11 Azokomponente Kupfer-
komplex-		 • .— 12 Nickel
komplex		 Eisen
komplex
verbindung verbindung verbindung
Diazokomponente 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-meth- Braun —
oxydiphenylenoxyd Farbton
o-Chlor-S-amino- 4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoylamino)- — — Kobalt
komplex		 — —
chinolin 3,3'-dimethoxydiphenyl verbindung
desgl. . 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol — — Erika —
2-(2\3'-Oxynaphthoylarnino)-naphthalin — Erika —
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- — — blaustichig Erika —
desgl. benzol Braun
desgl. 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol — Rotbraun — Bordo —
Gelbbraun —
6-Methyl- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro- Rotbraun — Bordo —
8-atninochinolin benzol Rotbraun
desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin — Bordo —
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-di- — Rotbraun Bordo —
desgl. methoxybenzol —
6-Methyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-meth- — Rotbraun Bordo —
8-aminochinolin oxydiphenylenoxyd —
desgl. l-(5'-Oxy-l',2',l",2"-benzocarbazol- — Rotbraun —- Korinth —
4'-carboylarnino)-4-rnethoxybenzol Rotbraun
desgl. Terephthaloyl-bis-(l -acetylamino- — — Gelbbraun —
2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol) —
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-ineth- — —
oxybenzol —
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-meth- — — —
oxy-4-chlor-5-methylbenzol
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Korinth —
4-methoxybenzol
desgl. 1 -(2'-Oxycarbazol-3 '-carboylamino)- Korinth —
4-chlorbenzol
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Korinth —
2-äthoxybenzol
desgl. l-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- Braun —
2-methoxybenzol
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methyl- Korinth —
benzol
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylammo)-2-methyl-
benzol		 Korinth — —
4,4'-Bis-acetoacetylamino-3,3'-dimethyl- _
desgl. diphenyl Korinth
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- — —
methylbenzol —
desgl. 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol _ bläulich —
Bordo
6-Methoxy- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro- — —
8-aminochinolin benzol
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Korinth — —
1 -(3 '-Oxydiphenylenoxyd^'-carboyl- — —
desgl. amino)-2-äthoxybenzol
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-meth- bläulich — ·
oxybenzol — Bordo
desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin — bläulich — -
Bordo
desgl. Korinth
Korinth
Azokomponente Kupfer Azokomponente Farbton Nickel Eisen Farbton
Diazokomponente komplex Kobalt komplex komplex Mangankomplex
verbindung 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol komplex verbindung verbindung verbindung
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol verbindung Granat bläulich Rot
desgl. 4-chlorbenzol 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Korinth Weinrot
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- —. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol blaustichig — desgl.
desgl. methoxy-5-chlorbenzol Korinth Bordo desgl.
Terephthaloyl-bis-(l-acetylamino- — Gelbbraun — desgl.
desgl. 2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol) gelblich desgl.
4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoylamino> — Braun blaustichig — desgl.
desgl. 3,3'-dimethoxydiphenyl — Braun
l-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- — blaustichig —
desgl. 4-chlorbenzol — Braun
l-(5'-Oxy-l',2',l",2"-benzocarbazol- — Schwarz .—.
desgl. 4'-carboylamino)-2-methyl-4-meth- — blau
oxybenzol
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Granat Bordo —
2-Methyl-6-meth- Korinth
oxy-8-amino-
chinolin 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Granat Bordo —
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-meth- Granat Korinth Bordo
desgl. oxybenzol Granat
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Granat Rotbraun
desgl. 4-chlorbenzol Granat
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- Granat Bordo
desgl. methoxy-5-chlorbenzol Granat
Diazokomponentt
3-Aminochinolin
desgl.
desgl.
desgl.
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol
desgl. 1 -(2',3 '-Oxynaphthoylamino)-4-methylbenzol
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxybenzol

Claims (5)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekenn zeichnet, daß man die Diazoniumverbindungen von 8-Aminochinolinen mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren in Substanz auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt, wobei man die Komponenten so wählt, daß sie frei von wasserlöslich machenden Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, sind, und die so erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln während der Kupplung vornimmt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln nach der Kupplung in neutralem, schwach saurem oder schwach alkalischem Medium vornimmt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln in Gegenwart von Dispergier- und Waschmitteln vornimmt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als metallabgebende Mittel Komplexverbindungen des Kobalts, Kupfers Nickels, Mangans und Eisens mit Oxyalkylaminen oder Aminosäuren verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 748 913.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.
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DE748913C (de) * 1939-07-25 1944-11-23 Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen

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