CN111057077B - 一种磺酸类锌金属有机配合物及其应用 - Google Patents

一种磺酸类锌金属有机配合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种磺酸类锌金属有机配合物，涉及有机合成技术领域，配合物为8‑氨基喹啉1,5‑萘二磺酸锌金属配合物，8‑氨基喹啉1,5‑萘二磺酸锌金属配合物的化学式为Zn(8‑aql)2(1,5‑nd)·2H2O，本发明还提供上述配合物的制备方法，包括以下步骤：将六水合硝酸锌、叠氮酸钠、1,5‑萘二磺酸钠盐和8‑氨基喹啉在二次去离子水中，于120‑180℃下反应3天，冷却至室温，过滤、洗涤，得到配合物。本发明还提供上述配合物在检测二硫化碳和硝基苯中的应用。本发明的有益效果在于：本发明制得8‑氨基喹啉1,5‑萘二磺酸锌金属配合物既可用于检测环境中低浓度的二硫化碳，也可以用于检测环境中低浓度的硝基苯。

Description

一种磺酸类锌金属有机配合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种磺酸类锌金属有机配合物及其应用。
背景技术
二硫化碳、硝基苯都是重要的化工原料，在精细化工、高分子、冶金、农药等行业被广泛应用。其中，二硫化碳是损害神经和血管的毒物，低浓度长期接触会对人体产生极强的危害，造成血管、神经及全身主要器官的损伤；硝基苯长期低浓度接触可引发血液系统、神经系统、消化系统等全身性的病变，属我国首批水中优先控制污染物黑名单物质中的一种。
目前检测这两种化合物的方法主要有分光光度法、色谱法、电化学法等，但这些方法均存在着费用高、操作复杂、分析时间长等缺点，故寻找一种高效、快速、安全地检测二硫化碳、硝基苯的方法是目前环保领域研究的一个热点。
金属有机配合物荧光探针是近年来蓬勃发展的一种检测化学污染物的方法，具有灵敏度高、费用低、易操作和响应时间短等优点，在检测有机小分子方面具有巨大的潜力。
专利CN201811433191.5中公开一种含混合配体锌(Ⅱ)金属有机配合物及其制备方法和应用，将六水合硝酸锌、叠氮酸钠、5-氨基间苯二甲酸和2,2’-联喹啉在二次去离子水中进行溶剂热反应。反应产物过滤，去离子水洗涤滤饼，得到化学式为C52H34N6O8Zn2的黄色块状配合物单晶。配合物通过5-氨基间苯二甲酸根桥联形成一维螺旋链状结构，再由分子间氢键和π···π芳香环堆积构成三维超分子结构。该配合物/水的悬浮液在406纳米处具有很强的荧光发射，在加入硝基苯后荧光迅速猝灭，可作为荧光探针检测水体中的硝基苯。
但目前该领域研究主要集中在芳香族硝基化合物等单一种类物质的检测，不能用于同时检测二硫化碳、硝基苯这两种不同类别的物质。
发明内容
本发明所要解决的技术问题之一在于提供一种能够既能检测二硫化碳、又能检测硝基苯这两种不同类别物质的磺酸类锌(Ⅱ)金属有机配合物。
本发明通过以下技术手段实现解决上述技术问题的：
一种磺酸类锌(Ⅱ)金属有机配合物，所述配合物为8-氨基喹啉1,5-萘二磺酸锌金属配合物，所述8-氨基喹啉1,5-萘二磺酸锌金属配合物的化学式为Zn(8-aql)2(1,5-nd)·2H2O，其中8-aql为8-氨基喹啉，1,5-nd为1,5-萘二磺酸根。
该配合物具有以下结构特征：
中心Zn2+采取六配位模式，分别与来自两个8-aql配体的四个N原子、来自于两个1,5-nd配体的两个O原子配位构成畸变的八面体配位几何构型。Zn-N键长为2.1120(16)和
Figure BDA0002347715280000021
Zn-O键长为
Figure BDA0002347715280000022
N-Zn-N的键角范围在79.71(6)～180.00(7)°；N-Zn-O的键角范围在86.44(6)～93.56(6)°；O-Zn-O的键角为180.00(6)°。每个配位的1,5-nd配体桥联两个Zn(Ⅱ)原子形成一维无限链，同时，通过分子间弱的氢键和π···π芳香环堆积构成三维超分子结构。
有益效果：本发明制得的配合物可以检测低浓度的二硫化碳或硝基苯，这种三维结构的晶体材料通常可以表现出高的热稳定性。
优选的，所述8-氨基喹啉1,5-萘二磺酸锌金属配合物的晶体属单斜晶系，空间群为P21/n，晶胞参数为：
Figure BDA0002347715280000031
Figure BDA0002347715280000032
α＝90.00°，β＝99.98(2)°，γ＝90.00°。
优选的，所述8-氨基喹啉1,5-萘二磺酸锌金属配合物的制备方法包括以下步骤：将六水合硝酸锌、叠氮酸钠、1,5-萘二磺酸钠盐和8-氨基喹啉在二次去离子水中，于120-180℃下反应3天，冷却至室温，过滤、洗涤，得到配合物。
有益效果：本发明制备配合物的方法采用溶剂热法制备，产率较高，实验表明，当反应温度低于120℃时，无晶体生成，反应温度高于180℃时产物易碳化。
优选的，所述六水合硝酸锌、叠氮酸钠、1,5-萘二磺酸钠盐、8-氨基喹啉的摩尔比为2:4～8:1:1。
有益效果：当叠氮酸钠含量过低无法生成目标物质，叠氮酸钠用量过高，则生成粉状物，无晶体产物生成。
优选的，采用水-乙醇混合溶剂进行洗涤，其中水-乙醇的体积比为1:1。
本发明所要解决的技术问题之二在于提供上述磺酸类锌(Ⅱ)金属有机配合物作为荧光探针在检测二硫化碳或硝基苯中的应用。
有益效果：8-氨基喹啉1,5-萘二磺酸锌金属配合物可以用于检测环境中低浓度的二硫化碳或硝基苯。
优选的，将8-氨基喹啉1,5-萘二磺酸锌金属配合物加入到二甲亚砜溶剂中，配制成悬浊液，测定其荧光发射光谱，再将上述悬浊液注入到比色皿中，逐次向内加入纯二硫化碳，分别测其悬浊液荧光发射光谱。
测定的相对荧光强度(I0/I)(I0、I分别为CS2浓度为0和C时的荧光强度)与CS2浓度(C)的关系表明，在2.2×10-4～3.9×10-2molL-1范围内荧光强度与CS2的浓度具有良好的线性关系。由此可以检测出低浓度的CS2。
优选的，将8-氨基喹啉1,5-萘二磺酸锌金属配合物加入到二甲亚砜溶剂中，配制成悬浊液，测定其荧光发射光谱，再将上述悬浊液注入到比色皿中，逐次向内加入纯硝基苯，分别测其悬浊液荧光发射光谱。
测定的相对荧光强度(I0/I)(I0、I分别为硝基苯浓度为0和C时的荧光强度)与硝基苯浓度(C)的关系表明，在5.7×10-4～7.5×10-3molL-1范围内荧光强度与硝基苯的浓度具有良好的线性关系。由此可以检测出低浓度的硝基苯。
本发明的优点在于：本发明中的8-氨基喹啉1,5-萘二磺酸锌金属配合物既可用于检测环境中低浓度的二硫化碳，也可用于检测环境中低浓度的硝基苯。
附图说明
图1为本发明实施例4中8-氨基喹啉1,5-萘二磺酸锌金属配合物的晶体不对称结构图；
图2为本发明实施例4中8-氨基喹啉1,5-萘二磺酸锌金属配合物的一维链状结构图；
图3为本发明实施例5中浓度为7.4×10-4molL-1的8-氨基喹啉1,5-萘二磺酸锌金属配合物/二甲亚砜的悬浊液中滴加二硫化碳的荧光发射光谱图；图中箭头所指的数据为加入的二硫化碳的浓度；
图4为本发明实施例5中浓度为7.4×10-4molL-1的8-氨基喹啉1,5-萘二磺酸锌金属配合物/二甲亚砜的悬浊液中滴加硝基苯的荧光发射光谱图；图中箭头所指的数据为加入的硝基苯的浓度。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
下述实施例中所用的试验材料和试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例中未注明具体技术或条件者，均可以按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。
实施例1
8-氨基喹啉1,5-萘二磺酸锌金属配合物的制备方法
8-氨基喹啉1,5-萘二磺酸锌金属配合物的化学式为Zn(8-aql)2(1,5-nd)·2H2O，其中8-aql为8-氨基喹啉，1,5-nd为1,5-萘二磺酸根。
将Zn(NO3)2·6H2O(59.4mg，0.2mmol)、NaN3(26.0mg，0.4mmol)、1,5-萘二磺酸钠盐(33.2mg，0.1mmol)，8-氨基喹啉(14.4mg，0.1mmol)及5mL的二次去离子水作溶剂加入到25mL的高压反应釜内，加热至130℃，维持该温度反应3天。待其自行冷却至室温，得到棕红色片状晶体，过滤，水-乙醇(体积比为1:1)混合溶剂洗涤滤饼，得目标配合物单晶。基于8-氨基喹啉计算的产率为49.7％。反应介质为二次去离子水，叠氮酸钠充当碱。
实施例2
8-氨基喹啉1,5-萘二磺酸锌金属配合物的制备方法
将Zn(NO3)2·6H2O(59.4mg，0.2mmol)、NaN3(26.0mg，0.4mmol)、1,5-萘二磺酸钠盐(33.2mg，0.1mmol)，8-氨基喹啉(14.4mg，0.1mmol)及5mL的二次去离子水作溶剂加入到25mL的高压反应釜内，加热至150℃，维持该温度反应3天。待其自行冷却至室温，得到棕红色片状晶体，过滤，水-乙醇(体积比为1:1)混合溶剂洗涤滤饼，得目标配合物单晶。基于8-氨基喹啉计算的产率为41.6％。
实施例3
8-氨基喹啉1,5-萘二磺酸锌金属配合物的制备方法
将Zn(NO3)2·6H2O(59.4mg，0.2mmol)、NaN3(52.0mg，0.8mmol)、1,5-萘二磺酸钠盐(33.2mg，0.1mmol)，8-氨基喹啉(14.4mg，0.1mmol)及5mL的二次去离子水作溶剂加入到25mL的高压反应釜内，加热至150℃，维持该温度反应3天。待其自行冷却至室温，得到棕红色片状晶体，过滤，水-乙醇(体积比为1:1)混合溶剂洗涤滤饼，得目标配合物单晶。基于8-氨基喹啉计算的产率为37.5％。
实施例4
对实施例1中制备的8-氨基喹啉1,5-萘二磺酸锌金属配合物晶体结构测定
选取0.230mm×0.210mm×0.200mm大小的单晶，于296K下在Bruker Smart APEXII CCD单晶衍射仪上，以经石墨单色化的Mo-kα射线
Figure BDA0002347715280000073
Figure BDA0002347715280000074
为入射辐射，
Figure BDA0002347715280000075
扫描方式收集X-射线单晶衍射数据，采用最小二乘法精修晶胞参数，SHELXL-97直接法解析晶体结构，所有非氢原子用全矩阵最小二乘法进行各向异性精修，H原子位置理论模式计算确定。晶体衍射数据收集和结构精修的部分参数见表1，晶体结构如图1～2所示。
表1为8-氨基喹啉1,5-萘二磺酸锌金属配合物的晶体学数据
Figure BDA0002347715280000071
Figure BDA0002347715280000081
实施例5
实施例1中制备的8-氨基喹啉1,5-萘二磺酸锌金属配合物作为荧光探针检测低浓度的二硫化碳、硝基苯
取2.0mg的8-氨基喹啉1,5-萘二磺酸锌金属配合物加入到二甲亚砜溶剂中，超声波分散，配制成7.4×10-4mol/L的悬浊液。将上述悬浊液注入到4.5mL的比色皿中，用Hitachi F-4500荧光光谱仪测定荧光发射光谱。再逐次向内加入纯二硫化碳，分别测其悬浊液荧光发射光谱。随着二硫化碳浓度增加，配合物悬浊液的荧光强度迅速减弱，当二硫化碳加入量为0.29moLL-1时，如图3所示，该悬浮液基本无荧光发射。
用硝基苯代替二硫化碳，重复上述操作，当硝基苯浓度为0.18moLL-1时，如图4所示，该悬浮液基本无荧光发射。
实施例6
测定配合物/二甲亚砜悬浊液的I0/I值与检测物浓度的关系，测定结果如表2所示
表2为配合物/二甲亚砜悬浊液的I0/I值与检测物浓度的关系
Figure BDA0002347715280000082
上述测定的相对荧光强度(I0/I)(I0、I分别为CS2浓度为0和C时的悬浊液荧光强度)与CS2浓度(C)的关系表明，在2.2×10-4～3.9×10-2molL-1范围内荧光强度与CS2的浓度具有良好的线性关系。由此可以检测出低浓度的CS2。
上述测定的相对荧光强度(I0/I)(I0、I分别为硝基苯浓度为0和C时的悬浊液荧光强度)与硝基苯浓度(C)的关系表明，在5.7×10-4～7.5×10-3molL-1范围内荧光强度与硝基苯的浓度具有良好的线性关系。由此可以检测出低浓度的硝基苯。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。

Claims (6)

1.一种磺酸类锌金属有机配合物,其特征在于,所述配合物为8-氨基喹琳-1,5-萘二磺酸锌金属配合物,所述8-氨基喹啉-1,5-萘二磺酸锌金属配合物的化学式为Zn(8-aql)2(1，5-nd)·2H20,其中8-aql为8-氨基喹啉；1,5-nd为1,5-萘二磺酸根。
2.根据权利要求1所述的磺酸类锌金属有机配合物,其特征在于,所述8-氨基喹啉1,5-萘二磺酸锌金属配合物的晶体属单斜晶系﹐空间群为P21/n,晶胞参数为:a=9.5870(3)Å，b=7.8852(2)Å，c=17.9732(6)Å；α=90.00°,β=99.98(2)°,γ=90.00°。
3.采用权利要求1所述的磺酸类锌金属有机配合物作为荧光探针在检测二硫化碳中的应用。
4.根据权利要求3所述的磺酸类锌金属有机配合物作为荧光探针在检测二硫化碳中的应用,其特征在于:检测二硫化碳的浓度范围为2.2×10―4-3.9×10-2mol/L。
5.采用权利要求1所述的磺酸类锌金属有机配合物作为荧光探针在检测硝基苯中的应用。
6.根据权利要求5所述的磺酸类锌金属有机配合物作为荧光探针在检测硝基苯中的应用,其特征在于:检测硝基苯的浓度范围为5.7×10-4-7.5×10-3mol/L。
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