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Verfahren zur Herstellung neuer metallhaltiger wasserunlöslicher Azofarbstoffe
Es wurde gefunden, dass man zu neuen metallhaltigen wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, deren organischer Anteil frei von wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen ist und die allgemeine Formel
EMI1.1
besitzen, in welcher R, R eine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Cycloalkylgruppe, oder R1 und R2 gemeinsam einen heterocyclischen Rest, R3 ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe oder die Gruppe
EMI1.2
R4 den Rest eines Arylamides einer aromatischen oder heterocyclischen o-Hydroxyearbonsäure bedeuten und X für die Carbonyl- oder Sulfonylgruppe steht,
indem man eine Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Formel
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in welcher R R, R und X die oben genannte Bedeutung haben, mit einem dem Rest R4 obiger Bedeu- tung entsprechenden Arylamid einer aromatischen oder heterocyclischen o-Hydroxycarbonsäure in Sub- stanz, auf der Faser oder auf einem andern Substrat kuppelt, wobei die Komponenten frei von wasser- löslichmachenden Gruppen, wie beispielsweise Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen sind, und die so erhaltenen Azofarbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
Die Behandlung der verfahrensgemäss erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffe mit den metall- abgebenden Mitteln kann während oder nach der Kupplung in Substanz oder auf der Faser in bekannter
Weise erfolgen. Bei der Herstellung der Farbstoffe auf der Faser kann man so verfahren, dass man die
Metallisierung durch Zugabe der metallabgebenden Verbindungen zum Entwicklungsbad vornimmt oder diese Verbindungen bereits dem Grundierungsbad zugibt.
Die Behandlung der Farbstoffe mit den metall- abgebenden Mitteln nach der Kupplung kann in einem zweiten Bade erfolgen, das neutral, schwach alka- lisch oder schwach sauer gehalten ist und das gegebenenfalls Dispergier- und Waschmittel, beispielsweise Fetialkoholpolyglykoläther, Alkylphenolpolyglykoläther, Alkylnaphtholpolyglykoläther, Fettsäurepoly- glykolester oder Fettsäureamidpolyglykoläther, enthält.
Als metallabgebende Mittel kommen bei dem vorliegenden Verfahren vorwiegend kupfer-, kobalt-, nickel-, eisen- und manganabgebende Verbindungen in Betracht, die in Form ihrer anorganischen oder organischen Salze, beispielsweise als Chloride, Bromide, Sulfate, Nitrate, Formiate oder Acetate, oder als Komplexverbindungen, insbesondere mit Hydroxyalkylaminen, beispielsweise Diäthanolamin, Tri- äthanolamin oder N-Methyläthanolamin, oder mit Aminocarbonsäuren, z. B. Aminoessigsäure oder Ni- trilotriessigsäure, oder mit aliphatischen Hydroxycarbonsäuren, z. B. Zitronensäure, Weinsäure, Gluconsäure oder Glykolsäure, oder mit Alkaliphosphaten, z. B. Alkalipyrophosphaten oder Alkalipolyphosphaten, zur Anwendung gelangen.
Auf pflanzlichen Fasern, einschliesslich solchen aus regenerierter Cellulose, erhält man nach den aus der Eisfarbentechnik bekannten Färbe- und Druckverfahren Farbstoffe, die sich bei guten All & smeinecht- heiten insbesondere durch sehr gute Bügel- und Lichtechtheiten auszeichnen.
Besonders wertvoll sind die unter Verwendung von Arylamiden der 2, 3-Hydroxynaphthoesäure als Azokomponenten und von Nickel- oder Kupferverbindungen als metallabgebende Mittel erhältlichen Brauntöne.
Die Herstellung der Farbstoffe auf pflanzlichen Fasern kann in langen Flotten erfolgen. Stückware, Ketten oder Bänder können ferner in kontinuierlicher Weise gefärbt oder nach den Methoden des Basenoder Naphtholataufdruckes bedruckt werden.
Die neuen Farbstoffe können auch auf tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, sowie auf synthetischen Fasern, wie Polyamid-, Acetylcellulose- oder Polyvinylalkoholfasern, nach den bei diesen Fasern üblichen Färbeverfahren hergestellt werden, wobei ebenfalls wertvolle Färbungen von guten Echtheitseigenschaften erhalten werden.
Die Farbstoffe lassen sich auch in Substanz herstellen und durch Behandeln mit metallabgebenden Mitteln in die komplexen Metallverbindungen überführen. Die Metallisierung kann in wässeriger Suspension oder in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Aceton oder Dimethylformamid, erfolgen.
Die so erhältlichen Metallkomplexverbindungen eignen sich zum Färben von tierischen und synthetischen Fasern sowie von hochmolekularen organischen plastischen Massen.
Als Azokomponenten finden bei dem erfindungsgemässen VerfahrenArylamide von aromatischen oder heterocyclischen o-Hydroxycarbonsäuren, beispielsweise der 2, 3-Hydroxynaphthoesäure oder ihrer in 6-Stellung substituierten Derivate, der 2-Hydroxyanthracen-3-carbonsäure, der 3-Hydroxydiphenylen- oxyd-2-carbonsäure, der 2-Hydroxycarbazol-3-carbonsäure oder der 5-Hydroxy-1, 2, 1', 2'-benzocarb- azol-4-carbonsäure der Formel
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Verwendung.
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EMI3.1
die Gruppe
EMI3.2
in welcher Rl und R2 die oben genannten Bedeutungen zukommen, substituiert sein kann.
Die Herstellung dieser Verbindungen kann nach bekannten Methoden erfolgen, beispielsweise durch Kondensation von o-Nitrobenzoesäure bzw. o-Nitrobenzolsulfonsäuren mit sekundären Aminen und anschliessende Reduktion der Nitrogruppe, beispielsweise mit Eisen, in schwach saurer Lösung oder katalytisch mit Nickel als Katalysator.
In den meisten Fällen erhält man die Verbindungen nach der Reduktion in genügend reiner Form, so dass eine Reinigung vor der Verwendung als Diazokomponente nicht erforderlich ist.
Beispiel l : Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 45 min bei 350C in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und zunächst 10 min bei 200C und dann nach langsamer Erwärmung auf 90 - 950C 20 - 30 min bei 90 - 950C in dem nachfolgend beschriebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird mit 3 ml Salzsäure von 200 Be im Liter Wasser gespült, zunächst 15 min bei 60 C, dann 15 min bei 950C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g calcinierte Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
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enthält.
Man erhält eine rotbraune Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 2 : Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet.
12, 8 g 2, 3-Hydroxynaphthoylaminobenzol werden mit 20 g ricinusölsulfonsaurem Natrium und 17 ml Natronlauge von 380 Be angeteigt und mit kochendem Wasser auf 11 eingestellt.
Der getrocknete Stoff wird auf dem Foulard mit einer Lösung entwickelt, die im Liter Wasser 12 g
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5 g Seife im Liter Wasser nachbehandelt und getrocknet. Der getrocknete Stoff wird mit einer Druckpaste bedruckt, die in 1 kg 200 g Natriumformaldehydsulfoxylat, 25 g benzylsulfanilsaures Natrium, 50 g Kaliumcarbonat, 30 g Anthrachinon-Teig 30'ig und als Verdickungsmittel Stärke-Tragant enthält.
Anschliessend wird 7 min bei 102 - 1030C gedämpft, mit heisser, verdünnter Sodalösung gewaschen, gespült und 15 min bei 90 - 950C mit einer Lösung nachbehandelt, die im Liter Wasser 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol, 1 g Soda, 3 g Aminoessigsäure und 2, 8 g NiSO. 7 HO enthält.
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Dann wird gespült und getrocknet.
Man erhält eine Weissätze auf rotbraunem Grund. Durch die Mitverwendung von Küpenfarbstoffen in der Druckpaste lassen sich ferner Bunteffekte auf rotbraunem Grund herstellen.
Beispiel 3 : Wollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 30 45 min bei 550C in dem nachfolgenden Grundierungsbad behandelt und anschliessend 5 min bei 18 - 20 C mit 40 g Kochsalz und 3 g Soda im Liter Wasser gespült. Dann lässt man abtropfen und behandelt zunächst 20 - 30 min bei 180C und nach langsamer Erwärmung des Bades auf 90 - 950C 15 - 30 min bei 90 - 95 C im Entwicklungsbad. Dann wird zunächst 20 min bei 400C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf
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eines Kondensationsproduktes aus einer Aminoalkylsulfonsäure und einer höhermolekularen Fettsäure und 0,5 ml Essigsäure zig im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Grundierungsbad : 1 g l- (2', 3'-Hydroxynaphthoylamino)-2-meihyl-4-chlorbenzol und 0, 6 g Natriumhydroxyd werden in 5 ml denaturiertem Äthylalkohol, 4 ml Wasser von 60 C, 0,5 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweissabbauprodukten und 1,2 ml Formaldehydlösung (33%ig) gelöst und mit Wasser von 60 C, 2,5 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweissabbauprodukten und 3 g Soda auf 11 eingestellt.
Entwicklungsbad : 0, 85g 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-N-äthyl-N-(4'-methyl)-phenylamid werden mit 2 ml Salzsäure von 20 Bé und 2 ml Natriumnitritlösung 1 : 5 diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird in ein Bad gegeben, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol
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Man erhält eine gelbliche Braunfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in dem oben genannten Beispiel an Stelle von 1, 8 g Kupfersulfat. 5 HO 1, 6 g CoCl. 6 Hop, so erhält man eine bräunliche Scharlachfärbung ; bei Verwendung von 2, 1 g NiSO. 7 H O erhält man eine Rotbraunfärbung von ebenfalls guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 4 : Polyamidgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 1 h bei 80 C mit einer Lösung behandelt, die im Liter Wasser 1g 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol, 0, 5 ml Natronlauge von 3. 80 Bé, 10 ml denaturierten Äthylalkohol, 2 g ricinusölsulfonsaures Natrium und 0,5 g 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-N-phenyl-N-benzylamid enthält.
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trocknet.
Man erhält eine gelbstichige Braunfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in dem oben genannten Beispiel an Stelle von 2, 5 g CuSO4. 5 HO 2,4 g CoC.' 6 HO, so erhält man eine rotstichige Braunfärbung ; bei Verwendung von 2, 8 g Ni SO. 7H2O erhält man eine rostrote Färbung von ebenfalls guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 5 : Polyvinylalkoholgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 30 1 h bei 90 - 95 C in der nachstehenden Lösung behandelt :
1 g 2, 3-Hydroxynaphthoylaminobenzol und 0,5 g 1-Aminobenzol-2 -carbonsäure-N -methyl-N- - (2'-methyl)-phenylamid werden in 5 ml denaturiertem Äthylalkohol, 5 ml Dimethylformamid, 0,5 ml Natronlauge von 38 Be und 2,5 ml Wasser heiss gelöst und in ein Bad eingetragen, das im Liter Wasser 2 g ricinusölsulfonsaures Natrium und 5 ml Natronlauge von 380 Bé enthält.
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bei 95 C in einem Bade, das im Liter Wasser 4 g Natriumacetat, 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 2 g CuSO. 5 H2 enthält. Dann wird gespült und getrocknet.
Man erhält eine gelbstichige Braunfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in dem oben genannten Beispiel an Stelle von 2 g CuS04.5H2O 2 g CoCl. 6 HO, so erhält man eine bräunliche Scharlachfärbung ; bei Verwendung von 2 g NiSO.7HO erhält man eine Rotbraunfärbung von ebenfalls guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 6 : Naturseide wird im Flottenverhältnis 1 : 30 45 min bei 250C in dem nachstehenden Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und anschliessend in dem nachstehenden Entwicklungsbad
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15 min bei 200C und nach langsamer Erwärmung auf 950C 20 min bei dieser Temperatur entwickelt.
Dann wird gespült, mit 3 g Salzsäure von 200 Be im Liter Wasser abgesäuert, gespült und 15 min bei 950C mit 5 g Seife im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Grundierungsbad : 3 g 2, 3-Hydroxynaphthoylaminobenzol werden in 6 ml denaturiertem Äthylalkohol, 1,5 ml Natronlauge von 380 Be, 3 ml warmem Wasser und 1, 5 ml Formaldehydlösung (33'0ig) gelöst.
Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser von 25 C, 5 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweissabbauprodukten, 4 ml Natronlauge von 380 Bé und 10 g Natriumchlorid auf 11 eingestellt.
Entwicklungsbad : 1, 82g l-Aminobenzol-2-carbonsäure-N-phenyl-N-benzylamid werden mit 2, 35ml Salzsäure von 200 Bé und 2,4 ml Natriumnitritlösung 1 : 5 diazotiert. Die Diazolösung wird in ein Bad eingetragen, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol, 3 ml Essigsäure 50% zig, 10 g Natriumacetat und 2 g NiSO. 7 H O enthält, und mit Wasser auf 11 eingestellt.
Man erhält eine rotbraune Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in dem oben genannten Beispiel an Stelle von 2 g NiSO4. 7H2O 1, 75 g CuSO..
5 HO, so erhält man eine rostrote Färbung ; bei Verwendung von 1, 65 g CoCl.6HO erhaic man eine bräunliche Scharlachfärbung von ebenfalls guten Echtheitseigenschaften.
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Teilen 2,3-Hydroxynaphthoylaminobenzol in 100 Vol.-Teilen Wasser, 10 Vol.-Teilen Eisessig, 68 Gew. Teilen Natriumacetat und 1 g eines Dispergiermittels einlaufen.
Nach Beendigung der Kupplung wird mit Natronlauge neutralisiert und nach Zugabe von 25 Gew. Teilen kristallisiertem Kupfersulfat und 60 Gew.-Teilen Triäthanolamin unter Rühren auf 80 - 900C erwärmt.
Nach Beendigung der Metallisierung wird die gebildete Kupferkomplexverbindung heiss abfiltriert,
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braunen Pulvers, das in Alkohol schwer, in Benzol leicht löslich ist.
Verwendet man in dem oben genannten Beispiel zur Metallisierung an Stelle von 25 Gew.-Teilen Kupfersulfat und 60 Gew. -Teilen Triäthanolamin 28 Gew.-Teile NiSO4.7 H O und 30 Gew.-Teile Aminoessigsäure, so erhält man die Nickelkomplexverbindung des Farbstoffes in Form eines roten Pulvers, das in Alkohol schwer, in Benzol leicht löslich ist. In derselben Weise erhält man unter Verwendung von 28 Gew.-Teilen kristallisiertem Kobaltsulfat und 30 Gew.-Teilen Aminoessigsäure die Kobaltkomplexverbindung des Farbstoffes in Form eines rotbraunen Pulvers, das in Alkohol schwer, in Benzol leicht löslich ist.
Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäss verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der auf der Faser erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
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<tb>
<tb>
Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton''\'". <SEP>
<tb>
Kupfer-Kobalt-Nickel-Mangan-Eisenkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> l-Aminobenzol-2-carbonsäure-2, <SEP> 3-Hydroxynaphthoylaminobenzol <SEP> Rost <SEP> Rost <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> -äthyl-N <SEP> (2'-methyl)-phenylamid
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> Rost <SEP> gelbst. <SEP> blaust.
<tb>
-N-äthyl-N-(2'-methyl)-phenylamid <SEP> -3-nitrobenzol <SEP> Braun <SEP> Rostbraun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> gelbst, <SEP> Rost <SEP> Rostrot
<tb> -N-äthyl-N- <SEP> (2'-methyl)-phenylamid <SEP> -naphthalin <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 2-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> gelbst. <SEP> Rost <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> N-äthyl-N- <SEP> (2'-methyl)-phenylamid-naphthalin <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> Rost <SEP> Rost <SEP> roll.
<tb>
-N-äthyl-N-(2-methyl)-phenylamid <SEP> -2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> bräunl. <SEP> gelbst. <SEP> Rotbraun
<tb> -N-äthyl-N-(2'-methyl)-phenylamid <SEP> -2-methylbenzol <SEP> Gelb <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> bräunl. <SEP> gelbst. <SEP> rötl.
<tb>
-N-äthyl-N- <SEP> (2'-methyl)-phenylamid-2-methyl-4-chlorbenzol <SEP> Gelb <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> bräunl. <SEP> gelbst. <SEP> rötl.
<tb>
- <SEP> N-äthyl-N- <SEP> (2'-methyl)-phenylamid-2-methyl-4-methoxybenzol <SEP> Gelb <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> Rost <SEP> Rost <SEP> rötl.
<tb>
-N-äthyl-N-(2'-methyl)-phenylamid <SEP> -2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol <SEP> Braun
<tb> 1-Aminoberizol-2-carbonsäure- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> Rost <SEP> Rost <SEP> rötl.
<tb>
-N-äthyl-N-(2'-methyl)-phenylamid <SEP> -2,5-dimethoxy-4-chlrobenzol <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 4,4'-Bis- <SEP> (2",3"-hydroxynaphthoyl- <SEP> Rot- <SEP> Rot- <SEP> Rot-
<tb> - <SEP> N-äthyl-N-(2'-methyl)-phenylamid <SEP> amino)-3,3'-dimethoxydiphenyl <SEP> brann <SEP> braun <SEP> braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1- <SEP> (2'-Hydroxycarbazol-3'-carboyl- <SEP> blaust. <SEP> gelbl. <SEP> gelbl.
<tb>
-N-äthyl-N-(2'-methyl)-phenylamid <SEP> amino)-4-chlorbenzol <SEP> Rotbraun <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1- <SEP> (3'-Hydroxydiphenylenoxyd- <SEP> rotbraun <SEP> gelbl. <SEP> blaust
<tb> - <SEP> N-äthyl-N-(2'-methyl)-phenylamid <SEP> -2'-carboylamino)-2,5-dimethoxy- <SEP> Braun <SEP> Rotbraun
<tb> benzol
<tb>
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<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickel-Mangan-Eisenkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-l- <SEP> (2' <SEP> -Hydroxyanthracen-3'-carboyl- <SEP> Violett <SEP> Violett <SEP> Bordo
<tb> -N-äthyl-N- <SEP> (2'-methyl)-phenylamid <SEP> amino)-2-methylbenzol
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> rötl. <SEP> gelbl.
<SEP> Rotbraun
<tb> -N-äthyl-N-(2'-methyl)-phenylamid <SEP> -2-äthoxybenzol <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 2-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> gelbl. <SEP> Rost <SEP> rötl.
<tb>
-N-äthyl-N-(2'-methyl)-phenylamid <SEP> -3-methoxy-diphenylenoxyd <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1-(6'-Brom-2',3'-hydroxynaph- <SEP> gelbl. <SEP> Rost <SEP> Rotbraun
<tb> -N-äthyl-N-(2'-methyl)-phenylamid <SEP> thoylamino)-2-methoxybenzol <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1-(5'-Hydroxy-1',2',1",2"-benzo- <SEP> schwärzl. <SEP> schwärzl. <SEP> schw <SEP> árzl. <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> -N-äthyl-N-(2'-methyl)-phenylamid <SEP> carbazol-4'-carboylamino)- <SEP> Korinth <SEP> Korinth <SEP> Korinth
<tb> -4-methoxybenzol
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1-(5'-Hydroxy-1',2',1",2"-benzo- <SEP> schwärzl. <SEP> schwärzl. <SEP> schwärzl.
<tb>
-N-äthyl-N-(2'-methyl)-phenylamid <SEP> carbazol-4'-carboylamino)- <SEP> Korinth <SEP> Korinth <SEP> Korinth
<tb> - <SEP> 2 <SEP> -methyl-4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> rötl. <SEP> Rost <SEP> rötl.
<tb>
-N-äthyl-N-(2'-methyl)-phenylamid <SEP> -2-methyl-5-chlorbenzol <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> rötl. <SEP> Rost <SEP> rötl.
<tb>
-N-äthyl-N-(2'-methyl)-phenylamid <SEP> -2,4-dimethylbenzol <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> rötl. <SEP> Rost <SEP> rötl.
<tb>
-N-äthyl-N-(2'-methyl)-phenylamid <SEP> -2,3-dimethylbenzol <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> gelbl. <SEP> gelbl. <SEP> rötl.
<tb>
- <SEP> dicyclohexylamid <SEP> -4-methoxybenzol <SEP> Braun <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> Rost <SEP> rotst. <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> dicyclohexylamid-2-methoxybenzol <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> gelbl. <SEP> gelbl. <SEP> rötl.
<tb>
- <SEP> dicyclohexylamid <SEP> -4-chlorbenzol <SEP> Braun <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb>
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EMI8.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickel-Mangan-Eisenkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-l- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Hydroxynpahthoylamino)- <SEP> gelbl. <SEP> rotst. <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> dicyclohexylamid-2, <SEP> 5-dimethoxybenzol <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> gelbl. <SEP> rotst. <SEP> Rotbraun
<tb> -dicyclohexylamid-2-methoxy-5-chlorbenzol <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> gelbl. <SEP> gelbl. <SEP> rötl.
<tb>
- <SEP> dicyclohexylamid <SEP> -4-methylbenzol <SEP> Braun <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> gelbl. <SEP> gelbl. <SEP> röt
<tb> - <SEP> d <SEP> icyclohexylam <SEP> id <SEP> -4-äthoxybenzol <SEP> Braun <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1-(3'-Hydroxydiphenylenoxyd- <SEP> rotst. <SEP> Rotbraun <SEP> Rotbraun
<tb> -dicyclohexylamid <SEP> -2'-carboylamino)-naphthalin <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1-(3'-Hydroxydiphenylenoxyd- <SEP> rotst.
<SEP> Rotbraun <SEP> Rotbraun
<tb> -dicyclohexylamid <SEP> -2'-carboylamino)-2-äthoxybenzol <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 4,4'-Bis-(2",3"-Hydroxynaphthoyl- <SEP> Rotbraun <SEP> Rotbraun <SEP> Rotbraun
<tb> -dimethylamid <SEP> amino) <SEP> -3,3'-dimethoxydiphenyl
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> gelbl. <SEP> gelbst. <SEP> rötl.
<tb>
- <SEP> diäthylamid <SEP> -2, <SEP> 5-dimethoxybenzol <SEP> Braun <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> rötl. <SEP> gelbl. <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> d <SEP> i <SEP> -n <SEP> -butylamid <SEP> -4-methoxybenzol <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> bräunl. <SEP> gelbst. <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> N <SEP> -äthyl-N <SEP> -phenylamid <SEP> -2 <SEP> -methylbenzol <SEP> Gelb <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> rotst. <SEP> gelbl. <SEP> rötl.
<tb>
- <SEP> N-methyl-N- <SEP> (2'-methyl)-phenylamid-2, <SEP> 5-dimethoxybenzol <SEP> Braun <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> gelbl. <SEP> gelbst. <SEP> Rotbraun
<tb> -N-äthyl-N-(4'-methyl)-phenylamid <SEP> -2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 2-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> gelbst. <SEP> gelbst. <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> N-methyl-N- <SEP> (4'-methyl)-phenylamid-naphthalin <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb>
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EMI9.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickel-Mangan-Eisenkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-l- <SEP> (2', <SEP> 3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> gelbl. <SEP> rotst. <SEP> rötl.
<tb>
- <SEP> piperidid-2, <SEP> 5-dimethoxy-4-chlorbenzol <SEP> Braun <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> - <SEP> gelbst. <SEP> rötl.
<tb>
-N-methyl-N-(2'-chlor)-phenylamid <SEP> -2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1- <SEP> (3'-Hydroxydiphenylenoxyd- <SEP> - <SEP> gelbst, <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> dibenzylamid <SEP> -2'-carboylamino) <SEP> -naphthalin <SEP> Braun
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> - <SEP> - <SEP> Rotbraun <SEP> Rotbraun
<tb> -morpholid <SEP> -2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol.
<tb>
1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoylaminobenzol <SEP> - <SEP> - <SEP> Scharlach
<tb> -N-phenyl-N-benzylamid
<tb>
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton <SEP> Komplex
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> Rostrot <SEP> Nickelkomplex
<tb> -N-methyl-N- <SEP> (2'-methyl)-naphthoylamino)- <SEP>
<tb> - <SEP> phenylamid-naphthalin <SEP>
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy- <SEP> Rostrot <SEP> Kupferkomplex
<tb> - <SEP> N-methyl-N- <SEP> (2'-methyl-naphthoylamino)- <SEP>
<tb> - <SEP> phenylamid-naphthalin <SEP>
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 2',3'-Hydroxynaphthoyl- <SEP> Rostraun <SEP> Kupferkomplex
<tb> - <SEP> N-methyl-N- <SEP> (2'-methyl)
<SEP> - <SEP> -aminobenzol <SEP>
<tb> - <SEP> phenylamid <SEP>
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- <SEP> 2-(2',3'-Hydroxy- <SEP> Rostraun <SEP> Kupferkomplex
<tb> -N-methyl-N- <SEP> (2'-methyl)-naphthoylamino)- <SEP>
<tb> - <SEP> phenylamid-naphthalin <SEP>
<tb> 1-Aminobenzol-2, <SEP> 5-dicarbon- <SEP> 2, <SEP> 3-Hydroxynaphthoyl- <SEP> Rotbraun <SEP> Nickelkomplex
<tb> säure-di-N-methyl-N-phenyl- <SEP> -aminobenzol
<tb> amid
<tb> 1-Aminobenzol-2,5-dicarbon- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy- <SEP> Rotbraun <SEP> Nickelkomplex
<tb> säure-di-n-methyl-N-phenyl-naphthoyiamino)amid <SEP> -2-rnethyl-4-chlor- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 1-Aminobenzol-2,5-dicarbon- <SEP> 2-(2',3'-Hydroxy- <SEP> Rostrot <SEP> Nickelkomplex
<tb> säure-di-N-methyl-N-phenyl-naphthoyiamino)amid-3-methoxy-diphenylenoxyd
<tb> 1-Aminobenzol-2,5-dicarbon- <SEP> 1-(2',
3'-Hydroxy- <SEP> Rotbraun <SEP> Nickelkomplex
<tb> säure-di-N-methyl- <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> -N- <SEP> (2'-chlor)-phenylamid-3-nitrobenzol <SEP>
<tb> 1-Aminobenzol-2,5-dicarbon- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy- <SEP> Rostrot <SEP> Nickelkomplex
<tb> säure-di-N-methyl- <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> -N- <SEP> (2'-chlor)-phenylamid <SEP> -2-methoxy-4-chlor-
<tb> -5-methylbenzol
<tb> 1-Aminobenzol-2, <SEP> 5-dicarbon- <SEP> l- <SEP> (2', <SEP> 3'-Hydroxy- <SEP> Rostrot <SEP> Nickelkomplex
<tb> säure <SEP> -di <SEP> -N <SEP> -methyl- <SEP> naphthoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> -N- <SEP> (2'-chlor)-phenylamid <SEP> -2,4-dimethoxy-
<tb> - <SEP> 5-chlorbenzol <SEP>
<tb> 1-Amino-4-chlorbenzol- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy- <SEP> Rotbraun <SEP> Nickelkomplex
<tb> -2-carbonsäure-N-methyl- <SEP> naphthoylamino)
<SEP> -
<tb> - <SEP> N-phenylamid-4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 1-Amino-4-chlorbenzol- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> blau- <SEP> Nickelkomplex
<tb> -2-carbonsäure-N-methyl- <SEP> naphthoylamino) <SEP> - <SEP> stichiges
<tb> - <SEP> N-phenylamid-4-chlorbenzol <SEP> Rotbraun
<tb> 1-Amino-4-chlorbenzol- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy- <SEP> rotbraun <SEP> Nickelkomplex
<tb> -2-carbonsäure-N-methyl- <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> -N-phenylamid-2-methyl-4-methoxybenzol
<tb> 1-Amino-4-chlorbenzol- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> blau- <SEP> Nickelkomplex
<tb> -2-carbonsäure-N-methyl- <SEP> naphthoylamino) <SEP> - <SEP> stichiges
<tb> - <SEP> N-phenylamid-naphthalin <SEP> Rotbraun
<tb>
<Desc/Clms Page number 11>
EMI11.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton <SEP> Komplex
<tb> 1-Aminobenzol-2,5-di- <SEP> 2-(2',
3'-Hydroxy- <SEP> Rotbraun <SEP> Nickelkomplex
<tb> carbonsäure-bis-diäthylamid <SEP> naphthoylamino)- <SEP>
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb> 1-Aminobenzol-2,5-di- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy- <SEP> Rotbraun <SEP> Nickelkomplex
<tb> carbonsäure-dipiperidid <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> -4-chlorbenzol
<tb> 1-Aminobenzol-2,5-di- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy- <SEP> rötliches <SEP> Nickelkomplex
<tb> carbonsäure <SEP> -dipiperidid <SEP> naphthoylamino) <SEP> - <SEP> Rost <SEP>
<tb> - <SEP> 2 <SEP> -methyl-5 <SEP> -chlorbenzol <SEP>
<tb> 1-Aminobenzol-2,5-di- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy- <SEP> Rotbraun <SEP> Nickelkomplex
<tb> carbonsäure-dipiperidid <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> 2-methyl-4-chlor- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 1-Amino-4-chlorbenzol- <SEP> 2,
3-Hydroxynaphthoyl- <SEP> Rotbraun <SEP> Nickelkomplex
<tb> - <SEP> 2 <SEP> -carbonsäure <SEP> - <SEP> -aminobenzol <SEP>
<tb> di-n-butylamid
<tb> 1-Amino-4-chlorbenzol- <SEP> 2-(2',3'-Hydroxy- <SEP> Rotbraun <SEP> Nickelkomplex
<tb> -2-carbonsäure- <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> di-n-butylamid <SEP> naphthalin
<tb> 1-Amino-4-chlorbenzol- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy- <SEP> Rotbraun <SEP> Nickelkomplex
<tb> -2-carbonsäure- <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> di <SEP> -n <SEP> -butylamid <SEP> -2 <SEP> -methoxy <SEP> -4 <SEP> -chlor <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 5-methylbenzol <SEP>
<tb> 1-Amino-4-chlorbenzol- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy- <SEP> Rotbraun <SEP> Nickelkomplex
<tb> -2-carbonsäure- <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> di-n-butylamid-2, <SEP> 5-dimethoxybenzol <SEP>
<tb> 1-Amino-3-chlorbenzol- <SEP> 2-(2',
3'-Hydroxy- <SEP> Rostrot <SEP> Nickelkomplex
<tb> -2-carbonsäure-N-methyl- <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> N-phenylamid-naphthalin <SEP>
<tb> 1-Amino-3-chlorbenzol- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> Rostrot <SEP> Nickelkomplex
<tb> -2-carbonsäure-N-methyl- <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> N <SEP> -phenylamid <SEP> -4-äthoxybenzol <SEP>
<tb> 1-Amino-4-chlorbenzol- <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoyl- <SEP> bräun- <SEP> Nickelkomplex
<tb> -2-carbonsäure-diäthylamid <SEP> aminobenzol <SEP> liches
<tb> Granat
<tb> 1-Amino-4-chlorbenzol- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> bräun- <SEP> Nickelkomplex
<tb> -2-carbonsäure-diäthylamid <SEP> -naphthoylamino) <SEP> - <SEP> liches
<tb> - <SEP> 3-nitrobenzol <SEP> Granat
<tb> 1-Amino-4-chlorbenzol-2- <SEP> (2, <SEP> 3'-Hydroxy- <SEP> Rost <SEP> Nickelkomplex
<tb> -2-carbonsäure-diäthylamid <SEP> naphthoylamino)
<SEP> -
<tb> -3-methoxy-diphenylenoxyd
<tb> 1-Amino-4-chlorbenzol- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy- <SEP> Rotbraun <SEP> Nickelkomplex
<tb> -2-carbonsäure-diäthylamid <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 3-dimethylbenzol <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
EMI12.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton <SEP> Komplex
<tb> 1-Aminobenzol-2,5-di- <SEP> 2-(2',3'-Hydroxy- <SEP> Rotbraun <SEP> Nickelkomplex
<tb> carbons <SEP> äure-di-N-äthyl- <SEP> naphthoylamino)-
<tb> -N- <SEP> (4'-methyl)-phenylamid <SEP> -naphthalin
<tb> 1-Aminobenzol-2,5-di- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy- <SEP> Rostrot <SEP> Nickelkomplex
<tb> carbonsäure-di-N-äthyl- <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> N- <SEP> (4' <SEP> -methyl)-phenylamid-naphthalin <SEP>
<tb> 1-Aminobenzol-2,5-di- <SEP> 1-(2',
3'-Hydroxy- <SEP> Rostrot <SEP> Nickelkomplex
<tb> carbonsäure-di-N-äthyl- <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> -N- <SEP> (4'-methyl)-phenylamid <SEP> 2,4-dimethoxy-
<tb> - <SEP> 5-chlorbenzol <SEP>
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbon- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy- <SEP> Rotbraun <SEP> Nickelkomplex
<tb> säure-N-methyl-N-phenylamid <SEP> naphthoyiamino)- <SEP>
<tb> - <SEP> 4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 1-Aminobenzol-2-carbon- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy- <SEP> Braunrot <SEP> Nickelkomplex
<tb> säure-N-methyl-N-phenylamid <SEP> naphthoyiamino)- <SEP>
<tb> - <SEP> 2 <SEP> -methoxybenzol <SEP>
<tb>
Beispiel 8 :
Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 45 min bei 350C in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und nass zunächst einige Minuten bei 20 C und dann nach langsamem Erwärmen auf 950C 20-30 min bei 90-95 C in dem unten angegebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird mit 3 ml Salzsäure von 20 Be im Liter Wasser gespült, zunächst 15 min bei 60 C, dann 15 min bei 950C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf
EMI12.2
molekularen Fettsäuren und Eiweissabbauprodukten und 10 ml Natronlauge von 380Bé auf 11 eingestellt.
Entwicklungsbad : 2g 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure-dimethylamid werden mit 4 ml Salzsäure von 20 Be und 4 ml Natriumnitritlösung 1 : 5 diazotiert und die so hergestellte Diazolösung wird in ein Bad gegeben, das im Liter Wasser 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol
EMI12.3
Man erhält eine rostrote Färbung.
Beispiel 9 : Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 45 min bei 350C in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und nass 30 min bei 200C in dem unten angegebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird mit 3 ml Salzsäure von 20 Be im Liter Wasser gespült, 20 min bei 950C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecyl-
EMI12.4
tes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol, 3 ml Essigsäure 50%ig und 10 g Natriumacetat enthält.
Man erhält eine rotbraune Färbung.
EMI12.5
<Desc/Clms Page number 13>
EMI13.1
kohol und 30 Vol.-Teilen Natronlauge (d = 1, 19) gelöst, mit 100 Vol.-Teilen Wasser verdünnt und in ein Gemisch aus 1000 Vol.-Teilen Wasser, 20 Vol.-Teilen Essigsäure und 1 Gew.-Teil eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Oleylalkohol eingetragen. Anschliessend wird eine Lösung von 81,6 Gew.-Teilen Natriumacetat in 300 Vol. -Teilen Wasser zugegeben.
Nach Beendigung der Kupplung wird mit Natronlauge neutralisiert und eine Lösung von12,5Gew.-Tei- len Kupfersulfat und 30 Gew.-Teilen Triäthanolamin in200 Vol.-Teilen Wasser zugegeben. Anschlie- ssend wird auf 950C erwärmt und 2 h bei dieser Temperatur behandelt. Der gebildete Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein braunes Pulver dar.
Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäss verwendbaren Kom- ponenten sowie die Farbtöne der auf der Faser erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
EMI13.2
<tb>
<tb>
Farbton <SEP> des
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupferkomplexes
<tb> 1-Aminobenzol-l- <SEP> (2', <SEP> 3'-Hydroxy- <SEP> Rost <SEP>
<tb> -2-sulfonsäure-dimethylamid <SEP> -naphthoylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> 2 <SEP> -methoxybenzol <SEP>
<tb> 1-Aminobenzol-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Hydroxy-Rost <SEP>
<tb> -2-sulfonsäure-N-methyl- <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> -N-phenylamid <SEP> -2,4-dimethoxy-
<tb> - <SEP> 5-chlorbenzol <SEP>
<tb> 1-Aminobenzol-2-sulfon- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> Rostrot
<tb> säuredimethylamid <SEP> naphthoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> -2,4-dimethoxy-
<tb> - <SEP> 5-chlorbenzol <SEP>
<tb> 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> Rost
<tb> -diäthylamid <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> 2-methyl-4-chlor- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure- <SEP> 1- <SEP> (2',
3'-Hydroxy- <SEP> Rost
<tb> -diäthylamid <SEP> -naphthoylamino) <SEP> -
<tb> -2-methyl-4-methoxybenzol
<tb> 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> rötliches
<tb> -N-methyl-N-phenylamid <SEP> naphthoylamino) <SEP> - <SEP> Rost
<tb> - <SEP> 2 <SEP> -methoxy <SEP> -4 <SEP> -chlor- <SEP>
<tb> - <SEP> 5-methylbenzol <SEP>
<tb> l-Aminobenzol-2-sulfonsäure-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Hydroxy-rötliches <SEP>
<tb> -N-methyl-N-phenylamid <SEP> naphthoylamino) <SEP> - <SEP> Rost
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 5-dimethoxybenzol <SEP>
<tb> l-Aminobenzol-2-sulfonsäure-1- <SEP> (2', <SEP> 3*-Hydroxy- <SEP> rötliches <SEP>
<tb> -N-methyl-N-phenylamid <SEP> naphthoylamino) <SEP> - <SEP> Rost
<tb> -2-methoxy-5-chlorbenzol
<tb> 1-Amino-5-chlorbenzol- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> Rotbraun
<tb> -2-sulfonsäure-dimethylamid <SEP> -naphthoylamino)
<SEP> -
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 14>
EMI14.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton <SEP> des
<tb> Kupferkomplexes
<tb> 1-Amino-5-chlorbenzol- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> Rotbraun
<tb> -2-sulfonsäure-dimethylamid <SEP> naphthoyla <SEP> mino) <SEP> -
<tb> -3-methoxy-
<tb> - <SEP> diphenylenoxyd <SEP>
<tb> 1-Amino-5-chlorbenzol- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> Rostrot
<tb> -2-sulfonsäure-dimethylamid <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> 2 <SEP> -methoxybenzol <SEP>
<tb> 1-Amino-4,5-dimethoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> bräunliches
<tb> benzol-2-sulfonsäure-naphthoyiamino)-Granat
<tb> -dimethylamid <SEP> -2-äthoxybenzol
<tb> 1-Amino-4,5-dimethoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> Rostrot
<tb> benzol-2-sulfonsäure- <SEP> naphthoylamino)
<SEP> -
<tb> - <SEP> dimethylamid-naphthalin <SEP>
<tb> 1-Amino-4,5-dimethoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> Granat
<tb> benzol-2-sulfonsäure- <SEP> naphthoylamino) <SEP> dimethylamid-2-methyl-5-chlorbenzol
<tb> l-Amino-4, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Hydroxy-Rostrot <SEP>
<tb> benzol-2-sulfonsäure- <SEP> naphthoylamino) <SEP> dimethylamid-2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP>
<tb> - <SEP> 5-chlorbenzol <SEP>
<tb> 1-Amino-5-methylbenzol- <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoyl- <SEP> Rost
<tb> -2-sulfonsäure-dimethylamid <SEP> aminobenzol
<tb> 1-Amino-5-methylbenzol- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> bräunliches
<tb> -2-sulfonsäure-dimethylamid <SEP> naphthoylamino) <SEP> - <SEP> Granat
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb> 1-Amino-5-methylbenzol- <SEP> 2-(2'3'-Hydroxy- <SEP> Rost
<tb> -2-sulfonsäure-dimethylamid <SEP> naphthoylamino)
<SEP> -
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb> 1-Amino-5-methylbenzol- <SEP> 1-(2'3'-Hydroxy- <SEP> Rost
<tb> -2-sulfonsäure-dimethylamid <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> 2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP>
<tb> - <SEP> 5-chlorbenzol <SEP>
<tb> 1-Amino-5-methylbenzol- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> Rotbraun
<tb> -2-sulfonsäure-dimethylamid <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> 2-methyl-4-chlor- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 1-Amino-5-methylbenzol- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> Rostrot
<tb> -2-sulfonsäure-dimethylamid <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> 2-methoxybenzol <SEP>
<tb> 1-Amino-4, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> 1- <SEP> (2'.
<SEP> 3" <SEP> -Hydroxy- <SEP> Rotbraun <SEP>
<tb> benzol-2-sulfonsäure-di- <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> äthylamid <SEP> naphthalin
<tb> 1-Amino-4,5-dimethoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> Rotbraun
<tb> benzol-2-sulfonsäure- <SEP> naphthoylamino) <SEP> diäthylamid-2-methoxybenzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 15>
EMI15.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton <SEP> des
<tb> Kupferkomplexes
<tb> 1-Amino-4,5-dimethoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> Rotbraun
<tb> benzol-2-sulfonsäure- <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> -diäthylamid <SEP> -2-methylbenzol
<tb> 1-Amino-4, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy- <SEP> bräunliches
<tb> benzol-2-sulfonsäure- <SEP> naphthoylamino) <SEP> - <SEP> Granat
<tb> -diäthylamid <SEP> -2-methyl-4-chlorbenzol
<tb> 1-Aminobenzol-2-sulfon- <SEP> 1- <SEP> (2',
3'-Hydroxy- <SEP> rötliches
<tb> säure-piperidid <SEP> naphthoylamino) <SEP> - <SEP> Rost
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP>
<tb> - <SEP> 5-chlorbenzol <SEP>
<tb> 1-Aminobenzol-2-sulfon-1- <SEP> (2', <SEP> 3-Hydroxy- <SEP> rötliches
<tb> säure-piperidid <SEP> naphthoylamino)-Rost <SEP>
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP>
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 1-Amino-5-chlorbenzol- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> Rotbraun
<tb> -2-sulfonsäure-morpholi <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP>
<tb> - <SEP> 5-chlorbenzol <SEP>
<tb> 1-Amino-5-chlorbenzol- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> Rotbraun
<tb> -2-sulfonsäure-morpholid <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> 3 <SEP> -methoxy <SEP> -dipheny <SEP> - <SEP>
<tb> lenoxyd
<tb> 1-Aminobenzol-2-sulfon- <SEP> 1- <SEP> (2',
3'-Hydroxy- <SEP> Rotbraun
<tb> säure-morpholid <SEP> naphthoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> -2-methylbenzol
<tb> 1-Aminobenzol-2-sulfon- <SEP> 1-(2' <SEP> 3'-Hydroxy- <SEP> Rotbraun
<tb> säure <SEP> -morpholid <SEP> naphthoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb> 1-Aminobenzol-2-sulfon- <SEP> 1-(2',3'-Hydroxy- <SEP> rötliches
<tb> säure-morpholid <SEP> naphthoylamino) <SEP> - <SEP> Rost <SEP>
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 4-dimethylbenzol <SEP>
<tb> 1-Amino-5-chlorbenzol- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> rötliches
<tb> -2-sulfonsäure-N-methyl- <SEP> naphthoylamino) <SEP> - <SEP> Rost
<tb> -N-phenylamid <SEP> 2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP>
<tb> - <SEP> 5-chlorbenzol <SEP>
<tb> 1-Aminobenzol-2-sulfon- <SEP> 1-(2' <SEP> 3'-Hydroxy- <SEP> Rost
<tb> säure-N-phenyl- <SEP> naphthoylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> N-benzylamid-2,
<SEP> 4-dimethoxy- <SEP>
<tb> -5-chlorbenzol
<tb> 1-Aminobenzol-2-sulfon- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Hydroxy- <SEP> Rost
<tb> säure-N-phenyl-N-benzyl- <SEP> naphthoylamino) <SEP> amid-2, <SEP> 5-dimethoxybenzol <SEP>
<tb>