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Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen
Azofarbstoffen
Es wurde gefunden, dass man zu neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, deren organischer Anteil frei von wasserlöslichmachenden Gruppen ist und der allgemeinen Formel
EMI1.1
entspricht, in welcher R einen Cycloalkyl-, Aralkylrest oder einen gegebenenfalls durch nicht wasserlöslichmachende Gruppen substituierten Alkyl- oder Arylrest, welch letzterer gegebenenfalls in o'-Stellung eine zur Metallkomplexbildung befähigte Gruppe enthalten kann, und A den Rest eines Arylamids einer aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäure, wie beispielsweise der 2, 3-Oxynaphthoesäure oder deren in 6-Stellung substituierten Derivate, der 2-0xyanthracen-3-carbonsäure,
der 3-Oxy- diphenylenoxyd - 2 - carbonsäure, der 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure oder der 5-Oxy-l, 2, l', 2'-benzo- carbazol-4-carbonsäure bedeuten und der Benzolkern a und der Arylrest der Arylamidgruppe durch nicht wasserlöslichmachende Gruppen substituiert sein kann, wenn man die Diazoniumverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel
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worin R und a die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren in Substanz, auf der Faser oder auf einem andern Substrat vereinigt, wobei man die Komponenten so wählt, dass die metallisierte Endverbindung keine wasserlöslichmachenden Gruppen, wie beispielsweise freie Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen,
enthalten und die so erhältli- chen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
DieBehandlung der verfahrensgemäss erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffe mit dert metallabgebenden Mitteln kann während oder nach der Kupplung, in Substanz oder auf der Faser in bekannter Weise erfolgen. Bei der Herstellung der Farbstoffe auf der Faser kann man so verfahren, dass man die Metallisierung durch Zugabe der metallabgebenden Verbindungen zum Entwicklungsbad vornimmt oder diese Verbindungen bereits dem Grundierungsbad zugibt.
Die Behandlung der Farbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln nach der Kupplung kann in einem zweiten Bad erfolgen, das neutral, schwach sauer oder schwach alkalisch gehalten ist und das gegebenenfalls Dispergier- oder Waschmittel, beispielsweise
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Fettalkoholpolyglykoläther, Alkylphenolpolyglykoläther, Alkylnaphtholpolyglykoläther, Fettsäurepoly- glykolester oder Fettsäureamidpolyglykoläther, enthält.
Als metallabgebende Mittel kommen vorwiegend kupfer-, kobalt-, nickel-, mangan-oder eisenab- gebende Mittel in Betracht, die in Form ihrer anorganischen oder organischen Salze, beispielsweise als Chloride, Bromide, Sulfate, Nitrate, Formiate oder Acetate, oder als Komplexverbindungen, insbeson- dere mit Oxyalkylaminen, beispielsweise Triäthanolamin, mit Aminocarbonsäuren, beispielsweise Ami- noessigsäure oder Nitrilotriessigsäure, mit Oxycarbonsäuren, beispielsweise Zitronensäure oder Weinsäure, oder mit Alkaliphosphaten, beispielsweise Alkalipolyphosphaten oder Alkalipyrophosphaten, zur Anwen- dung gelangen können. Bei der Verwendung eines kobaltabgebenden Mittels wirkt sich ein Zusatz von Verbindungen des sechswertigen Chroms oder von andern Oxydationsmitteln, beispielsweise Alkaliperbo- raten oder Alkalipyrosulfaten, günstig auf die Metallisierung aus.
Auf pflanzlichen Fasern, einschliesslich solchen aus regenerierter Cellulose, erhält man nach den aus der Eisfarbentechnik bekannten Färbe- und Druckverfahren Farbstoffe, die sich bei guten Allgemeinecht- heiten insbesondere durch sehr gute Lichtechtheiten auszeichnen. Besonders wertvoll sind die unter Ver- wendung von Arylamiden der 2, 3-Oxynaphthoesäure als Azokomponenten und Nickelverbindungen als metallabgebende Mittel erhältlichen Rot-und Bordotöne.
Die Herstellung der Farbstoffe auf pflanzlichen Fasern kann in langen Flotten erfolgen. Stückware,
Ketten oder Bänder können ferner in kontinuierlicher Weise gefärbt oder nach den Methoden des Basen- oder Naphtholataufdruckes bedruckt werden.
Die Farbstoffe können auch auf tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, sowie auf synthetischen Fa- sern, wie z. B. Polyamid-, Polyvinylalkohol- oder Acetylcellulosefasern, nach den bei diesen Fasern üb- lichen Färbeverfahren hergestellt werden, wobei ebenfalls wertvolle Färbungen von guten Echtheitseigen- schaften erhalten werden.
Die Farbstoffe lassen sich ferner in Substanz herstellen und durch Behandeln mit metallabgebenden
Mitteln in die Metallkomplexverbindungen überführen. Die Metallisierung kann in wässeriger Suspension oder in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Aceton oder Dimethylformamid, erfolgen. Die so erhältlichen Metallkomplexverbindungen eignen sich zum Färben von tierischen und synthetischen Fa- sern sowie von hochmolekularen organischen plastischen Massen.
Als Diazokomponenten kommen bei dem erfindungsgemässen Verfahren l-Amino-2-alkylmercapto- benzole, 1 - Amino - 2 - arylmercaptobenzole, 1- Amino - 2-Cycloalkylmercaptobenzole oder 1-Amino- - 2-aralkylmercaptobenzole der oben genannten Formel in Betracht, die im Benzolkern a nichtwasserlös- lichmachende Substituenten, beispielsweise Halogenatome, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Acyl-, Alkylsul- fon-, Arylsulfon-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäureamid-, Alkylamino-, Dialkylamino-oder Benzoyl- aminogruppen enthalten können, wobei in denl-Amino-2-alkylmercaptobenzolen bzw. l-Amino-2-aryl- mercaptobenzolen der Alkyl-bzw. Arylrest ebenfalls substituiert sein kann. Derartige in den Alkyl- bzw.
Arylresten substituierte Verbindungen sind beispielsweise 0- Aminophenylthioglykolsäurederivate oder o-Aminodiphenylsulfide, die-gegebenenfalls neben weiteren, nicht wasserlöslichmachenden Sub- stituenten-in o'-Stellung eine zur Metallkomplexbildung befähigte Gruppe, z. B. eine Oxy-, Alkoxy-,
Carbonsäure-, Carbonsäureester-, Monoalkylamino- oder Dialkylaminogruppe oder ein Stickstoffatom, das Bestandteil eines heterocyclischen Ringes ist, enthalten. Da die in 0'-Stellung stehenden freien Car- bonsäuregruppen an der Metallkomplexbildung teilnehmen, verlieren sie wieder ihre wasserlöslichma- chende Funktion.
Die Herstellung dieser Verbindungen kann nach den bekannten Verfahren erfolgen, bei- spielsweise durch Umsetzung der Natriumsalze von o-Nitrothiophenolen mit Alkyl-, Aralkyl- oder Cy- cloalkylhalogeniden oder-sulfaten oder mit geeigneten Arylhalogeniden, z. B. o-Nitro-oder o-Carboxy- halogenbenzolen, oder durch Einwirkung von o-Nitrophenylschwefelchloriden auf aromatische Amine oder
Phenole, und Reduktion der so erhaltenen Nitroverbindungen nach bekannten Methoden, beispielsweise mit Eisen in saurer Lösung, katalytisch mit Nickel als Katalysator oder mit Natriumhydrogensulfid in al- kalischer Lösung zu den entsprechenden Aminoverbindungen.
Als Azokomponenten können bei dem erfindungsgemässen Verfahren Arylamide von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren, beispielsweise der 2, 3-Oxynaphthoesäure oder deren in 6-Stel- lung substituierten Derivate, der 2-Oxyanthracen-S-carbonsäure, der 3-0xydiphenylenoxyd-2-earbon- säure, der 2-0xycarbazol-3-carbonsäure oder der 5-Oxy-1, 2, l', 2'-benzocarbazol-4-carbonsäure, Ver- wendung finden.
Beispiel l : Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 45 min bei 350C in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und zunächst 10 min bei 200C und dann nach langsamer Erwärmung auf 90-95 C, 20-30 min bei 90 - 950C in dem nachfolgend beschriebenen Ent-
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entwicklungsbad entwickelt. Dann wird gespült und zunächst 15 min bei 60 OC, dann 15 min bei 950C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g calc.
Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
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decylalkohol, 3 cm3 Essigsäure 50 /oig, 20 g Natriumacetat und 2, 9 g NISI 7 H20 enthält.
Man erhält eine Bordofärbung von guter Licht- und Bügelechtheit sowie von guten Nassechtheiten.
Beispiel 2 : Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 45 min bei 350C in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und 30 min bei 200C in dem nachfolgend beschriebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird gespült und wie folgt metallisiert : 2,5 g CuSO. 5 H 0, gelöst in 25 cm3 Wasser, werden mit 60 cm3 einer Lösung von Triäthanolamin in Wasser (1 : 10) gemischt und mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol, 1 g Soda und Wasser auf 1 1 aufgefüllt.
In dieser Lösung wird das gefärbte Material im Flottenverhältnis 1 : 20 nachbehandelt, indem man von 60 auf 950C erwärmt und 30 min bei 950C behandelt. Anschliessend wird 15 min bei 950C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 1 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Grundierungsbad : 2, 5 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol werden in 2,5 cm3 denaturiertem Äthylalkohol, 1 cm3 Natronlauge von 380 Bé, 5 cm3 warmem Wasser und 3,8 cm S Formaldehydlösung 33Fig gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser von 350C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweissabbauprodukten sowie 10 cm Natronlauge von 380 Bé auf 1 1 eingestellt.
Entwicklungsbad : 1, 9 g 1-Amino-2-methylmercapto-5-methylbenzol werden mit 4 cm Salzsäure von 200 Bé und 4 cms Natriumnitritlösung 1 : 5 diazotiert und die so erhaltene Diazolösung in ein Bad gegeben, das in 11 Wasser 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol, 3 cm3 Essigsäure 500/oig und 20 g Natriumacetat enthält.
Man erhält eine rotbraune Färbung von guter Licht-, Wasch-, Superoxyd- und Bügelechtheit0
Beispiel 3 : Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet : 12, 8 g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol werden mit 20 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 17 cm3 Natronlauge von 380 Bé angeteigt und mit kochendem Wasser auf 1 1 eingestellt. Der getrocknete Stoff wird auf dem Foulard mit einer Lösung entwickelt, die im Liter Wasser 12 g 2-Amino- - 4'-dimethylaminodiphenylsulfid, diazotiert mit 20 cms Salzsäure von 200 Be und 20 cms Natriumni- tritlösung 1 : 5, 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol und 20 g Natriumacetat enthält.
Nach einem Luftgang von 30 sec und einer Heisswasserpassage wird 15 min bei 900 - 950C mit einer
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Beispiel 4 : Eine wässerige Lösung von 13,9 g 1-Amino-2-methylmercaptobenzol in Form des Diazoniumchlorides in 300 cm Wasser lässt man innerhalb 1 h unter Rühren bei 100C zu einer Lösung von 30 g 2 - (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin, 5 g Ätznatron und 8,3 g Natriumacetat in 2 1 Wasser tropfen.
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0, 6g Natriumcarbonatverrührt.
Die gebildete Nickelkomplexverbindung des Farbstoffes wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Sie stellt ein dunkelbraunes Pulver dar.
Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäss verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der auf der Faser erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
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<tb>
<tb>
Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 3-Amino-4-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> bräunli- <SEP> Braunrot <SEP> stumpfes
<tb> mercapto-diphenyl-amino)-2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP> ches <SEP> Rot <SEP> Rot
<tb> sulfon <SEP> -5-chlorbenzol <SEP>
<tb> 1- <SEP> Amino-2-methyl- <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Rotbra <SEP> un <SEP> Rotbraun <SEP> Granat
<tb> mercapto-5-methoxy- <SEP> amino) <SEP> -3-methoxydiphebenzol <SEP> nylenoxyd
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Granat <SEP> bläuliches <SEP> bläulimercapto-5-chlorben-amino)-naphthalin <SEP> Granat <SEP> ches <SEP> Grazol <SEP> nat
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1-(2'-oxycarbazol <SEP> Granat <SEP> rotsti- <SEP> Dunkelmercapto-5-chlorben--3'-carboylamino)
-4-chlor-chiges <SEP> braun
<tb> zol <SEP> benzol <SEP> Braun
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Braun <SEP> Granat <SEP> Bordo
<tb> mercapto-5-methyl-amino)-2-methoxybenzol
<tb> benzol
<tb> 1-Amino-2-methyl <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynapthoyl- <SEP> Dunkelmercapto-5-methyl-amino)-4-methoxybenzol <SEP> Granat <SEP> braun <SEP> Bordo
<tb> benzol
<tb> 1-Amino-2-methyl-1- <SEP> (2'.
<SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> mercapto-5-methyl- <SEP> amino)-2-methyl-4-meth- <SEP> Rotbraun <SEP> Rotbraun <SEP> Bordo
<tb> benzol <SEP> oxybenzol
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-oxynaphthoyl- <SEP> Dunkel- <SEP> Weinmercapto-5-methyl-amino)-4-äthoxybenzol <SEP> Granat <SEP> braun <SEP> rot
<tb> benzol
<tb> 1-Amino-2-methyl <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynapthoyl- <SEP> Weinmercapto-5-methyl-amino)-2-methylbenzol <SEP> Rotbraun <SEP> Granat <SEP> rot
<tb> benzol
<tb> 1-Amino-2-methyl-1- <SEP> (3'-Oxydiphenylen- <SEP>
<tb> mercapto-5-methyl- <SEP> oxyd-2'-carboylamino) <SEP> - <SEP> Braun <SEP> - <SEP> Braun
<tb> benzol-naphthalin
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1-(3'-Oxydiphenylen- <SEP> gelblimercapto-5-methyl- <SEP> oxyd-2'-carbonylamino)- <SEP> Braun <SEP> ches <SEP> Braun
<tb> benzol-2-äthoxybenzol <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-4'-dime- <SEP> 2,
3-Oxynaphthoylamino- <SEP> Dunkelthylamino-diphenyl-benzol <SEP> Rotbraun <SEP> braun <SEP> Bordo
<tb> sulfid
<tb> 2-Amino-4'-dime- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Dunkelthylamino-diphenyl-amino)-4-chlorbenzol <SEP> Rotbraun <SEP> braun <SEP> Bordo
<tb> sulfid
<tb> 2-Amino-4'-dime- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Dunkelthylamino-diphenyl-amino)-3-nitrobenzol <SEP> Rotbraun <SEP> braun <SEP> Bordo
<tb> sulfid
<tb>
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<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 2-Amino-4'-dime-1- <SEP> (3'-Oxydiphenylen- <SEP>
<tb> thylamino-diphenyl- <SEP> oxyd-2'-carboylamino)- <SEP> - <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> sulfid-2, <SEP> 5-dimethoxybenzol
<tb> 1-Amino-2-methyl-l- <SEP> (2',
<SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Dunkel- <SEP>
<tb> mercapto-4-chlorben- <SEP> amino) <SEP> -4-methoxybenzol <SEP> Rotbraun <SEP> braun <SEP> Bordo
<tb> zol
<tb> l-Amino-2-methyl-2, <SEP> 3-Oxynaphthoylamino- <SEP> Rotbraun <SEP> Dunkel-Bordo <SEP>
<tb> mercapto-4-chlor- <SEP> benzol <SEP> braun
<tb> benzol
<tb> 1-Amino-2-methyl-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Dunkel- <SEP>
<tb> mercapto-4-chlor- <SEP> amino) <SEP> -naphthalin <SEP> Rotbraun <SEP> braun <SEP> Bordo
<tb> benzol
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-oxynaphthoyl- <SEP> Dunkelmercapto-4-chlor- <SEP> amino)-4-chlorbenzol <SEP> Rotbraun <SEP> braun <SEP> Bordo
<tb> benzol
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1- <SEP> (6'-Brom-2',3'-oxy- <SEP> Dunkelmercapto-4-chlor- <SEP> naphthoylamino)-2-meth- <SEP> Granat <SEP> braun <SEP> Bordo
<tb> benzol <SEP> oxybenzol
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',
3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Dunkelmercapto-4-chlor-amino)-2-methoxybenzol <SEP> Granat <SEP> braun <SEP> Bordo
<tb> benzol
<tb> l-Amino-2-methyl-l- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Dunkelmercapto-4-chlor-amino)-2-methyl-4-meth-Granat <SEP> braun <SEP> Bordo
<tb> benzol <SEP> oxybenzol
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Dunkelmercapto-4-chlor-amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> Granat <SEP> braun <SEP> Bordo
<tb> benzol <SEP> benzol
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Dunkelmercapto-4-chlor- <SEP> amino)-3-methoxydiphe- <SEP> Granat <SEP> braun <SEP> Bordo
<tb> benzol <SEP> nylenoxyd
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoylmercaptobenzol <SEP> amino) <SEP> -naphthalin <SEP>
<tb> 1-Amino-2-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> mercaptobenzol <SEP> amino)-2,
<SEP> 4-dimethoxy--Braun <SEP> Weinrot
<tb> -5-chlorbenzol
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> bräunli- <SEP> stumpfes
<tb> mercapto-5-trifluor-amino)-Naphthalin <SEP> ches <SEP> Braun <SEP> Rot
<tb> methylbenzol <SEP> Granat
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> bräunli <SEP> stumpfes <SEP> stumpfes
<tb> mercapto-5-trifluor-amino)-2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP> ches <SEP> Rot <SEP> Rot
<tb> methylbenzol <SEP> -5-chlorbenzol <SEP> Granat
<tb>
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EMI6.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer- <SEP> Kobalt- <SEP> Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> bräunli- <SEP> stumpfes <SEP> stumpfes
<tb> mercapto-5-trifluor- <SEP> amino)-2,
<SEP> 5-dimethoxy- <SEP> ches <SEP> Rot <SEP> Rot
<tb> methylbenzol-4-chlorbenzol <SEP> Granat
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 2, <SEP> 3-0xynaphthoylamino- <SEP>
<tb> mercapto-4-methyl-benzol <SEP> Granat <SEP> Rotbraun <SEP> Weinrot
<tb> benzol
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gelbstimereapto-4-methyl- <SEP> amino) <SEP> -4-methoxybenzol <SEP> Granat <SEP> chiges <SEP> Weinrot
<tb> benzol <SEP> Braun
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> bräunlimercapto-4-methyl-amino)-2-methoxy-4-chlor-Rotbraun <SEP> ches <SEP> Weinrot
<tb> benzol <SEP> -5-methylbenzol <SEP> Granat
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoylmercapio-4-methoxy-amino)-2-methoxybenzol <SEP> Rotbraun <SEP> Braun <SEP> Bordo
<tb> benzol
<tb> 1-Amino-2-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> mercapto-4-methoxy-amino)-2,
<SEP> 4-dimethoxy- <SEP> Rotbraun <SEP> Braun <SEP> Granat
<tb> benzol-5-chlorbenzol
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoylmercapto-4-methoxy-amino)-naphthalin <SEP> Rotbraun <SEP> Braun <SEP> Bordo
<tb> benzol
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> belbsti- <SEP> Dunkelmercapto-4, <SEP> 5-dime- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> chiges <SEP> braun <SEP> Bordo
<tb> thylbenzol <SEP> Braun
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gelbstimercapto-4, <SEP> 5-dime- <SEP> amino)-2-methyl-4-meth-chiges <SEP> Bordo <SEP> Weinrot
<tb> thylbenzol <SEP> oxybenzol <SEP> Braun
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gelbstimercapto-4, <SEP> 5-dime- <SEP> amino)
-2-methoxy-5-chlor-chiges <SEP> Rotbraun <SEP> Weinrot
<tb> thylbenzol <SEP> benzol <SEP> Braun
<tb> 1-Amino-2-methyl <SEP> bräunli- <SEP> stumpfes
<tb> mercaptobenzol- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl <SEP> ches <SEP> - <SEP> Weinrot
<tb> - <SEP> 5-sulfonsäurediäthyl- <SEP> amino)-3-nitrobenzol <SEP> Granat
<tb> amid
<tb> 1- <SEP> Amino-2-methyl- <SEP> bräunli- <SEP>
<tb> mercaptobenzol- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> ches <SEP> - <SEP> Weinrot
<tb> -5-sulfonsäurediäthyl- <SEP> amino) <SEP> -naphthalin <SEP> Granat
<tb> amid
<tb> 1-Amino-2-methyl <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoylmercaptobenzol-amino)
-naphthalin <SEP> Rotbraun-Weinrot <SEP>
<tb> -5-sulfonsäurediäthylamid
<tb>
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EMI7.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 4-Amino-3-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> bräunlimercapto-diphenyl-amino)-4-methoxybenzol <SEP> ches <SEP> Braun <SEP> Weinrot
<tb> sulfon <SEP> Granat
<tb> 4-Amino-3-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> bräunlimercapto-diphenyl- <SEP> amino)-2-methoxybenzol <SEP> ches <SEP> Rotbraun <SEP> Weinrot
<tb> sulfon <SEP> Granat
<tb> 4-Amino-3-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> bräunlimercaptodiphenyl- <SEP> amino) <SEP> -4 <SEP> -chlorbenzol <SEP> ches <SEP> Braun <SEP> Weinrot
<tb> sulfon <SEP> Granat
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoylmercaptöbenzol-amino)
-2-methoxy-4-chlor---Rot
<tb> - <SEP> 5-carbonsäureamid-S-methylbenzol <SEP>
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoylmercaptobenzol-amino)-2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP> Rotbraun <SEP> Rotbraun <SEP> Rot
<tb> -5-carbonsäureamid <SEP> -5-chlorbenzol
<tb> l-Amino-2-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> mercaptobenzol-amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> Braun <SEP> Braun <SEP> Rot
<tb> -5-carbonsäureamid <SEP> -4-chlorbenzol
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gedeckmercaptobenzol-amino)-naphthalin--tes <SEP> Rot
<tb> - <SEP> 5-carbonsäurephe- <SEP>
<tb> nylamid
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gedeckmercaptobenzol-amino)-4-methoxybenzol--tes <SEP> Rot
<tb> -5-carbonsäurephenylamid
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoylmercaptobenzol- <SEP> amino)
<SEP> -naphthalin <SEP> - <SEP> - <SEP> Weinrot
<tb> - <SEP> 5-carbonsäurephe- <SEP>
<tb> nylamid
<tb> 1-Amino-2-äthyl- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylamino- <SEP> Rotbraun <SEP> Braun <SEP> Stumpfes
<tb> mercaptobenzol <SEP> benzol <SEP> Rot
<tb> 1-Amino-2-äthyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> stumpfesmercaptobenzol <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Rotbraum <SEP> Braun
<tb> Rot
<tb> 1-Amino-2-äthyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-oxynaphthoyl- <SEP> stumpfesRotbraun <SEP> Braun
<tb> mercaptobenzol <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Rot
<tb> 1-Amino-2-äthyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> bräunlimercaptobenzol <SEP> amino)-2-methoxy-4-chlor- <SEP> Braun <SEP> Rotbraun <SEP> ches
<tb> - <SEP> 5-methylbenzol <SEP> Rot
<tb> 1-Amino-2-äthyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> stumpfes
<tb> mercapto-5-methyl- <SEP> amino)
-3-methoxy-di- <SEP> Rotbraun <SEP> Rotbraun <SEP> Rot
<tb> benzol <SEP> phenylenoxyd
<tb> l-Arnino-2-äthyl- <SEP> (6-Brom-2', <SEP> 3'-oxy- <SEP>
<tb> mercapto-5-methyl- <SEP> naphthoylamino)-2-meth- <SEP> Rotbraun <SEP> Rotbraun <SEP> Weinrot
<tb> benzol <SEP> oxybenzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 1-Amino-2-äthyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> stumpfes
<tb> mercapto-5-methyl- <SEP> amino)-2-methoxy-4-chlor- <SEP> Rotbraun <SEP> Rotbraun <SEP> Rot
<tb> benzol <SEP> -5-methylbenzol
<tb> 1-Amino-2-n-butyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> stumpfes
<tb> mercapto-4-methyl-amino)-naphthalin <SEP> Rost <SEP> Braun <SEP> Rot
<tb> benzol
<tb> 1-Amino-2-n-butyl- <SEP> 2- <SEP> (2',
3'-Oxynaphthoyl- <SEP> bräunli- <SEP> stumpfes
<tb> mercapto-4-methyl-amino)-naphthalin <SEP> ches <SEP> Braun <SEP> Rot
<tb> benzol <SEP> Granat
<tb> 1-Amino-2-n-butyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> stumpfes
<tb> mercapto-4-methyl-amino)-2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP> Rotbraun <SEP> Rotbraun <SEP> Rot
<tb> benzol <SEP> -5 <SEP> -chlorbenzol <SEP>
<tb> 1-Amino-2-isobutyl- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylamino- <SEP> stumpfes
<tb> mercapto-5-methyl-benzol <SEP> Rost <SEP> Braun <SEP> Rot
<tb> benzol
<tb> 1-Amino-2-isobutyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> stumpfes
<tb> mercapto-5-methyl- <SEP> amino)-2,4-dimethoxy- <SEP> Rost <SEP> Rotbraun <SEP> Rot
<tb> benzol <SEP> -5-chlorbenzol
<tb> 2-Aminophenyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-0 <SEP> bräunlithioglykolsäureamid <SEP> amino)-naphthalin <SEP> ches-Bordo <SEP>
<tb> Granat
<tb> 2-Aminophenyl- <SEP> 2- <SEP> (2',
3'-Oxynaphthoyl- <SEP> stumpfes
<tb> thioglykolsäureamid <SEP> amino) <SEP> -naphthalin <SEP> Braunrot <SEP> Rot
<tb> 2-Aminophenyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoylthioglykolsäureamid <SEP> amino)-2-methoxy-4-chlor-Braunrot-Bordo
<tb> -5-methoxybenzol
<tb> 2-Amino-4-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-oxynaphthoylphenyl-thioglykolsäu- <SEP> amino)-2-methyl-4-chlor- <SEP> Rotbraun <SEP> Braun <SEP> Weinrot
<tb> rephenylamid <SEP> benzol
<tb> 2-Amino-4-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> phenyl-thioglykol- <SEP> amino)-2-methyl-4-methy- <SEP> Rotbraun <SEP> Braun <SEP> Weinrot
<tb> säurephenylamid <SEP> oxybenzol
<tb> 2-Amino-4-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoylphenyl-thioglykol-amino)-2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP> Rotbraun <SEP> Braun <SEP> Weinrot
<tb> säurephenylamid-5-chlorbenzol
<tb> 2-Aminophenyl- <SEP> 1- <SEP> (2',
3'-Oxynaphthoyl- <SEP> bräunlithioglykolsäure-amino)-2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP> Braun <SEP> Braun <SEP> ches
<tb> - <SEP> (2'-methoxy) <SEP> -phenyl- <SEP> -5-chlorbenzol <SEP> Weinrot
<tb> amid
<tb> 2-Aminophenyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-oxynaphthoyl- <SEP> bräunlithioglykolsäure)-amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> Braun <SEP> Braun <SEP> ches
<tb> - <SEP> 2'-methoxy)-phenyl--4-chlorbenzol <SEP> Weinrot
<tb> amid
<tb>
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 2-Aminophenyl-l- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> bräunlithioglykolsäure- <SEP> amino)-2,5-dimethoxy- <SEP> Braun <SEP> Braun <SEP> ches
<tb> - <SEP> (2'-methoxy) <SEP> -phenyl- <SEP> benzol <SEP> Weinrot
<tb> amid
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 3', <SEP> 4'-tri- <SEP> 2,
3-oxynaphthoylamino- <SEP> - <SEP> - <SEP> Wei
<tb> chlordiphenylsulfid <SEP> benzol
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 3', <SEP> 4'-tri- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> - <SEP> - <SEP> Wei
<tb> chlordiphenylsulfid <SEP> amino) <SEP> -3-nitrobenzol
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 3', <SEP> 4'-tri- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> - <SEP> - <SEP> Wei
<tb> chlordiphenylsulfid <SEP> amino) <SEP> -naphthalin <SEP>
<tb> 2-Amino-4-methyl- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylamino- <SEP> - <SEP> Rotbraun <SEP> Weinrot
<tb> diphenylsulfid <SEP> benzol
<tb> 2-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> - <SEP> - <SEP> gedeckdiphenylsulfid <SEP> amino)-4-methoxybenzol <SEP> tes <SEP> Rot
<tb> 2-Amino-5-methyl-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-gedeck- <SEP>
<tb> diphenylsulfid <SEP> amino)-naphthalin <SEP> tes <SEP> Rot
<tb> 2-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',
3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gedeck- <SEP> gedeckdiphenylsulfid <SEP> amino)-2,4-dimethoxy- <SEP> - <SEP> tes <SEP> Rot <SEP> tes <SEP> Rot
<tb> -5-chlorbenzol
<tb> 2-Amino-4,4'-di- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylaminomethyl-diphenylsulfid <SEP> benzol <SEP> Rost <SEP> Braun <SEP> Weinrot
<tb> 2-Amino-4,4'-di- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-oxynaphthoylRost <SEP> Braun <SEP> Weinrot
<tb> methyl-diphenylsulfid <SEP> amino) <SEP> -4-methoxybenzol
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di- <SEP> 2, <SEP> 3-Oxynaphthoylamino- <SEP>
<tb> chlor-3'-methyldi-benzol--Weinrot
<tb> phenylsulfid
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di- <SEP> 1- <SEP> (6'-Brom-2', <SEP> 3'-oxy- <SEP>
<tb> chlor-3'-methyldi- <SEP> naphthoylamino) <SEP> -2-meth- <SEP> - <SEP> - <SEP> Weinrot
<tb> phenylsulfid <SEP> oxybenzol
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di-l- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> chlor-3'-methyldi- <SEP> amino)
<SEP> -2-methoxybenzol <SEP> - <SEP> - <SEP> Weinrot
<tb> phenylsulfid
<tb> 2-Amino-4-methyl-2, <SEP> 3-Oxynaphthoylamino- <SEP>
<tb> - <SEP> 2', <SEP> 3', <SEP> 4'-trichlordi- <SEP> benzol--Weinrot <SEP>
<tb> phenylsulfid
<tb> 2-Amino-4-methyl-l- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -2', <SEP> 3',4'-trichlordi- <SEP> amino)-4-methoxybenzol <SEP> - <SEP> - <SEP> Weinrot
<tb> phenylsulfid
<tb> 2-Amino-4-methyl-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -2', <SEP> 3',4'-trichlordi- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> - <SEP> - <SEP> Weinrot
<tb> phenylsulfid
<tb>
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 5'-di- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylmethyl-4'-chlordi- <SEP> amino)
<SEP> -3-nitrobenzol <SEP> - <SEP> - <SEP> Weinrot
<tb> phenylsulfid
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 5'-di-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> methyl-4'-chlordi- <SEP> amino) <SEP> -4-methoxybenzol <SEP> - <SEP> - <SEP> Weinrot
<tb> phenylsulfid
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 5'-di <SEP> 2-(2',3'-oxynaphthoylmethyl-4'-chlordi- <SEP> amino) <SEP> -naphthalin <SEP> - <SEP> - <SEP> Weinrot
<tb> phenylsulfid
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 3'-di-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> methyl-2', <SEP> 4'-di- <SEP> amino)-3-nitrobenzol--Weinrot <SEP>
<tb> chlor-diphenylsulfid
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 3'-di- <SEP> 1-(6'-Brom-2',3'-oxymethyl-2'. <SEP> 4'-di- <SEP> naphthoylamino)-2-meth---Weinrot <SEP>
<tb> chlor-diphenylsulfid <SEP> oxybenzol
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 2', <SEP> 5' <SEP> -tri- <SEP> 2.
<SEP> 3-0xynaphthoylamino- <SEP>
<tb> methyl-4'-chlordi-benzol-Braun <SEP> Weinrot
<tb> phenylsulfid
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 2', <SEP> 5'-tri-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> methyl-4'-chlordi-amino)-3-nitrobenzol-Braun <SEP> Weinrot
<tb> phenylsulfid
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 2', <SEP> 5'-tri-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> methyl-4'-chlordi-amino)-naphthalin-Braun <SEP> Weinrot
<tb> phenylsulfid
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 5, <SEP> 2', <SEP> 5'-te- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyltramethyl-4'-chlor-di- <SEP> amino) <SEP> -4-methoxybenzol <SEP> - <SEP> - <SEP> Weinrot
<tb> phenylsulfid
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 5, <SEP> 2', <SEP> 5' <SEP> -te-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> tramethyl-4'-chlor-di- <SEP> amino) <SEP> -2-methoxl-4-meth- <SEP> - <SEP> - <SEP> Weinrot
<tb> phenylsulfid <SEP> oxybenzol
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 5, <SEP> 2',
<SEP> 5'-te-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> tramethyl-4'-chlor-di- <SEP> amino) <SEP> -4-äthoxybenzol <SEP> - <SEP> - <SEP> Weinrot
<tb> phenylsulfid
<tb> 2-Amino-4-methyl- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylamino- <SEP> Dunkel-
<tb> - <SEP> 4'-dimethylamino-benzol-braun <SEP> Weinrot <SEP>
<tb> diphenylsulfid
<tb> 2-Amino-4-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Dunkel-
<tb> 4'-dimethylamino-amino)-4-methoxybenzol-braun <SEP> Weinrot
<tb> diphenylsulfid
<tb> 2-Amino-4-methyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-oxynaphthoyl- <SEP> Dunkel-
<tb> - <SEP> 4'-dimethylamino- <SEP> amino)naphthalin <SEP> - <SEP> braun <SEP> Weinrot
<tb> diphenylsulfid
<tb> 2-Amino-4'-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gedecktes
<tb> diphenylsulfid <SEP> amino)-2,
5-dimethoxy- <SEP> - <SEP> Rotbraun <SEP> Rot
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 11>
EMI11.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 2-Amino-4'-methoxy-l- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> - <SEP> diphenylsulfid <SEP> amino)-4-methylbenzol-Braun <SEP> Bordo
<tb> 2-Amino-4'-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> - <SEP> Braun <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> diphenylsulfid <SEP> amino) <SEP> -4- <SEP> äthoxybenzol <SEP>
<tb> 2-Amino-4-methyl-2, <SEP> 3-Oxynaphthoylamino- <SEP>
<tb> - <SEP> 4'-methoxy-diphe- <SEP> benzol-Braun <SEP> Weinrot <SEP>
<tb> nylsulfid
<tb> 2-Amino-4-methyl-l- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 4'-methoxy-diphe-amino)
-3-nitrobenzol-Braun <SEP> Weinrot
<tb> nylsulfid
<tb> 2-Amino-4-methyl-2- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 4'-methoxy-diphe- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> - <SEP> Braun <SEP> Weinrot
<tb> nylsulfid
<tb> 2-Amino-4-methoxy-
<tb> -2', <SEP> 5'-dimethyl- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylamino- <SEP> - <SEP> Braun <SEP> Weinrot
<tb> - <SEP> 4'-chlor-diphenyl- <SEP> benzol <SEP>
<tb> sulfid
<tb> 2- <SEP> Amino-4-methoxy- <SEP>
<tb> -2',5'-dimethyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> - <SEP> Braun <SEP> Weinrot
<tb> - <SEP> 4'-chlor-diphenyl- <SEP> amino) <SEP> -naphthalin <SEP>
<tb> sulfid
<tb> 2-Amino-4-methoxy-
<tb> -2',5'-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> - <SEP> Braun <SEP> Stumpfes
<tb> - <SEP> 4'-chlor-diphenyl- <SEP> amino) <SEP> -4-chlorbenzol <SEP> Rot
<tb> sulfid
<tb> 2-Amino-2'-oxy-2,
<SEP> 3-Oxynaphthoylamino- <SEP>
<tb> - <SEP> S'-methyl-diphenyl-benzol <SEP> Braun <SEP> Braun <SEP> Weinrot
<tb> sulfid
<tb> 2-Amino-2'-oxy-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 5'-methyl-diphenyl- <SEP> amino)-2-methoxybenzol <SEP> Potbraun <SEP> Braun <SEP> Weinrot
<tb> sulfid
<tb> 2-Amino-2'-oxy-1- <SEP> (2', <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 5'-methyl-diphenyl- <SEP> amino)-2-methylbenzol <SEP> Rotbraun <SEP> Braun <SEP> Weinrot
<tb> sulfid
<tb> 2-Amino-2'-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gedeck-
<tb> -5'-methyl-diphenyl- <SEP> amino)-2,4-dimethoxy- <SEP> Rostbraun <SEP> Braun <SEP> tes <SEP> Rot <SEP>
<tb> sulfid <SEP> -5 <SEP> -chlorbenzol <SEP>
<tb> 2-Amino-2'-methoxy-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-gedeck- <SEP>
<tb> -5'-methyl-diphenyl- <SEP> amino)-2,
5-dimethoxy- <SEP> Rostbraun <SEP> Braun <SEP> tes <SEP> Rot
<tb> sulfid <SEP> -4-chlorbenzol
<tb> 2-Amino-2'-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> grünsti-
<tb> - <SEP> 5'-methyl-diphenyl <SEP> amino)-4-äthoxybenzol <SEP> Rostbraun <SEP> chiges <SEP> Weinrot
<tb> sulfid <SEP> Braun
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
EMI12.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> methoxy-diphenyl- <SEP> amino)-4-methoxybenzol <SEP> - <SEP> Braun <SEP> Granat
<tb> sulfid
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylmethoxy-diphenyl-amino)-4-chlorbenzol-Braun <SEP> Bordo <SEP>
<tb> sulfid
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> methoxy-diphenyl- <SEP> amino)
<SEP> -4-äthoxybenzol <SEP> - <SEP> Braun <SEP> Bordo
<tb> sulfid
<tb> 2-Amino-4-trifluor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> grünstimethyl-2', <SEP> 4'-dimeth-amino)-4-chlorbenzol-chiges <SEP> Bordo
<tb> oxy-diphenylsulfid <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-4-irifluor-2, <SEP> 3-Oxynaphthoylamino- <SEP> grünsti- <SEP>
<tb> methyl-2', <SEP> 4'-dimeth-benzol-chiges <SEP> Bordo
<tb> oxy-diphenylsulfid <SEP> Braun <SEP>
<tb> 2-Amino-4-trifluor-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> methyl-2', <SEP> 4'-dimeth-amino)-naphthalin-Braun <SEP> Bordo
<tb> oxy-diphenylsulfid
<tb> 2-Amino-4-trifluor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoylmethyl-2', <SEP> 4'-dimeth- <SEP> amino)-4-methoxybenzol <SEP> - <SEP> Braun <SEP> Bordo
<tb> oxy-diphenylsulfid
<tb> 2-Amino-4-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -2',4'-dimethoxy- <SEP> amino)
-3-nitrobenzol <SEP> Rotbraun <SEP> Braun <SEP> Weinrot
<tb> diphenylsulfid
<tb> 2-Amino-4-methyl-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 2', <SEP> 4'-dimethoxy- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Rotbraun <SEP> Braun <SEP> Weinrot
<tb> diphenylsulfid
<tb> 2-Amino-4-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> 2', <SEP> 4'-dimethoxy-amino)-4-chlorbenzol <SEP> Rotbraun <SEP> Braun <SEP> Weinrot
<tb> diphenylsulfid
<tb> 2-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -2',4'-dimethoxy- <SEP> amino)-2-methyl-4-chlor- <SEP> - <SEP> Rotbraun <SEP> Weinrot
<tb> diphenylsulfid <SEP> benzol
<tb> 2-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 2', <SEP> 4'-dimethoxy-amino)-naphthalin-Rotbraun <SEP> Weinrot
<tb> diphenylsulfid
<tb> 2-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -2',4'-dimethoxy- <SEP> amino)
-2-methyl-5-chlor- <SEP> - <SEP> Rotbraun <SEP> Weinrot
<tb> diphenylsulfid <SEP> benzol
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4, <SEP> 4'-tri-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> methoxy-diphenyl- <SEP> amino)-2,3-dimethyl- <SEP> - <SEP> Rotbraun <SEP> Bordo
<tb> sulfid <SEP> benzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 13>
EMI13.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4, <SEP> 4'-tri- <SEP> 1-(2'3'-Oxynaphthoylmethoxy-diphenylsul- <SEP> amino)-2-methyl-4-chlor- <SEP> - <SEP> Rotbraun <SEP> Bordo
<tb> fid <SEP> benzol
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4, <SEP> 4'-tri-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> methoxy-diphenyl- <SEP> amino)-2,4-dimethoxy- <SEP> - <SEP> Rotbraun <SEP> Bordo
<tb> sulfid <SEP> -5 <SEP> -chlorbenzol <SEP>
<tb> 2-Amino-4-chlor-l- <SEP> (2',
<SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -2', <SEP> 4'-dimethoxy- <SEP> amino)-4-chlorbenzol <SEP> - <SEP> Braun <SEP> Bordo
<tb> diphenylsulfid
<tb> 2-Amino-4-chlor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> grünsti-
<tb> -2', <SEP> 4'-dimethoxy- <SEP> amino)-4-methylbenzol <SEP> - <SEP> chiges <SEP> Bordo
<tb> diphenylsulfid <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-4-chlor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-oxynaphthoyl-
<tb> -2', <SEP> 4'-dimethoxy- <SEP> amino)-4-äthoxybenzol <SEP> - <SEP> Braun <SEP> Bordo
<tb> diphenylsulfid
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di-2, <SEP> 3-Oxynaphthoylamino- <SEP>
<tb> äthoxy-diphenyl-benzol <SEP> Rotbraun <SEP> Braun <SEP> Weinrot
<tb> sulfid
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> äthoxy-diphenyl- <SEP> amino)-3-nitrobenzol <SEP> Rotbraun <SEP> Braun <SEP> Weinrot
<tb> sulfid
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di-2- <SEP> (2',
<SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> äthoxy-diphenyl- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Rotbraun <SEP> Braun <SEP> Weinrot
<tb> sulfid
<tb> 2-Amino-4-chlor-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -2', <SEP> 4'-diäthoxy-di- <SEP> amino)-3-nitrobenzol <SEP> - <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> phenylsulfid
<tb> 2-Amino-4-chlor-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -2', <SEP> 4'-diäthoxy-di- <SEP> amino)-2-methyl-4-meth- <SEP> - <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> phenylsulfid <SEP> oxybenzol
<tb> 2-Amino-4-chlor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 2', <SEP> 4'-diäthoxy-di- <SEP> amino)-2-methoxy-5-chlor---Bordo <SEP>
<tb> phenylsulfid <SEP> benzol
<tb> 2-Amino-4-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -2',4'-diäthoxy-di- <SEP> amino)
-2-methoxy-5-chlor- <SEP> Rotbraun <SEP> Rotbraun <SEP> Weinrot
<tb> phenylsulfid <SEP> benzol
<tb> 2-Amino-4-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Dunkel-
<tb> -2',4'-diäthoxy-di- <SEP> amino)-4-äthoxybenzol <SEP> Rotbraun <SEP> braun <SEP> Weinrot
<tb> phenylsulfid
<tb> 2-Amino-4-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -2',4'-diäthoxy-di- <SEP> amino)-2, <SEP> 4-dimethyl- <SEP> Rotbraun <SEP> Rotbraun <SEP> Weinrot
<tb> phenylsulfid <SEP> benzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 14>
EMI14.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 2-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -2',4'-diäthoxy-di- <SEP> amino)
-2-methoxy-4-chlor- <SEP> - <SEP> rotbraun <SEP> Weinrot
<tb> phenylsulfid <SEP> -5-methylbenzoI <SEP>
<tb> 2-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> {2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 2', <SEP> 4'-diäthoxy-di- <SEP> amino)-2-methyl-4-chlor--Rotbraun <SEP> Weinrot
<tb> phenylsulfid <SEP> benzol
<tb> 2-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynpahthoyl- <SEP>
<tb> -2',4'-diäthoxy-di- <SEP> amino)-2,5-dimethoxy- <SEP> - <SEP> Rotbraun <SEP> Weinrot
<tb> phenylsulfid <SEP> -4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 2-Amino-diphenyl-2, <SEP> 3-Oxynaphthoylamino- <SEP> stumpfes <SEP>
<tb> sulfid-2'-carbonsäure- <SEP> benzol <SEP> - <SEP> - <SEP> Rot
<tb> äthylester
<tb> 2-Amino-diphenyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoylsulfid-2'-carbonsäure- <SEP> amino) <SEP> -2,5-dimethoxy- <SEP> - <SEP> - <SEP> Weinrot
<tb> äthylester <SEP> benzol
<tb> 2-Amino-diphenyl- <SEP> 1- <SEP> (2',
3'-Oxynaphthoylsulfid-2'-carbonsäure- <SEP> amino) <SEP> -4-chlorbenzol <SEP> - <SEP> - <SEP> Weinrot
<tb> äthylester
<tb> 2-Amino-diphenyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> sulfid-2'-carbonsäure- <SEP> amino) <SEP> -2-methyl-5-chlor- <SEP> - <SEP> - <SEP> Weinrot
<tb> amid <SEP> benzol
<tb> 2-Amino-diphenyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> sulfid-2'-carbonsäure- <SEP> amino) <SEP> -2-methoxy-5-chlor- <SEP> - <SEP> - <SEP> Weinrot
<tb> amid <SEP> benzol
<tb> 2-Amino-diphenyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> sulfid-2'-carbonsäure- <SEP> amino) <SEP> -2,4-dimethyl- <SEP> - <SEP> - <SEP> Weinrot
<tb> amid <SEP> benzol
<tb> 2-Amino-diphenyl-2, <SEP> 3-Oxynaphthoylamino- <SEP>
<tb> sulfid-2'-carbonsäure- <SEP> benzol <SEP> - <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> dimethylamid
<tb> 2-Amino-diphenyl- <SEP> 2- <SEP> (2',
3'-Oxynaphthoylsulfid-2'-carbonsäure- <SEP> amino) <SEP> -naphthalin <SEP> - <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> dimethylamid
<tb> 2-Amino-diphenyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-oxynaphthoylsulfid-2'-carbonsäure- <SEP> amino) <SEP> -2,4-dimethoxy- <SEP> - <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> dimethylamid-5-chlorbenzol
<tb> 2-Amino-diphenyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> bräunlisulfid-2'-carbonsäure <SEP> amino)-2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP> ches-Bordo
<tb> methylamid-5-chlorbenzol <SEP> Granat
<tb> 2-Amino-diphenyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> sulfid-2'-carbonsäure <SEP> amino) <SEP> -2-methoy-.
<SEP> Rotbraun <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> methylamid <SEP> -4 <SEP> -chlorbenzol <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 15>
EMI15.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 2-Amino-diphenyl-l- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> sulfid-2'-carbonsäure- <SEP> amino) <SEP> -4-methoxybenzol <SEP> Rotbraun <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> methylamid
<tb> 2-Amino-2'-nitro-2, <SEP> 3-Oxynaphthoylamino- <SEP>
<tb> diphenylsulfid <SEP> benzol <SEP> Rostrot <SEP>
<tb> 2-Amino-2'-nitro- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyldiphenylsulfid <SEP> amino)-naphthalin-Rostrot
<tb> 2-Amino-2'-methyl- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylamino- <SEP> bräunli- <SEP> gedeckamino-diphenylsulfid <SEP> benzol <SEP> ches <SEP> tes <SEP> Rot
<tb> Granat
<tb> 2-Amino-2'-methyl-l- <SEP> (2',
<SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gedeck- <SEP>
<tb> amino-diphenylsulfid <SEP> amino)-2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP> Braun-tesRot <SEP>
<tb> -5-chlorbenzol
<tb> 2-Amino-2'-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl <SEP> gedeckamino-diphenylsulfid <SEP> amino)-2-äthoxybenzol <SEP> Braun <SEP> - <SEP> tes <SEP> Rot
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 5'-dime- <SEP> 2, <SEP> 3-Oxynaphthoylamino- <SEP> gedeck- <SEP>
<tb> thyl-Z'-dimethylamino-benzol-Braun <SEP> tes <SEP> Rot
<tb> -diphenylsulfid
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 5'-dime- <SEP> 2- <SEP> (2'.
<SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP> gedecktes <SEP>
<tb> thyl-2'-dimethylamino- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> - <SEP> Braun <SEP> Rot
<tb> - <SEP> diphenylsulfid <SEP>
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 5'-dime- <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-gedeck- <SEP>
<tb> thyl-2'-dimethylamino-amino)-3-methoxy-di--Braun <SEP> tes <SEP> Rot
<tb> - <SEP> diphenylsulfid <SEP> phenylenoxyd
<tb> 2-Amino-2'-benzoyl- <SEP> 2,3-OxynaphthoylaminoRotbraun
<tb> amino-diphenylsulfid <SEP> benzol
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di-1- <SEP> (2'-Oxycarbazol-3'- <SEP>
<tb> methoxy-diphenylsulfid <SEP> carboylamino)-4-chlor- <SEP> - <SEP> Braun <SEP> Rost
<tb> benzol
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di- <SEP> 1-(3'-Oxydiphenylen- <SEP> gelbli- <SEP> rötliches
<tb> methoxy-diphenylsulfid <SEP> oxyd-2'-carbonylamino)- <SEP> - <SEP> ches <SEP> Braun
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 5-dimethoxybenzol <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-2',
4'-di- <SEP> 1- <SEP> (3'-Oxydiphenylen- <SEP> gelbli- <SEP> rötliches
<tb> methoxy-diphenylsulfid <SEP> oxyd-2'-carbonylamino)- <SEP> - <SEP> ches <SEP> Braun
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di- <SEP> 1-(3'-Oxydiphenylen- <SEP> gelbli- <SEP> rötliches
<tb> methoxy-diphenylsulfid <SEP> oxyd-2'-carbonylamino)- <SEP> - <SEP> ches <SEP> Braun
<tb> 2-äthoxybenzol <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 5, <SEP> 2', <SEP> 5'-te-1- <SEP> (2'-Oxycarbazol-3'-car- <SEP>
<tb> tramethyl-4'-chlor-di-boylamino)-4-chlorbenzol-Braun <SEP> Rotbraun
<tb> phenylsulfid
<tb> 2-Amino-4,5, <SEP> 2', <SEP> 5'-te- <SEP> 1-(3'-Oxydiphenylen- <SEP> gelbli- <SEP> rötliches
<tb> tramethyl-4'-chlor-di- <SEP> oxyd-2'-carboylamino)- <SEP> - <SEP> ches <SEP> Braun
<tb> phenylsulfid <SEP> 2,
<SEP> 5-dimethoxybenzol <SEP> Braun
<tb>
<Desc/Clms Page number 16>
EMI16.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 2-Amino-4-trifluor-2, <SEP> 3-Oxynaphthoylamino- <SEP> stumpfes. <SEP>
<tb> methyl-2', <SEP> 4'-diäth-benzol--Rot
<tb> oxy-diphenylsulfid
<tb> 2-Amino-4-trifluor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> stumpfes
<tb> methyl-2', <SEP> 4'-diäth- <SEP> amino)-4-methoxybenzol <SEP> - <SEP> - <SEP> Rot
<tb> oxy-dipheny1sulfid
<tb> 2-Amino-4-trifluor-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> methyl-2', <SEP> 4'-diäth- <SEP> amino)-4-äthoxybenzol <SEP> - <SEP> - <SEP> Weinrot
<tb> oxy-diphenylsulfid
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 5-dimethyl <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gelbsti-
<tb> -2', <SEP> 4'-dimethoxy-di- <SEP> amino)
-4-chlorbenzol <SEP> - <SEP> chiges <SEP> Weinrot
<tb> phenylsulfid <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 2', <SEP> 4'-dimethoxy-di- <SEP> amino)-2, <SEP> 4-dimethoxy--Rotbraun <SEP> Weinrot
<tb> pheny1sulfid <SEP> - <SEP> 5 <SEP> -chlorbenzol <SEP>
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 2', <SEP> 4'-dimethoxy-di- <SEP> amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy--Rotbraun <SEP> Weinrot
<tb> pheny1sulfid <SEP> -4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 2-Amino-2'-oxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gedeck-
<tb> -4,5'-dimethyl-di- <SEP> amino)-2-methoxy-4-chlor- <SEP> Rotbraun <SEP> Rotbraun <SEP> tes <SEP> Rot
<tb> phenylsulfid <SEP> -5-methylbenzol
<tb> 2-Amino-2'-oxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gedeck-
<tb> - <SEP> 4, <SEP> 5'-dimethyl-di- <SEP> amino)-2,
<SEP> 5-dimethoxy- <SEP> Rotbraun <SEP> Rotbraun <SEP> tes <SEP> Rot
<tb> phenylsulfid <SEP> benzol
<tb> 2-Amino-2'-oxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gedeck-
<tb> -4,5'-dimethyl-di- <SEP> amino)-4-äthoxybenzol <SEP> Rotbraun <SEP> Rotbraun <SEP> tes <SEP> Rot
<tb> phenylsulfid
<tb> 2-Aminodiphenyl- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylamino- <SEP> bräunlisulfid <SEP> benzol <SEP> ches <SEP> Braun <SEP> Bordo
<tb> Granat
<tb> 2-Aminodiphenyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> bräunlisulfid <SEP> amino)-4-chlorbenzol <SEP> ches <SEP> Rotbraun <SEP> Bordo
<tb> Granat
<tb> 2-Aminodiphenyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> bräunlisulfid <SEP> amino) <SEP> -4 <SEP> -chlorbenzol <SEP> ches <SEP> Braun <SEP> Bordo
<tb> Granat
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> bräunli- <SEP>
<tb> methoxy-diphenylsul- <SEP> amino)
<SEP> -naphthalin <SEP> - <SEP> - <SEP> ches
<tb> fid-6'-carbonsäureamid <SEP> Granat
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di- <SEP> 1-(2',3'-Oxynyphthoyl- <SEP> bräunlimethoxy-diphenylsul- <SEP> amino) <SEP> -2-methyl-4-meth- <SEP> - <SEP> - <SEP> ches
<tb> fid-6'-carbonsäureamid <SEP> oxybenzol <SEP> Granat
<tb>
<Desc/Clms Page number 17>
EMI17.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> bräunlimethoxy-diphenylsul- <SEP> amino) <SEP> -2,5-dimethoxy- <SEP> - <SEP> - <SEP> ches
<tb> fid-6'-carbonsäureamid <SEP> -4-chlorbenzol <SEP> Granat
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 5-dimethyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-bräunli- <SEP>
<tb> -2',4'-diäthoxy-diphe- <SEP> amino)
-naphthalin <SEP> ches <SEP> Rotbraun <SEP> Bordo
<tb> nylsulfid <SEP> Granat
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-bräunli-gelbli- <SEP>
<tb> -2',4'-diäthoxy-diphe- <SEP> amino)-4-methoxybenzol <SEP> ches <SEP> ches <SEP> Bordo
<tb> nylsulfid <SEP> Granat <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-bräunli- <SEP>
<tb> -2',4'-diäthoxy-diphe- <SEP> amino)-2-methyl-4-meth- <SEP> ches <SEP> Rotbraun <SEP> Bordo
<tb> nylsulfid <SEP> oxybenzol <SEP> Granat
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di-2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> methoxy-5'-acetyl-di- <SEP> aminobenzol <SEP> - <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> phenylsulfid
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> methoxy-5'-acetyl-di- <SEP> amino) <SEP> -naphthalin <SEP> - <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> phenylsulfid
<tb> 2-Amino-2',
<SEP> 4' <SEP> -di- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> methoxy-5'-acetyl-di- <SEP> amino) <SEP> -2,5-dimethoxy- <SEP> - <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> phenylsulfid <SEP> -5-chlorbenzol
<tb> 2-Amino-2'-methyl-2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -4'-methoxy-diphenyl- <SEP> aminobenzol <SEP> - <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> sulfid
<tb> 2-Amino-2'-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4'-methoxy-diphenyl-amino)-3-nitrobenzol--Bordo
<tb> sulfid
<tb> 2-Amino-2'-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4'-methoxy-diphenyl-amino)-4-chlorbenzol--Bordo
<tb> sulfid
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 5'-di-1- <SEP> (2, <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> methoxy-diphenylsul-amino)-3-nitrobenzol-Braun <SEP> Bordo <SEP>
<tb> fid
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 5'-di-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-gelbsti- <SEP>
<tb> methoxy-diphenylsul- <SEP> amino)
-4-methoxybenzol <SEP> - <SEP> chiges <SEP> Bordo
<tb> fid <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-2',5'-di- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-oxynaphthoyl- <SEP> gelbstimethoxy-diphenylsulfid <SEP> amino)-4-chlorbenzol <SEP> - <SEP> chiges <SEP> Bordo
<tb> Braun
<tb> 2-Amino-2'-methoxy-2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> gelbsti- <SEP>
<tb> - <SEP> 4', <SEP> 5'-dimethyl-di- <SEP> aminobenzol-chiges <SEP> Bordo
<tb> phenylsulfid <SEP> Braun
<tb>
<Desc/Clms Page number 18>
EMI18.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 2-Amino-2'-methoxy- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gelbsti-
<tb> -4', <SEP> 5'-dimethyl-di- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> - <SEP> chiges <SEP> Bordo
<tb> phenylsulfid <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-2'-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gelbsti-
<tb> -4',
5'dimethyl-di- <SEP> amino)-2,3-dimethyl- <SEP> - <SEP> chiges <SEP> Bordo
<tb> phenylsulfid <SEP> benzol <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 5'-dime- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-gelbsti- <SEP>
<tb> thyl-2'-methoxy-di-amino)-2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP> chiges <SEP> Rotbraun <SEP> Bordo
<tb> phenylsulfid <SEP> -5-chlorbenzol <SEP> Rotbraun
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 5'-dime-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-gelbsti- <SEP>
<tb> thyl-2'-methoxy-di-amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> chiges <SEP> Rotbraun <SEP> Bordo
<tb> phenylsulfid <SEP> -4-chlorbenzol <SEP> Rotbraun
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 5'-dime- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-gelbsti- <SEP>
<tb> thyl-2'-methoxy-di- <SEP> amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> chiges <SEP> Rotbraun <SEP> Bordo
<tb> phenylsulfid <SEP> benzol <SEP> Rotbraun
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-dimeth-2,
<SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> gelbsti- <SEP>
<tb> oxy-S'-methyl-diphe-aminobenzol-chiges <SEP> Bordo
<tb> nylsulfid <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gelbstimethoxy-5'-methyl-amino)-4-methoxybenzol-chiges <SEP> Bordo
<tb> diphenylsulfid <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-gelbsti- <SEP>
<tb> methoxy-5'-methyl-amino)-naphthalin-chiges <SEP> Bordo
<tb> -diphenylsulfid <SEP> Braun
<tb> 1- <SEP> (2'-Aminophenyl-2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> mercapto)-4-methoxy-aminobenzol-Braun <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb> 1- <SEP> (2'-Aminophenyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> mercapto) <SEP> -4-methoxy- <SEP> amino)-3-nitrobenzol <SEP> - <SEP> Braun <SEP> Brodo
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb> 1- <SEP> (2'-Aminophenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gelbstimercapto)
-4-methoxy-amino)-4-chlorbenzol-chiges <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-4-chlor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gelbsti-
<tb> -4'-methoxy-diphenyl- <SEP> amino) <SEP> -4-methoxybenzol <SEP> chiges <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> sulfid <SEP> Rotbraun
<tb> 2-Amino-4-chlor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gelbsti-
<tb> -4'-methoxy-diphenyl- <SEP> amino) <SEP> -4-chlorbenzol <SEP> chiges <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> sulfid <SEP> *l <SEP> Rotbraun
<tb> 2-Amino-4-chlor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gelbsti-
<tb> -4'-methoxy-diphenyl- <SEP> amino) <SEP> -2,3-dimethyl- <SEP> chiges <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> sulfid <SEP> benzol <SEP> Rotbraun
<tb>
<Desc/Clms Page number 19>
EMI19.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 2-Amino-4'-methyl-2,
<SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> mercapto-diphenyl-aminobenzol-Braun <SEP> Bordo
<tb> sulfid
<tb> 2-Amino-4'-methyl-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> mercapto-diphenyl- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> - <SEP> Braun <SEP> Bordo
<tb> sulfid
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di-2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> gelbsti- <SEP>
<tb> - <SEP> n-butoxy-diphenyl- <SEP> aminobenzol-chiges <SEP> Bordo
<tb> sulfid <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gelbsti-
<tb> - <SEP> n-butoxy-diphenyl- <SEP> amino)-4-methoxybenzol <SEP> - <SEP> chiges <SEP> Bordo
<tb> sulfid <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-gelbsti- <SEP>
<tb> - <SEP> n-butoxy-diphenyl-amino)-naphthalin-chiges <SEP> Bordo
<tb> sulfid <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di- <SEP> 2,
3-Oxynaphthoyl- <SEP> gelbsti- <SEP> gelbstimethoxy-5'-chlor-aminobenzol <SEP> chiges <SEP> chiges <SEP> Bordo <SEP>
<tb> - <SEP> diphenylsulfid <SEP> Rotbraun <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-gelbsti- <SEP>
<tb> methoxy-5'-chlor- <SEP> amino)-2-methoxybenzol <SEP> chiges <SEP> Rotbraun <SEP> Bordo
<tb> -diphenylsulfid <SEP> Rotbraun
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-gelbsti- <SEP>
<tb> methoxy-5'-chlor-amino)-2-methylbenzol <SEP> chiges <SEP> Rotbraun <SEP> Bordo
<tb> diphenylsulfid <SEP> Rotbraun
<tb> 1- <SEP> (2' <SEP> -Aminophenyl- <SEP> 2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> gelbsti-
<tb> -mercapto)-2-methoxy- <SEP> aminobenzol <SEP> chiges <SEP> Braun <SEP> Weinrot
<tb> naphthalin <SEP> Rotbraun
<tb> 1- <SEP> (2'-Aminophenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gelbsti-
<tb> - <SEP> mercatpo)
-2-meth- <SEP> amino)-3-nitrobenzol <SEP> chiges <SEP> Braun <SEP> Bordo
<tb> oxy-naphthalin <SEP> Rotbraun
<tb> 1- <SEP> (2'-Aminophenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gelbsti-
<tb> - <SEP> mercapto) <SEP> -2-meth- <SEP> amino) <SEP> -4-Chlorbenzol <SEP> chiges <SEP> Braun <SEP> Weinrot
<tb> oxy-naphthalin <SEP> Rotbraun
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 5'-di- <SEP> 2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> bräunlichlor-2'-methoxy- <SEP> aminobenzol <SEP> ches <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> diphenylsulfid <SEP> Granat
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 5'-di-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-bräunli- <SEP>
<tb> chlor-2'-methoxy- <SEP> amino) <SEP> -3-nitrobenzol <SEP> ches <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> diphenylsulfid <SEP> Granat
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 5'-di- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> bräunlichlor-2'-methoxy- <SEP> amino)
<SEP> -4-chlorbenzol <SEP> ches <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> diphenylsulfid <SEP> Granat
<tb>
<Desc/Clms Page number 20>
EMI20.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 4'-dichlor- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyldiphenylsulfid <SEP> aminobenzol
<tb> 2-Amino-4,4'-dichlor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyldiphenylsulfid <SEP> amino) <SEP> -4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 4'-dichlor- <SEP> 2- <SEP> (2, <SEP> 3'-Oxynaphthoyl---Bordo <SEP>
<tb> diphenylsulfid <SEP> amino) <SEP> -naphthalin <SEP>
<tb> 2-Amino-4-methyl-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -4'-chlor-diphenyl- <SEP> amino) <SEP> -naphthalin <SEP> - <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> sulfid
<tb> 2-Amino-4-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4'-chlor-diphenyl- <SEP> amino)
<SEP> -4-methylbenzol <SEP> - <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> sulfid
<tb> 2-Amino-4-methyl- <SEP> 1- <SEP> (Z'. <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -4'-chlor-diphenyl- <SEP> amino) <SEP> -4-äthoxybenzol <SEP> - <SEP> - <SEP> Bordo
<tb> sulfid
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-dio- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl- <SEP> gelblichlor-diphenylsulfid <SEP> aminobenzol <SEP> ches-Bordo
<tb> Rotbraun
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-gelbli- <SEP>
<tb> chlor-diphenylsulfid <SEP> amino)-naphthalin <SEP> ches-Bordo <SEP>
<tb> Rotbraun
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-gelbli- <SEP>
<tb> chlor-diphenylsulfid <SEP> amino)-4-äthoxybenzol <SEP> ches <SEP> - <SEP> Brodo
<tb> Rotbraun
<tb> 2-Amino-2'-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-oxynaphthoyl- <SEP> gelbli-
<tb> 5'-chlor-diphenyl-amino)
-3-nitrobenzol-ches <SEP> Bordo
<tb> sulfid <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-2'-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gelbli-
<tb> - <SEP> 5'-chlor-diphenyl-amino)-4-methoxybenzol-ches <SEP> Bordo
<tb> sulfid <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-2'-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gelbli-
<tb> - <SEP> 5'-chlor-diphenyl--amino)-4-chlorbenzol-ches <SEP> Bordo
<tb> sulfid <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-4'-chlor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -diphenylsulfid <SEP> amino) <SEP> -4-methoxybenzol
<tb> 2-Amino-4'-chlor- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> diphenylsulfid <SEP> amino)-naphthalin <SEP>
<tb> 2-Amino-4'-chlor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> diphenylsulfid <SEP> amino)-4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4'-di-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> methylmercapto-diphe-amino)
-3-nitrobenzol--Bordo
<tb> nylsulfid
<tb>
<Desc/Clms Page number 21>
EMI21.1
<tb>
<tb> Farbton
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 2-Amino-2', <SEP> 4' <SEP> -di- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> methylmercapto-diphe- <SEP> amino) <SEP> -4-chlorbenzol... <SEP> - <SEP> Bordo <SEP>
<tb> nylsulfid
<tb>
PATENTANSPRÜCHE :
l. Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen, deren organischer Anteil frei von wasserlöslichmachenden Gruppen ist und der allgemeinen Formel
EMI21.2
entspricht, in welcher R einen Cycloalkyl-, Aralkylrest oder einen gegebenenfalls durch nicht wasserlöslichmachende Gruppen substituierten Alkyl-oder Arylrest, welch letzterer gegebenenfalls in 0'-Stellung eine zur Metallkomplexbildung befähigte Gruppe enthalten kann, und A den Rest eines Arylamids einer aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäure, wie beispielsweise der 2, 3-Oxynaphthoesäure oder deren in 6-Stellung substituierten Derivate, der 2-0xyanthracen-3-carbonsäure, der 3-Oxydiphenylenoxyd-2-carbonsäure, der 2-0xycarbazol-3-carbonsäure oder der 5-Oxy-l, 2, l',
2'-benzocarbazol-4-carbonsäure bedeuten, und der Benzolkern a sowie der Arylrest der Arylamidgruppe durch nicht wasserlöslichmachende Gruppen substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel
EMI21.3
worin R und a die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren in Substanz, auf der Faser oder auf einem andern Substrat vereinigt, wobei man die Komponenten so wählt, dass die metallisierte Endverbindung keine wasserlöslichmachenden Gruppen, wie beispielsweise freie Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen, enthält. und die so erhältlichen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.