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Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen
Azofarbstoffen
Es wurde gefunden, dass man zu neuen, wertvollen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel :
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worin der Benzolkem durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Nitro-, Trifluormethyl-, gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamid-, Acyl-, Alkylsulfon-, Arylsulfon-, Sulfonsäureester-, gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamid-, Acylamino- oder Arylaminogruppen substituiert sein kann, mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren, die frei von wasserlöslich machenden Gruppen, wie z.
B. Sulfonsäure-oder Carbonsäuregruppen, sind, in Substanz, auf der Faser oder auf einem andern Substrat kuppelt und die so erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
Die Behandlung der verfahrensgemäss erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln kann nach der Kupplung in Substanz oder auf der Faser in bekannter Weise erfolgen. Bei der Herstellung der Farbstoffe auf der Faser ist es jedoch vorteilhaft, die metallabgebenden Mittel bereits dem Färbebad zuzugeben und die Metallisierung der Farbstoffe während der Kupplung vorzunehmen. Dies ist ohne Schwierigkeiten möglich, da die Diazolösungen aus den verfahrensgemäss verwendeten Aminen selbst bei hohen Temperaturen eine in vielen Fällen ausserordentlich grosse Beständigkeit gegenüber den metallabgebenden Mitteln besitzen. Als metallabgebende Mittel kommen z. B.
Eisen, Chrom, Uran, Mangan, Aluminium, Blei, Cadmium, Zink, insbesondere jedoch Kobalt, Kupfer und Nickel in Betracht, die in Form ihrer anorganischen oder organischen Salze oder als Komplexverbindungen zur Anwendung gelangen können.
Auf pflanzlichen Fasern, einschliesslich solchen aus regenerierter Cellulose, erhält man nach den aus der Eisfarbentechnik bekannten Färbe- und Druckverfahren Farbstoffe, die sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen. Besonders wertvoll sind die mit Kobalt-, Nickel- oder Kupferverbindungen erhältlichen grünen, violetten, blauen und blaugrünen Farbstoffe, die eine sehr gute Lichtechtheit besitzen. Die Herstellung der Farbstoffe auf pflanzlichen Fasern kann bei losem Material, Strangware oder Wickelkörpern in langen Flotten erfolgen, während Stückware in kontinuierlicher Weise gefärbt oder nach den Methoden des Basenaufdrucks bedruckt werden kann.
Färbungen auf Stückware aus pflanzlichen Fasern sind teilweise rein weiss ätzbar und können ausserdem in bekannter Weise, beispielsweise unter Verwendung von Phenylhydrazin-p-sulfonsäure, reserviert werden.
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Die neuen Farbstoffe können auch auf tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, sowie auf Fellen oder Pelzen hergestellt werden, wobei ebenfalls wertvolle Färbungen von guten Echtheitseigenschaften erhalten werden.
Die Farbstoffe lassen sich ferner in Substanz herstellen und durch Behandlung mit metallabgebenden Mitteln in die komplexen Metallverbindungen überführen. Die Metallisierung wird zweckmässig in organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Aceton oder Dimethylformamid, in Gegenwart geringer Mengen Pyridin vorgenommen. Die so erhältlichen Metallkomplexverbindungen sind ausserordentlich farbstark und in der Regel in Aceton, Alkohol oder Nitrocelluloseesterlacken löslich und eignen sich daher zur Herstellung gefärbter Anstriche. Die in Substanz hergestellten Metallkomplexverbindungen können ausserdem zum Färben von tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, sowie von synthetischen Fasern, wie z. B. Polyamid-, Polyurethan-, Acetylcellulose- oder Polyesterfasern, sowie zum Färben von hochmolekularen plastischen Massen verwendet werden.
Bei dem erfindungsgemässen Verfahren können als Azokomponenten Arylamide von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren, beispielsweise solche der 2, 3-Oxynaphthoesäure oder deren in 6-Stellung substituierte Derivate, der 2-0xyanthracen-3-carbönsäure, der Kresotinsäuren, derHalogen-salicylsäuren, der 4-Oxydiphenyl-3-carbonsäure, der 2-0xycarbazol-3-carbon- säure, der 5-Oxy-1, 2, l', 2'-benzocarbazol-4-carbonsäure, der 3-Oxydiphenylenoxyd-Z-carbonsäure, der 3-Oxydiphenylensulfid-2-carbonsäure, der Acetessigsäure, der Benzoylessigsäure oder der Tereph- thaloyl-bis-essigsäure verwendet werden.
Als Aminoverbindungen, welche der obigen Formel entsprechen und bei dem vorliegenden Verfahren vorteilhaft verwendet werden können, seien z. B. genannt : 3-Amino-indazol, 3-Amino-4-chlorindazol,
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3-Amino-6-chlorindazol, 3-Amino-6-methylindazol, 3-Amino-5-methoxy-3-Amino-5-benzoylaminoindazol.
Die Herstellung dieser in der Literatur zum Teil noch nicht beschriebenen Aminoverbindungen kann nach bekannten Verfahren erfolgen, beispielsweise durch Diazotierung von o-Aminobenzonitrilen, Reduktion der Diazoverbindungen mit ZinnchlorUr und Salzsäure zu den Hydrazinverbindungen und Ringschluss in saurem Medium zu den 3-Aminoindazolen. Die so erhältlichen Verbindungen sind stabile, gut kristallisierende Produkte, die sich in mineralsaurer Lösung in der üblichen Weise diazotieren lassen. Beim Neutralisieren der Diazolösungen scheiden sich die Diazoverbindungen in Form schwerlöslicher, stabiler Anhydro-indazol-3-diazohydroxyde ab.
Die neuen Farbstoffe sind den aus der franz. Paten tschrift Nr. 981. 432 bekannten, durch Kuppeln von diazotiertem 6-oder 7-Aminoindazol mit Arylamiden der 2, 3-Oxynaphthoesäure und anschliessende Metallisierung erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffen in den Echtheitseigenschaften überlegen.
Beispiel l : Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 30 Minuten in dem nachstehenden Bade behandelt :
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30 g Natriumchlorid auf 11 eingestellt.
Dann wird abgequetscht und 30 Minuten in dem nachstehenden Bade behandelt :
1, 67 g 3-Amino-5-chlorindazol (Schmelzpunkt 161-162 C) werden in
4, 1 cm ? Salzsäure von 200 Bé und etwas warmem Wasser gelöst. Dann kühlt man durch Zugabe von
Eis ab und gibt
4 crn einer 20% gen Natriumnitritlösung hinzu. Nach Beendigung der Diazotierung verdünnt man mit lauwarmem Wasser auf etwa 800 cm3, gibt 1, 4 g Natriumformiat und
20 g Natriumchlorid, gelöst in etwa 100 cm3 Wasser, zu und stellt mit Wasser auf 11 ein.
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Die erhaltene weinrote Färbung wird gespült und 30 Minuten unter Steigerung der Temperatur auf etwa 90 C mit 3 g Kobalt (II)-chlorid und 2 cm3 Essigsäure 50%ig im Liter Wasser behandelt, wobei der Farbton nach Grün umschlägt. Anschliessend wird mit 3 g Seife und 3 g Natriumcarbonat im Liter Wasser kochend geseift, gespult und getrocknet.
Man erhält eine kräftige dunkelgrüne Färbung von sehr guter Lichtechtheit und sehr guten Nassechtheiten.
Beispiel 2 : Baumwollstoff wird auf einem 2-Walzen-Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet :
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cm3 Natronlauge1, 67 g 3-Amino-5-chlorindazol entwickelt, die wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt wird.
Anschliessend wird gespult und 30 Minuten unter Steigerung der Temperatur bis auf etwa
90 C in einem Bade behandelt, welches 3 g Nickelsulfat und 2 cm'Essigsäure 50% ig im
Liter Wasser enthält, gespult, mit 3 g Seife und 3 g Natriumcarbonat im Liter Wasser ko" chend geseift, nochmals gespült und getrocknet.
Man erhält eine kräftige violette Färbung von sehr guter Lichtechtheit und sehr guten Nassechtheiten.
Verwendet man zur Metallisierung an Stelle von 3 g Nickelsulfat 2 g Kupfersulfat, so erhält man eine dunkelgraue Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 3 : Baumwollstoff wird auf einem 2-Walzen-Foulard mit der nachstehenden Lösung geklotzt und getrocknet : 6, 48 g 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol werden in
10 ed Diglykol, 30 cm3 rizinusöisulfonsaurem Natrium soezig und 13, 2 cm* Natronlauge von 380 Be gelöst und mit 90 C warmem Wasser auf 11 eingestellt.
Dann wird im Flottenverhältnis 1 : 20 mit einer Diazolösung entwickelt, die folgendermassen hergestellt wird : 0, 46 g 3-Amino-6-methoxyindazol (Schmelzpunkt 202-203 C), gelöst in 1, 15 cd Salzsäure von 200 Bé und etwas warmem Wasser, werden mit 1, 13 cms 200/oiger Natriumnitritlösung diazotiert. Anschliessend werden
0, 55 g Natriumformiat, 0, 5 crin* Ameisensäure sowie eine Lösung von
2 g Kobalt (II)-chlorid in etwas Wasser zugegeben. Dann wird mit 35 C warmem Wasser auf
11 eingestellt.
Nach dem Einbringen des Färbegutes wird langsam auf 60 C und nach etwa 15 Minuten auf 90 C erwärmt, gespült, mit 3 g Seife und 3 g Natriumcarbonat im Liter Wasser kochend geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält eine lebhafte grüne Färbung von sehr guter Lichtechtheit und sehr guten Nassechtheiten.
Verwendet man im Entwicklungsbad an Stelle von 2 g Kobalt (H)-chlorid 2 g Nickelsulfat, so erhält man eine violette Färbung von gleichfalls guten Echtheitseigenschaften.
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500 g 8%ige Carboxymethylcellulose-Verdickung ein, welche zuvor mit
7,3 g Natriumacetat und
8, 2 g Kobalt (U)-chlorid, gelöst in etwas Wasser, versetzt worden ist und stellt mit Wasser auf
1 kg ein.
Dann wird bei etwa 80 C getrocknet, mit einer kochenden Lösung von 10 cm* Essigsäure 50 ig im Liter Wasser behandelt, gründlich gespült, mit 3 g Seife und 3 g Natriumcarbonat im Liter Wasser kochend geseift und getrocknet.
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Man erhält einen grünen Druck auf weissem Grund.
Man kann auch nach dem Bedrucken und Trocknen neutral oder sauer dämpfen, wodurch der Farbton an Farbstärke gewinnt.
Beispiel 5 : Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 in dem nachstehenden Bade behandelt : 1, 2 g 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol werden in 3,6 cm3 denaturiertem Äthylalkohol,
0, 6 cm3 Formaldehydlösung 30%ig und
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20 g Natriumchlorid auf 11 eingestellt.
Nach 30 Minuten wird das Garn abgeschleudert und in dem nachstehenden Bade entwickelt :
0, 8 g 3-Amino-indazoI in Form der Diazoniumverbindung werden mit einer wässerigen Lösung von
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2,5 cm3 Essigsaure 50%ig,
0,85 g Natriumacetat und 20 g Natriumchlorid versetzt und mit warmem Wasser auf 1 l eingestellt.
Man geht mit dem Färbegut bei etwa 60 C ein, wobei sich eine blaustichig-rote Färbung bildet.
Nach kurzer Zeit gibt man 2,8 g Kobalt (II)-chlorid, gelöst in etwas Wasser, hinzu und erwärmt langsam auf 900C. Dabei schlägt der Farbton nach Grün um. Nach etwa 30 Minuten wird gespült, mit 3 g Seife und 3 g Natriumcarbonat im Liter Wasser kochend geseift, nochmals gespült und getrocknet.
Man erhält ein mittleres Grün von sehr guter Licht- und Waschechtheit.
Verwendet man in dem obigen Beispiel an Stelle von 2,8 g Kobalt (II)-chlorid 3,2 g Nickelsulfat, so erhält man eine violette Färbung und bei Verwendung von 3g Kupfersulfat an Stelle von 2,8 g Kobalt (II)- - chlorid eine blaugrüne Färbung von ebenfalls guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 6 : Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 30 Minuten in dem nachstehenden Bade behandelt :
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Das Garn wird abgeschleudert und in dem nachstehenden Bade entwickelt : 0, 8 g 3-. Amino-6-chlorindazol (Schmelzpunkt 220-222 C) in Form der Diazoniumverbindung werden mit einer wässerigen Lösung von
1 cm3 eines Einwirkungsproduktes von Äthylenoxyd auf einen Fettalkohol und
0, 85 cor Salzsäure von 200 Be angeteigt und in etwa 600C warmem Wasser gelöst. Dann gibt man
2,5 cm3 Essigsäure 50% ig,
0,85 g Natriumacetat und
20 g Natriumchlorid hinzu und stellt mit 60 C warmem Wasser auf 1 l ein.
Man behandelt etwa 15 Minuten bei 60-70 C, gibt eine wässerige Lösung von 2, 8 g Kobalt (II)- - chlorid zu, erwärmt'auf 900C und behandelt etwa 30 Minuten bei dieser Temperatur.
Dann wird gründlich gespült, mit 3 g Seife und 3 g Natriumcarbonat im Liter Wasser kochend nach-. behandelt, gespült und getrocknet.
Man erhält eine olivgrüne Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle von 2, 8 g Kob alt (11)-chlorid 3 g Kupfersulfat, so erhält man eine blaugrüne Färbung von ebenfalls sehr guter Lichtechtheit.
Beispiel 7 : Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 30 Minuten bei 35 C in dem nachstehenden Bade behandelt :
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0, 9 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol werden in 3. cm$ denaturiertem Äthylalkohol, 0,45 cm3 Natronlauge von. 38o Be, 0,9 cm3 Formaldehydlösung 30%ig und 1 ein* heissem Wasser gelöst und mit 35 C warmem Wasser,
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4 g Natriumacetat, 2, 15 cd Essigsäure 50%ig und
20 g Natriumchlorid hinzu und stellt mit 600C warmem Wasser auf 1 l ein.
Nach etwa 15 Minuten wird eine wässerige Lösung von 2, 8 g Kobalt (II)-chlorid zugegeben, langsam auf 90 C erwärmt und etwa 30 Minuten bei dieser Temperatur behandelt. Dann wird gründlich gespült, mit 3 g Seife und 3 g Natriumcarbonat im Liter Wasser kochend geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält eine olivgrüne Färbung von sehr guter Licht- und Waschechtheit.
Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle. von 2, 8 g Kobalt(II)-chlorid 3,5 g Nickelsulfat, so erhält man eine violette Färbung von sehr guter Licht- und Waschechtheit.
Bei Verwendung von 3 g Kupfersulfat an Stelle von 2, 8 g Kobalt(II)-chlorid erhält man ein grünstichiges Graublau von gleichfalls guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 8: Gebleichter Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet :
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74, 35 g 3rAmino-6-methoxyindazol in Form der Diazoniumverbindung werden heiss in einer wäs- serigen Lösung von
2 g eines Einwirkungsproduktes von Äthylenoxyd auf einen Fettalkohol und 7, 2 cm3 Salzsäure von 20 Be gelöst und mit
20 cm3 Essigsäure 50%ig sowie mit einer wässerigen Lösung von
20 g Natriumacetat und
6, 6 g Kobalt (II)-chlorid versetzt. Dann wird mit 700C warmem Wasser auf 1 1 eingestellt.
Nach einem Luftgang von etwa 1 Minute wird etwa 10 Sekunden in einem 900C warmen Bade behandelt, das 10 cm3 Essigsäure 50'ig im Liter Wasser enthält, gespült, mit 1 g eines Kondensationsproduktes aus einer Amino-alkylsulfonsäure und einer höhermolekularen Fettsäure und 3 g Natriumcarbonat im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält eine Weissreserve auf grünem Grund.
Beispiel 9 : Mischgarn aus Wolle und Zellwolle (50 : 50) wird im Flottenverhältnis 1 : 30 45 Minuten bei 550C in dem nachstehenden Bade behandelt :
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3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweissabbauprodukten,
3 g Natriumcarbonat und 20 g Natriumchlorid auf 1 l eingestellt.
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Anschliessend wird mit einer Lösung von 30 g Natriumchlorid und 1 g Natriumcarbonat im Liter Wasser gespUlt und nach dem Abtropfen in der nachstehenden Lösung entwickelt : 0, 75 g 3-Amino-6-methoxyindazol in Form der Diazoniumverbindung werden bei 70 C in einer wässerigen Lösung von
1 g eines Einwirkungsproduktes von Äthylenoxyd auf einen Fettalkohol und 1, 7 cm3 Salzsäure von 20 Bé gelöst. Dann gibt man
2 cm ? Essigssure 50% ig,
10 g Natriumacetat und
3 g Kobalt (II)-chlorid zu und stellt mit Wasser von 70 auf 11 ein.
Nach dem Einbringen des Färbegutes wird langsam auf 90 C erwärmt und 30 Minuten bei dieser Temperatur behandelt. Dann wird gespült und 20 Minuten bei 60 C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von Äthylenoxyd auf ein Alkylphenol und 1 g nitrilotriessigsaurem Natrium im Liter Wasser behandelt, gespült und getrocknet.
Man erhält eine grtine Ton-in-Ton-Färbung.
Verwendet man in dem obigen Beispiel an Stelle von 0, 74 g 3-Amino-6-methoxyindazol 0, 7 g 3-Amino-6-chlorindazol, ebenfalls in Form der Diazoniumverbindung, so erhält man eine olivgrüne Färbung.
Verwendet man an Stelle des Mischgarns aus Wolle und Zellwolle Naturseide, so erhält man ebenfalls eine olivgrüne Färbung.
Beispiel 10 : Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 2035 Minuten bei 35 in dem nachstehenden Bade behandelt :
1 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin wird in
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3 g rizinusölsulfonsaurem Natrium und
10 cm3 Natronlauge von 38 Bé auf 1 l eingestellt.
Das abgeschleuderte Garn wird im Flottenverhältnis l : 20 mit einer Diazolösung entwickelt, die folgendermassen hergestellt wird : 0, 55 g 3-Amino-6-methoxyindazol und
0, 55 g Kobalt (II)-chlorid werden mit
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15 cm3 Wasser gelöst. Dann gibt man
0,14 cm3 einer 10% eigen Natriumnitritlösung hinzu und diazotiert 30 Minuten. Anschliessend ver- setzt man mit
3 crrr Essigsäure 50%ig,
10 g Natriumacetat,
1 g Kaliumbichromat und
20 g Natriumchlorid und stellt mit 50 C warmem Wasser auf 1 1 ein.
Nach dem Einbringen des Färbegutes wird auf 90 C erwärmt und 30 Minuten bei dieser Temperatur behandelt. Dann wird gespült, mit 3 g Seife und 3 g Natriumcarbonat im Liter Wasser kochend geseift, nochmals gespült und getrocknet.
Man erhält ein gelbstichiges Grün von guten Echtheitseigenschaften.
Be ispie 1 11 : Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 30 Minuten bei 35 C in dem nachstehenden Bade behandelt :
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3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweissabbauprodukten und 10 g Natronlauge von 38 Bé auf 1 I Wasser eingestellt.
Das geschleuderte Garn wird in dem nachstehenden Bade behandelt :
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561, 4 cm3 einer 20% gen Natriumnitritlösung diazotiert. Dann gibt man
3 cm* Essigsäure 50o/oig,
10 g Natriumacetat,
20 g Kochsalz und 0, 85 g Kupfersulfat zu und stellt mit etwa 400C warmem Wasser auf 11 ein.
Man behandelt 15 Minuten bei 40oC, erwärmt auf 900C und behandelt 30 Minuten bei dieser Temperatur. Dann wird gründlich gespUlt, mit 3 g Seife und 3 g Natriumcarbonat im Liter Wasser kochend geseift, gespUlt und getrocknet.
Man erhält eine kräftige blauviolette Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 12 : 36Gew.-Teilel- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzolwer- den mit 0, 5 Gew.-Teilen eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Oleylalkohol und 36 Vol.-Teilen Natronlauge von 380 Bé angeteigt und eine Viertelstunde erwärmt. Die Paste wird dann mit 1000 Vol.-Teilen heissem Wasser Ubergossen und durch Aufkochen in Lösung gebracht. Die so erhaltene Lösung lässt man unter gutem Rühren in eine Diazolösung einlaufen, die durch Diazotierung von 16, 3 Gew.-Teilen 3-Amino-6-methoxyindazol in der üblichen Weise hergestellt wurde. Durch Küh- lung wird hiebei die Temperatur der Reaktionslösung auf 25 - 300C gehalten.
Nach Beendigung der Kupplung wird der gebildete rote Farbstoff abgesaugt und gewaschen.
Zur Überführung in die Kupferkomplexverbindung wird der feuchte Filterkuchen in 1000 Vol.--Teilen Aceton aufgeschlämmt und mit einer konzentrierten wässerigen Lösung von 17, 1 Gew.-Teilen kristallisiertem Kupfer (II)-chlorid und 25 Vol.-Teilen Pyridin versetzt. Nach kurzem Rühren ist die Metallisierung beendet. Die Reaktionsmasse wird mit Wasser auf etwa 3000 Vol.-Teile verdünnt und mit 50 Vol.- Teilen Salzsäure von 200 Bé angesäuert. Der so erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein blaustichig schwarzes Pulver dar, das im Leinölanstrich im Verschnitt mit einem Weisspigment graublaue Töne liefert.
Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle von 17, 1 Gew. -TeilenKupfer (II) -chlorid24Gew. - Teile kristallisiertes Kobalt (II)-chlorid und führt die Metallisierung unter Rühren 5 Stunden bei Zimmertemperatur durch, so erhält man die Kobaltkomplexverbindung in Form eines grunlichschwarzen Pulvers, das im Leinölanstrich im Verschnitt mit einem Weisspigment grüne Töne ergibt.
Zur Herstellung der Nickelkomplexverbindung ersetzt man in obigem Beispiel das Kupfer (II)-chlorid durch 24 Gew.-Teile kristallisiertes Nickelchlorid und führt die Metallisierung durch fünfstündiges RUhren und Erhitzen unter Rückfluss durch. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in organischen Lösungsmitteln mit violetter Farbe löst und zur Herstellung von Lacken sowie zum Färben von hochmolekularen plastischen Massen sowie von synthetischen Fasern geeignet ist.
Beispiel 13 : Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und ge- trocknet :
6 g 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol werden mit
10 cnf* denaturiertem Äthylalkohol,
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Anschliessend wird auf einem 3-Walzen-Foulard unter zweimaligem Tauchen mit der nachstehenden Diazolösung entwickelt :
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81, 34 g Natriumnitrit in
20 g Eiswasser eingetragen. Nach beendeter Diazotierung wird nach Zugabe von
20 g Natriumacetat mit Wasser auf 11 eingestellt.
Nach einem Luftgang von etwa 30 Sekunden wird mit 800C warmem Wasser behandelt, gespUlt, bei 600C geseift und nochmals gespult und getrocknet. Die getrocknete Ware wird mit der nachstehenden Druckpaste bedruckt :
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200 g Natriumformaldehydsulfoxylat,
50 g benzylsulfanisalures Natrium l : l, 100 g Kaliumcarbonat,
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350 g Stärke-Tragant-Verdickung, 270 g Wasser
1000 g
Dann wird getrocknet, 7 Minuten gedämpft, mit 10 g Natriumcarbonat im Liter Wasser bei 800C gespelt und 20 Minuten bei 95 - 1000C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol, 1 g Natriumcarbonat, 1 g Kupfersulfat und 4 g Triäthanolamin im Liter Wasser nachbehandelt, gespült und getrocknet.
Man erhält eine blaugraue Färbung mit weissen Ätzeffekten.
Verwendet man in obigem Beispiel zur Metallisierung ein Bad, welches im Liter Wasser 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol, 3 g Natriumcarbonat, 1, 2 g Kobalt (II)-chlorid und 2, 5 g Aminoessigsäure enthält, so erhält man eine Grünfärbung mit weissen Ätzeffekten.
Durch die Mitverwendung von Küpenfarbstoffen in der Ätzdruckpaste lassen sich ferner Bunteffekte auf blaugrauem bzw. grünem Grund herstellen.
Beispiel 14 : Chromgegerbte und vorgeweichte weisse Lammfelle werden im Verhältnis Trockengewicht zu Farbbad 1 : 20 90 Minuten bei 38-400C in dem nachstehenden Bade behandelt :
0, 5 g 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol werden in 1, 5 cm denaturiertem Äthylalkohol,.
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100 g Natriumchlorid enthält
Anschliessend werden die Felle 10 Minuten mit einer Lösung von
50 g Natriumchlorid,
2 g Natriumhydrogencarbonat und
2 g Natriumcarbonat im Liter Wasser behandelt.
Dann lässt man abtropfen und behandelt in dem etwa 400C warmen Entwicklungsbad, welches in 11 Wasser 0, 63 g 3-Amino-6-chlorindazol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung, 0, 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol, 20 g Natriumchlorid, 4 cm3 Essigsäure 50%ig und 10 g Natriumacetat enthält.
Nach etwa einer Stunde werden 4 g Kupfersulfat, gelöst in Wasser, zugegeben. Dann wird auf 650C
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- 396'ig enthält, spült kalt, bestreicht die Lederseite mit einer Natriumchloridlösung, lickert, trocknet und läutert.
Man erhält eine Braufärbung von sehr guter Lichtechtheit.
Beispiel 15 : 1 kg Baumwollgarn wird 45 Minuten bei 350C in dem nachstehenden Bade behandelt :
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8,4 cm ? Natronlauge von 380 Bé, 8, 4 cr'Formaldehydlösung 30% ig und
25 cm ? heissem Wasser gelöst und mit Wasser von 35 C, 120 cm ? Natronlauge von 38 Be, 100 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 400 g Natriumchlorid auf 20 l eingestellt.
Dann wird abgeschleudert und in dem nachstehenden Bad entwickelt :
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14 g 3-Amino-6-trifluormethylindazol und
25 g Kobalt (II)-chlorid werden in 240 cm3 Wasser und
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5. 32 g Natriumnitrit in 200 cm3 Eiswasser diazotiert.
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20 cm Essigsäure 50% ig,
10 g Kaliumbichromat,
200 g Natriumacetat und
400 g Natriumchlorid enthält.
Nach dem Einbringen des Färbegutes bei etwa 350C wird langsam auf 90 - 950C erwärmt und 30 Minuten bei dieser Temperatur behandelt. Anschliessend wird heiss und kalt gespült, unter Zugabe von 1 g Natriumsalz der Äthylendiamintetraessigsäure und 1 g Soda je Liter Wasser mit einem Waschmittel kochend geseift, heiss und kalt gespUlt und getrocknet.
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85 g3-Amino-5-nitrotndazol, so erhält man eine gelbstichige GrUnfärbung.
Beispiel 16 : 1 kg Baumwollgarn wird 45 Minuten bei 350C in dem nachstehenden Bade behandelt :
20 g 2- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin werden in
40 cm ? denaturiertem Äthylalkohol,
8 cm* Natronlauge von 380 Be,
20 cm Formaldehydlösung 30%ig und
20 cm heissem Wasser gelöst und mit Wasser von 35 C,
200 ems Natronlauge von 380 Be und
100 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate auf 20 I eingestellt.
Dann wird abgeschleudert und 30 Minuten bei 400C in dem nachstehenden Bade entwickelt :
17,6 g 3-Amino-indazol-5-sulfonsäurediäthylamid werden mit
54,5 cm3 Salzsäure von 20 Be und
5,32 g Natriumnitrit diazotiert.
Die erhaltene Diazolösung wird mit Wasser,
20 cm Essigsäure 50%ig.
200 g Natriumacetat und
400 g Natriumchlorid auf 20 I eingestellt.
Anschliessend wird gespUlt und 30 Minuten bei 90 - 95 C mit
30 g Kupfersulfat,
90 g Triäthanolamin,
20 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und
60 g calciniertes Natriumcarbonat in 20 I Wasser nachbehandelt.
Man erhält eine Blaugraufärbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in dem obigen Beispiel zur Metallisierung an Stelle von 30 g Kupfersulfat und 90 g Triäthanolamin 36 g Kobalt (II)-chlorid und 72 g Aminoessigsäure und verfährt in der angegebenen Weise, so erhält man eine Grunfärbung von sehr guter Licht- und Waschechtheit.
Die nachstehende Tabelle enthält noch eme Anzahl von weiteren erfindungsgemäss verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus auf der Faser erhältlichen Azofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
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EMI10.1
<tb>
<tb>
Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton <SEP>
<tb> Kobaltkomplex <SEP> Nickelkomplex <SEP> Kupferkomplex
<tb> 3-Amino-indazol <SEP> 1- <SEP> (1',3'-Oxynaph- <SEP> blaustichiges <SEP> - <SEP> Blaugrau
<tb> thoylamino) <SEP> - <SEP> Grün <SEP>
<tb> -2-methylbenzol
<tb> 3-Amino-indazol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> blaustichiges <SEP> Violett <SEP> Blaugrau
<tb> thoylamino)-2-me-Grün
<tb> thyl-4-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-indazol <SEP> 1-(2'3'-Oxynaph- <SEP> blaustichiges <SEP> - <SEP> Blaugrün
<tb> thoylamino) <SEP> -2-meth- <SEP> Grün <SEP>
<tb> oxy-4-chlor-5-methylbenzol
<tb> 3-Amino-indazol <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Grüngrau <SEP> blaustichiges <SEP> Blaugrün
<tb> thoylamino) <SEP> - <SEP> Bordo <SEP>
<tb> naphthalin
<tb> 3-Amino-indazol <SEP> 1-(6'-Brom- <SEP> Grün <SEP> rotstichiges <SEP> Blaugrün
<tb> -2',
<SEP> 3'-oxynaphthoyl- <SEP> Dunkeiblau
<tb> amino)-2-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-indazol <SEP> 1-(2'-Oxycarbaxol- <SEP> - <SEP> Violetrbraun <SEP> Violett
<tb> -3'-carboylamino)-
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-5-chlor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> Korinth <SEP> grünstichiges
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Dunkelgrau
<tb> methoxy-5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-5-chlor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> Korinth <SEP> Dunkelgrau
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb> 3-Amino-5-chlor- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> dunkles <SEP> grünstichiges
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Rotbraun <SEP> Dunkelgrau
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb> 3-Amino-5-chlor- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> - <SEP> dunkles <SEP> grünstichiges
<tb> indazol <SEP> thoylamino)
-3-meth-Rotbraun <SEP> Dunkelgrau
<tb> oxy-diphenylenoxyd
<tb> 3-Amino-6-chlor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Olivgrün <SEP> stumpfes <SEP> Blaugrau
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Rotviolett <SEP>
<tb> -2-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-6-chlor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> bräunliches <SEP> Bordo <SEP> rotstichiges
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2-me-Grün <SEP> Grau
<tb> thyl-4-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-6-chlor- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Olivgrün <SEP> Korinth <SEP> Blaugrau
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb> 3-Amino-6-chlor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> blaustichiges <SEP> Korinth <SEP> Blaugrau
<tb> indazol <SEP> thoy <SEP> lamino) <SEP> - <SEP> Grün <SEP>
<tb> - <SEP> 2,
<SEP> 4-dimethoxy- <SEP>
<tb> -5-chlorbenzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 11>
EMI11.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kobaltkomplex <SEP> Nickelkomplex <SEP> Kupferkomplex
<tb> 3-Amino-6-chlor- <SEP> (6'-Brom- <SEP> blaustichiges <SEP> blaustichiges <SEP> BlaugrUn
<tb> indazol <SEP> -2', <SEP> 3'-oxynaph- <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb> thoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 2-methoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-chlor-l- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph- <SEP> Grün-Blaugrau <SEP>
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 2-methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-chlor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Grün <SEP> - <SEP> Blaugrau
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-6-chlor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Grün <SEP> - <SEP> Blaugrau
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2,
<SEP> 5-dimethoxybenzol
<tb> 3-Amino-6-chlor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Grün <SEP> - <SEP> Blaugrau
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2-methoxy-5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-6-chlor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Grün <SEP> - <SEP> Blaugrau
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 5-di- <SEP>
<tb> methoxy-4-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-6-chlor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Grün <SEP> - <SEP> Blaugrau
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb> 3-Amino-6-chlor- <SEP> (2'-Oxyanthracen- <SEP> Grün <SEP> - <SEP> Grün
<tb> indazol-3'-carboylamino)-
<tb> - <SEP> 2-methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-methyl-2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> OlivgrUn <SEP> Korinth <SEP> grünstichiges
<tb> indazol <SEP> aminobenzol <SEP> Graublau
<tb> 3-Amino-6-methyl- <SEP> 1-(2',
3'-Oxynaph- <SEP> Olivgrün <SEP> Violett <SEP> grunstichiges
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Graublau <SEP>
<tb> - <SEP> 2-methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Olivgrün <SEP> blaustichiges <SEP> grünstichiges
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Bordo <SEP> Graublau
<tb> - <SEP> 2-methoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Olivgrün <SEP> Violett <SEP> grünstichiges
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Graublau
<tb> methoxy-5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-6-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Olivgrün <SEP> blaustichiges <SEP> grünstichiges
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2-me-Bordo <SEP> Graublau
<tb> thyl-4-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-6-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Olivgrün <SEP> Violett <SEP> grünstichiges
<tb> indazol <SEP> thoylamino)
-2-meth-Graublau
<tb> oxy-4-chlor-
<tb> - <SEP> 5-methylbenzol <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
EMI12.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kobaltkomplex <SEP> Nickelkomplex <SEP> Kupferkomplex
<tb> 3-Amino-6-methyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Olivgrün <SEP> Violett <SEP> grünstichiges
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Graublau <SEP>
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb> 3-Amino-6-methyl- <SEP> l-E2'-Oxycarbazol- <SEP> Dunkelgrau <SEP> Dunkelviolett <SEP> rotstichiges
<tb> indazol <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP> Dunkelblau
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-methoxy- <SEP> (6'-Brom- <SEP> lebhaftes <SEP> rotstichiges
<tb> indazol <SEP> -2',3' <SEP> -oxynaph- <SEP> Grün <SEP> Dunkelblau
<tb> thoylamino)-
<tb> - <SEP> 2-rnethoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-methoxy-4, <SEP> 4'-Bis- <SEP> (2",
<SEP> 3"-oxy- <SEP> GrUn <SEP> Korinth <SEP>
<tb> indazol <SEP> naphthoylamino)-
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 3'-dimethoxy- <SEP>
<tb> diphenyl
<tb> 3-Amino-6-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2' <SEP> -Oxyanthracen- <SEP> gelbstichiges <SEP> Grün
<tb> indazol <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP> Grün
<tb> - <SEP> 2-methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-methoxy- <SEP> (5'-Oxy- <SEP> Dunkelbraun <SEP> Dunkelgrau <SEP>
<tb> indazol-1'.
<SEP> l", <SEP> 2', <SEP> 2"-benzo- <SEP>
<tb> carbazol-4'-carboylamino)-4-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-6-methoxy- <SEP> Terephthaloyl-bis- <SEP> olivstichiges <SEP> Altgold
<tb> indazol- <SEP> (1-acetylamino- <SEP> Gelb
<tb> - <SEP> 2-methoxy-4-chlor- <SEP>
<tb> - <SEP> 5-methylbenzol) <SEP>
<tb> 3-Amino-6-methoxy-l- <SEP> (2'-Oxycarbazol- <SEP> Dunkelgrau <SEP> Korinth
<tb> indazol <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> lebhaftes <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP>
<tb> methylbenzol
<tb> 3-Amino-6-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-
<tb> - <SEP> 2-methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> gelbstichiges <SEP> Violett
<tb> indazol <SEP> thoylamino)
-2-me-GrUn
<tb> thyl-4-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-6-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2-me-
<tb> . <SEP> thy <SEP> 1-5 <SEP> -chlor <SEP> benzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> gelbstichiges <SEP> Violett
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2-meth-Grün
<tb> oxy-4-chlor-5-methylbenzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 13>
EMI13.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kobaltkomplex <SEP> Nickelkomplex <SEP> Kupferkomplex
<tb> 3-Amino-6-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> gelbstichiges <SEP> Violett
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> -2, <SEP> 5-di- <SEP> GrUn <SEP>
<tb> methoxybenzol
<tb> 3-Amino-6-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> gelbstichiges <SEP> Violett
<tb> indazol <SEP> thoylamino)
-2-meth-Grün
<tb> oxy-5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-6-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> gelbstichiges <SEP> Violett
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> GrUn <SEP>
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb> 3-Amino-6-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> gelbstichiges <SEP> Rotbraun
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Grun <SEP>
<tb> -4-äthoxybenzol
<tb> 3-Amino-6-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> gelbstichiges <SEP> Rotbraun
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Grun <SEP>
<tb> - <SEP> 4-methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> gelbstichiges <SEP> Rotbraun
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> -2,
<SEP> 3-di- <SEP> GrUn <SEP>
<tb> methylbenzol
<tb> 3-Amino-6-methoxy- <SEP> 1-Oxy-4-methylben- <SEP> Olivgrün <SEP> Violettgrau <SEP> grünstichiges
<tb> indazol <SEP> zol-2-carbonsäure- <SEP> Grau
<tb> phenylamid
<tb> 3-Amino-6-methoxy <SEP> 1-Oxy-4, <SEP> 5-dichlor- <SEP> Grüngrau <SEP> Rotbraun <SEP> Graugrün
<tb> indazol <SEP> benzol-2-carbonsäurephenylamid
<tb> 3-Amino-6-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> gelbstichiges <SEP> Violett
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 5-di- <SEP> Grün <SEP>
<tb> methoxy-4-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-6-methoxy- <SEP> 1-(4'-Oxydiphenyl- <SEP> Olivgrün <SEP> Grtingrau <SEP> Grüngrau
<tb> indazol <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 2-methoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-äthoxy- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> gelbstichiges <SEP> rotstichiges <SEP> Blaugrau
<tb> indazol <SEP> thoylamino)
-2-meth- <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb> (Schmelzpunkt <SEP> 222-224 C) <SEP> oxy-5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-6-äthoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-
<tb> -2-methylbenzol
<tb> 3-Amino-6-äthoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 2-methoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-äthoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2-methyl-4 <SEP> -chlor <SEP> benzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-äthoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb> indazol <SEP> thoylamino)
-2-methyl-4-methoxybenzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 14>
EMI14.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kobaltkomplex <SEP> Nickelkomplex <SEP> Kupferkomplex
<tb> 3-Amino-6-äthoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 5-di- <SEP>
<tb> methoxybenzol
<tb> 3-Amino-6-äthoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 5-dimethoxy-4-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-6-äthoxy- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> gelbstichiges <SEP> Violett <SEP> Blaugrau
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> GrUn <SEP>
<tb> methoxy-5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-6-äthoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2-meth-
<tb> .
<SEP> oxy-4-chlor- <SEP>
<tb> - <SEP> 5-methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-äthoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-
<tb> - <SEP> naphthalin. <SEP>
<tb>
3-Amino-6-äthoxy- <SEP> 1-(6'-Brom- <SEP> gelbstichiges <SEP> Violettblau <SEP> Blaugrün
<tb> indazol-2', <SEP> 3'-oxynaphthoyl-Grün <SEP>
<tb> amino) <SEP> -2-methoxy- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 3-Amino-6-äthoxy- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Grün <SEP> Violett <SEP> Blaugrau
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> -naphthalin
<tb> 3-Amino-6-äthoxy- <SEP> 1-(2'-Oxycarbaxol- <SEP> grünstichiges <SEP> Kotinth
<tb> indazol <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP> Grau <SEP>
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-äthoxy-l-Oxy-4-methyl-Olivgrün <SEP> Violettgrau <SEP> Grau
<tb> indazol <SEP> benzol-2-carbonsäurephenylamid
<tb> 3-Amino-6-äthoxy- <SEP> 1-Oxy-4,
5-dichlor- <SEP> Grau <SEP> Violettgrau <SEP> Grau
<tb> indazol <SEP> benzol-2-carbonsäurephenylamid
<tb> 3-Amino-6-äthoxy- <SEP> 1-(4'-Oxydiphenyl- <SEP> Olivgrün <SEP> Blaugrün <SEP> grünstichiges
<tb> indazol <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP> Grau <SEP>
<tb> - <SEP> 2-methoxybenzol <SEP>
<tb> Eisen-Zink-Uran-Cadmiumkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 3-Amino-6-methoxy- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Korinth <SEP> Violett <SEP> Rotviolett <SEP> Violett
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 15>
EMI15.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kobaltkomplex <SEP> Kupferkomplex
<tb> 3- <SEP> A <SEP> mino-4- <SEP> chlorindazol <SEP> 2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> Grün <SEP>
<tb> aminobenzol
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2',
3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Grün
<tb> amino) <SEP> -2-methylbenzol
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoxy- <SEP> Grün
<tb> amino)-2 <SEP> -methoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Grün
<tb> amino)-2-äthoxybenzol
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoxy- <SEP> Grün
<tb> amino)-4-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Grün
<tb> amino) <SEP> -2-methyl-
<tb> -4-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Grün
<tb> amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Grün <SEP>
<tb> amino)-4-äthoxybenzol
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Blaugrün
<tb> amino)
-3-nitrobenzol
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Grün <SEP> Blaugrau <SEP>
<tb> amino)-2-methyl-
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1-(2',3'Oxynaphthoyl- <SEP> Grün <SEP> Blaugrau
<tb> amino) <SEP> -2-methoxy-
<tb> -5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Grün <SEP> Blaugrau
<tb> amino)-naphthalin
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (6'-Brom-2',3'-oxy- <SEP> Grün
<tb> naphthoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 2 <SEP> -methoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Grün <SEP>
<tb> amino) <SEP> -4-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoxy- <SEP> Grün
<tb> amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP>
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2',
<SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Grün <SEP> grünstichiges <SEP>
<tb> amino)-naphthalin <SEP> Blaugrau
<tb> 3-Amino-4-chlorin <SEP> da <SEP> zol <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-4-chlor-Grün <SEP> Blaugrau
<tb> -5-methylbenzol
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Grün
<tb> amino) <SEP> -3-methoxydiphenylenoxyd
<tb>
<Desc/Clms Page number 16>
EMI16.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kobaltkomplex <SEP> Kupferkomplex
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Grün
<tb> amino) <SEP> -2, <SEP> 4-dimethyl- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Blaugrün
<tb> amino) <SEP> -2-methyl-5- <SEP> chlor- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Grün
<tb> amino)
<SEP> -4-methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Grün
<tb> amino)-2, <SEP> 3-dimethyl- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 4,4'-Bis- <SEP> (2",3"-oxy- <SEP> Oliv
<tb> naphthoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> -3,3'-dimethoxydiphenyl
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol- <SEP> Blaugrau
<tb> -3'-caroylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen- <SEP> gelbstichiges
<tb> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP> Grün
<tb> - <SEP> 2-methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1-95'-Oxy- <SEP> Violettbraun
<tb> - <SEP> 1', <SEP> 2', <SEP> I", <SEP> 2"-benzo- <SEP>
<tb> carbazol-4'-carboylamino)-4-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-4-chlorindazol <SEP> 1-(5'-Oxy- <SEP> Korinth
<tb> - <SEP> 1', <SEP> 2'.
<SEP> 1", <SEP> 2"-benzo- <SEP>
<tb> carbazol-4'-carboylamino)-2-methyl-
<tb> - <SEP> 4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 3- <SEP> Amino-5-methoxyindazol <SEP> 2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> Olivgrün <SEP> Blaugrau
<tb> aminobenzol
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Olivgrün <SEP> rotstichiges
<tb> amino) <SEP> -2-methylbenzol <SEP> Blaugrau
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Olivgrün <SEP> grünstichiges
<tb> amino)-2-methoxybenzol <SEP> Blaugrau
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Olivgrün <SEP> Blaugrau
<tb> amino) <SEP> -2-äthoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Olivgrün <SEP> Blaugrau
<tb> amino) <SEP> -4-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Olivgrün <SEP> rotstichiges
<tb> amino)
-2-methyl-Blaugrau
<tb> - <SEP> 4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Olivgrün <SEP> Blaugrau
<tb> amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP>
<tb> benzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 17>
EMI17.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kobaltkomplex <SEP> Kupferkomplex
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Olivgrün <SEP> Blaugrau
<tb> amino) <SEP> -4-äthoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-blaustichiges <SEP> Blaugrau
<tb> amino)-3-nitrobenzol <SEP> Olivgrün
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Olivgrün <SEP> Violettgrau
<tb> amino)-2-methyl-4-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Olivgrün <SEP> grünstichiges
<tb> amino)
<SEP> -2-methoxy-5-chlor- <SEP> Blaugrau
<tb> benzol
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Olivgrün <SEP> Blaugrau
<tb> amino)-2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP>
<tb> - <SEP> 5-chlorbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Olivgrün <SEP> Blaugrau
<tb> amino) <SEP> -naphthalin
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 1- <SEP> (6'-Brom-2',3'-oxy- <SEP> Olivgrün <SEP> grünstichiges
<tb> naphthoylamino) <SEP> - <SEP> Blaugrau
<tb> - <SEP> 2-methoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Olivgrün <SEP> Blaugrau
<tb> amino) <SEP> -4-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Olivgrün <SEP> Blaugrau
<tb> amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP>
<tb> -4-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 2- <SEP> (2',
3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Olivgrün <SEP> grünstichiges
<tb> amino)-naphthalin <SEP> Blaugrau
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Olivgrün <SEP> grünstichiges
<tb> amino) <SEP> -2-methoxy- <SEP> Blaugrau
<tb> - <SEP> 4-chlor-5-methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> blaustichiges <SEP> Blaugrau
<tb> amino) <SEP> -2-methyl- <SEP> Olivgrün
<tb> -5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-gelbstichiges <SEP> grünstichiges
<tb> amino)-3-methoxy-Olivgrün <SEP> Blaugrau
<tb> diphenylenoxyd
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 1- <SEP> (2'-Oxycarbazol-Grau <SEP> rotstichiges <SEP>
<tb> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP> Dunkelblau
<tb> -4-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 1- <SEP> (2'-Oxyanthracen-gelbstichiges <SEP> Grün <SEP>
<tb> -3'-carboylamino)
<SEP> - <SEP> Grün
<tb> - <SEP> 2-methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 1-(5'-Oxy- <SEP> Braun <SEP> Violettgrau
<tb> - <SEP> l', <SEP> 2', <SEP> l", <SEP> 2"-benzo- <SEP>
<tb> varbazol-4'-carboylamino) <SEP> -4-methoxybenzol
<tb>
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EMI18.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kobaltkomplex <SEP> Kupferkomplex
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 1- <SEP> (5'-Oxy-Braun <SEP> Violettgrau <SEP>
<tb> - <SEP> l', <SEP> 2'. <SEP> l".
<SEP> 2"-benzo- <SEP>
<tb> ca <SEP> rbazol-4'-carboyl- <SEP>
<tb> amino)-2-methyl-
<tb> -4-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-5-methoxyindazol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> blaustichiges <SEP> Blaugrau
<tb> amino)-2, <SEP> 4-dimethyl- <SEP> Olivgrün <SEP>
<tb> benzol
<tb> 3-Amino-5-methoxy- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Blaugrün <SEP> Blaugrau
<tb> -6-chlorindazol <SEP> amino) <SEP> -naphthalin
<tb> 3-Amino-5-methoxy- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Grün <SEP> Blaugrau
<tb> - <SEP> 6-chlorindazol <SEP> amino)-2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP>
<tb> -5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-5-methoxy- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Olivgrün <SEP> Blaugrau
<tb> - <SEP> 6-chlorindazol <SEP> amino)-2-methoxy- <SEP>
<tb> -5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-5-methoxy- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Grün <SEP> Blaugrau
<tb> - <SEP> 6-chlorindazol <SEP> amino)
-naphthalin <SEP>
<tb> 3-Amino-5-methoxy- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Blaugrün <SEP> Blaugrau
<tb> - <SEP> 6-chlorindazol <SEP> amino)-2-methoxy- <SEP>
<tb> - <SEP> 4-chlor-5-methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-5-methoxy- <SEP> 1-(6'-Brom-2',3'-oxy- <SEP> Grün <SEP> Blaugrau
<tb> - <SEP> 6-chlorindazol <SEP> naphthoylamino)- <SEP>
<tb> -2-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-5-methoxy- <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol- <SEP> Grau <SEP> Dunkelblau
<tb> - <SEP> 6-chlorindazol-3'-carboylamino)- <SEP>
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-methylindazol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Grün <SEP> rotstichiges
<tb> amino) <SEP> -2-äthoxybenzol <SEP> Blaugrau
<tb> 3-Amino-6-methylindazol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Grün <SEP> Blaugrau
<tb> amino) <SEP> -4-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-6-methylindazol <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Grün <SEP> Blaugrau
<tb> amino)
-2-methyl-
<tb> -4-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-6-methylindazol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Grün <SEP> Blaugrau
<tb> amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 3-Amino-6-methylindazol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Grün <SEP> rotstichiges
<tb> amino)-4-äthoxybenzol <SEP> Blaugrau
<tb> 3-Amino-6-methylindazol <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Grün <SEP> Blaugrau
<tb> amino)-3-nitrobenzol
<tb> 3-Amino-6-methylindazol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Grün <SEP> Blaugrau
<tb> amino)-naphthalin
<tb>
<Desc/Clms Page number 19>
EMI19.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kobaltkomplex <SEP> Kupferkomplex
<tb> 3-Amino-6-methylindazol <SEP> 1- <SEP> (6'-Brom-2',3'-oxy- <SEP> Grün <SEP> grünstichiges
<tb> na <SEP> phthoylamino)
<SEP> - <SEP> Blaugrau <SEP>
<tb> -2-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-6-methylindazol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Grün <SEP> Blaugrau
<tb> amino) <SEP> -4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-methylindazol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Grün <SEP> Blaugrau
<tb> amino)-2-methyl-
<tb> -5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-6-methylindazol <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Olivgrün <SEP> Blaugrau
<tb> amino)- <SEP> 3-methoxy- <SEP>
<tb> diphenylenoxyd
<tb> 3-Amino-6-methylindazol <SEP> 1- <SEP> (2'-Oxyanthracen-gelbstichiges <SEP> Grün <SEP>
<tb> - <SEP> 3'-carboylamino) <SEP> - <SEP> GrUn <SEP>
<tb> - <SEP> 2-methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-methylindazol <SEP> 1-(5'-Oxy- <SEP> Braun <SEP> rotstichiges
<tb> -1', <SEP> 2', <SEP> l", <SEP> 2"-benzo- <SEP> Blaugrau <SEP>
<tb> carbazol-4'-carboylamino)
-4-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-6-methylindazol <SEP> 1- <SEP> (5'-Oxy- <SEP> Braun <SEP> rotstichiges
<tb> - <SEP> l', <SEP> 2', <SEP> l", <SEP> 2"-benzo- <SEP> Blaugrau <SEP>
<tb> carbazol-4'-carboylamino)-2-methyl-
<tb> -4-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-6-methylindazol <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Grün <SEP> gedecktes
<tb> amino)-2, <SEP> 4-dimethylbenzol <SEP> Blau
<tb> 3-Amino-6-methylindazol <SEP> 1- <SEP> (6'-Methoxy-2',3'-oxy- <SEP> gelbstichiges <SEP> Blaugrün
<tb> naphthoylamino)-2-methyl-Grün
<tb> -5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-6-methylindazol <SEP> 1- <SEP> (6'-Methoxy-2',3'-oxy- <SEP> gelbstichiges <SEP> Blaugrün
<tb> naphthoyiamino)-Grün
<tb> -2-methoxybenzol
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupferkomplex <SEP> Kobaltkomplex <SEP> Nickelkomplex
<tb> 3-Amino-indazol-2,
<SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Bordo
<tb> -5-sulfonsäurediäthyl- <SEP> aminobenzol
<tb> amid
<tb> 3-Amino-indazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynapht- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Rotviolett
<tb> -5-sulfonsäurediäthyl- <SEP> thoylamino) <SEP> amid <SEP> -2-methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-indazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> grünstichiges <SEP> Grün <SEP> Rotviolett
<tb> -5-sulfonsäurediäthyl- <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Blaugrau
<tb> amid <SEP> -2-methoxybenzol <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 20>
EMI20.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupferkomplex <SEP> Kobaltkomplex <SEP> Nickelkomplex
<tb> 3-Amino-indazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Bordo
<tb> -5-sulfonsäurediäthyl- <SEP> thoylamino) <SEP> amid-2-äthoxybenzol
<tb> 3-Amino-indazol-1- <SEP> (2',
<SEP> 3'-Oxynaph-Blaugrau <SEP> GrUn <SEP> Bordo
<tb> -5-sulfonsäurediäthyl- <SEP> thoylamino) <SEP> amid <SEP> -4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-indazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Rotviolett
<tb> -5-sulfonsäurediäthyl- <SEP> thoylamino) <SEP> -2-meamid <SEP> thyl-4-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-indazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb> -5-sulfonsäurediäthyl- <SEP> thoylamino) <SEP> -2,5-diamid <SEP> methoxybenzol
<tb> 3-Amino-indazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> 5-sulfonsäurediäth <SEP> yl- <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> amid-4-äthoxybenzol
<tb> 3-Amino-indazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> grünstichiges <SEP> Grün <SEP> Rotviolett
<tb> - <SEP> 5-sulfonsämediSthyl-thoyiamino)
-Blaugrau
<tb> amid <SEP> -3-nitrobenzol
<tb> 3-Amino-indazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb> -5-sulfonsäurediäthyl- <SEP> thoylamino) <SEP> -2-meamid <SEP> thyl-4-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-indazol-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph-Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb> - <SEP> 5-sulfonsämediäthyl-thoylamlno)-2-methamid <SEP> oxy-5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-indazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blangrau <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb> -5-sulfonsäurediäthyl- <SEP> thoylamino) <SEP> -2,4-diamid <SEP> methoxy-5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-indazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb> - <SEP> 5 <SEP> -sulfonsäurediäthyl- <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> amid-naphthalin
<tb> 3-Amino-indazol-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph-grünstichiges <SEP> Grün <SEP> Bordo
<tb> -5-sulfonsäurediäthyl- <SEP> thoylamino)
<SEP> - <SEP> Blaugrau
<tb> amid <SEP> -4-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-indazol-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph-grünstichiges <SEP> Grün <SEP> rotstichiges
<tb> -5-sulfonsäurediäthyl- <SEP> thoylamino)-2,5-di- <SEP> Blaugrau <SEP> Violett
<tb> amid <SEP> methoxy-4-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-indazol-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph-grUnstichiges <SEP> Grün <SEP> rotstichiges
<tb> - <SEP> 5-sulfonsäurediäthyl- <SEP> thoylamino)-2-meth- <SEP> Blaugrau <SEP> Violett
<tb> amid <SEP> oxy-4-chlor-5-methylbenzol
<tb> 3-Amino-indazol- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb> -5-sulfonsäurediäthyl- <SEP> thoylamino) <SEP> -2,4-diamid <SEP> methylbenzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 21>
EMI21.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupferkomplex <SEP> Kobaltkomplex <SEP> Nickelkomplex
<tb> 3-Amino-indazol- <SEP> 1-(2',
3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> 5 <SEP> -sulfonsäurediäthyl- <SEP> thoylamino) <SEP> -4-me- <SEP>
<tb> amid <SEP> thylbenzol
<tb> 3-Amino-indazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb> -5-sulfonsäurediäthyl- <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 3-di- <SEP>
<tb> amid <SEP> methylbenzol
<tb> 3-Amino-indazol- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> grünstichiges <SEP> Grün <SEP> blaustichiges
<tb> - <SEP> 5-sulfonsäurediäthyl- <SEP> thoylamino)- <SEP> Blaugrau <SEP> Bordo
<tb> amid-naphthalin
<tb> 3-Amino-indazol- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Korinth
<tb> -5-sulfonsäurediäthyl- <SEP> thoylamino) <SEP> -3-methamid <SEP> oxydiphenylenoxyd
<tb> 3-Amino-indazol- <SEP> 4,4'-Bis-(2",3"-oxy- <SEP> Grau <SEP> Oliv <SEP> blaustichiges
<tb> -5-sulfonsäurediäthyl- <SEP> naphthoylamino)
<SEP> - <SEP> Bordo
<tb> amid-3, <SEP> 3'-dimethoxy- <SEP>
<tb> diphenyl
<tb> 3-Amino-indazol- <SEP> (6'¯Brom-2',3'-oxy-grünstchiges <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb> -5-sulfonsäurediäthyl- <SEP> naphthoylamino) <SEP> - <SEP> Blaugrau
<tb> amid <SEP> -2 <SEP> -methoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-indazol-l- <SEP> (2'-Oxyanthracen- <SEP> Grün <SEP> gelbstichiges <SEP> Dunkelgrün
<tb> -5-sulfonsäurediäthyl- <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP> Grün
<tb> amid <SEP> -2-methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-indazol- <SEP> 1-(5'-Oxy- <SEP> violettstichiges <SEP> Braun <SEP> Grau
<tb> -5-sulfonsäurediäthyl- <SEP> -1', <SEP> 2',1",2"-benzo- <SEP> Grau
<tb> amid <SEP> carbazol-4'-carboylamino)-4-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-5-trifluor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> grünstichiges <SEP> Grün
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino)-2,
<SEP> 5-di- <SEP> Blaugrau <SEP>
<tb> methoxybenzol
<tb> 3-Amino-5-trifluor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> rotstichiges <SEP> Grün
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino)-2-me-Blaugrau
<tb> thyl-4-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-5-trifluor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> grünstichiges <SEP> Grün
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino) <SEP> -2-meth- <SEP> Blaugrau
<tb> oxy-5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-5-trifluor- <SEP> (', <SEP> 3'-ynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> - <SEP>
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino) <SEP> -2, <SEP> 4-dimethoxy-5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-5-trifluor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino)-naphthalin
<tb> 3-Amino-5-trifluor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino)
<SEP> -2-meth- <SEP>
<tb> oxy-4-chlor-
<tb> -5-methylbenzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 22>
EMI22.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupferkomplex <SEP> Kobaltkomplex <SEP> Nickelkomplex
<tb> 3-Amino-5-trifluor- <SEP> 1-(6'-Brom- <SEP> grünstichiges <SEP> Grün
<tb> methylindazol <SEP> -2', <SEP> 3'-oxynaph- <SEP> Blaugrau
<tb> thoylarnino) <SEP> -2-meth- <SEP>
<tb> oxybenzol
<tb> 3-Amino-5-trifluor- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino)-
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl- <SEP> Blaugrau <SEP> blaustichiges <SEP> Korinth
<tb> methylindazol <SEP> aminobenzol <SEP> Grün
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> - <SEP> blaustichiges
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino)
<SEP> - <SEP> Bordo <SEP>
<tb> - <SEP> 2-methoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> blaustichiges <SEP> Violett
<tb> methylindazol <SEP> thoylamitio)-2-me-Grün
<tb> thylbenzol
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino)-
<tb> - <SEP> 2-äthoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> blaustichiges <SEP> Violettgrau
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Grün
<tb> - <SEP> 4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> blaustichiges <SEP> rotstichiges
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino)-2-me- <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb> thyl-4-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> 1- <SEP> (2',
3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> blaustichiges <SEP> violett
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 5-di- <SEP> Grtin <SEP>
<tb> methoxybenzol
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> blaustichiges <SEP> Korinth
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Grün <SEP>
<tb> - <SEP> 4-äthoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> blaustichiges <SEP> Violett
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Grün <SEP>
<tb> - <SEP> 3-nitrobenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-trifiuor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Blaugrün <SEP> Violett
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino)-2-methyl-4 <SEP> -chlor <SEP> benzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Blaugrün <SEP> rotstichiges
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino)
-2-meth-Violett
<tb> oxy-5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugran <SEP> Blaugrün <SEP> rotstichiges
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Violett
<tb> methoxy-5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Blaugrün <SEP> rotstichiges
<tb> methylindazol <SEP> thoylarnino) <SEP> - <SEP> Violett <SEP>
<tb> -naphthalin
<tb>
<Desc/Clms Page number 23>
EMI23.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupferkomplex <SEP> Kobaltkomplex <SEP> Nickelkomplex
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Blaugrün
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino)- <SEP>
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Blaugrün <SEP> rotstichiges
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino)-2,
<SEP> 5-di- <SEP> Violett
<tb> methoxy-4-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> 1-(2',3'¯Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Blaugrün <SEP> rotstichiges
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino)-2-meth-Violett
<tb> oxy-4-chlor-5-methylbenzol
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Blaugrün <SEP> rotstichiges
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino)-2-me-Violett
<tb> thyl-5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Blaugrün <SEP> Korinth
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino)-
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> 2-(3',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Blaugrün <SEP> Korinth
<tb> methylindazol <SEP> thoylamino) <SEP> -3-methoxydiphenylenoxyd
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> (6'-Brom- <SEP> Blaugrau <SEP> BlaugrUn <SEP> Violett
<tb> methylindazol <SEP> -2', <SEP> 3'-oxynaphthoylamino)
-
<tb> - <SEP> 2-methoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol- <SEP> rotstichiges <SEP> Oliv <SEP> Braun
<tb> methylindazol <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP> Dunkelblau
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> 1- <SEP> (2' <SEP> -OOCyanthracen- <SEP> Grün <SEP> Oliv <SEP> Grau
<tb> methylindazol <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> 2- <SEP> methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> 1-(5'-Oxy- <SEP> rotstichiges <SEP> Violettgrau <SEP> Violettgrau
<tb> methylindazol-l', <SEP> 2', <SEP> l", <SEP> 2"-benzo- <SEP> Grau <SEP>
<tb> carbazol-4'-carboylamino)-4-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-6-trifluor- <SEP> (5'-Oxy-rotstichiges <SEP> Violettgrau <SEP> Violettgrau
<tb> methylindazol <SEP> -1', <SEP> 2'-1",2"-benzo- <SEP> Grau
<tb> carbazol-4'-carboylamino)
-2-methyl-
<tb> - <SEP> 4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-nitro- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl- <SEP> Blaugrau <SEP> gelbstichiges <SEP> Korinth
<tb> indazol <SEP> aminobenzol <SEP> Grün
<tb> 3-Amino-6-nitro- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> gelbstichiges
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Grün <SEP>
<tb> - <SEP> 2-methylbenzol <SEP>
<tb>
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EMI24.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupferkomplex <SEP> Kobaltkomplex <SEP> Nickelkomplex
<tb> 3-Amino-6-nitro- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> grünstichiges <SEP> Olivgrün <SEP> Korinth
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Blaugrau <SEP>
<tb> - <SEP> 2-methoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-nitro- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Olivgrün <SEP> Korinth
<tb> indazol <SEP> thoylamino)
-
<tb> - <SEP> 2-äthoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-nitro-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph-Blaugrau <SEP> gelbstichiges <SEP> Korinth
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-GrUn
<tb> - <SEP> 4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-nitro-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph-Blaugrau <SEP> gelbstichiges <SEP> Violettgrau
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> -2-me- <SEP> GrUn <SEP>
<tb> thyl-4-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-6-nitro- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> grünstichiges <SEP> gelbstichiges <SEP> rotstichiges
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 5-di- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Blaugrau
<tb> methoxybenzol
<tb> 3-Amino-6-nitro- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> gelbstichiges <SEP> Korinth
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Grün <SEP>
<tb> - <SEP> 4- <SEP> äthoxy <SEP> benzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-nitro- <SEP> 1-(2',
3'-Oxynaph- <SEP> grünstichiges <SEP> Grün <SEP> Grau
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Blaugrau <SEP>
<tb> - <SEP> 3-nitrobenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-nitro-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph-Blaugrau <SEP> gelbstichiges <SEP> Blaugrau
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> -2-me- <SEP> Grlin <SEP>
<tb> thyl-4-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-6-nitro- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> grünstichiges <SEP> gelbstichiges <SEP> rotstichiges
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2-meth- <SEP> Blaugran <SEP> Grün <SEP> Blaugrau
<tb> oxy-5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-6-nitro- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> gelbstichiges <SEP> rotstichiges
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Grün <SEP> Blaugrau
<tb> -naphthalin
<tb> 3-Amino-6-nitro-1- <SEP> (6'-Brom-grünstichiges <SEP> gelbstichiges <SEP> Dunkelrotindazol <SEP> -2',
<SEP> 3'-oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> violett
<tb> thoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 2-methoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-nitro- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> grünstichiges <SEP> gelbstichiges <SEP> Violettgrau
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Bla <SEP> ugr <SEP> au <SEP> Grün
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-nitro- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> gelbstichiges <SEP> Blaugrau
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 5-di- <SEP> Grün <SEP>
<tb> methoxy-4-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-6-nitro-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph-Blaugrau <SEP> Grün <SEP> rotstichiges
<tb> indazol <SEP> thoylamino)
<SEP> - <SEP> Blaugrau <SEP>
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb>
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EMI25.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupferkomplex <SEP> Kobaltkomplex <SEP> Nickelkomplex
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<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2-meth- <SEP> Grün <SEP> Blaugrau
<tb> oxy-4-chlor-
<tb> - <SEP> 5-methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-nitro- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> rotstichiges <SEP> gelbstichiges <SEP> rotstichiges
<tb> indazol <SEP> thoylamino)-2-me- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Blaugrau
<tb> thyl-5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-6-nitro- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> grünstichiges
<tb> indazol <SEP> thoylamino)
-3-meth-Blaugrau
<tb> oxydiphenylenoxyd
<tb> 3-Amino-6-nitro- <SEP> (2'-Oxycarbazol-- <SEP> Grau <SEP> Violettgrau
<tb> indazol <SEP> -3-carboylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-nitro- <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen- <SEP> Grün <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> indazol <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 2-methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-nitro- <SEP> (5'-Oxy- <SEP> Braun <SEP>
<tb> indazol-1', <SEP> 2', <SEP> 1", <SEP> 2"-benzo- <SEP>
<tb> carbazol-4'-carboylamino)-4-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-6-nitro- <SEP> (5'-Oxy-Braun
<tb> indazol <SEP> -1', <SEP> 2',1",2"-benzocarbazol-4'-carboylamino) <SEP> -2-methyl-
<tb> 4-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-6-nitro- <SEP> (6'-Methoxy- <SEP> Blaugrun <SEP> gelbstichiges <SEP> Grau
<tb> indazol <SEP> -2', <SEP> 3'-oxynaphthoyl- <SEP> Grün
<tb> amino)
<SEP> -2-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-6-nitro- <SEP> 1-(6'-Methoxy- <SEP> Blaugrün <SEP> gelbstichiges <SEP> Blaugrau
<tb> indazol <SEP> -2', <SEP> 3'-oxynaphthoyl- <SEP> Grün
<tb> amino)-2-methyl-
<tb> - <SEP> 5-chlorbenzol <SEP>
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Violettgrau
<tb> - <SEP> 6-carbonsäureamid <SEP> aminobenzol <SEP>
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> stumpfes
<tb> - <SEP> 6-carbonsäureamid <SEP> thoylamino)-Violett <SEP>
<tb> - <SEP> 2-methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> stumpfes
<tb> -6-carbonsäureamid <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Violett
<tb> - <SEP> 2-methoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> stumpfes
<tb> -6-carbonsäureamid <SEP> thoylamino)
<SEP> - <SEP> Violett
<tb> - <SEP> 4-methoxybenzol <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 26>
EMI26.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupferkomplex <SEP> Kobaltkomplex <SEP> Nickelkomplex
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Violettgrau
<tb> -6-carbonsäureamid <SEP> thoylamino) <SEP> -2-methyl-4-methoxybenzol
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> stumpfes
<tb> -6-carbonsäureamid <SEP> thoylamino) <SEP> -2,5-di- <SEP> Violett
<tb> methoxybenzol
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> stumpfes
<tb> - <SEP> 6-carbonsäureamid <SEP> thoylamino)-Violett <SEP>
<tb> -4-äthoxybenzol
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> stumpfes
<tb> -6-carbonsäureamid <SEP> thoylamino)
<SEP> -3-nitro- <SEP> Violett
<tb> benzol
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Violettgrau
<tb> - <SEP> 6-carbonsäureamid <SEP> thoylamino)-2-me- <SEP>
<tb> thyl-4-chlorbenzol
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> stumpfes
<tb> - <SEP> 6-carbonsäureamid <SEP> thoylamino)-2-meth-Violett <SEP>
<tb> oxy-5-chlorbenzol
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> stumpfes
<tb> -6-carbonsäureamid <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Violett
<tb> methoxy-5-chlorbenzol
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> stumpfes
<tb> -6-carbonsäureamid <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Violett
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 1-(6'-Brom- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> stumpfes
<tb> -6-carbousäureamid <SEP> -2',
<SEP> 3'-oxynaph- <SEP> Violett
<tb> thoy13mino) <SEP> -2-meth- <SEP>
<tb> oxybenzol
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> stumpfes
<tb> - <SEP> 6-carbonsäureamid <SEP> thoylamino)-Violett <SEP>
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> stumpfes
<tb> -6-carbonsäureamid <SEP> thoylamino)-2,5-di- <SEP> Violett
<tb> methoxy-4-chlorbenzol
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> stumpfes
<tb> - <SEP> 6-carbonsäureamid <SEP> thoylamino)-Violett <SEP>
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugran <SEP> Grün <SEP> stumpfes
<tb> -6-carbonsäureamid <SEP> thoylamino) <SEP> -2-meth- <SEP> Violett
<tb> oxy-4-chlor-
<tb> - <SEP> 5-methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 1-(2',
3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> stumpfes
<tb> -6-carbonsäureamid <SEP> thoylamino) <SEP> -2-me- <SEP> Violett
<tb> thyl-5-chlorbenzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 27>
EMI27.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupferkomplex <SEP> Kobaltkomplex <SEP> Nickelkomplex
<tb> 3-Aminoindazol-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph-Blaugrau <SEP> Grtin <SEP> stumpfes <SEP>
<tb> -6-carbonsäureamid <SEP> thoylamino) <SEP> -3-meth- <SEP> Violett
<tb> oxydiphenylenoxyd
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 1- <SEP> (2' <SEP> -Oxycarbazol- <SEP> rotstichiges <SEP> Grau <SEP> stumpfes
<tb> -6-carbonsäureamid <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP> Dunkelbraun <SEP> Violett
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen- <SEP> Grün <SEP> gelbstichiges <SEP> Dunkelgrün
<tb> -6-carbonsäureamid <SEP> -3'-carboylamino)
<SEP> - <SEP> Grün
<tb> - <SEP> 2-methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> (6'-Methoxy- <SEP> Blaugrün <SEP> gelbstichiges <SEP> grUnstichiges
<tb> -6-carbonsäureamid <SEP> -2',3'-oxynaphthoyl- <SEP> Grün <SEP> Blaugrau
<tb> amino)-2-methoxybenzol
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 1-(6'-Methoxy- <SEP> Blaugrün <SEP> gelbstichiges <SEP> grünstichiges
<tb> - <SEP> 6-carbonsäureamid-2', <SEP> 3'-oxynaphthoyl- <SEP> GrUn <SEP> Blaugrau
<tb> amino) <SEP> -2-methyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 5-chlorbenzol <SEP>
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> Graublau <SEP> Grün <SEP> Violettgrau
<tb> -6-carbonsäureamid <SEP> thoylamino) <SEP> -2,4-dimethylbenzol
<tb> 3-Aminoindazol- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Graublau <SEP> Grün <SEP> Violettgrau
<tb> -6-carbonsäureamid <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 3-dimethylbenzol
<tb> 3-Amino-5-methyl-2- <SEP> (2',
<SEP> 3'-Oxynaph-grünstichiges <SEP> Grün <SEP> Dunkelviolett
<tb> sulfonylindazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Blaugrau <SEP>
<tb> naphthalin
<tb> 3-Amino-5-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Dunkelviolett
<tb> sulfonylindazol <SEP> thoylamino)-
<tb> -naphthalin
<tb> 3-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph-grünstichiges <SEP> Grün <SEP> Violettgrau
<tb> sulfonylindazol <SEP> thoylamino)-2-me-Blaugrau
<tb> thyl-4-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph-grünstichiges <SEP> Grün <SEP> Dunkelviolett
<tb> sulfonylindazol <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 5-di- <SEP> Blaugrau <SEP>
<tb> methoxybenzol
<tb> 3-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaph- <SEP> grünstichiges <SEP> Grün <SEP> Dunkelviolett
<tb> sulfonylindazol <SEP> thoylamino)-2,
<SEP> 4-di- <SEP> Blaugrau
<tb> methoxy-5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-5-methyl- <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol- <SEP> schwaches <SEP> Grau <SEP> Dunkelviolett
<tb> sulfonylindazol <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP> Grau
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2'-Oxyanthracen- <SEP> Grün <SEP> Gelbgrün <SEP> Olivgrau
<tb> sulfonylindazol <SEP> -2'-carboylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> 2-methylbenzol <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 28>
EMI28.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupferkomplex <SEP> Kobaltkomplex <SEP> Nickelkomplex
<tb> 3-Amino-5-methyl- <SEP> 1-(6'-Brom- <SEP> grünstichiges <SEP> Grün <SEP> Dunkelviolett
<tb> sulfonylindazol <SEP> -2', <SEP> 3'-oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP>
<tb> thoylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> -2-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-5-benzoyl- <SEP> 2-(2',
3'-Oxynaph- <SEP> rotstichiges <SEP> blaustichiges <SEP> Dunkelviolett
<tb> aminoindazol <SEP> thoylamino)- <SEP> Grau <SEP> Olivgrün
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb> 3-Amino-5-benzoyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> rotstichiges <SEP> blaustichiges <SEP> stumpfes
<tb> aminoindazol <SEP> thoylamino)- <SEP> Grau <SEP> Olivgrün <SEP> Violett
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb> 3-Amino-5-benzoyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> rotstichiges <SEP> blaustichiges <SEP> stumpfes
<tb> aminoindazol <SEP> thoylamino)-2-me- <SEP> Grau <SEP> Olivgrün <SEP> Violett
<tb> thyl-4-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-5-benzoyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaph- <SEP> grünstichiges <SEP> blaustichiges <SEP> stumpfes
<tb> aminoindazol <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 4-di- <SEP> Blaugrau <SEP> Olivgrün <SEP> Violett
<tb> methoxy-5-chlorbenzol
<tb> 3-Amino-5-benzoyl- <SEP> 1-(2',
3'-Oxynaph- <SEP> grünstichiges <SEP> blaustichiges <SEP> stumpfes
<tb> aminoindazol <SEP> thoylamino)-2, <SEP> 5-di- <SEP> Blaugrau <SEP> Olivgrün <SEP> Violett
<tb> methoxybenzol
<tb> 3-Amino-5-benzoyl- <SEP> (2'-Qxycarbazol- <SEP> Violettgrau <SEP> Grau <SEP> Dunkelviolett
<tb> aminoindazol <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> -
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-5-benzoyl- <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen- <SEP> gelbstichiges <SEP> Gelbolivgrün <SEP> Grüngrau
<tb> aminoindazol <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP> Grün
<tb> - <SEP> 2-methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-5-benzoyl- <SEP> (6'-Brom- <SEP> grünstichiges <SEP> blaustichiges.
<SEP> stumpfes
<tb> aminoindazol <SEP> -2',3'-oxynaph- <SEP> Blaugrau <SEP> Olivgrün <SEP> blaustichiges
<tb> thoylamino) <SEP> - <SEP> Violett <SEP>
<tb> - <SEP> 2-methoxybenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-acetyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph-Blaugrau <SEP> blaustichiges <SEP> Violettgrau
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Grün <SEP>
<tb> -2-methoxybenzol
<tb> 3-Amino-6-acetyl-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph-Blaugrau <SEP> blaustichiges <SEP> Graubraun
<tb> indazol <SEP> thoylamino) <SEP> - <SEP> Grün <SEP>
<tb> - <SEP> naphthalin <SEP>
<tb> 3-Amino-6-acetyI- <SEP> 1- <SEP> (2' <SEP> -Oxycarbazol- <SEP> Violettblau <SEP> Grau <SEP> Korinth
<tb> indazol <SEP> -3'-carboylamino) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-6-acetyl-1- <SEP> (2'-Oxyanthracen-blaustichiges <SEP> gelbstichiges <SEP> GraugrUn
<tb> indazol <SEP> -3'-carboylamino)
<SEP> - <SEP> Grün <SEP> Grün
<tb> - <SEP> 2-methylbenzol <SEP>
<tb> 3-Amino-5-phenyl-2. <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> Blaugrau <SEP> grünstichiges <SEP>
<tb> sulfonylindazol <SEP> aminobenzol <SEP> Grau
<tb>