DE1132271B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

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DE1132271B
DE1132271B DEF28442A DEF0028442A DE1132271B DE 1132271 B DE1132271 B DE 1132271B DE F28442 A DEF28442 A DE F28442A DE F0028442 A DEF0028442 A DE F0028442A DE 1132271 B DE1132271 B DE 1132271B
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oxynaphthoylamino
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Dr Ulrich Dreyer
Dr Werner Kirst
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Gegenstand des Patentes 1086 832 ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, welches darin besteht, daß man Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel worin der Benzolkern a durch Halogenatome, Alkyl-oder Alkoxygruppen substituiert sein kann, mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren, die frei von wasserlöslich machenden Gruppen sind, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt und die so erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
  • Nach diesem Verfahren erhält man auf pflanzlichen Fasern nach den in der Eisfarbentechnik üblichen Färbe- und Druckverfahren Farbstoffe, die sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen. Die Farbstoffe können auch auf tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, hergestellt werden, wobei gleichfalls Färbungen von guten Echtheitseigenschaften erhalten werden. Die Farbstoffe lassen sich ferner in Substanz herstellen und in Form ihrer Metallkomplexverbindungen zum Färben von tierischen und synthetischen Fasern sowie von hochmolekularen plastischen Massen verwenden.
  • Bei der Weiterverfolgung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man zu Farbstoffen von ähnlichen wertvollen Eigenschaften gelangt, wenn man in dem Verfahren des Hauptpatentes Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel worin der Benzolkern a durch Aryloxy-, Acyloxy-, Nitro-, Trifluormethyl-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamid-, Acyl-, Alkylsulfon-, Arylsulfon-, Sulfonsäureester-, gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamid-, Acylamino- oder Arylaminogruppen substituiert ist, verwendet.
  • Das vorliegende Verfahren schließt sich im übrigen eng dem des Hauptpatentes an.
  • Gegenüber der aus der französischen Patentschrift 981432 bekannten Kupferkomplexverbindung des wasserunlöslichen Azofarbstoffs aus dianotiertem 7 - Aminoindazol - 4 - sulfonsäurediäthylamid und 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol zeichnet sich die verfahrensgemäß erhältliche Kupferkomplexverbindung des wasserunlsölcihen Azofarbstoffs ähnlicher Zusammensetzung durch eine bessere Lösungsmittelechtheit der Baumwollfärbung aus.
  • Beispiel 1 I kg Baumwollgarn wird 45 Minuten bei 35'C in dem nachstehenden Bad behandelt: 25g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol werden in 75 ccm denaturiertem Äthylalkohol, 8,4 ccm Natronlauge von 38° B6, 8,4 ccm Formaldehydlösung (30°/oig) und 25 ccm heißem Wasser gelöst und mit Wasser von 35° C, 120 ccm Natronlauge von 38° B6, 100 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 400 g Natriumchlorid auf 201 eingestellt.
  • Dann wird abgeschleudert und in dem nachstehenden Bad entwickelt: 14 g 3-Amino-6-trifluormethylindazol und 25 g Kobalt(II)-chlorid werden in 240 ccm Wasser und 54,5 ccm Salzsäure von 20° B6 gelöst und durch Einrühren in eine Lösung von 5,32 g Natriumnitrit in 200 ccm Eiswasser diazotiert.
  • Die erhaltene Diazolösung wird in ein Bad eingetragen, das in 201 Wasser von 35 bis 40° C 20 ccm Essigsäure (50°/nig), 10 g Kaliumbichromat, 200 g Natriumacätat und 400 g Natriumchlorid enthält.
  • Nach dem Einbringen des Färbegutes bei etwa 35° C wird langsam auf 90 bis 95° C erwärmt und 30 Minuten bei dieser Temperatur behandelt. Anschließend wird heiß und kalt gespült, unter Zugabe von 1 g Natriumsalz - der Äthylendiamintetraessigsäure und 1 g Soda je Liter Wasser mit einem Waschmittel kochend geseift, heiß und kalt gespült und getrocknet.
  • Man erhält eine blaustichige Grünfärbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle von 14 g 3-Amino-6-trifluormethylindazol 11,85 g 3-Amino-5-nitroindazol, so erhält man eine gelbstickige Grünfärbung.
  • Beispiel 2 1 kg Baumwollgarn wird 45 Minuten bei 35° C in dem nachstehenden Bade behandelt: 20g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin werden in 40 ccm denaturiertem Äthylalkohol, 8 ccm Natronlauge von 38' B6, 20 ccm Formaldehydlösung (30°/oig) und 20 ccm heißem Wasser gelöst und mit Wasser von 35° C, 200 ccm Natronlauge von 38° B6 und 100 g eines -Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate auf 201 eingestellt.
  • Dann wird abgeschleudert und 30 Minuten bei 40° C in dem nachstehenden Bade entwickelt: 17,6 g 3-Aminoindazol-5-sulfonsäurediäthylamid werden mit 54,5 ccm Salzsäure von 20° B6 und 5,32 g Natriumnitrit diazotiert.
  • Die erhaltene Diazolösung wird mit Wasser, 20 ccm Essigsäure (50°/oig), 200 g Natriumacetat und 400 g Natriumchlorid auf 201 eingestellt.
  • Anschließend wird gespült und 30 Minuten bei 90 bis 95° C mit 30 g Kupfersulfat, 90 g Triäthanolamin, 20 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol -Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 60 g calciniertem Natriumcarbonat in 201 Wasser nachbehandelt.
  • Man -erhält eine Blaugraufärbung von- sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Verwendet man in denn obigen Beispiel zur Metallisierung an Stelle von 30 g Kupfersulfat und 90 g Triäthanolamin 36 g (Kobalt(II)-chlorid und 72 g Aminoessigsäure und verfährt in der angegebenen Weise, so erhält man eine Grünfärbung von sehr guter Licht- und Waschechtheit.
  • Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus auf der Faser erhältlichen Azofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
    Farbton
    Diazokomponente Azokomponente Kupferkomplex- Kobaltkomplex- Nickelkomplex-
    verbindung verbindung verbindung
    3-Aminoindazol- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Blaugrau Grün Bordo
    5-sulfonsäurediäthyl-
    amid
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. Rotviolett
    2-methylbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstickiges desgl. desgl.
    2-methoxybenzol Blaugrau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Blaugrau desgl. Bordo
    2-äthoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    4-methoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. Rotviolett
    2-methyl-4-methoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. Violett
    2,5-dimethoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. Bordo
    4-äthoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstickiges desgl. Rotviolett
    3-nitrobenzol Blaugrau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Blaugrau desgl. Violett
    2-methyl-4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    2-methoxy-5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    naphthalin 1 i
    (Fortsetzung)
    Farbton
    Diazokomponente Azokomponente Kupferkomplex- I Kobaltkomplex- Nickelkomplex-
    verbindung I verbindung verbindung
    3-Aminoindazol- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstichiges Grün i Bordo
    5-sulfonsäurediäthyl- 4-chlorbenzol Blaugrau
    amid
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. rotstichiges
    2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol Violett
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Blaugrau desgl. Violett
    2,4-dimethylbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. Bordo
    4-methylbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. Violett
    2,3-dimethylbenzol
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstichiges desgl. blaustichiges
    naphthalin Blaugrau Bordo
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Blaugrau desgl. Korinth
    3-methoxydiphenylenoxyd
    desgl. 4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoyl- Grau Oliv blaustichiges
    amino)-3,3'-dimethoxydiphenyl Bordo
    desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoyl- grünstichiges Grün Violett
    amino)-2-methoxybenzol Blaugrau
    desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboyl- Grün gelbstichiges Dunkelgrün
    amino)-2-methylbenzol Grün
    desgl. 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol- violettstichiges Braun Grau
    4'-carboylamino)-4-methoxy- Grau
    benzol
    3-Amino-5-trifluor- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstichiges Grün -
    methylindazol 2,5-dimethoxybenzol Blaugrau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges desgl. -
    2-methyl-4-chlorbenzol Blaugrau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstichiges desgl. -
    2-methoxy-5-chlorbenzol Blaugrau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Blaugrau desgl. -
    2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. -
    naphthalin
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. -
    2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol
    desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoyl- grünstichiges desgl. -
    amino)-2-methoxybenzol Blaugrau
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Blaugrau desgl. -
    naphthalin
    3-Amino-6-trifluor- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol desgl. blaustichiges Korinth
    methylindazol Grün
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. - blaustichiges
    2-methoxybenzol Bordo
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. blaustichiges Violett
    2-methylbenzol Grün
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. - -
    2-äthoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. blaustichiges Violettgrau
    4-methoxybenzol Grün
    (Fortsetzung)
    Farbton
    Diazokomponente Azokomponente Kupferkomplex- Kobaltkomplex Nickelkomplex-
    verbindung verbindung verbindung
    3-Amino-6-trifluor- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Blaugrau Blaustichiges rotstichiges
    methylindazol 2-methyl-4-methoxybenzol Grün Violett
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. Violett
    2, 5-dimethoxybenzol i
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. Korinth
    4-äthoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. Violett
    3-nitrobenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. Blaugrün desgl.
    2-methyl-4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. ( rotstichiges
    2-methoxy-5-chlorbenzol j Violett
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    naphthalin
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. -
    4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. rotstichiges
    2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol 1 Violett
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    2-methyl-5-chlorbenzol
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. Korinth
    naphthalin
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. I des,-i.
    3-methoxydiphenylenoxyd
    desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoyl- desgl. desgl. I Violett
    amino)-2-methoxybenzol
    desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboyl- rotstichiges Oliv Braun
    amino)-4-chlorbenzol Dunkelblau I
    desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboyl- Grün desgl. Grau
    amino)-2-methylbenzol
    desgl. 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol- rotstichiges
    Violettgrau Violettgrau
    4'-carboylamino)-4-methoxy- Grau
    Benzol
    desgl. 1-(5'-Oxy-1',2',1 ",2"-benzo- desgl. desgl. ; desgl.
    carbazol-4'-carboylamino)-
    2-methyl-4-methoxybenzol
    3-Amino-6-nitro- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Blaugrau gelbstichiges Korinth
    indazol Grün
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. -
    2-methylbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstichiges I Olivgrün I Korinth
    2-methoxybenzol Blaugrau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Blaugrau desgl. desgl.
    2-äthoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. gelbstichiges desgl.
    4-methoxybenzol
    Grün
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. J desgl. Violettgrau
    2-methyl-4-methoxybenzol I
    (Fortsetzung)
    Farbton
    Diazokomponente Azokomponente Kupferkomplex- Kobaltkomplex- Nickelkomplex-
    verbindung verbindung verbindung
    3-Amino-6-nitro- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstichiges gelbstichiges rotstichiges
    indazol 2,5-dimethoxybenzol Blaugrau Grün Blaugrau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Blaugrau desgl. Korinth
    4-äthoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstichiges Grün Grau
    3-nitrobenzol Blaugrau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Blaugrau gelbstichiges Blaugrau
    2-methyl-4-chlorbenzol Grün
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstichiges desgl. rotstichiges
    2-methoxy-5-chlorbenzol Blaugrau Blaugrau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Blaugrau desgl. desgl.
    naphthalin
    desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoyl- grünstichiges desgl. Dunkelrot-
    amino)-2-methoxybenzol Blaugrau I violett
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. Violettgrau
    4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Blaugrau desgl. Blaugrau
    2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. Grün rotstichiges
    naphthalin Blaugrau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. gelbstichiges desgl.
    2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol Grün
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges desgl. desgl.
    2-methyl-5-chlorbenzol Blaugrau
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstichiges - -
    3-methoxydiphenylenoxyd Blaugrau
    desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboyl- - Grau Violettgrau
    amino)-4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboyl- Grün Braun Braun
    amino)-2-methylbenzol
    desgl. 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzo- - desgl. -
    carbazol-4'-carboylamino)-
    4-methoxybenzol
    desgl. 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzo- - desgl. -
    carbazol-4'-carboylamino)-
    2-methyl-4-methoxybenzol
    desgl. 1-(6'-Methoxy-2',3'-oxynaphthoyl- Blaugrün gelbstichiges Grau
    amino)-2-methoxybenzol Grün
    desgl. 1-(6'-Methoxy-2',3'-oxynaphthoyl- desgl. desgl. Blaugrau
    amino)-2-methyl-5-chlorbenzol
    3-Aminoindazol- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Blaugrau
    Grün Violettgrau
    6-carbonsäureamid
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. stumpfes
    2-methylbenzol Violett
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    2-methoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    4-methoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. Violettgrau
    2-methyl-4-methoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. stumpfes
    2,5-dimethoxybenzol Violett
    (Fortsetzung)
    Farbton
    Diazokomponente Azokomponente Kupferkomplex- Kobaltkomplex- ` Nickelkomplex-
    ' Verbindung I Verbindung ( Verbindung
    3-Aminoindazol- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Blaugrau Grün stumpfes
    6-carbonsäureamid 4-äthoxybenzol Violett
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    3-nitrobenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. Violettgrau
    2-methyl-4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)= desgl. desgl. stumpfes
    2-methoxy-5-chlorbenzol Violett
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    naphthalin
    desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoyl- desgl. desgl. desgl.
    amino)-2-methoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    naphthalin
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    2-methyl-5-chlorbenzol
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    3-methoxydiphenylenoxyd
    desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- rotstickiges Grau desgl.
    4-chlorbenzol Dunkelbraun
    desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboyl- Grün gelbstickiges Dunkelgrün
    amino)-2-methylbenzol Grün
    desgl. 1-(6'-Methoxy-2',3'-oxynaphthoyl- Blaugrün desgl. grünstickiges
    amino)-2-methoxybenzoi Blaugrau
    desgl. 1-(6'-Methoxy-2',3-oxynaphthoyl- desgl. desgl. desgl.
    ammo)-2-methyl-5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Graublau Grün Violettgrau
    2,4-dimethylbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    2,3-dimethylbenzol
    3-Amino-5-methyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstickiges desgl. Dunkelviolett
    sulfonylindazol naphthalin Blaugrau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Blaugrau desgl. desgl.
    naphthalin
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstickiges desgl. Violettgrau
    2-methyl-4-chlorbenzol Blaugrau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. Dunkelviolett
    2,5-dimethoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- schwaches Grau Dunkelviolett
    4-chlorbenzol Grau
    desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboyl- Grün Gelbgrün Olivgrau
    amino)-2-methylbenzol 1
    (rortsetzung)
    Farbton
    Diazokomponente Azokomponente Kupferkomplex- Kobaltkomplex- Nickelkomplex-
    verbindung verbindung verbindung
    3-Amino-5-methyl- 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoyl- grünstichiges Grün Dunkelviolett
    sulfonylindazol amino)-2-methoxybenzol Blaugrau
    3-Amino-5-benzoyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges blaustichiges desgl.
    aminoindazol naphthalin Grau Olivgrün
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. stumpfes
    naphthalin Violett
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    2-methyl-4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstichiges desgl. desgl.
    2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol Blaugrau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. desgl.
    2,5-dimethoxybenzol-
    desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- Violettgrau Grau Dunkelviolett
    4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboyl- gelbstichiges Gelbolivgrün Grüngrau
    amino)-2-methylbenzol Grün
    desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoyl- grünstichiges blaustichiges stumpfes
    amino)-2-methoxybenzol Blaugrau Olivgrün blaustichiges
    Violett
    3-Amino-6-acetyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Blaugrau blaustichiges Violettgrau
    indazol 2-methoxybenzol Grün
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl. Graubraun
    naphthalin
    desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- Violettblau Grau Korinth
    4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboyl- blaustichiges gelbstichiges Graugrün
    amino)-2-methylbenzol Grün Grün
    3-Amino-5-phenyl- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Blaugrau grünstichiges -
    sulfonylindazol Grau

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen gemäß Patent 1086 832, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel worin der Benzolkern a durch Aryloxy-, Acyloxy-, Nitro-, Trifiuormethyl-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamid-, Acyl-, Alkylsulfon-, Arylsulfon-, Sulfonsäureester-, gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamid-, Acylamino- oder Arylaminogruppen substituiert ist, verwendet.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln während der Kupplung vornimmt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als metallabgebende Mittel Kobalt-, Nickel- oder Kupferverbindungen verwendet. In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 981432. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.
DEF28442A 1958-07-18 1959-05-15 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen Pending DE1132271B (de)

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BE580836A BE580836A (fr) 1958-07-18 1959-07-18 Nouveaux colorants azoïques et leur préparation
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR981432A (fr) * 1943-04-08 1951-05-25 Francolor Sa Procédé de préparation de colorants azoïques et de leurs comoplexes metallifères, et produits industriels nouveaux en résultant

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR981432A (fr) * 1943-04-08 1951-05-25 Francolor Sa Procédé de préparation de colorants azoïques et de leurs comoplexes metallifères, et produits industriels nouveaux en résultant

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