DE708379C

DE708379C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE708379C
Application number: DEC52829D
Authority: DE
Inventors: Dr Pierre Petitcolas
Original assignee: Kuhlmann SA
Current assignee: Kuhlmann SA
Priority date: 1936-05-29
Filing date: 1937-05-20
Publication date: 1941-07-19

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, ,daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin zwei oder drei X Aryloxygruppen, Y und gegebenenfalls ein X Wasserstoffatome, Halogenatome, Alkylgruppen oder Alkoxygruppen bedeuten, für sich oder auf der Faser mit Aryla#mnden der 2, 3-Oxynaphthoesäure oder der Acetessigsäure kuppelt. Die verwendeten Amine können durch Kondensieren von i Möl eines mehrfach halogenierten Nitrobenzolderivates, das entweder i Halogenatom in o- und i in p-Stellung zur Nitrogruppe oder 2 Halogenatome in o-Stellung zier Nitrogruppe oder 2 Halogenatome in o-Stellung und i in p-Stellung zur Nitrogruppe enthält, mit 2 bzw. 3 Mol eines Alkaliphenolates bei verhältnismäßig niedriger Temperatur, möglichst inAbwesenheit von Wasser und Reduktion. der Kondensationsprodukte erhalten werdeni.
Die Bildung der neuen Farbstoffe kann auf Baumwolle, Viscosekunstseide oder anderen natürlichen oder künstlichen Fasern nach bekannten Verfahren erfolgen, auch unter Verwendun: g von Nitrosaminen, Diazoaminoderivaten, Diazosulfonaten oder Schiffschen Basen. Die für sich hergestellten Farbstoffe können zum Färben von Lacken, Firnissen, organischen Lösungsmitteln, plastischen Massen oder Kautschuk verwendet werden.
Die Herstellung der verwendeten Diazokomponenten erfolgt z. B. in folgenrder Weise 58 g reines Ätzkali werden in 25o g Phenol gelöst. Man erhitzt das Gemisch unter Umrühren bis zu:in Beginn der Destillation von Phenol, um das gebildete Wasser vollständig zu entfernen. Nach dem Abkühlen auf i2o bis 130° fügt man nach und nach i oo g i-Nitro-2,.1-diclilorbenzol hinzu. Die Temperatur, die hierbei allmählich steigt, wird 3 Stunden lang auf 150 bis i 55' gehalten. Man gießt das Umsetzungsgemisch, in dem reichlich Kaliumchlorid auskristallisiert ist, in stark verdünnte Natronlauge. Das zunächst teigige Kondensationsprodukt kristallisiert schnell und läßt sich leicht aus Methylalkohol in Form von kleinen gelblichen Nadeln vom Schmelzpunkt 6o° umkristallisieren. Das entstandene i-N itro-2, 4-di.phenoxybenzol liefert. mit Essigsäure und Eisenspänen reduziert, die entsprechende Aininoverbindung, die man mit Äthylalkohol ausziehen kann, aus dem sie in Form glänzender Blättchen vom Schmelzpunkt 86° kristallisiert.
Wenn man das Phenol durch das i-Oxy-2-methylbenzol ersetzt, so kann man auf die gleiche Weise das 1-\Titro-2, -1-di-(2'-metliylphenoxy)-benzol vom Schmelzpunkt 70° lind Siedepunkt 25o' bei 7 mm Druck erhalten. Die entsprechende Aminoverbindung ist ein Öl, dessen wenig lösliches Hydrochlorid aus alkoholischen Lösungen leicht in sehr großer Reinheit durch einfaches Zusetzen von konzentrierter Salzsäure ausfällt.
Entsprechend erhält man durch Kondensation :des Kalitinisalzes des 1-Oxv-2-clilorbenzols mit 1-Nitro-2, 4-d.iclilorbenzol i-Nitro - 2, -1- @di - (2'-chlorphenoxy) - benzol vom Schmelzpunkt 65° und hieraus durch Reduktion i-Amino-2,4-di-(2'-chlorphenoxy)-benzol in Form sehr feiner farbloser Nadeln.
Aus Kaliumplienolat und i-Nitro-2,-1, 5-trichlorbenzol erhält man in ungefähr 6o°/piger Ausbeute i-Nitro-2, 4-diplienoxy-5-chlorbenzol vom Schmelzpunkt 75° und hieraus durch Reduktion i-Amino-2, 4.-diphenoxy-5-chlorbenzol vom Schmelzpunkt 58o.
Aus dem Kaliumsalz des 1-Oxy-2-m@ethylbenzols erhält man entsprechend i-Nitro-2, 4-di - (2'- methylphenoxy) - 5 - chlorben.zol vom Schmelzpunkt74° (aus Alkohol), dasdurch Reduktion i-Amino-2, 4-.di-(2'-methyl.phenoxy)-5-chlorbenzol vom Schmelzpunkt 1o.1° liefert.

Bei Anwendung von 1-Oxy-2-chlorbenzol

an Stelle von 1-Oxy-2-metliylbenzol erhält man

i-Nitro-2, 4-,di-(2'-clllorphenoxy)-5-chlorben-

zol vom Schmelzpunkt 92° und hieraus durch

Reduktion i-Amino-2, 4-di-(2'-chlorphenoxy)-

5-chlorbenaol vom Schmelzpunkt 79°.

Bei Verwendung von i-Oxy-4-chlorbenzol

erhält man i-Nitro-2, 4-di-(4'-chlorphenoxy)-

5-chlorbenzol vom Schmelzpunkt i37° (aus

Essigsäure), das durch Reduktion in das we-

nig lösliche i-Amino-2, 4-di-(4 -chlorphenoxy)-

5-chlorbenzolliydrochlorid übergeht.

Ferner erhält man aus Kaliumphenolat und

1-Nitro-2, 4-dichlor-5-methoxybenzol i-Nitro-

2, :1-diphenoxy-5-inetlioxyl)enzol vomSchmelz-

punkt 89° und hieraus durch Reduktion

i-Amino-2, 4-diplienoxy-5-methoxybenzol.

Aus o-Clilorkaliutnphenolat und i-Nitro-

2, 4-diclilor-3-methylbenzol erhält man i-Ni-

tro-2, 4-di-(? -chlorphenoxy)-3-methylbenzol

vom Schmelzpunkt 99° und hieraus durch

Reduktion i-Ainino-2, 4-di-(2'-chlorphenoxy)-

3-inethylbenzol vom Schmelzpunkt 88°.

Bei Anwendung von 1-Oxy-4-chlorbenzol

an Stelle von 1-Oxy-2-clilorbenzol erhält man

i - N itro-2, 4- di - (.1'- clilorplienoxy)-3-methyl-

benzol vom Schmelzpunkt i io° und hieraus

durch Reduktion i Amino-2, 4,di-(4'-chlor-

phenoxy)-3-metliylbenzol vom Schmelzpunkt

850.

Aus Kaliumphenolat und i-Nitro-2, 3, 5, 6-

tetrachlorbenzol erhält inan i-Nitro-2, 6-di-

phenOxy-3, 5-dichlorbenzol vom Schmelzpunkt

16o- und hieraus durch Reduktion i-Amino-

2, 6-diplienoty-3,5-diclilorbenzol vom Schmelz-

punkt 122° (aus Alkohol).

Diese Base ist schwer diazotierbar. Man

kann den Diazokörper durch Behandeln der

Base in konzentrierter Salzsäure mit einem

Alkalinitrit erhalten; die Gegenwart von et-

was Essigsäure oder Ameisensäure begünstigt

die Diazotierung. Der Diazokörper kann mit

Zinkchlorid stabilisiert werden. Die zitronen-

gelbe Diazoverbindung wird abfiltriert und

dann durch Mischen finit entwässertem Alu-

miniumsulfatgetrocknet.

Wenn man das Phenol durch i-Oxy-2-me-

thylbenzol ersetzt, so erhält man das i-Nitro-

2, 6-,di-(2'-methylphenoXy)-3, 5-@dichlorbenzol

vom Schmelzpunkt 139° (aus Essigsäure),

das beim Reduzieren i-Amino-2, 6-di-(2'-me-

thylphenoxy)-3, 5-dichlorbenzol vom Schmelz-

punkt 16o° liefert.

Aus Kaliumphenolat und i-Nitro-2, 4, 5, 6-

tetrachlorbenzol erhält man i-Nitro-2, 4, 6-

triphenoxy-5-clilorbenzol, das aus Essigsäure

in großen, schwach gelblich gefärbten

Prismen vom Schmelzpunkt io9° kristalli-

siert und beim Reduzieren i-Amino-2, 4, 6-tri-

phenoxy-5-chlorbenzol vom Schmelzpunkt

1o2° liefert, das sich in einer Salzsäure-Essig-

säure-Mischung leicht diazotieren läßt. Der

Diazokörper bildet mit Zinkchlorid eine beständige Verbindung, die in Salzlösung wenig löslich ist. Durch Verdünnen und Filtrieren kann man s.ie in großer Reinheit gewinnen. Getrocknet und mit entwässertem Aluminiumsulfat vermischt gibt sie ein hellgelbes Pulver, das in Wasser genügend löslich ist, um seine technische Verwendung zu ermöglichen.

Folgende - Beispiele erläutern das vorliegende Verfahren: Beispiel i 2 g 2-(2', 3'-Oxynaphthoyl)-aminonaphthal:in werden mit 3 ccm vergälltem Alkohol und o,8 ccm Natronlauge von 34° Be angeteigt. Man verdünnt die Aufschwemmung mit 2 ccm lealtem Wasser und erhält eine klare Lösung, der man i ccm 33prozentige Formaldehydlösung zusetzt. Nach 5 minütlichem Stehen gießt man diese Lösung in 1 1 Wasser, dem man vorher 5,2 ccm Natronlauge von 34° Be und 5 ccm 5öprozentiges Natriumsulforicinat zugesetzt hat. Man zieht 5ö g Baumwollgarn 1/2 Stunde lang bei 2-5 bis 30° iri diesem Grundierungsbade um, wringt aus und entwickelt unmittelbar in einem Entwicklungsbade, das 3,2 g des Diazokörpers aus i-Arnino-2, 4-diphenoxybenzol und 4o g Natriumchlorid auf 11 Wasser enthält. Die Dauer der Entwicklung beträgt 1/2 Stunde in der Kälte. Dann spült man den Baumwollstrang, säuert ihn an@ spült nochmals und seift i Stunde lang in einem siedenden Bade, das 5 g Marseiller Seife auf den Liter enthält, spült erneut und trocknet. Man erhält einen bläulichroten Farbton.
Die vorstehend verwendete Lösung des Di:a,zokörp-ers kann wie folgt erhalten werden: 3,2 g i-Amino-2, 4-diphenoxybenzol werden mit io ccm konzentrierter Salzsäure angeteigt und durch Zusatz von 5o ccm heißem Wasser gelöst. Man fügt alsdann 50 g Eis hinzu und ,diazotiert mit o,9 g in 200 ccm Wasser gelöstem Natriumnitrit. Die Diazotierung dauert % Stunde, worauf man die erhaltene Diazolösung filtriert, sie mit Natriurnacetat neutralisiert und mit 1 1 Wasser verdünnt. Beispiel 2 35 g i-Amino-2, d,diphenoxy-5-chlorbenzol werden mit ioo ccm konzentrierter Salzsäure angeteigt und längere Zeit verrührt. Man kühlt das Gemisch durch Zusatz von 5o g Eis ,ab und diazotiert mit 9 g in 2o ccm Wasser gelöstem Natriumnitrit. Das Chlorid des Diazokörpers fällt in Form eines ziemlich flüssigen gelblichen Öles aus, das schnell kristallisiert. Nach Filtrieren und Trocknen bei mäßiger Temperatur vermischt man den Diazokörper mit entwässerten Aluminiumsulfat, worauf man ein sehr homogenes, in Wasser leicht lösliches Pulver erhält.
6 g 2', 3'-Oxynaphthoyläminobenzol werden mit 9 ccm vergälltem Alkohol und 3 ccm Natronlauge von 34° Be angeteigt. Man verdünnt die Aufschwemmung mit 6 ccm kaltem Wasser und erhält eine klare Lösung, der man 3 ccm 33prozentige Formaldehydlösung zusetzt. Nach 5 Minuten gießt man diese Lösung in 11 kaltes Wasser, das man vorher mit 6 ccm Natronlauge von 3:4° Be und 5 ccm 5oprozentigem Natriumsulforizinat versetzt hat. Man zieht 5o g Baumwollstrang 1/2 Stunde lang bei 25 bis 30° in diesem Grundierungsbade um, wringt aus und entwickelt dann gleich darauf in einem Entwicklungsba;de, das 15 g des wie vorstehend beschrieben erhaltenen Diazokörpers und 4o g Natriumchlorid auf den Liter Wasser enthält. Die Entwicklung und die weitere Be-, handlung geschieht wie bei. dem vorstehenden Beispiel. Man erhält eine scharlachrote Färbung. Beispiel 3 4g 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol werden mit 4 ccm vergälltem Alkohol und 2 ccm Natronlauge von 34° B6 angeteigt. M.an verdünnt die Auf schwemmung mit 8 ccm kaltem Wasser und erhält eine klare Lösung, der man 2 ccm 33prozentige Formal-dehydlösung zusetzt. Nach 5minütlichem Stehen gießt man diese Lösung in; 1 1 kaltes Wasser, dem. man vorher io ccm Natronlauge von 34' B6 und 5 ccm 5oprozentiges Natriumsulforizinat zugegeben hat.
In dem Grundierungsbade zieht man 5o g Baumwollstrang 1/2 Stunde lang bei 25 bis 30° um, wringt aus und entwickelt unmittelbar darauf m einem Entwicklungsbade, das %oo Mol der Diazoverbindung aus i-Amino,-2, 6-diphenoxy-3, 5-dichlorbenzol und 40 9 Natriumchlorid je Liter Wasser enthält. Die Entwicklung und die Weiterbehandlung geschieht, wie in Beispiel 2 angegeben. Man erhält einen gelblichroten Farbton. Beispiel 4 3 g 1-(2', 3'-Oxynaphthoyl)-amino-2-methoxy-5-chlorbenzol werdem mit 5 ccm vergälltem Alkohol und 1,2 ccm Natronlauge von 34° Be angeteigt. Nach beendigter Diazotierung fügt man 1,5 ccm 33prozentige Formaldehydlösung hinzu und läßt die Lösung 5 Minuten lang stehen. Alsdann gießt man sie in 11 kaltes Wasser, dem man vorher io ccm Natronlauge von 34° Be und 5 ccm 5oprozentiges. Natriumsulforizinat zugesetzt hat.
In einem so zubereiteten Grundierungsbade zieht man 1/.. Stunde lang einen Baumwollstrang von 509 bei 25 bis 30° um, schleudert ab und entwickelt in einem Entwicklungsbade, das 1/,00 Mol der Diazoverbindung aus i-Amino-2, 4,di-(2'-chlorphenoxy)-3-methylbenzol und 40 g Natriumchlorid auf den Liter Wasser enthält. Die Entwicklung und die Nachbehandlung erfolgt wie in Beispiel 2. Man erhält einen scharlachroten Farbton.
Beispiel 5 17,5 g 1-AtInin0-2, 4-diPhenOxy-5-chlorbenzol werden in einer Mischung von 2o ccm konzentrierter Salzsäure und ioo ccm Eiswasser mit 7 ccrn 5oprozentiger Natriumnitritlösung diazotiert. Nach dem Filtrieren der Lösung der Diazoniumverbindung gießt man sie innerhalb 15 Minuten in eine auf o° abgekühlte Lösung von folgender Zusammensetzung:

14,49 2', 3'-Oxynaplrthoylaminoben-

zol,

roo ccm Alkohol,

6 - Natronlauge von 35 ° Be,

28 g kristallisiertes Natriumacetat.

Nach 2stündigem Umrühren in der Kälte erhitzt man das Kupplungsgemisch während 1/2 Stunde auf 70 bis 75°. Man filtriert ab, wäscht mit 5o ccrn Alkohol und dann mit rooo ccm Wasser. Der dunkelrote Farbstoff wird bei gewöhnlicher Temperatur getrocknet. Er dient zum Färben von Lacken und Kautschuk.

Mit anderen Diazo- und Azokomponenten erhält man Farbtöne, die in folgernder Tabelle angegeben sind:

Diazokomponente Azokomponente Farbton

auf Baumwolle

i Amino-2, 4-dipllenoxybenzol 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol bläulichrot

desgl. i - (2', 3'-Oxynaphthoylamino) - 3 - nitro- granatrot

Benzol

desgl. 2-(2', 3'-Oxynaplnthoylamino)-naphthalin bläulichrot

desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- bläulichrot

5 chlorbenzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- rot

Benzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin granatrot

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- bläulichrot

Benzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylarnino)-2-methyl- bläulichrot

Benzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- bläulichrot

4-chlorbenzol

desgl. 1- (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 2, 4 - di- bläulichrot

methoxy-5-chlorbenzol

desgl. 4, 4'-Di-(acetoacetylamino)-3, 3'-dimethyl- gelb

diphenyl

i-Amino-2,6-diphenoxy-3,5- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol gelborange

dichlorbenzol

desgl. 1- (2', 3' - Oxynaplnthoylamino) - 3 - nitro- orange

Benzol

desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin scharlachrot

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- orange

5-chlorbenzol -

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- gelblichrot

Benzol

desgl. 1-(2', g'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- gelblichorange

Benzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin orange

Diazokomponente Azokomponente Farbton

auf Baumwolle

i-Amino-2, 6-diphenoxy-3, 5- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- gelblichorange

dichlorbenzol Benzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylanmino)-2-methoxy- orange

¢-chlorbenzol

desgl. 1- (2 ', 3'- Oxynaphtboylamino) - 2, 4 - di- bräunlichrot

methoxy-5-chlorbenzol

desgl. 4, 4'-Di-(acetoacetylamino)-3, 3'-dimethyl- gelb

diphenyl

i-Amino-2, 4-diphenoxy- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol scharlachrot

5-chlorbenzol

desgl. i - (a', 3'-Oxynaphthoylamino) - 3 - nitro- bläulichrot

Benzol

desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthahn rot

desgl. 1-(a', 3'-Oxynaphthöylamino)-2-methyl- granatrot

5-chlorbenzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- lebhaft rot

Benzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin bläulichrot

desgl. 1-(2" 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- rot

Benzol

desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- bläulichrot

Benzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- rot

4-chlorbenzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimeth- bläulichrot

oxy-5-chlorbenzol

desgl. 4, 4'-Di-(acetoacetylamino)-3, 3'-dimethyl- gelb

diphenyl

i-Amino-2, 4, 6-triphenoxy- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol scharlachrot

5-chlorbenzol

desgl. 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -,3 - nitro- rot

Benzol

desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin lebhaft rot

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- rot

5-chlorbenzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- scharlachrot

Benzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- scharlachrot

Benzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin rot

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- lebhaft scharlachrot

Benzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- scharlachrot

4-chlorbenzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimeth- rot

oxy-5-chlorbenzol

desgl. 4, 4'-Di-(acetoacetylamino)-3, 3'-dimethyl- gelb

diphenyl"

i - Amino - 2, 4 - di - (4'- chlor- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol lebhaft rot

phenoxy)-5-chlorbenzol

desgl. i - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 3 - nitro= bläulichrot

Benzol

Diazokomponente Azokomponente Farbton

auf Baumwolle

i -Amino-a, q. - di - (q.'-chlor- 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin bläulichrot

phenoxy)-5-chlorbenzol

desgl. i-(2', 3'-Oxynaplitlioylamino)-2-methyl- bläulichrot

5-chlorbenzol

desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, q.-dimetli- bläulichrot

oxy-5-Chlorbenzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-q.-methoxy- rot

Benzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- rot

Benzol

desgl. 3'-Oxynaphthoylamino)-naplithalin bläulichrot

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-metlioxy- rot

Benzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-metlioxy- rot

4-chlorbenzol

desgl. q., 4'-Di-(acetoacetylamino)-3, 3'-dimethyl- gelb

.. diphenyl

i-Amino-2,q.-di-(2'-chlor - 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzol lebhaft rot

phenoxy)-5-clllorbenzol

desgl. i - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 3 - nitro- bläulichrot

Benzol

desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -naplitlialin bläulichrot

desgl. =-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-niethyl- bläulichrot

5-chlorbenzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, ¢-dimeth- bläulichrot

oxy-5-chlorbenzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-q.-methoxy- rot

Benzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- rot

Benzol

desgl. i-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin bläulichrot

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- rot

Benzol

desgl. 1-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- rot

4-chlorbenzol

desgl. q., 4'-Di-(acetoacetylamino)-3, 3'-dimethyl- gelb

diphenyl

i-Amino-2, 4-di-(2'-metliyl- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol rot

phenoxy)-5-chlorbenzol

desgl. 1- (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 3 - nitro- bläulichrot

Benzol

desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin rot

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaplithoylamino)-2-metliyl- rot

5-chlorbenzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphtlioylamino)-2, g-dimetli- rot

oxy-5-chlorbenzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-¢-methoxy- rot

Benzol

desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-metliyl- rot

Benzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -naplithalin bläulichrot

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- rot

Benzol

Diazokomponente Azohomponente Farbton

auf Baumwolle

i=Amino-2, 4-di-(2'-methyl- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- rot .

phenoxy)-5-chlorbenzol 4-chlorbenzol

i - Amino -2, q.- di- (4'-methyl- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol lebhaft rot

phenoxy)-5-chlorbenzol

desgl. i - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 3 - nitro- rot

Benzol

desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin lebhaft rot

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- bläulichbordeauxrot

5-chlorbenzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, q.-dimeth- bordeauxrot

- oxy-5-chlorbenzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-q.-methoxy- lebhaft rot

Benzol

desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- rot

Benzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin bläulichrot

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- rot

Benzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- rot

q.-chlorbenzol .

i - Amino -,2, q. - diphenoxy - i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol bläulichrot

5-methoxybenzol

desgl. 1- (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 3 - nitro- rötlichviolett

Benzol

desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin granatrot

desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methyl- bordeauxrot

5-chlorbenzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-emethoxy- bläulichrot

Benzol

desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- bordeauxrot

Benzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin granatrot

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- bläulichrot

Benzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- bläulichrot

q.-chlorbenzol

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimeth- bläulichrot

oxy-5-chlorbenzol

desgl. q., q.'-Di-(acetoacetylamino)-3, 3'-dimethyl- gelb -

diphenyl

i-Amino-2, q.-di-(2'-methyl- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-q.-methoxy- rot

phenoxy)-benzol Benzol

i - Amino - 2, q. - di - (2'- chlor- desgl. rot

phenoxy)-benzol

i - Amino-2, q. - di - (q.'- chlor- 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin granatrot

phenoxy) -5-methoxybenzol

i - Amino - 2, q. - di - (2'- chlor- i - (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- scharlachrot

phenoxy)-3-methylbenzol 5-chlorbenzol

desgl. 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin bläulichrot

desgl. _ 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- bläulichrot

benzol

i - Amino - 2, q. - di - (q.'- chlor- desgl. bläulichrot

phenoxy)-3-methylbenzol

Die gemäß vorliegendem Verfahren erhaltenen Farbstoffe weisen gegenüber den Farbstoffen, die unter Verwendung von i-Amino-2, 4-dibenzoylbenzol als Diazokomponente hergestellt werden, -den Vorteil einer besseren Echtheit beim Beuchen unter Druck auf. Gegenüber den Farbstoffen, die unter Verwendung von i-Amino-2-phenoxy-5-methoxybenzol als Diazokomponente erhältlich sind, weisen sie den Vorteil eines leuchtenderen Farbtons und im allgemeinen auch den einer besseren Echtheit beim Beuchen unter Druck auf.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstof£en, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel in der zwei oder drei X Aryloxygruppen, Y und gegebenenfalls ein X Wasserstoffatome, Halogenatome, Alkylgruppen oder Alkoxygruppen bedeuten, mit Arylam.iden der 2, 3-Oxynaphthoesäure oder der Acetessigsäure für sich oder auf der Faser kuppelt.