DE175666C - - Google Patents

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DE175666C
DE175666C DENDAT175666D DE175666DA DE175666C DE 175666 C DE175666 C DE 175666C DE NDAT175666 D DENDAT175666 D DE NDAT175666D DE 175666D A DE175666D A DE 175666DA DE 175666 C DE175666 C DE 175666C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/003Cyclisation of azo dyes; Condensation of azo dyes with formation of ring, e.g. of azopyrazolone dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
iVJ
',rf'
Das Verfahren beruht auf der Beobachtung, daß ein Molekül ι · 2-Diamino-5-oxy-7-sulfosäure sich in saurer Lösung mit 2 Molekülen eines die Aldehydgruppe enthaltenen Monoazofarbstoffe zu einem Disazofarbstoffe des Oxynaphtimidazols der Formel
SOZH
C'R'N'—N-X CH2-R-N=N-X
OH
vereinigen läßt (wobei R =■ ein aromatisches Radikal, X den Rest eines Phenols oder Amins bedeutet). Diese Disazofarbstoffe sind imstande sich in alkalischer Lösung- mit einem Molekül einer Diazoverbindung zu vereinigen. Die so entstehenden Farbstoffe sind je nach der Wahl der Komponenten von gelbroter bis blauroter Nuance, färben ungeheizte Baumwolle direkt in alkalischem Bade und die damit erhaltenen Färbungen zeigen vorzügliche Wasch- und Lichtechtheit und hervorragende Säureechtheit. Die technisch richtigsten Produkte erhält man nach den bisherigen Untersuchungen bei Anwendung der Monoazofarbstoffe aus m-Diazobenzaldehyd und Naphtolsulfosäuren.
Die Kondensation des Aldehydoazofarbstoffs mit der 1 · 2-Diamino-5-oxy-7-sulfosäure erfolgt schon beim gleichzeitigen Erwärmen der beiden Komponenten in essigsaurer Lösung; um die Ringbildung zu vollenden wird zweckmäßigerweise dann noch eine halbe Stunde in mineralsaurer Lösung gekocht. Das Kondensationsprodukt wird in alkalischer Lösung in üblicher Weise mit der Diazoverbindung gekuppelt.
Das Verfahren wird durch folgendes Bei-' spiel erläutert: 12,1 kg m-Aminobenzaldehyd werden in üblicher Weise mit 35 kg Salzsäure von 20° Be. und 7,1 kg Nitrit diazotiert. Die Diazolösung fließt zu der auf o° abgekühlten Lösung von 25 kg 2 · 6-naphtolsulfosaurem Natrium, die mit 30 kg Soda versetzt ist. Der durch Aussalzen abgeschiedene und von der Lösung abfiltrierte Farbstoff wird in etwa 2000 1 heißem Wasser gelöst und die Lösung mit Essigsäure angesäuert. Auf Zusatz von 12,7 kg Diaminonaphtolsulfosäure, die mit Acetat in Lösung gebracht ist, erfolgt sofort Abscheidung eines blaustichig roten Farbstoffs. Nach halbstündigem Kochen wird stark salzsauer eingestellt und noch eine halbe Stunde gekocht. Die Ausscheidung wird dann körnig und leicht filtrierbar. Das Produkt wird abfiltriert, im Filtrat ist keine Diaminonaphtolsulfosäure mehr nachweisbar. Durch Waschen mit Salzwasser von 30 Be. wird das Produkt von freier Mineralsäure befreit, dann wird es mit etwa 1200 1 Wasser und 20 kg Soda in Lösung gebracht. Zu der auf o° gekühlten Lösung fließt die in üblicher Weise aus 4,65 kg Anilin dargestellte Diazoverbindung, worauf die Kupplung schnell erfolgt. Sobald die Diazoverbindung verschwunden ist, wird angewärmt und der Farbstoff durch Kochsalz ausgeschieden. Er stellt in trockenem Zustande
ein rotes Pulver dar, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Baumwolle in schönen gelbstichigen scharlachroten Tönen färbt.
Ersetzt man in diesem Beispiel das Anilin durch seine Homologen, Halogenderivate, ß-Naphtylamin, Aminophenoläther, Aminokresoläther, p-Aminoacetanilid usw., so werden wesentlich blaustichigere Farbstoffe erhalten; ebenso kann man die 2 · 6-Naphtolsulfosäure durch andere Naphtolsulfosäuren ersetzen, wodurch ebenfalls die Nuance entsprechend verändert wird.
Die Eigenschaften einiger wichtigeren Kombinationen ergeben sich aus folgender Tabelle:
Kondensationsprodukt aus 1 Molekül 1 · 2-Diamino-5-naphtol-7-sulfosäure und 2 Molekülen Äzofarbstoff aus:
m-Aminobenzaldehyd
und
Gekuppelt mit
diazotierten!
Nuance
*5 ι . 4-Naphtolsulfosäure Anilin blaurot
desgl. Acet-p-phenylendiamin sehr blaustichig rot
desgl. ß-Naphtylamin desgl.
desgl. a-Naphtylamin desgl.
ι · 5-Naphtolsulfosäure Anilin gelbrot
25 desgl. p-Toluidin blaurot
2 · 6-Naphtolsülfosäure Anilin gelbrot
desgl.
30
o-Chloranilin rot
desgl. p-Toluidin blaurot
2 · 7-Naphtolsulfosäure Anilin rot.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von PoIy-
    azofarbstoffen, darin bestehend, daß man die Kondensationsprodukte aus einem Molekül ι · 2-Diaminö-5-naphtol-7-sulfo-
    säure mit zwei Molekülen solcher Monoazofarbstoffe, die aus m-Diazobenzaldehyd und Naphtolsulfosäuren entstehen, in molekularem Verhältnis mit Diazokörpern verbindet.
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