DE565340C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AzofarbstoffenInfo
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Classifications
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Die i-Methyl-2-chlor-4.-oxybenzol-5-carbonsäure, welche durch Einwirkung von Kohlensäure auf i-Methyl-2-chlor-4-oxybenzol bei höheren Temperaturen hergestellt werden kann, läßt sich nach einer der üblichen Methoden, z. B. durch Erhitzen mit Arylaminen in Suspensions- oder Lösungsmitteln in Gegenwart von Kondensationsmitteln, wie z. B. Phosphortrichlorid, in Arvlide überführen. Als Arylamine können hierbei Arylmonoamine und Ary ldiamine, wie Anilin, dessen Homologen und Änalogen, Alky loxy- oder Aryloxyarylamine sowie die Halogen- oder Nitrosubstitutionsprodukte der genannten Ary imonoamine bzw. Aryldiamine Verwendung finden.
- Es wurde nun gefunden, daß man bei der Kupplung der erwähnten 4-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carbonsäurearylide mit Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen, welche keine löslichmachenden Gruppen, wie z. B. die Sulfonsäure-, Carboxyl- oder Hydroxylgruppe, enthalten, zu wertvollen Azofarbstoffen gelangt.
- Erzeugt man die neuen Azofarbstoffe nach Art der Eisfarben auf der Faser, wobei man infolge der Affinität der 4-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carbonsäurearylide zur vegetabilischen und animalischen Faser ohne Zwischentrocknung der grundierten Ware arbeiten kann, so erhält man vorwiegend braune Nuancen, welche je nach der Art der verwendeten Diazoverbindung nach Braunschwarz und Schwarz verschoben werden können, deren besonderer Wert auf dem Gebiete der Batikfärberei liegt. Auch zur Bereitung von Farblacken können die neuen Farbstoffe, wenn in Substanz hergestellt, dienen.
- In folgendem soll aus Zweckmäßigkeitsgründen in Anlehnung an die gebräuchliche Bezeichnung Aroylamine der Rest der Carbonsäuregruppe in den beschriebenen Carbonsäurearyliden mit Carboyl bezeichnet werden, so daß also die 4.-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carbonsäurearylide die Bezeichnung 4.-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carboylaminoaryle erhalten. Beispiel i Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von io g 4.-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carboy 1-i-amino-2-methyl-4-chlorbenzol, 2o ccm Natronlauge 3q.° Be und 2o ccm Türkischrotöl im Liter, welche noch mit 2o g Kochsalz versetzt ist, imprägniert, gründlich abgewunden und in einer mit N atriumbicarbonat abgestumpften Diazolösung, welche 1,62 g 2 # 5-Dichlor-i-aminobenzol im Liter enthält, entwickelt, gespült und kochend geseift.
- Man erhält auf diese `'eise eine satte braune Färbung von guter Lichtechtheit.
- Mit demselben Arylid und der Diazoverbindung aus 5-Chlor-2-methyl-i-aminobenzol erhält man in der gleichen Weise eine rotbraune Färbung. Beispiel Sachgemäß vorbehandeltes Baumwollgarn wird in einer Lösung von io g Bis-(:1-oxy- 2-chlor-i-methylbenzol-5-carboyl-)i # 4-diamino-2 # 5-dimethylbenzol, 2o ccm Natronlauge 34` B6 und 20 ccm Türkischrotöl im Liter imprägniert, gut entwässert und in einer mit Natriumbicarbonat abgestumpften Diazolösung, welche 2,2 g 5-Chlor-2-phenoxy-i-aminobenzol im Liter enthält, entwickelt, gespült und kochend geseift.
- Man erhält eine dunkelbraune Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
- Mit dem gleichen Arylid und 2 # 5-Dichlori-aminobenzol entsteht ebenfalls ein dunkelbrauner Farbstoff, mit 4-Nitro-2-methoxyi-aminobenzol bzw. 3 . 2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol erhält man schwarzbraune Färbungen. Beispiel 3 Acetatseide wird in einer Lösung, welche z,5 g 4 Aminobenzolazo-i-naphthylamin, 3 ccm Salzsäure 2o' B6 und io g essigsaures Natrium im Liter enthält, imprägniert und nach dem Spülen in üblicher Weise in einem Nitritsalzsäurebade behandelt. Sodann wird wiederum gespült und mit einer Lösung von 2 g 4-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carboyl-i-amino-2-methyl-4-chlorbenzol und 2 ccm Natronlauge 34'B6 im Liter entwickelt. Man erhält so eine dunkle rotbraune Färbung. Benutzt man i-Aminonaphthalin als Diazokomponente, so erhält man eine braune Färbung. Beispiel 4 Viscoseseide wird in einem Bade, welches 1o g 4-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carboyli-amJ.no-2-methyl-4-chlorbenzol, 2o ccm Natronlauge 34° B6 und 2o ccm Türkischrotöl im Liter enthält, unter allmählichem Zusatz von io g Kochsalz 1!.= Stunde lang grundiert, gut abgeschleudert und in einer Diazolösung, welche i,; g 4-Nitro-2-methoxy-i-aminobenzol im Liter enthält und deren überschüssige Mineralsäure mit Natriumacetat abgestumpft worden ist, entwickelt.
- Nach dem Spülen und Seifen erhält man so eine bräunlichschwarze Färbung.
- Ersetzt man die Diazoverbindung aus 4-Nitrö-2-methoxy-i-aminobenzol durch die aus 2 # 5-Dichlor-4-methyl-i-aminobenzol, so entsteht eine rotbraune Färbung.
- Mit anderen Aryliden der 4-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carbonsäure und anderen Diazoverbindungen kann das Verfahren in der gleichen Weise ausgeführt werden.
So erhält man z. B. aus 4-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carboylaminobenzol und 2 # 5-Dichlor-i-aminobenzol ein Braun, 3 # 2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol ein Dunkelbraun, aus 4-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carboyl-i-amino-2 # 5-dimethoxybenzol und 2 # 5-Dichlor-i-aminobenzol ein Braun, 2 # 5-Dichlor-4-methyl-i-aminobenzol ein Gelbbraun, 4-Chlor-2-nitro-i-aminobenzol ein Braun, aus 4-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carboyl-2-aminonaphthalin und 2 # 5-Dichlor-i-arninobenzol ein Rotbraun, 4-Chlor-2-nitro-i-aminobenzol ein Braun, aus 4-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carboyl-i-amino-2-methyl-4-chlorbenzol und 3-Chlor-i-aminobenzol ein Rotbraun, . 2 # 4. # 5-Trichlor-i-aminobenzol ein Gelbbraun, 5-Chlor-2-phenoxy-i-aminobenzol ein dunkles Rotbraun, 2-Nitro-4-methyl-i-aminobenzol ein Schwarzbraun, aus Bis-(4-oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carboyl-) i # 4-diamino-2-methoxy-5-chlorbenzol und -2 # 5-Dichlor-i-aminobenzol ein Braun, 5-Chlor-2-phenoxy-i-aminobenzol ein Dunkelbraun, 4-Nitro-z-methoxy-i-aminobenzol ein Schwarzbraun, 3 # 2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol ein Braun, aus Bis-(4-oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carboyl-)3 # 6-diaminocarbazol und 3-Chlor-i-aminobenzol ein Braun, 2 # 4. # 5-Trichlor-i-atninobenzol ein Braun, i-Aminoanthrachinon ein Rotbraun, 4'-Nitro-2 # 5-dimethoxy-4-aminoazobenzol ein Dunkelbraun.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen, welche keine löslichmachenden Gruppen enthalten, mit 4-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carbonsäurearyliden für sich- oder auf einer Grundlage kuppelt.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE565340T | 1930-08-17 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE565340C true DE565340C (de) | 1932-11-30 |
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ID=6567253
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930565340D Expired DE565340C (de) | 1930-08-17 | 1930-08-17 | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE565340C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE921223C (de) * | 1951-03-02 | 1954-12-13 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Saeureamidderivaten von Azoverbindungen |
| US2802029A (en) * | 1951-10-17 | 1957-08-06 | Knoll Ag | Bromsalicyloyl-chloranilide |
-
1930
- 1930-08-17 DE DE1930565340D patent/DE565340C/de not_active Expired
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|---|---|---|---|---|
| DE921223C (de) * | 1951-03-02 | 1954-12-13 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Saeureamidderivaten von Azoverbindungen |
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