DE705775C

DE705775C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf tierischen Fasern oder Cellulosefasern sowie deren Gemischen untereinander

Info

Publication number: DE705775C
Application number: DEI62320D
Authority: DE
Inventors: Dr Walter Broeker; Dr Wilhelm Seidenfaden; Dr Arthur Zitscher
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-08-26
Filing date: 1938-08-26
Publication date: 1941-05-09

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf tierischen Fasern Es wurde gefunden, daß man echte Fär= *bungen erhält, wenn man nach einer der üblichen Arbeitsweisen eine saure Lösung eines in o-Stellung zur Oxygruppe kuppelnden o-Oxyarylcarbonsäurearyl.ides, das an der Kupplungsstelle durch eine -CH,X-Gruppe substituiert ist, worin X den Rest eines sekundären aliphatischenAmins odereiner \T-gebundenen hydrierten heterocyclischen Stickstoffbase bedeutet, auf die Faser aufbringt und durch Einwirkung einer neutralen oder schwach sauren Lösung einer Diazoverbindung den Farbstoff unter Abspaltung des CH2 X-Restes auf der Faser zur Entwicklung bringt. Es hat sich dabei als günstig erwiesen, .die grundierte Ware vor dem Entwickeln zwischenzutrocknen.
Bei der Kupplung wird die - C H2 X-Gruppe durch den Rest der Diazokomponente verdrängt, und es entstehen die bekannten Farbstoffe, welche aus o-ständig zur Oxygruppe kuppelnden o-Oxyarylcarbönsäurearyliden selbst erhältlich sind.
Da die o-Oxyarylca.rbonsäurearylide, welche bisher Verwendung fanden, nur in alkalischen Grundierungsbädern anzuwenden sind, war es nicht immer zu vermeiden, daß durch Einschleppen von Alkali, welches im Überschuß auf der Faser vorhanden -ist, in das Entwicklungsbad, trotz Zusatz von Alkalibindemitteln, besonders bei alkaliempfindlichen Diazoverbindungen, im Entwicklungsbade Zersetzungsstoffe auftreten, welche das Bad unbrauchbar machen oder sich auf der Faser niederschlagen und den Farbton trüben.
Beim Arbeiten nach dem vorliegenden Verfahren treten Zersetzungsstoffe dieser- Art nicht auf. Die erhaltenen Färbungen zeigen infolgedessen in vielen Fällen eine-besondere Fülle -und Klarheit.

Besonders geeignet ist das vorliegende Verfahren auch zum Färben von gegen Alkali

empfindlichen Geweben und ebenso zur Her-

stellung von Färbungen nach Eisfarbenart

auf tierischen Fasern, z. B. Wolle, da infolge

der Abwesenheit von Alkali eine Schädigung

der Faser nicht eintreten kann.

Das neue Verfahren läßt sich auf allen

Faserstoffen aus natürlicher und regenerier=

ter Cellulose und auf tierischen Fasern sowie

deren Mischungen untereinander ausführen.

o-Oxvarylcarbonsiiurearvlide, die an der

Kupplungsstelle die oben beschriebene

-CH_1-Gruppe tragen, werden. dP.trch Kon-

densation des Arylides mit einer :Mischung

von Formaldehyd und einem sekundären Aitlin

in üblicher Weise hergestellt (vgl. dazu Pa-

tentschrift 89 9;9 bzw. Annalen der Chemie.

Band 34d., Seite 29o).

Beispiel i

Baumwollstückware wird auf dem Foulard

mit einer Lösung, die im Liter 15 g

methylaminomethyl - 2'- osrnaphthalin - 3'- ca-r-

baylaininobenzol 11n(1 30 ccm 5oprozentige

Essigsäure enthält, grundiert, getrocknet und

durch eine, wie üblich, aus 3..1g i-Amino-

a-methOiv-4-llitrObellzol bereitete und niit \ a-

triumacetat abgestumpfte Diazolösung hin-

durchgezogen.

Nach dem üblichen Spülen und Seifen er-

hält man eine blaustichigrote Färbung.

Verwendet man an Stelle des obengenann-

ten i'-co-Dimethv laminomethyl-2'-oxynapli-

thalin-3'-carboylaminobenzols das i-(i'-w-Di-

methy laminometliyl - 2'- oxynaplithalin - 3'-car-

boyl)-a:nino-3-nitrobenzol und an Stelle

des i-Amino-2-metlioxv-4-riitrobenzols das

i-Amino-2-inethyl-5-nitrobenzol, so erhält

man ein Rot.

Das 1'-co-Dimethv@aminomet@vl-2'-o@v-

naphthalin-3'-carboylaminbenzol, - leuchtend

gelbe Blättchen vom Schmelzpunkt 152 bis

i53°, wird erhalten durch Kondensation von

F ormaldeltvd und Diinetlivlalnin lnit 2', 3-O`v-

naphthoylaininoberizol. Das i-(i'-()-Diinethvl-

aminomethyl - 2'- ownaplitlia.lin-3'-carl)oN-1-

amino-3-nitrobenzc11. orangefarbene rhom-

bische Blättchen vorn Seliitielzpunl;t 1;;

bis 1;8°, wird in gleicher Weise hergestellt.

Beispiel

Gebleichter Wollstoff (Wollstückware)

wird mit einer Lösung, die im Liter 15 g

2- (i'-cv-Dimethvlamino - 2'-oxynaplitltalin-

3'-carboyl)-aminonaplithalill, 2occmAmeisen-

säure goprozentig und 5 ccm Schwefelsäure

enthält, grundiert. Nach Zwischentrocknen

wird, wie üblich, mit einer Diazolösung aus

i-Amino-2-methvl-5-chlorbenzol entwickelt

und fertiggemacht.

Man erhält so ein gelbstichiges Rot.

Das =-(i'-co-1)iinetlivlaniinoineth@-l-2'-oXy-

nal)litlialilt-3'-carboyl)-aminonaphthalin, gelbe

Säulen vom Schmelzpunkt 153 bis r54°, wird

durch Kondensation von Dimethylamin und

'hormal(Ichvd mit 2-(2'3'-Ownal)htltov1-

famino)-naplttlialin hergestellt.

Beispiel 3

Beien Arbeiten wie im Beispiel i unter

Verwendung eines Zellwollgewebes, grundiert

mit einer ameisensauren Lösung des i'-co-Pi-

1leridvIittetlivl - 2'-o-xvnaplitlialin-3'-carbovl-

aminobenzols. und Entwickeln mit einer

Diazolösung des i-Amino-4-metilvl-2-riitro-

benzols erhält man eine rote Färbung.

Eine Färbung von gleichem Farbton erhält

nian auch, wenn inan (las obüngenanute i'-co-Pi-

heridvlnietlivl -2'-o@@-nap@t@a@in-3'-carbovl-

aminobenzol durch das i'co-Di:ithvlanlinome-

thvl - 2'-olvllalilttllali l1-3'-carl)ovlaminobenzol

ersetzt. -

Das i'-m-Piperidylinethyl-2'-oxynaphthalin-

3'-carbovlaminobenzol, gelbe Tafeln vom

Schmelzpunkt 156 bis i5; i, und das i'-w-Di-

iithvlaMilloittetliyl -2'-olvnalllithalin -3'-car-

boelaininobenzol, leuchtend gelbe Blättchen

vorn Schmelzpunkt 15.1.°, werden durch Um-

setzung des i'-co-Chloriiietli_vl-2'-oxynaplitha-

lill-3'-carboylaminobenzols mit Piperidin

bzw. Diäthvlamin hergestellt.

Beispiel

lin Mischgewebe aus Wolle und Viscose-

kunstseide (Stückware) wird wannenmäßig

anit einer Lösung, die io g i'-co-Dimethyl-

aminoinethyl - 2' - osynaphthalin - 3'- carboyl-

aminobenzol, io ccin 5oprozentige Essigsäure

und 1,25 ccm Schwefelsäure i : i im Liter ent-

hält, grundiert, zwischengetrocknet, finit einer

aus 3,4 g i-Amino-2-metlioxy-4-nitrobenzol

erhaltenen und mit \ atriumacetat abge-

stumpften Diazolösung entwickelt und, wie

üblich, nachbehandelt.

plan erhält eine fasergleiche Rotfärbung.

Beispiel 5

Bauinwollstückware wird mit einer Lö-

sung, die im Liter 14,89 i'-co-Dimethyl-

aminomethvl - 2'- otynaplttlialin - 3'- carboyl-

aminobenzol und 25 CCitl 5oprozentige Es-

sigsäure enthält, auf dem Foulard grundiert.

Alsdann wird die Ware zwischengetrocknet,

wie üblich, finit einer Diazolösung aus

1 Aniino-2-pheriozv-5-cliloi-benzol entwickelt,

gespült und geseift.

Man erhält so ein klares Rot.

Verwendet inan an Stelle des i-Ainiuo-

- phenotv - 5 - Chlorbenzols (las i - Amino-

4-clilor-2-trifltiorinethvl1)enzol. so erhält niau

ein gelb,tichiges lZot.

Bei Verwendung des i - Amino - 2 - chlor-5-trifluormethylbenzöls als Diazokomponente erhält man eine Orange. Die nachstehende Zusammenstellung veranschaulicht eine Anzahl von weiteren, gemäß vorliegender Erfindung erhältlichen Färbungen:

Azokomponente Diazal@öihponente- Färbegut Farbton

i. i'-cw-Piperidinomethyl-2'-oxy- i-Amino-2-methyl- Wolle gelbstickiges

5'-methylbenzol-3'-carboyl- 4-nitrobenzol Braun

aminobenzol

2. 1- (i'-w-Diäthylaminomethyl- i-Amino-2-methyl- Seide, Cellophan blaustichiges

2'-oxynaphthalin-3'-carboyl) - 5-nitrobenzol Rot

amino-3-nitrobenzol

3. i-(i'-W-Dimethylaminomethyl- i-Amino-2-phenyl- Wolle, Seide gelbstickiges

2'-oxynaphthalin-3'-carboyl) - sulfonylbenzol Orange

amino-2-methyl-4-chlorbenzol

4. 1' - c) - Dimethylaminomethyl - i-Amino-2, 5-dichlbr- Baumwolle, Zell- blaustichiges

6'-methoxy- 2'- oxynaphtha- Benzol wolle, animalisier- Rot

lin-3'-carboylaminobenzol te Zellwolle, Wolle

5. desgl. i-Amino-4-benzoyl- Viscosekunstseide grünstickiges

4-amino-2, 5-diäth- Blau

oxybenzol

6. 1-(i'-W-Dimethylaminomethyl- i-Amino-2-methyl- Baumwolle, Zell- blaustichiges

6'- Brom - 2'- oxynaphthalin - 4-chlorbenzol wolle, animalisierte Rot

3'-carboyl)-amino-2-methoxy- Zellwolle, Wolle

Benzol

desgl. i Amino-2, 5-dichlor- Wolle, animalisierte Scharlach

Benzol Zellwo11e,Cellophan

B. desgl. i-Amino-4-methyl- Wolle, animalisierte Rot

2-nitrobenzol Zellwolle

g. desgl. 1-Amino-2-methoxy- Baumwolle, Viscose- blaustichiges

4-nitrobenzol kunstseide, Cello- Rot

phan

10. desgl. i-Amino-3-methyl- Baumwolle, Viscose- blaustichiges

4-nitrilo-6-chlor- kunstleide, Seide Rot

Benzol

ii. i-(i'-c)-Dimethylaminomethyl- i-Amino-3-methyl- Wolle, Viscosekunst- rotstickiges

a' - oxycarbazol - 3' - carboyl) - 4 -nitrilo ; 6 -chlor- Seide Braun

amino-4-chlorbenzol Benzol

12. i-(i'-w-Dimethylaminomethyl- 1 Amino-2-methoxy- Baumwolle, Zell- rotstickiges

2'-oxycarbazol-3'-carboyl)- 5-nitrobenzol wolle, animalisierte Braun

amino-2-methoxybenzol Zellwolle, Wolle

13. i-(i'-w-Dimethylaminomethyl- i-Amino-2-äthylsul- Baumwolle, Zell- gelbstickiges

2'- oxycarbazol -3' - carboyl) - fonyl - 5 - trifluor - wolle, animalisierte Braun

amino-2-methoxybenzol methylbenzol Zellwolle, Wolle

14. i-(4'-W-Dimethylaminomethyl- i-Amino-2, 5-dichlor- Baumwolle, Viscose- gelbstickiges

3'-oxydiphenylenoxyd-2'-car- Benzol kunstleide, anima- Braun

boyl)-amino-2, 5-dimethoxy- lisierte Zellwolle,

Benzol Wolle

i5. i - (q.'-- ca - Piperidinomethyl - i-Amino-5-trifluor- Baumwolle, Viscose- Braun

3'-oxydiphenylenoxyd-2'-car- methylbenzol- kunstleide

boyl) -amino-2, 5-dimethoxy- 2-äthylsulfon

Benzol

16. desgl. 4-Amino-2; 3'-dime- Viscosekunstseide Braun

thyl-i,i'-azobenzol

17. i-(,#'-cü-Dimethylaminomethyl- i-Amino-2-methoxy- Wolle Tabakbraun

3'-oxydiphenylensulfid-2'-car- 4-nitrobenzol

boyl)-amino-2-äthylbenzol .

Claims

PATEN TA VsrrucH Verfahren zur Herstellung von Wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf tierische Fasern oder Cellulosefasern sowie de Gemischen untereinander, darin stehend, daß man eine schwach saure Lösung eines o-ständig zur Oxygruppe kuppelnden o-Oxyarylcarbonsäurearylides. das an der Kupplungsstelle durch eine -CH.. X-Gruppe substituiert ist, worin X den Rest eines sekundären aliphatischen Amins oder einer \-gebunclenen hvdrier--@n lieterocyclischen Stickstoffbase berdeutet, auf das Färbegut aufbringt und alsdann mit beliebigen Diazoverbindungen unter Abspaltung des C H _ X-Restes entwickelt.