DE623552C - - Google Patents

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DE623552C
DE623552C DENDAT623552D DE623552DA DE623552C DE 623552 C DE623552 C DE 623552C DE NDAT623552 D DENDAT623552 D DE NDAT623552D DE 623552D A DE623552D A DE 623552DA DE 623552 C DE623552 C DE 623552C
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dicarboxylic acid
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dioxynaphthalene
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02Disazo dyes
    • C09B33/147Disazo dyes in which the coupling component is a bis -(-o-hydroxy-carboxylic- acid amide)

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

Es wurde gefunden, daß man Azofarbstoffe von guten Echtheitseigenschaften erhält, wenn man aromatische Diazoverbindungen mit Diaryh'den. der 2, 6-Dioxynaphthalin-3,7-dicarbonsäure oder ihrer Derivate, z. B. der 2, o-Diacetoxynaphthalin-S, 7-dicarbonsäure, auf der Faser kuppelt. Man wählt vorteilhaft Diazoverbindungen, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen, wie SuI-fonsäure- oder Carboxylgruppen, enthalten.
Die so erhältlichen Farbstoffe liefern vorwiegend grüne, olivgrüne, violette oder braune Farbtöne, die sich durch gute Echtheitseigenschaften, besonders durch sehr gute Licht- und Sodakochechtheit auszeichnen. Diarylide der 2,6-Dioxynaphth.alir1.-3,7-dicarbonsäure kann man durch Umsetzen' der genannten Säure oder ihres Säurechlorids mit primären oder sekundären aromatischen Aminen erhalten.
Die bei dem vorliegenden Verfahren als Kupplungskomponente verwendeten 2,6-Dioxynaphthalin-3, 7-dicarbonsäurediarylide besitzen vor anderen hierfür bereits vorgeschlagenen Oxynaphthalincarbonsäurearyliden insbesondere den Vorteil, daß sie mit Diazoverbindungen, die beim Kuppeln mit Aryliden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure nur vornehmlich blaue bis violette Azofarbstoffe geben, hauptsächlich grüne Azofarbstoffe liefern, die sich durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch gute Licht- und Sodakochechtheit auszeichnen. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß man auf Geweben, die unter Verwendung der 2, 6-Dioxynaphthalin-3,7-dicarbonsäurediarylide geklotzt werden, unter Verwendung geeigneter Diazoverbindungen im Druck nebeneinander rote oder braune und grüne Töne herstellen kann.
Beispiel:
Man behandelt Baumwollgarn V2 Stunde lang mit einer Lösung, hergestellt durch Lösen von 3 g des Dianilids der 2, 6-Dioxynaprithaün-3,7-dicarbonsäure in einer Mischung aus 3 ecm Alkohol, 1,5 ecm Natronlauge von 40° Be und 4,5 ecm Wasser und Eintragen der erhaltenen Lösung in eine etwa 50° C warme Mischung aus 10 ecm Natronlauge von 40 ° Be und 900 ecm Wasser.
Das grundierte Baumwollgarn wird darauf geschleudert und eine halbe Stunde lang in einem Färbebade behandelt, das je Liter 3 g des Chlorzinkdoppelsalzes der Diazoverbindung des 4-Amino-3-methoxydiphenylamins, 6 g wasserfreies Natriumacetat und 50 g Natriumchlorid enthält. Nach dem Färben
*) Von dem Patentsucher sind ah die Erfinder angegeben worden:
Dr. Arthur Lüttringhaus in Heidelberg, Dr. Ernst Knebel in Ludwigshafen a. Rh. und Dr. Heinrich Morschel in Leverkusen-Wiesdorf.
62355a
wird die Ware gut gespült, bei Siedetemperatur in einem 2 g Seife und 3 g Natriumcarbonat im Liter enthaltenden Bade geseift, sodann wieder gespült und getrocknet. Man erhält ein gelbstichiges Dunkelgrün von guten Echtheitseigenschaften.
In analoger Weise lassen sich andere Farbstoffe herstellen, z. B. folgende:
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton
ι - Amino - 2 - methoxy - 5 - methyl 4-benzoylaminobenzol
i-Amino - 2, 5-diäthoxy-4-benzoyl· aminobenzol
2-Chlor-i-aminobenzol
4-Amino - 4'-methox3rdiphenylamin
4-Amino - 3 -methoxydiphenylamin
ι -Amino-2,4-dimethoxy- 5 -bett zoylaminobenzol
ι -Amino-2,4-dimethoxy- J-zoylaminobenzol
ι -Amino - 2, 5-diiäthoxy-4-benzoyI-aminobenzol
4, 4*-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl
* ι-Amino-2, 5-diäthoxy-4-benzoyl-
amino
40
i-Amino-2, 5 -dimethoxy-4-benzoylaminobenzol
ι -Amino - 2 - methoxy - 5 - methyl-4-benzoylaminobenzol
3'-Nitro-4', 6-dimethyl-3-methO'xy-4-amino-i, i'-azobenzol
-Amino - 3-methoxyddphenylaimin
ι -Amino -2, s-diäthoxy-4-benzoylaminqbenzol
i-Amino - 2, S - dimethoxy-4-benzoylaminobenzol
Dianilid der 2, 6-Dioxynaphthalin-3, 7-dicarbonsäure
Di-anilid der 2, 6-Dioxynaphthalin-3, 7-dicarbonsäure
Dianilid der 2, 6 - Dioxynaphthalin-3, 7-dicarbonsäure
Di-2'-chloranilid der 2, 6-Dioxynaphthalin-3, 7-dicarbonr säure
Di-2'-naphthylamid der 2, 6-Dioxynaphthalin-3, 7-dicarbonsäure
Di-2'-naphthyl.amid der 2,6-Dioxynaphthalin-3, 7-dicarbonsäure
Di-3'-nitroanilid der 2,6-Di-■oxymaphthalin-3, 7-dicarbonsäure
Di-3'-nitroanilid der 2, 6-Dioxynaph thalin-3, 7-dicarbonsäure
Di-2'-chloranilid der 2, 6-Dioxynaphtharin -3, 7-dicärbonsäure
Di-2'-chloranilid der 2, 6-Dioxynaphthaldn-3, 7-dicarbonsäure
Di-2'-chloranilid der 2, 6-Dioxynaphthalin-3, 7-dicarbonsäure
Di-2'-chloranilid der 2, 6-Dioxynaphthalin-3, 7-dicarbonsäure.
Di-2'-chlor.anilid der 2, 6-Dioxynaphthalin -3, 7-dicarbonsäure
Di-4'-chloraniüd der 2, 6- Dioxynaphthalin-3, 7-dicarbonsäure
Di-4'-chloranilid der 2, 6-Dioxynaphthalm-3, 7-dicarbonsäure
Di-4'-chloranilid der 2, 6- Dioxynaphthalin-3, 7-dicarbonsäure
dunkelgrün dunkelblaugrün rotviolett olivgrün
gelbstichiges Grün
dunkelgrün
dunkelgrün
dunkelgrün
olive
dunkelgrün
dunkelgrün
dunkelgrün
olivgrün
blaustichiggrün
blaustichiggrün
blaustichiggrün
628552
Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton
ι -Amino - 2 -methoxy - 5-methyl- Di - 4'- chloranilid der 2, 6 - Di- blaustichigigrün
5 4-benzoylaminobenzol oxynaphthalin-3, 7-dicarbon-
säure
ι-Amino- 2, 5-diäthoxy-4-benzoyl- Dianilid der 2,6-Dioxynaph- blaustichiggrün
aminobenzol thalin-3, 7-dicarbonsäure
IO 4'- Nitro -4-aimino-3, 6-dimethoxy- Dianilid der 2,6-Dioxynaph- braun
. i, i'-azobenzol thalin-3, 7-dicarbonsäure
2-Chlor-1 -aminobenzol Di-2'-methoxyanilid der 2,6-Di- korinth
oxynaphthalin-3, 7-dicarbon
15 säure
4-Amino - 5 -methoxydiphenylamin Di-2'-methox}ranilid der 2,6-Di- blaustichiggrün
oxynaphthalin-3, 7-dicarbon
säure
ι -Amino-2, s-diäthoxy-4-benzoyl- Dd-2'-methoxyanilid der 2,6-Di- blaustichiggrün
20 aminobenzol oxynaphthalin-3, 7-dicarbon
säure
ι - Amino - 2, 5 - dimethoxy - 4 - ben^ Di-2'-methoxyanilid der 2,6-Di- blaustichiggrün
zoylaminobenzol oxynaphthalin -3, 7-dicarbon
25 säure
ι - Amino - 2 - methoxy - 5 - methyl- Di-2'-methoxyanilid der 2,6-Di- dunkelblaugrün
4-benzoylaminobenzol öxyna.plithalin-3, 7-dicärbon-
säure

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Diazoverbindungen mit
    Diarylidesn der ?,, 6-Diox)i-napnthalin-3j 7-dicarbonsäure oder ihrer Abkömmlinge auf der Faser kuppelt. 70
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