DE2456281A1 - Verfahren zur erzeugung von wasserunloeslichen azofarbstoffen auf der faser - Google Patents

Verfahren zur erzeugung von wasserunloeslichen azofarbstoffen auf der faser

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DE2456281A1 DE19742456281 DE2456281A DE2456281A1 DE 2456281 A1 DE2456281 A1 DE 2456281A1 DE 19742456281 DE19742456281 DE 19742456281 DE 2456281 A DE2456281 A DE 2456281A DE 2456281 A1 DE2456281 A1 DE 2456281A1
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Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT ?A B6 28 1
Aktenzeichen: HOE 74/F 3 57
Datum: 27. November 1974 Dr.ST/St
Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser, insbesondere von schwarzen, blauschwarzen oder dunkelblauen Farbstoffen.
Zur Erzeugung von Schwarz- oder Blauschwarztönen auf natürlichen oder regenerierten Cellulosefasern nach den Methoden der Eisfarbentechnik verwendet man in der Praxis hauptsächlich p-Aminoazoverbindungen, die sich von 4-Amino-2,5-dialkoxy-4f-nitro-l,l'-azobenzolen ableiten, insbesondere das 4-Amino-2,5-dimethoxy-4'-nitro-1,1 '-razobenzol bzw. -4f-nitro-2 f ,6'-dichlor-l,1 '-azobenzol (Coloui* Index Nrs. 37 190 und 37 195), die nur in Form ihrer festen Diazoniumsalze im Handel sind, da die Amine schwer diazotierbar sind und den Färbereien und Druckereien zur Verfügung stehenden technischen Möglichkeiten nicht diazotiert werden können. +) unter
Es wurde nun gefunden,' daß man wasserunlösliche Azofarbstoffe mit echten Schwarz-, Blauschwarz- und Scharlachtönen sehr einfach auf der Faser herstellen kann, wenn man Diazoniumverbindungen aus p-Aminoazoverbindungen der Formel (I)
Hai . O-Alk
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worin Hal ein Chlor- oder Bromatom, Alk einen niederen Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen und R einen niederen Alkyl- oder Älkoxyrest von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit Arylamiden von aromatischen carbocyclischen oder aromatischen heterocyclischen o-Hydroxycarbonsäuren oder von Acy!essigsauren während des Färbe- oder Druckverfahrens kuppelt«,
Unter Acylessigsäuren werden solche Verbindungen verstanden, bei denen der Acylrest der einer aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure, wie der Acetyl-, Benzoyl- oder Terephthaloylrest, ist.
Die Erzeugung der neuen Azofarbstoffe auf der Faser, insbesondere auf natürlicher oder regenerierter Cellulose, erfolgt nach an sich bekannten Verfahren. Sie kann in langen Flottenverhältnissen erfolgen, beispielsweise beim Färben von Stranggarnen, Kreuzspulen oder Kettbäumen. Stückware, Ketten oder Bänder können in kontinuierlicher Weise gefärbt oder nach den Methoden des Färbesalz—, Basen- oder Naphtolat-Aufdrucks bedruckt werden (vergl. L. Diserens, Die neuesten Fortschritte in der Anwendung der Farbstoffe, Erster Teil, Erster Band (1951), S. 594-601).
Die Erzeugung der Farbstoffe kann ferner auch auf tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, erfolgen.
Als Azokomponenten kommen die üblichen, aus der Eisfarbentechnik bekannten Arylamide von aromatischen carbocyclischen oder aromatischen heterocyclischen o-Hydroxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren in Betracht (vergl. Colour Index, Third Edition, Volume 4, Ci; Nr, 37 505 bis 37 625). Besonders geeignet sind 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-phenylamid und seine im Phenylrest durch Methyl-, Methoxy-, Ä'thoxygruppen und/oder Chloratome substituierten Derivate, wie z.B. 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-(2'-methoxy)-phenylamid, 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-(4'-chlor)-phenylamid und 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-(4f-methoxy-2 '-methyl)-phenylamid, sowie S-Chlor-^-ace.toacetylamino-
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1.4v-dimethöxy-benzöi und
diphehyl. ----- ~~ . --
Die erfinddngägemäß ve^öndief en^p-Äiiilnbäzoverbiniuiigeh der 'Formel (I) können dui?ch Kopplung von ^^GhiorbenzbidiazoniüfnsälzeE mit . den 2-Amino-l»4-diäikcßtybenzoleή' bzwv ddri ;5^Ämino-4-älkÖxy-lalkyl-benzoien in -wäßrig-saurer Lösung und anschließende Neutralisation hergestiölit werden. Ihrö-^etfunrun^ in :die DiazohMmstufe kann in üblicneir Weise durch Diazö-tierühg in wäBfig-minerälsaurem Medium eriölgen,, Sie' kalnäber auch Mf der: Faser durch Reaktion dör feinverteilten Aminoazoverbindung mit Natriümnitrit und eiher geeigneten schwachen bis mittelstarken Säure erfolgen.
Die Aminoazoverbinäungen der Forme 1 ( ί); können in JPülverf örm als freie Basen öder in Fori#: inrei·" Salze, 'beispHe^lsweise ■ als -Hydrochloride, ve rwenäet"weräen. -;. i · "'.. ^^ -«>:. ^ ■■.:--.-?. ..:·:. ν ü ■-.·
Die freien Basen können jedoch auch' vörte^iliiaf t- in Form wäßriger Dispersionen vei^wen^et wer^den, welche die Amih^azoverbindüngy ein nichtionögenes Dis^er^iermitteX der Formel·
-CH0-Oi---CH0-CC-O-R
worin R ein basierst off at οηί cod1err ein^ri: llkylrest Von % ^bis- 3 ■-.-.£.-:- Kohleristoff atomen tind n' leiirö5 r2ahT:5^aw±schen % üitd;-SO-beäeuten^: Wasser sowie gegebeneäiäiis eihieii mehrwertigen aliphätiseheri: Alkohol, beispielsv/eise jitnylenglykol, Pröp^ienglykol, Butylenglykol oder Glyzerin, enthalten. ■ * ώ · ; x ·
Dasι Diispergieriiittii dei* -Formel (Iiy kann beispielsweise ^durch saure Kondensation^ von 'etwa 1 MbI -Phenol :, 2 Mol Eormaldehyd und etwa 1 MbI der" Mlagerüiigsverbin ~-----
Xthylerioxiä an 1 Mol· Phenol und gegebenenfalls anschließende Umsetzung mit einem pialkylsulfat, wie Dimethyl- oder Diäthylsulfat,
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erhalten werden.
Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man auf pflanzlichen und tierischen Fasern bei Verwendung von 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäureary!amiden Färbungen in tiefen Dunkelblau- und Schwarztönen bzw. bei Verwendung von Acylessigsäurearylamiden Färbungen in leicht bräunlichen Orange-bzw. Scharlachtönen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich gegenüber bekannten Verfahren dadurch aus, daß hier p-Aminoazoverbindungen zur Verwendting gelangen, die sehr leicht diazotierbar sind, so daß die Diazotierung auch in den Färbereien und Druckereien durchgeführt werden kann. Insbesondere hat es sich vorteilhaft im Basenaufdruck-Verfahren erwiesen, da man hier mit den erfindungsgemäß verwendeten p-Aminoazoverbindungen der Formel (I) auf mit Azokomponente und Nitrit grundierter Ware vollere Färbungen und Drucke als bei Verwendung der bekannten 4-Amino-2,5-dialkoxy-4'-nitroazobenzole erhält.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile.
- 5
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Beispiel 1
20 Teile 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäurephenylamid v/erden in ein Gemisch aus 26 Teilen 33 %iger Natronlauge, 6 Teilen eines handelsüblichen Fettsäure - Eiweißabbauprodukt - Kondensationsprodukts und 1000 Teilen Wasser eingestreut und durch Aufkochen gelöst. Mit dieser Lösung "wird auf einem Foulard (Flottenaufnähme 800 g/kg Gewebe) Baumwollgewebe geklotzt. Nach dem Trocknen wird es in einem zweiten Foulard mit einer wie folgt bereiteten Diazoniumlösung überklotzt:
30 Teile 2'-Chlor-4~amino-2.5-dimethoxy-l,1'-azobenzol werden in eine Lösung von 2 Teilen eines Alkylpolyglykoläthers in 450 Teilen Wasser eingerührt. Sodann werden nacheinander 28 Teile 32 %ige Salzsäure, 50 Teile Eis und 7,1 Teile Natriumnitrit in konzentriertwäßriger Lösung zugegeben. Wenn die Diazotierung beendet ist, wird mit 24 Teilen kristallinem Natriumacetat, gelöst in wenig Wasser, abgestumpft und nach Zugabe von 30 Teilen 50 %iger Essigsäure mit kaltem Wasser auf lOOO Teile aufgefüllt.
Nach einem Luftgang wird die Ware wie üblich auf einer Breitwaschmaschine gewaschen und anschließend getrocknet. Man erhält eine Schwarzfärbung mit guten Echtheiten,
Beispiel 2
3,5 Teile 2~Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-(naphthyl -l')-amid werden mit einer Mischung aus 5 Teilen Äthanol, 1,75 Teilen 32 %iger Natronlauge und 5 Teilen Wasser von 40°C Übergossen und durch Rühren gelöst. Nach Zugabe von 1,75 Teilen 33 %igem wäßrigem Formaldehyd und kurzem Stehen wird diese Stammlösung in eine Lösung aus 13 Teilen 32 %iger Natronlauge und 3 Teilen eines handelsüblichen Fettsäure-Eiweißabbauprodukt- Kondensationsprodukts in 1000 Teilen Wasser eingerührt»
In diesem Grundierungsbad werden 50 Teile abgekochtes Baumwollgarn 30 Minuten lang umgezogen. Dann wird es abgequetscht und in ein
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β-
Entwicklungsbad aus 10 Teilen des unten näher bezeichneten Diazoniumpräparats sowie 1,5 Teilen eines Kondensationsprodukts aus 1 Mol Stearylalkohol und 25 Mol Äthylenoxyd in lOOO Teilen Wasser eingebracht und 30 Minuten lang darin umgezogen. Danach wird das gefärbte Garn mit Wasser gespült, anschließend bei 60°C, darm bei 95°C schwach alkalisch geseift, wieder gespült und getrocknet. Man erhält eine Schwärζfärbung mit guten Echtheiten.
Das hierbei verwendete Diazoniumpräparat wird wie folgt hergestellt: 127,5 Teile 2-Chloranilin werden in 290 Teile 32 %ige Salzsäure und 250 Teile Wasser eingerührt. Nach dem Abkühlen auf 5 C wird durch Zugabe einer konzentrierten wäßrigen Lösung von 69 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die geklärte Diazoniumlösung läuft bei Raumtemperatur in eine Lösung von 153 Teilen 5-Amino-l.4-dimeth.oxy~ benzol in 125 Teilen 32 %iger Salzsäure und 4000 Teilen Wasser ein. Die Bildung des Amino-azokörpers ist nach kurzer Zeit beendigt. Sodann läuft, ebenfalls bei Raumtemperatur, eine konzentrierte wäßrige Lösung von 69 Teilen Natriumnitrit ein, wobei die D.'azotierung zum 2'-Chlor-2.5-dimethoxy-l,1'-azobenzol-4-diazoniumchlorid erfolgt. Dieses wird nach einer Klärfiltration durch Zutropfen von 200 Teilen 78 %iger Schwefelsäure als saures Sulfat abgeschieden und sodann abgesaugt. Der Filterkuchen wird durch Zentrifugieren oder Pressen gut entwässert und sodann mit 400 Teilen Aluminiumsulfat-dodekahydrat vermischt. Nach dem Trocknen, im Prischlufttrockenschrank bei 60°C wird gemahlen und durch Zumischen von Natriumsulfat und Aluminiumsulfat-hexahydrat auf einen Reingehalt von 20,5 %, bez. auf Mol 291,5, und einen Aluminiumsulfatgehalt von 35 %, bez. auf Mol 450, gestellt.
Beispiel 3
16 Teile 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure~phenylamid werden in ein Gemisch aus 21 Teilen 33 %iger Natronlauge, 5 Teilen eines handelsüblichen Fettsäure-Eiweißabbauprodukt-Kondensationsproduktes und lOOO Teilen Wasser eingestreut und durch Aufkochen gelöst. Nach der Zugabe von 20 Teilen Natriumnitrit wird mit der heißen
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Lösung ein gebleichtes und mercerisiertes Baumwollgewebe auf einem Foulard geklotzt (Flottenaufnahme 800 g/kg Gewebe). Nach dem Trocknen wird auf einer Filmdruckmaschine eine Druckpaste aufgedruckt, die wie folgt bereitet wurde:
In 400 Teile einer handelsüblichen Druckverdickung auf Hydroxyäthylcellulose-Basis werden der Reihe nach 50 Teile 57 %ige Glykolsäure, 100 Teile 3,2 %ige Salzsäure, 40 Teile 50 %ige Zitronensäurelösung und 20 Teile einer 50 %igen wäßrigen Dispersion von 2 f-Chlor-4-amino-2,5-diäthoxy-l,.l '-azobenzol mit 10 Gew.% eines Polyglykoläthers der. Formel
CH3-
als Dispergiermittel eingerührt. Durch Zugabe von 390 Teilen Wasser oder Verdickung wird die benötigte Viskosität eingestellt.
Das bedruckte Gewebe wird durch einen an die Druckmaschine angeschlossenen Trockenkasten geführt und sodann wie üblich gewaschen und getrocknet. Man erhält ein blauschwarzes Druckmuster mit guten Echtheiten.
Beispiel 4
Baumwollgewebe wird, wie in Beispiel 3 angegeben, grundiert und sodann mit einer Druckpaste bedruckt, die wie folgt bereitet wurde:
In 400 Teile einer handelsüblichen Druckverdickung auf Hydroxyäthylcellulose-Basis werden der Reihe nach 50 Teile 57 %ige Glykolsäure, 100 Teile 3,2 %ige Salzsäure, 40 Teile 50 %ige Weinsäure und 20 Teile einer 50 %igen wäßrigen Dispersion von 2'-Chlor-4-amino--2.5-dimethöxy-l,l'-azobenzol, die 10 Gew.% des in Beispiel 3 angeführten Dispergiermittels enthält, eingerührt. Dann
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wird durch Zugabe von 390 Teilen Wasser oder Verdickung die benötigte Viskosität eingestellt. Die Drucke werden getrocknet und sodann wie üblich gewaschen. Man erhält ein schwarzes Druckmuster mit guten Echtheiten.
Beispiel 5
15 Teile 2-F.ydroxy-naphthalin~3-carbonsäure-(2 f-methyl)-phenylamid werden mit 30 Teilen Monopolbrillantöl und 40 Teilen 33 %iger !Natronlauge angeteigt, mit 420 Teilen heißem Wasser, gegebenenfalls unter Aufkochen, klar gelöst und in 500 Teilen einer neutralen Stärke-Tragant-Verdickung eingerührt. Auf dieselbe Weise wird aus 15 Teilen 4.4f-Bis-(acetoactylamino)-3.3'-dimethyldiphenyl eine zweite Druckpaste bereitet. Diese beiden Druckpasten werden im Filmdruck auf gebleichtes und mercerisiertes Baumwollgewebe aufgebracht. Nach dem Trocknen wird auf einem Foulard mit einer Entwicklungslösung, deren Bereitung unten beschrieben ist, überklotzt und nach einem Luftgang wie üblich gewaschen und anschließend getrocknet. Es resultiert ein Druckmuster in Dunkelblau und Orange.
Die Entwicklungslösung wird wie folgt bereitet: 27,5 Teile 2'-Chlor-4-amino-5~methoxy-2-methy1-1,1'-azöbenzol werden in eine Lösimg von 2 Teilen eines Alkylpolyglykoläthers in 410 Tailen Wasser eingerührt. Unter gutem Rühren werden nacheinander 29 Teile 32 %ige Salzsäure, 50 Teile Eis und 7,3 Teile Natriumnitrit in konzentriert-wäßriger Lösung zugegeben. Wenn die Diazotierung beendet ist, werden 30 Teile 50 %ige Essigsäure und Teile kristallines Natriumacetat, gelöst in wenig Wasser, eingetragen. Sodann wird mit kaltem Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt.
Beispiel 6
Arbeitet man wie in Beispiel 4 angegeben, verwendet aber anstelle von 27,5 Teilen 2l-Chlor-4-amino-5-methoxy-2-methyl-l,l'-azöbenzol 29 Teile 2'-Chlor-4-amino-2:,5-dimethoxy-l,1'-azobenzöl, so erhält man ein Druckmuster in Schwarz und Scharlach.
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Claims (4)

HOE 74/F 357 Patentansprüche:
1) Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser, dadttrch gekennzeichnet, daß man Diazoniumverbindungen aus p-Aminoazoverbindungen der Formel
Hai 0-Alk
worin Hai ein Chlor- oder Bromatoic", Alk einen Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen und R einen Alkyl- oder Alkoxyrest von 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Hydi*oxy~carbonsäuren oder von Acylessigsäuren während des Färbe- oder Druckverfahrens kuppelt.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man nach dem Basenaufdruckverfahren arbeitet.
3) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Färbepräparate verwendet, welche eine Aminoazoverbindung gemäß Anspruch 1 sowie ein nichtionogenes Dispergiermittel der Formel
O -4CH2-CH2-O)-
worin R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und η eine Zahl zwischen 8 und 50 bedeuten, enthalten.
- 10 -
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4) Färbepräparate zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Arainoazoverbindung der Fox^mel
Hai O-Alk
worin Hai ein Chlor- oder Bromatom, Alk einen Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen und R einen Alkyl- oder Alkoxyrest von 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, sowie ein nichtionogenes Dispergiermittel der Formel
^-0-4CH2-CH2-O)1- CH2-CH2-O-R,
worin R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und η eine Zahl zwischen 8 und 50 tedeuten, enthalten.
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