DE580232C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE580232C DE580232C DEI43868D DEI0043868D DE580232C DE 580232 C DE580232 C DE 580232C DE I43868 D DEI43868 D DE I43868D DE I0043868 D DEI0043868 D DE I0043868D DE 580232 C DE580232 C DE 580232C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- oxy
- brown
- naphthalene
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 6
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N methyl phenyl ether Natural products COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009980 pad dyeing Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
- C09B29/28—Amino naphthols
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Es wurde gefunden, daß die 2-Oxy-3-aryI-aminonaphthaline
von der allgemeinen Formel
OH
XN—R
I
R'
I
R'
worin R einen beliebig substituierten oder unsubstituierten carbocyclischen oder heterocyclischen
Rest und R' Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeutet, die jedoch keine wasserlöslich
machenden Gruppen, wie beispielsweise Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen, enthalten sollen,
Substantivität besitzen, d.h. aus alkalischem Bad auf die Baumwollfaser aufziehen. Sie
können daher nach den üblichen Methoden der Eisfarbenherstellung auf die. Baumwollfaser auf-
ao gebracht werden und geben bei der Entwicklung mit beliebigen Diazoverbindungen, die ebenfalls
frei von wasserlöslich machenden Gruppen sein sollen, je nach der angewendeten Diazoverbindung
Braun-, Violett- bis Schwarztöne von guten Echtheitseigenschaften.
Die Substantivität dieser neuen Gruppe von. Kupplungskomponenten ist gering bei dem
2-Oxy-3-phenylammonaphthalin, reicht aber für
Zwecke der Eisfarbenherstellung bereits aus.
Durch geeignete Substitution kann die Substantivität
wesentlich gesteigert werden. Sie beträgt z.B. bei dem 2-0xy-3-(2'-methylphenylamino)-naphthalin
etwa 10 bis 15%, bei
dem 2 - Oxy - 3 - (2'- naphthylamine) -naphthalin etwa 15% usw. Die Substantivität dieser Körperklasse
muß als durchaus überraschend bezeichnet werden.
Nach dem aus der Patentschrift 281448 bekannten
Verfahren werden mit 2-Acylamino-3-oxynaphthaIinen bei der Entwicklung mit einfachen
Diazoverbindungen durchweg Rottöne erhalten. Demgegenüber bedeutet das beanspruchte
Verfahren einen wesentlichen technischen Fortschritt, da es mit den bei dem vorliegenden
Verfahren verwendeten Arylaminen und einfachen Diazoverbindungen gelingt, die
in der Eisfarbenreihe begehrten und nur schwierig zu erhaltenden Brauntöne jeder Nuance zu
färben.
Die als Kupplungskomponenten verwendeten 2-Oxy-3-arylaminonaphthaline von der obigen
Formel können beispielsweise durch. Erhitzen
von 2' 3-Dioxynaphthalin mit primären - oder
sekundären Aminen der carbocyclischen und heterocyclischen Reihe erhalten werden. .
Die Farbstoffe können auch im Zeugdruck auf der Faser, in Substanz oder auf einem Substrat
hergestellt werden. . ' ■ -
Beispiele
i. Wannenfärbung
i. Wannenfärbung
5 g 2-Oxy-3-(2'-naphthylamino)-naphthalin
werden iß 10 ecm Alkohol, 2,8 ecm Natronlauge
34° Be" und 5 ecm Wasser gelöst. Die klare
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Herbert Kracker in Frankfurt a. M.-Höchst.
Lösung wird in eine Lösung, die io ccmTürkischrotöl
5oprozentig, 9 ecm Natronlauge 34° Be und 30 g Kochsalz enthält, eingegossen und dann auf
11 eingestellt.
In dieser Lösung werden 50 g gut ausgekochtes Baumwollgarn x/2 Stunde bei 400C behandelt,
abgequetscht und naß mit folgender Diazolösung ausgefärbt:
1,28 g i-Amino-3-chlorbenzol werden diazotiert mit 3,1 ecm Salzsäure 20° Be und 0,75 g
Natriumnitrit g8prozentig und versetzt mit 10 g Natriumacetat krist. und 25 g Kochsalz.
Die Lösung wird auf 11 eingestellt.
Nach halbstündigem Ausfärben wird gespült, kochend, geseift, gespült und getrocknet. Man
erhält ein schönes Dunkelrotbraun.
2. Foulardfärbung
Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit einer Lösung von 10 g 2-Oxy-3-(4'-chlorphenylarnino)-naphthalin,
20 ecm Türkischrotöl 5oprozentig und 30 ecm Natronlauge 34 ° Be in 11
Wasser imprägniert. Es wird auf der Hotflue getrocknet und auf einem zweiten Foulard die
grundierte Ware mit einer Lösung von 25 g 4-Benzoylamino-2 · 5-diäthoxy-i-benzoldiazoniumchloridchlorz'inkdoppelsalz
2oprozentig und 15 ecm Essigsäure 5oprozentig in 11 Wasser geklotzt;
Durch eine Passage in einer Lösung, die 30 g Soda calc. im Liter Wasser enthält, wird
entwickelt, dann gespült, kochend geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält ein schönes, klares Violett.
Man erhält ein schönes, klares Violett.
3. Druckbeispiel
10 g 2-Oxy-3-phenylamino.naphthaHn werden
mit 20 ecm Sulfonierungsprodukt von Rizinusöl,
hergestellt nach Patentschrift 113 433, und
| Diazokomponente | Kupplungskomponente | Farbton | |
| I. | i-Aminoanthrachinon | 2-Oxy-3-phenylammonaph.th.alin | rotbraun |
| 2. | i-Amino-4-benzoylamino-2 · 5-dimeth- oxybenzol |
2-Oxy-3-phenylaminonaphthalin | violett |
| 3- | i-Ämino-3-nitrobenzol« | 2-0xy-3-(2'-methylphenyl- . amino) -naphthalin |
braun |
| 4- | i-Amino-2 · 4-dimethylbenzol | 2-0xy-3-(2'-methylphenyl- amino)-naphthalin |
rotbräun ■ |
| 5- | i-Amino-3-methyl-4 · 6-dichlorbenzol | 2-Oxy-3- (3'-methylphenyl- amino)-naphthaljn |
braun |
| .6. | i-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol | 2-Oxy-3-(3'-methylphenyl- amino) -naphthalin |
braun |
| 7· | i-Amino^-methyl^-chlorbenzol .... | 2-Oxy-3-(4'-methylphenyl- amino)-naphthalin . |
rotbraun |
21 ecm Natronlauge 34 ° Be angeteigt und durch
Übergießen mit 11 kochendem Wasser gelöst. Baumwollstoff wird mit dieser Lösung geklotzt,
getrocknet und mit folgender Druckfarbe bedruckt:
12,6 g i-Anmio-4-nitro-2-methoxybenzol werden
mit 21 ecm Salzsäure von 22 ° Be und 5,6 g in Wässer gelöstem Natriumnitrit unter Eiszusatz
diazotiert. Man füllt auf 500 ecm auf, verdickt mit 480 g Tragant 60 :1000 und stumpft
mit 20 g Natriumacetat krist. auf Kongoneutralität ab. Nach dem Bedrucken wird gewaschen,
kochend geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält ein Rotbraun.
4. Substanzbeispiel
27,9 g 2-Oxy-3-(4'-äthoxyphenylamino)-naphthalin werden heiß in 75 ecm 2/n Natronlauge
und 400 ecm Wasser gelöst und nach dem Erkalten mit 75 ecm 2/n Essigsäure fein verteilt
ausgefällt. Zu dieser Suspension läuft eine wie folgt bereitete Diazolösung:
16,2 g i-Amino-2 · 5-dichlorbenzol werden wie
üblich mit 30 ecm Salzsäure 20 ° Be und 7,2 g Natriumnitrit diazotiert und die klare Lösung
mit Natriumacetat krist. auf Kongoneutralität abgestumpft.
Ist die Farbstoffbildung nach längerem Nachrühren beendet, wird abgesaugt und der Farbstoff
ausgewaschen. Er bildet eine braune Paste.
Durch Veränderung der Kupplungs- und Diazokomponente kann man ähnliche Farbtöne
erhalten. Die nachfolgende Tabelle veranschaulicht eine Anzahl der erhältlichen Farbtöne,
ohne die* Möglichkeit zu begrenzen, durch Verwendung anderer Komponenten die Skala der
darstellbaren Nuancen zu erweitern.
| 8 | Diazokomponente | Kupplungskomponente | Farbton | |
| 5 | 9 | 3-2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol ... | 2-Oxy-3-(4'-methylphenyl- amino)-naphthalin |
rotbraun |
| ΙΟ. | i-Amino^-methyl-s-chlorbenzol ... | 2-Oxy-3-(2'-chlorphenylaniino)- naphthaJin |
rotbraun | |
| 10 | II. | i-Amino-4-benzoylamino-2 · 5-diäth oxybenzol |
2-Oxy-3-(2'-chlorphenylamino)- naphthalin |
rotviolett |
| 12. | 3-Amino-4'-methoxydiphenylamin .. | 2-Oxy-3-(4'-chIorphenylamino)- naphthahii |
dunkelblau | |
| 15 | Ι3· | i-Amino-4-(4'-nitrobenzolazo)-2 · 5rdi- methoxybenzol |
2-Oxy-3-(4'-chlorphenylamino)- naphthalin |
schwarz - |
| Ι4· | i-Amino^-chlor^-nitrobenzol | 2-Oxy-3-(4'-äthoxyphenyl- amino)-naphthalin |
braun | |
| 20 | Ι5· | i-Amino-2-chlorbenzol | 2-Oxy-3-(4'-äthoxyphenyl- ämino) -naphthalm |
braun |
| ιδ. | i-Amino-s-methyl-S-nitrobenzol | 2-Oxy-3-(2'-methoxyphenyl- amino)-naphthalin |
khaki | |
| 25 | ΐ7· | i-Amino-2 · 5-dichlorbenzol | 2-Oxy-3- (2'-methoxyphenyl- amino)-naphthaUn |
braun |
| ΐ8. | ι -Amino -4-benzoylamino - 2 -methyl- 5-methoxybenzol |
2-Oxy-3-(4'-methoxyphenyl- amino)-naphthalin |
braun | |
| Ort | 19- | i-Amino^-methoxy-s-chlorbenzoI ... | 2-Oxy-3- (4'-methoxyphenyl- amino) -naphthalin |
braun |
| ou | 20. | i-Aminoanthrachinon | 2-Oxy-3- (i'-naphthylamino) - naphthaUn |
rotbraun |
| 21. | 4-Amino-4'-methoxydiphenylamm... | 2-Oxy-3-(i'-naphthylamino)- naphthaUn |
dunkelblauschwarz | |
| OD | 22. | i-Amino-4-nitrobenzol | 2-0xy-3- (2'-naphthylamino) - naphthalin |
rotbraun |
| 23· | i-Amino-4-benzoylamino-2 · 5-diätb.- oxybenzol |
2-Oxy-3-(2'-naphthylamino)- naphthalin |
violett | |
| 40 | 24. | i-Amino^-methyl^-nitrobenzol | 2-Oxy-3-(2'-pyridylamino)- naphthaUn |
schwarzbraun |
| 25- | i-Amino-4-nitrobenzol | 2-Oxy-3-(2'-pyridylarnino)~ naphthalin |
dunkelbraun | |
| 45 | 26. | i-Aminoanthrachinon | 2-Oxy-3-(6'-chinolylamino)- naphthalin |
rotbraun |
| ZJ. | i-Amino-2 · 5-dichlorbenzol | 2-Oxy-3-(6'-chinolylamino)- naphthalin |
Draun | |
| 5o | 28. | i-Amino^-methoxy^-nitrobenzol ... | 2-Oxy-3-(6'-indazolylamino)- naphthaHn |
Draun |
| 29. | ΐ-Απύηο-3-chlorbenzol | 2-0xy-3" (ö'-indazolylamino) - naphthaUn |
?raun | |
| 55 | 30. | i-Amino-z-methyl^-chlorbenzol | 2-Oxy-3-(2/-carbazolylamino)- naphthaHn |
rotbraun |
| So | i-Amino^-chlor^-nitrobenzol | 2-Oxy-3-(2'-carbazolylamino)- naphthalin |
rotbraun | |
Claims (1)
- Patentanspruch:
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man beliebige Diazoverbin- 15 düngen mit 2-Oxy-3-aiylarninonaphthalinen von der allgemeinen Formelworin R einen beliebig substituierten oder unsubstituierten carbocyclischen oder heterocyclischen Rest und R' Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeutet, in Substanz oder auf einer Grundlage kuppelt, wobei 25 Kupplungs- und Diazokomponente frei von wasserlöslich machenden Gruppen sein sollen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI43868D DE580232C (de) | 1932-02-27 | 1932-02-27 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI43868D DE580232C (de) | 1932-02-27 | 1932-02-27 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE580232C true DE580232C (de) | 1933-07-08 |
Family
ID=7191136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI43868D Expired DE580232C (de) | 1932-02-27 | 1932-02-27 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE580232C (de) |
-
1932
- 1932-02-27 DE DEI43868D patent/DE580232C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE580232C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE2063907B (de) | Rote Monoazofarbstoffe und deren Verwendung | |
| DE1084403B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE574463C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE666080C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE648374C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen | |
| DE2456281A1 (de) | Verfahren zur erzeugung von wasserunloeslichen azofarbstoffen auf der faser | |
| DE556479C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE533964C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE729230C (de) | Verfahren zum Drucken von tierischen Fasern oder Cellulosefasern oder Fasergemischen daraus mit Chrombeizenfarbstoffen | |
| DE920267C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE390627C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE432426C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE532685C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE541072C (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Celluloseestern oder -aethern | |
| DE921532C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE644861C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE281448C (de) | ||
| DE727946C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE531475C (de) | Verfahren zum Reservieren von Kuepenfarbstoffen | |
| AT158864B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Farbstoffe für Celluloseester und -äther und Verfahren zum Färben und Bedrucken von Celluloseestern und -äthern. | |
| DE591549C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE666478C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE890694C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Trisazofarbstoffen | |
| DE653318C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |