DE2456281C3 - Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser - Google Patents

Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser

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DE2456281C3 DE19742456281 DE2456281A DE2456281C3 DE 2456281 C3 DE2456281 C3 DE 2456281C3 DE 19742456281 DE19742456281 DE 19742456281 DE 2456281 A DE2456281 A DE 2456281A DE 2456281 C3 DE2456281 C3 DE 2456281C3
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Description

NH,
zeichnet, daß man nach dem Basenaufdruckverfahren arbeitet
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Färbepräpara»i verwendet, welche eine Aminoazoverbindung gemäß Anspruch 1 sowie ein nichtionogenes Dispergiermittel der Formel
R-O-
-Q-(CH2—CH2-O)-CH2—CH2-O-R
worin R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und π eine Zahl zwischen 8 und 50 bedeuten, enthalten.
4. Färbepräparate zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Aminoazoverbindung der Formel
Hai
O—Alk
worin Hal ein Chlor- oder Bromatom. Alk einen 40 sowie ein nichtionogenes Dispergiermittel der Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen und R einen Alkyl- Formel
oder Alkoxyrest von 1 bis 4 C-Atomen bedeuten,
R-O
-O—{CH2—CH2—UJj-CH2—CH2—υ — κ
worin R ein Wasserstoffat'in oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und η eine Zahl zwischen 8 und 50 bedeuten, enthalten.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser, insbesondere von schwarzen, blauschwarzen oder dunkelblauen Farbstoffen.
Zur Erzeugung von Schwarz- oder Blauscbwarztöuen auf natürlichen oder regenerierten Cellulosefasem nach den Methoden der Eisfarbentechnik verwendet man in der Praxis hauptsächlich p-A/ninoazoverbindungen, die sich von 4-Amino-2^-dialkoxy-4'-niifo-l)l'-azobenzolen ableiten, insbesondere das ^Ainino-^-dimethoxy-4'-n!tro-U'-azobenzoÜ bzw. -4'-ratro-2',6'-dichIor-l,l'-azobenzol (Colour Index Nrs. 37 190 und 37 195), die nur in Form ihrer festen Diazoniumsalze im Handel sind, da die Amine schwer diazotierbar -ind und unter den Färbere:en und Druckereien zur Verfügung stehenden technischen Möglichkeiten nicht diazotiert werden
55 können.
Es wurde nun gefunden, daß man wasserunlösliche Azofarbstoffe mit echten Schwarz-, Blauschwarz- und Scharlachtönen sehr einfach auf der Faser herstellen kann, wenn man Diazoniumverbindungen aus p-Aminoazoverbindungen der Forme! (I)
Hai O —Alk
65
worin Hai ein Chlor- oder Bromatom, Alk einen
niederen Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen und R einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit Arylamiden von aromatischen carbocyclischen oder aromatischen heterocyclischen o-Hydroxycarbcnsäuren oder von Acylessigsäuren während des Färbe- oder Druckverfahrens kuppelt
Unter Acylessigsäuren werden solche Verbindungen verstanden, bei denen der Acylrest der einer aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure, wie der Acetyl-, Benzoyl- oder Terephthaioylresi, ist
Die Erzeugung der neuen Azofarbstoffe auf der Faser, insbesondere auf natürlicher oder regenerierter Cellulose, erfolgt nach an sich bekannten Verfahren. Sie kann in langen Flottenverhältnissen erfolgen, beispielsweise beim Färben von Stranggarnen, Kreuzspulen oder Kettbäumen. Stückware, Ketten oder Bänder können in kontinuierlicher Weise gefärbt oder nach den Methoden des Färbesalz-, Basen- oder Naphtolat-Aufdrucks bedruckt werfen (vergL L. Diserens, die neuesten Fortschritte in der Anwendung der Farbstoffe, Erster Teü,ErsterBand(1951),S.594-601).
Die Erzeugung der Farbstoffe kann ferner auch auf tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, erfolgen.
Als Azokomponenten kommen die üblichen, aus der Eisfarbentechnik bekannten Arylemide von aromatischen carbocyclischen oder aromatischen heterocyclischen o-Hydroxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren in Betracht (vergleiche Colour Index, Third Edition, Volume 4, C. I. Nr. 37 505 bis 37 625). Besonders geeignet sind 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-phenylamid und seine im Phenylrest durch Methyl-, Methoxy-, Äthoxygruppen und/oder Chloratome substituierten Derivate, wie z. B.
2-Hydroxy-naphthaIin-3-carbonsäure-(2'-metho\y)-phenylamid,
2-Hydro;w-naphtiialin-3-carbonsäure-
(4'-chlor)-phenylamid und
2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-
(4'-methoxy-2'-methyl)-phenyIamid, sowie
ίο S-Chlor^-acetoacerylamino-l^dimethoxy-
benzol und
4,4'-Bis-acetoacetylamino-33'-dimethyldiphenyL
Die erfindungsgemäß verwendeten p-Aminoazoverbindungen der Formel (I) können durch Kupplung von 2-ChIcrbenzoldiazoniumsaIzen mit den 2-Amino-l,4-dialkoxybenzolen bzw. den 5-Amino-4-alkoxy-l-alkylbenzolen in wäßrig-saurer Lösung und anschließende Neutralisation hergestellt werden. Ihre Überführung in
■>o die Diazoniumstufe kann in üblicher Weise durch Diazotierucg in wäßrig-mineralsaurem Medium erfolgen. Sie kann aber auch auf der Faser durch Reaktion der feinverteilten Aminoazoyerbindung mit Natriumnitrit und einer geeigneten schwachen bis mittelstarken Säure erfolgen.
Die Aminoazoverbindungen der Formel (I) können in Pulverform als freie Basen oder in Form ihrer Salze, beispielsweise als Hydrochloride, verwendet werden.
Die freien Basen können jedoch auch vorteilhaft in Form wäßriger Dispersionen verwendet werden, welche die Aminoazovcrbindung, ein nichtionogenes Dispergiermittel der Formel (II)
-0-{CH2—CH2-O)7CH2-CH2-O-R
worin R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und α eine Zahl zwischen 8 und 50 bedeuten, Wasser sowie gegebenenfalls einen mehrwertigen aliphatischen Alkohol, beispielsweise Äthylenglykol, Propyienglykol, Butylenglykol oder Glyzerin, enthalten.
Das Dispergiermittel der Formel (II) kann beispielsweise durch saure Kondensation von etwa 1 Mol Phenol, 2 Mol Formaldehyd und etwa ! Mol der Anlageningsverbindung von etwa 8 bis 50 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Phenol und gegebenenfalls anschließende Umsetzung mit einem Dialkylsulfat, wie Dimethyl- oder Diäthylsulfat, erhalten werden. so
Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man auf pflanzlichen und tierischen Fasern bei Verwendung von 2-HydroxynaphthaI:n-3-carbonsäurearylamiden Färbungen in tiefen Dunkelblau- und Schwarztönen bzw. bei Verwendung von Acylessigsäurearylamiden Färbungen in leicht bräunlichen Orange- bzw. Scharlachtönen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich gegenüber bekannten Verfahren dadurch aus, daß hier p-Aminoazoverbindungen zur Verwendung gelangen, die sehr !sieht diazotierbar sind, so daß die Diazotierung so auch in den Färbereien und Druckereien durchgeführt werden kann. Insbesondere hat es sich vorteilhaft im Basenaufdruck-Verfahren erwiesen, da man hier mit den - erfindungsgemäß verwendeten p-Aminoazoverbindungen der Formel (I) auf mit Azokomponente und Nitrit grundierter Ware vollere Färbungen und Drucke als bei Verwendung der bekannten 4-Amino-2,5-dialkoxy-4'-nitro-azobenzole erhält
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Teile sind Gewichtstelle.
Beispiel 1
20 Teile 2-HydroxynaphthaIin-3-carIx>nsäurephenylamid werden in ein Gemisch aus 26 Teilen 33%iger Natronlauge, 6 Teilen eines handelsüblichen Fettsäure , — Eiweißabbauprodukt — Kondansationsprodukts und 1000 Teilen Wasser eingestreut und durch Aufkochen gelöst Mit dieser Lösung wird auf einem Foulard (Flottenaufnahme 800 g/kg Gewebe) Baumwollgewebe geklotzt Nach dem Trocknen wird es in einem zweiten Foulard mit einer wie folgt bereiteten Diazoniumlösung überklotzt:
3C Teil j 2'-Chlor-4-amino-24-dimethoxy-1,1 '-azobenzol werden in eine Lösung von 2 Teilen eines Alkyipolyglykoläthers in 450 Teilen Wasser eingerührt. Sodann werden nacheinander 28 Teile 32%ige Salzsäure, 50 Teile Eis und 7,1 Teile Natriumnitrit in konzentrierlwäßriger Lösung zugegebea Wenn die Diazotierung beendet ist, wird mit 24 Teilen kristallinem Natriumacetat, gelöst in wenig Wasser, abgestumpft
UJJU JJSUI ZJIIgWVV ri*£J *SV Λ IrIlVIl **V /VIgisl HtiJiJlgOCim C Hill
kaltem Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt
Nach einem Luftgang wird die Ware wie üblich auf einer Breitwaschmaschine gewaschen und anschließend getrocknet Man erhält eine Schwarzfärbung mit guten Echtheiten.
Beispiel 2
3,5 Teile 2-Hydroxy-naphtha)in-3-carbonsäure-(naphthyl-l')-amid werden mit einer Mischung aus 5 Teilen
24 56 28!
Äthanol, 1,75 Teilen 32%iger Natronlauge und 5 Teilen Wasser von 40° C Übergossen und durch Rühren gelöst Nach Zugabe von 1,75 Teilen 33%igem wäßrigem Formaldehyd und kurzem Stehen wird diese Stammlösung in eine Lösung aus 13 Teüen 32%iger Natronlauge und 3 Teilen eines handelsüblichen
Fettsäure-Eiweißabbauprodukt-Kondensationsprodukts in 1000 Teilen Wasser eingerührt.
In diesem Grundierungsbad werden 50 Teile abgekochtes Baumwollgarn 30 Minuten lang umgezogen. Dann wird es abgequetscht und in ein Entwicklungsbad aus 10 Teilen des unten näher bezeichneten Diazoniiimpräparats sowie 1,5 Tsilen eines Kondensationsprodukts aus 1 Mol Stearylaikohol und 25 M^l Äthylenoxyd in 1000 Teilen Wasser eingebracht und 3;. «,nuten lang ;5 darin umgezogen. Danach wird das gefärbte Gam mit Wasser gespült, anschließend bei 600C, dann bei 95° C schwach alkalisch geseift, wicJ. r gespült und getrocknet. Man erhält eine Sr*.„arziärbung mit guten Echtheiten. -
Das hierbei verwendete L»iazonhimpräparat wird wie folgt hergestellt: 127,5 Teile 2-Chloranilin werden in 290 Teile 32%ige Salzsäure und 250 Te'te Wasser eingerührt Nach dem Abkühlen auf 5°C wird durch Zugabe einer konzentrierten wäßrigen Lösung von 69 Teilen Natriumnitrit diazotiert Die geklärte Diazoniurnlösung läuft bei Raumtemperatur in eine Lösung von 153 Teilen 5-Amino-i ,4-dimethoxybenzol in 125 Teilen 32°/oiger Salzsäure und 4000 Teilen Wasser ein. Die Bildung des Amino-azokörpers ist nach kurzer Zeit beendigt Sodann läuft, ebenfalls be: Raumtemperatur, eine konzentrierte wäßrige Lösung von 69 Teilen Natriumnitrit ein, wobei die Diazotierung zum 2'-ChIor-2^-dimethoxy-l,r-azobenzol-4-diazoniunjchlorid erfolgt Dieses wird nach einer Klärfiltration durch Zutropfen von 200 Teilen /8%iger Schwefelsäure als saures Sulfat abgeschieden und sodann abgesaugt Der Filterkuchen wird durch Zentrifugieren oder Pressen gut entwässert und sodann mit 400 Teilen Aiuminiumsulfat-dodekahydrat vermischt Nach dem Trocknen im Frischlufttrockenschrank bei 60°C wird gemahlen und durch Zumischen von Natriumsulfat und AJuminiumsulfat-hexahydrat auf einen Reingehalt von 20,5%, bez. auf Mol 291,5, und einen Aluminiumsulfatgehalt von 35%, bez. auf Mol 450, gestellt
Beispiel 3
16 Teile 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-phenyiamid werden in ein Gemisch aus 21 Teilen 33%iger Natronlauge, 5 Teilen eines handelsüblichen Fettsäure-Eiweißabbauprodukt-Kondensationsproduktes und 1000 Teilen Wasser eingestreut und durch Aufkochen gelöst Nach der Zugabe von 20 Teilen Natriumnitrit wird mit der heißen Lösung ein gebleichtes und mercerisiertes E^-iirnwollgewebe auf einem Foulard geklotzt (Flottenauf.iahme 800 g/kg Gewebe). Nach dem Trocknen wird auf einer Film" druckmaschine eine Druckpaste aufgedruckt die wie foigt bereitet wurde:
In 'i00 Teile einer handelsüblichen Druckverdickung auf Hydroxyäthyl^ellulose-Basis werden der Reihe nach 50 Teile 57°/oige Glykolsäure, 100 Teile 3,2%ige Salzsäure, 40 Teile 50%ige Zitrone.nsgurelösung und 20 Teile einer 50%igen wäßrigen Dispersion von 2'-Chlor-4-amino-2,5-diäthoxy-l,l'-azobenzol mit 10 Gew.-% eines Polyglykoläthers der Formel
CH3-O-
CH2-
-0-(CH2- CH2-O^5-CH3
als Dispergiermittel eingerührt Durch Zugabe von 390 Teilen Wasser oder Verdickung wird die benötigte Viskosität eingestellt
Das bedruckte Gewebe wird durch einen an die Druckmaschine angeschlossenen Trockenkasten geführt und sodann wie üblich gewaschen und getrocknet Man erhält ein blauscliwarzes Druckmusttr mit guten Echtheiten.
Beispiel 4
Baumwoligewebe wird, wie in Beispiel 3 angegeben, grundiert und sodann mit einer Druckpaste bedruckt, die wie folgt bereitet wurde:
In 400 Teile einer handelsüblichen Druckverdickung auf HydroxyäthylcelluJose-B .-,is werden der Reihe nach 50 Teile 57%ige Glykolsäure, 100 Teüe 3_2<>/oige Salzsäure, 40 Teile 50%ige Weinsäure und 20 Teile einer 50%igen wäßrigen Dispersion von 2'-Chlor-4-amino-2,5-riimpthnxy-i.i'azobenznl. die 10 Gew.-% des in Beispiei 3 angeführten Dispergiermittels enthält, eingerührt Dann wird durch Zugabe von 390 Teilen Wasser oder Verdickung die benötigte Viskosität eingestellt Die Drucke werden getrocknet und sodann wie üblich gewaschen. Man ernäit ein schwarzes Druckmisster mit guten Echtheiten.
Beispiel 5
1.5 Teile 2-Kydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-(2'-methyl)-phenylamid wßrden mit 30 Teilen Monopolbrillantöl und 40 Teilen 33%iger Natronlauge angeteigt, mit 420 Teilen heißem Wasser, gegebenenfalls unter Aufkochen, klar gelöst und in 500 Teilen einer neutralen Stärke-Tragant-Verdickung eingerührt Auf dieselbe Weise wird aus )5 Teilen 4,4'-Bis-(acetoactylamino)-33'-dimethyldiphenyl eine zweite Druckpaste bereitet Diese beiden Druckpasten werden im Filmdruck auf gebleichtes und mercerisiertes Baumwollgewebe aufgebracht Nach dem Trocknen wird auf einem Foulard mit einer Entwicklungslösung, deren Bereitung unten beschrieben ist, überklotzt und nach einem Luftgang wie üblich gewaschen und anschließend getrocknet Es resultiert ein Druckmuster in Dunkelblau und Orange.
Die Entwicklungslösung wird wie folgt bereitet: 27,5 Teile 2'-Chlor-<i-amino-5-methoxy-2-methyI-l,l'-azobenzol werden in eine Lösung von 2 Teilen ebnes /.lkylpolyglykoläthers in 410 Teilen Wasser eingerührt
Unter gutem Rühren werden nacheinander 29 Teile 32%ige Salzsäure. 50 Teile Eis und 73 Teile Natriumnitrit in konzentriert-wäßriger Lösung zugegeben. Wenn die Diazotierung beendet ist, werden 30 Teile 50°/oige Essigsäure und 25 Teile kristallines Natrium-
eo acetat, gelöst in wenig Wasser, eingetragen. Sodann wird mit kaltem Wasser au! 1000 Teile aufgeraut.
Beispiel 6
Arbeitet man wie in Beispiel 4 angegeben, verwendet aber an Stelle von'27,5 Teilen 2'-Chlor-4-amino-5-methoxy-2-methyl-l,l'-azobenzol 29 Teile 2'-Chlor-4-amino-•2,5-dimethoxy-l,r-azobenzol, so erhält man ein Druckmuster in Schwarz und Scharlach.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoniumverbindungen aus p-Aminoazoverbindungen der Formel
Hai
worin Hai ein Chlor- oder Bromatom, Alk einen Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen und R einen Alkyl- oder AJkoxyrest von 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen Q-Hydroxy-carbonsäuren oder von Acylessigsäuren während des Färbe- oder Druckverfahrens kuppelt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-O — Alk
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