DE2922758A1 - Farbstoffe und verfahren zum faerben - Google Patents

Farbstoffe und verfahren zum faerben

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DE2922758A1 DE19792922758 DE2922758A DE2922758A1 DE 2922758 A1 DE2922758 A1 DE 2922758A1 DE 19792922758 DE19792922758 DE 19792922758 DE 2922758 A DE2922758 A DE 2922758A DE 2922758 A1 DE2922758 A1 DE 2922758A1
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Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR
PATENTANWÄLTE Postfach 860245-8000 München 86 2922758
5. Juni 1979
Anwaltsakte: 30 188
CIBA-GEIGY AG
Basel / Schweiz
Farbstoffe und Verfahren zum Färben
909850/0808
• (089) 98 82 72 Telegramme: Bankkonten: Hypo-Bank München 4410122 850
988273 BERGSTAPFPATENT München (BLZ 70020011) Swift Code: HYPO DE MM
988274 TELEX: ,' " ' Bayec Vereinsbank München 453100 (BLZ 70020270) 983310 0524560BERGd Postscheck München 65343-808 (BLZ 70010080)
CIBA-GEIGY AG 1-11744/MA 1734*
Basel (Schweiz)
Farbstoffe und Verfahren zum Färben
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Farbstoffe sowie ein Färbeverfahren, insbesondere zum Färben und Bedrucken von natürlichem oder synthetischem Polyamid, Wolle oder Leder.
Die britische Patentanmeldung Nr, 14487/76 beschreibt den Farbstoff der Formel (I) r-Q
CH - CH-V V-N - N
sowie seine Verwendung zum Färben von natürlichem und synthetischem Polyamid, Papier oder Baumwollfasern·
Ein Nachteil dieser Verbindung ist ihre relativ geringe Löslichkeit.
Es wurde nun gefunden, dass überraschenderweise die neuen Farbstoffe der untenstehenden Formel !!..gute Löslichkeit haben und nicht zum Auskristallisieren neigen. Die neuen Farbstoffe weisen
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-y-
ausserdem gute Lichtechtheiten und gute Alkalistabilität auf.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit Farbstoffe der
Formel II
- CH
O3Na SO3Na
(ID
worin R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei die Gruppe OR in p-Position, bezogen auf die Gruppe R', angeordnet ist.
Vorzugsweise befindet sich die Gruppe OR in o-Position, bezogen auf die Azogruppe.
Als Alkylgruppen kommen für R und Rr die Propyl-, Butyl-, Pentyl- oder Hexylgruppe, insbesondere jedoch die Methyl- oder Aethylgruppe in Frage. Besonders bevorzugt sind Farbstoffe, bei denen R und R1 beide Methyl sind.
Die Verbindung der Formel II lassen sich leicht herstellen durch Diazotieren von 4-Amino-4'-nitrostilben—2,2'- disulfonsäure und Kuppeln der Diazoverbindung mit dem gewünschten Phenol. Als Phenole kommen z.B. o-, m- und p-Kresol in Frage. Man erhält in diesem Falle Verbindungen, bei denen R Wasserstoff ist. Die Phenolgruppe kann anschliessend in üblicher Weise alkyliert werden, z.B. durch Reaktion mit einem geeigneten Dialkylsulfat, z.B. Dimethyl- oder uiäthylsulfat. Die Verbindungen können einzeln oder in Mischungen mit ähnlichen Verbindungen eingesetzt werden oder in Mischungen mit Verbindungen der oben angegebenen Formel I oder mit ähnlichen Verbindungen.
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Zum Beispiel kann man eine Verbindung der Formel (Ia)
(Ia)
O3Na
wobei R" eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, in Mischung mit einer Verbindung der Formel(lla) einsetzen,
- CH
SO3Na
N-N
(Ha)
wobei R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten.
In diesen Zusammensetzungen wird vorzugsweise die Verbindung der Formel I verwendet zusammen mit der Verbindung der
Formel
1O3Na
CH - CH-(/ V-N - N
Na
CH.
Geeignete Mischungsverhältnisse liegen zwischen 20:80 und 80:20, vorzugsweise zwischen 30:70 und 70:30.
Die vorliegende Erfindung betrifft ausserdem ein
Verfahren zum Färben von natürlichem oder synthetischem Polyamid,
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Wolle oder Leder, welches darin besteht, dass man diese Materialien mit einem Farbstoff der Formel II oder mit einer Zusammensetzung, welche diesen Farbstoff in Mischung mit einem anderen der oben angegebenen Farbstoffe enthält, zusammenbringt.
Als natürliches Polyamid, welches nach diesem Verfahren gefärbt werden kann, kommt z.B. Wolle in Betracht,und bei den synthetischen Polyamidfasern handelt es sich z.B. um solche aus £. -Caprolactam (Polyamid 6), aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin (Polyamid 6,6), aus Sebacinsäure und Hexamethylendiamin (Polyamid 6,10) und aus £0 -Aminoundecansäure (Polyamid 11).
Die Färbung kann nach den üblichen Druck- oder kontinuierlichen Färbeverfahren oder nach dem Ausziehfärbeverfahren durchgeführt werden.
Die Färbung kann in Gegenwart von Hilfsmitteln durchgeführt werden, d.h. organischen Verbindungen, die ein Lösungsmittel für den Farbstoff darstellen, unter Färbebedingungen flüssig sind, in Wasser unlöslich oder wenig löslich sind und in denen der Farbstoff besser löslich ist als in Wasser. Beispiele solcher Hilfsmittel sind Benzylalkohol sowie Verbindungen der allgemeinen Formel IV
R - (OCH2CH2)n - OH (IV)
worin R eine gegebenenfalls durch Chlor substituierte Phenylgruppe und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet.
Diese Hilfsmittel werden in Mengen von 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 4 Volumprozent, bezogen auf das Gesamtvolumen der restlichen Druckpaste oder Färbeflotte,eingesetzt.
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Die verwendete Färbstoffmenge hängt von den Umständen, z.B. der gewünschten Farbtiefe, ab und kann etwa im Bereich von 0,1 bis Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Färbeflotte oder Druckpaste, betragen. Das Flottenverhältnis liegt gewöhnlich zwischen 5:1 bis 40:1. Wenn ein Druck- oder kontinuierliches Färbeverfahren durchgeführt wird, so erfolgt die Imprägnierung mit dem Farbstoff vorteilhaft bei einer Temperatur unterhalb der Fixiertemperatur des Farbstoffes. Anschliessend wird das Material gedämpft, gewaschen und getrocknet.
Die Imprägniertemperatur kann beispielsweise bis zu 600C betragen, vorzugsweise liegt sie aber bei Raumtemperatur. Bei einem kontinuierlichen Färbeverfahren wird das Material zuerst mit der Färbeflotte imprägniert und anschliessend die überschüssige Flotte abgequetscht, z.B. durch Walzen.
Die Färbeflotte oder Druckpaste kann gewünschtenfalls ausserdem anorganische oder organische Säuren sowie deren wasserlösliche Salze enthalten, die üblicherweise bei Färbeverfahren zum Einstellen eines pH Wertes zwischen 5 und 7 verwendet werden, z.B. Phosphorsäure, Natriumphosphat, Ammoniumacetat oder Ammoniumsulfat,. Alkyl- oder Arylsulfonsäure, Ameisensäure, Milchsäure, Chloressigsäure und insbesondere Essigsäure für Wolle und Polyamide. Diese Zusätze werden vorzugsweise in Mengen von 1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Färbeflotte oder Druckpaste, verwendet.
Die Färbeflotte oder Druckpaste kann ausserdem ein Verdickungsmittel enthalten. Als Verdickungsmittel kommen die üblicherweise beim Textildruck verwendeten in Frage, welche mit dem Farbstoff verträglich sind, beispielsweise auf der Basis von Gummi (guar gum) oder Johannisbrotkernmehl (locust bean gum ether). Andere übliche Zusätze können ebenfalls vorhanden sein, beispiels-
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weise Lösungsmittel für den Farbstoff, wie Harnstoff, und Oxydationsmittel, wie Natriumchlorat.
Die Druckpaste wird nach den üblichen Methoden aufgetragen, beispielsweise mit einer Filmdruck-, Vigoureuxdruck- oder einer anderen Druckmas chine.
Nach dem Imprägnieren wird das Material gegebenenfalls getrocknet, dann gedämpft, gewaschen und getrocknet. Das Dämpfen kann bei einer Temperatur bis zu 1500C, vorzugsweise 100 bis 110°C, erfolgen, beispielsweise mit gesättigtem oder überhitztem Dampf von Atmosphärendruck. Falls erwünscht kann der Druck auch um bis zu 0,5
Atmosphären höher sein. Das Dämpfen kann verschieden lange dauern, beispielsweise bis zu 2 Stunden. Auch längere Behandlungszeiten sind möglich, jedoch können diese unökonomisch sein. Ueblicherweise erfolgt das Dämpfen während eines Zeitraumes von 3 bis 20 Minuten.
Wird die Färbung nach dem Ausziehverfahren durchgeführt, so kann das Material in die wässrige Färbeflotte, welche den Farbstoff sowie gegebenenfalls weitere Zusätze enthält, bei einer Temperatur von etwa 40 bis 600C eingetaucht werden. Anschliessend wird die Temperatur erhöht und die Färbung fortgesetzt, z.B. zwischen 800C und dem Siedepunkt. Die Färbedauer kann in Abhängigkeit von den Erfordernissen schwanken und beispielsweise 15 Minuten bis 2 Stunden betragen. Anschliessend wird das Material in üblicher Weise gewaschen und getrocknet. Die Färbeflotte oder Druckpaste kann gegebenenfalls anionische oder nichtionogene oberflächenaktive Mittel oder andere Hilfsmittel, wie Antischaummittel oder Komplexbildner enthalten.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen die Erfindung. Darin bedeuten Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
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4i
Beispiel 1;
50 g 5N Natriumnitritlösung werden zu einer Lösung von 80 g 4-Amino-4t-nitrostilben-2j2'-disulfonsäure und 9 g Natriumhydroxid in 650 ml Wasser bei 60° gegeben. Diese Lösung gibt man zu einer Lösung von 82 g 28%iger Salzsäure in 400 ml Wasser von 20°. Die erhaltene Suspension gibt man langsam zu einer Lösung von 24 g p-Kresol, 6 g Natriumhydroxid und 14 g Natriumkarbonat in 100 ml Wasser von 10°, wobei man den pH Wert bei 8,5 bis 9,5 hält durch weitere Zugabe von Natriumhydroxidlösung. Man erhitzt die Suspension auf 70°, fügt Natriumchlorid hinzu und stellt den pH Wert von 7 ein,um den Farbstoff abzuscheiden. Die Ausbeute nach dem Trocknen beträgt 120 g, wovon etwa 100 g Farbstoff und 20 g Natriumchlorid sind.
Beispiel 2;
Man führt das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 aus mit der Ausnahme, dass man p-Tertiärbutylphenol verwendet anstelle von p-Kresol.
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/lh
Beispiel 3;
OCH
- CH
Man löst 50 g des gemäss Beispiel l erhaltenen Produktes in 400 ml Wasser von 50°, welches 4 g Natriumhydroxyd enthält. Zu dieser Lösung gibt man 37 g Dimethylsulfat innerhalb einer Stunde, wobei man den pH Wert durch weitere Zugabe von Natriumhydroxid
zwischen 11 und .11,5 hält. Dann erhitzt man die Suspension auf und hält sie 2 Stunden bei dieser Temperatur. Danach fügt man Natriumchlorid hinzu und stellt den pH Wert auf 7, um den Farbstoff abzuscheiden. Die Ausbeute nach dem Trocknen beträgt 59 g.
Beispiel 4;
CH,
Man arbeitet wie im Beispiel 3 beschrieben mit der Ausnahme, das Diäthylsulfat verwendet wird anstelle von Dimethylsulfat.
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Beispiel 5:
N-N
Das gemäss Beispiel 1 erhaltene Produkt wird in üblicher Weise mit Butylbromid veräthert.
Beispiel 6: Es wird eine Druckpaste hergestellt aus:
Gramm des Farbstoffes der Formel
CH-CH
N - N
2 Gramm eines Hilfsmittels, enthaltend Alkylphenolathoxylat, Kokosfettsäureamid und Lösungsmittel,
550 Gramm 4%ige Verdickerlösung auf der Basis von Gummi (guar gum), 10 Gramm 80%ige Essigsäure und
434 Gramm Wasser.
Mit dieser Druckpaste wird ein Nylonteppich bei 15° im Filmdruck bedruckt, getrocknet und 10 Minuten in gesättigtem Dampf von Atmosphärendruck gedämpft. Anschliessend wird der Teppich sorgfältig mit kaltem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält einen Teppich, der einen gelben Druck mit scharfen Konturen aufweist, welcher durch auftropfende alkalische Lösungen nicht im Farbton verändert wird.
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Beispiel 7;
100 Gramm Nylon 66 Gewebe werden in ein wässriges Färbebad getaucht, welches 4 Gramm des Farbstoffes der Formel
- N
)CH
20 Gramm Benzylalkohol,
10 Gramm Eisessig und
1000 Gramm Wasser enthält.
Das Gewebe wird bei 40° in das Färbebad gegeben, anschliessend wird das Bad bis zum Siedepunkt erhitzt und die Färbung während 1 Stunde bei dieser Temperatur fortgesetzt. Das Gewebe wird dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ein gleichmässig gelbgefärbtes Gewebe.
Beispiel 8: Es wird eine Färbeflotte bereitet aus:
0,5 Gramm des Farbstoffes der Formel
0,5 Gramm des Farbstoffes der Formel
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-Y-
/ιβ
N-N
- CH
OCH,
20 Gramm Benzylalkohol, 10 Gramm Essigsäure und 1000 Gramm Wasser.
In diese Färbeflotte gibt man bei 40° 100 g Nylon 66 Gewebe, erhitzt das Bad bis zum Siedepunkt und setzt die Färbung während 1 Stunde bei dieser Temperatur fort. Das Gewebe wird dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ein gelbgefärbtes Gewebe, welches eine sehr egale Färbung mit guter Lichtechtheit aufweist. Die Lichtechtheit ist besser als bei einer Färbung mit der gleichen Farbtiefe, die nur unter Verwendung des ersten der beiden obengenannten Farbstoffe hergestellt wurde.
Beispiel 9:
100 Gramm Nylon Nadelteppich werden in ein wässriges Färbebad eingetaucht, welches pro Liter 2 Gramm Farbstoff der Formel
CH -
SO3Na
SO3Na
2 Gramm Verdickungsmittel auf der Basis von Johannisbrotkernmehl,
2 Gramm Natriumhydrogenphosphat und
2 Gramm des Hilfsmittels aus Beispiel 6 enthält.
Nach dem Eintauchen wird das Teppichmaterial herausge-
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nommen und senkrecht gehalten, damit überflüssiges Färbebad abtropfen kann, sodass das bekannte Foulardieren bei kontinuierlichen Teppichfärbeverfahren nachgeahmt wird. Die Flottenaufnahme beträgt 450%. Das imprägnierte Teppichstück wird anschliessend in einem Schleifendämpfer 8 Minuten lang bei 101° in gesättigtem Dampf gedämpft. Man erhält ein gleichmässig gelbgefärbtes Teppichstück.
Beispiel 10; Man verfährt genau wie im Beispiel 9 beschrieben, verwendet jedoch anstelle des dort benutzten Färbebades ein Färbebad, welches pro Liter 2 Gramm des Farbstoffes der Formel
SO3Na
SO3Na
2 Gramm Verdickungsmittel auf der Basis von Johannisbrotkernmehl, 2 Gramm Natriumdihydrogenphosphat und
2 Gramm des Hilfsmittels aus Beispiel 6 enthält.
Man erhält ein egal gelbgefärbtes Teppichstück.
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Claims (12)

  1. wobei R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei sich die OR Gruppe in p-Position, bezogen auf die R1 Gruppe,befindet.
  2. 2. Farbstoff gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sich die Gruppe OR in o-Position, bezogen auf die Azogruppe, befindet.
  3. S. Farbstoff gemäss Patentansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, das R und R1 je die Methylgruppe bedeuten.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäss Patentansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino-4'-nitrostilben-2,2'-disulfonsäure diazotiert und die entstehende Diazoverbindung mit dem gewünschten Phenol kuppelt.
  5. 5. Verfahren gemäss Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Phenol p-Kresol verwendet.
  6. 6. Verfahren gemäss Patentansprüchen 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltene Verbindung in üblicher Weise alkyliert.
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  7. 7. FarbstoffZusammensetzung, enthaltend einen Farbstoff der Formel (Ha)
    OR
    2 V—
    - CH
    SO3Na
    N-N
    (Ha)
    worin R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, und einen Farbstoff der Formel (Ia)
    N-N
    CH-CH
    N -
    (Ia)
    worin R" eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  8. 8. Farbstoffzusammensetzung gemäss Patentanspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass als Verbindung der Formel Ha die folgende eingesetzt wird
    NO
    2 \—.
    —CH - CH
    SO3Na
    N-N
    Na
  9. 9. Farbstoffzusammensetzung gemäss Patentanspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass als Verbindung der Formel Ia die folgende eingesetzt wird (I)
    N-N
    909850/0808
  10. 10. FarbstoffZusammensetzung gemäss einem der Patentansprüche 7 bis 9 , dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis der Verbindung I zur Verbindung II zwischen 20:80 und 80:20 liegt.
  11. 11. Farbstoffzusammensetzung gemäss Patentanspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis der Verbindung I zur Verbindung Il.zwischen 30:70 und 70:30 liegt.
  12. 12. Verfahren zum Färben von natürlichem oder synthetischem Polyamid,Wolle oder Leder, dadurch gekennzeichnet, dass man das zu färbende Material mit einem Farbstoff gemäss einem der Patentansprüche 1 bis 3 oder mit einer Farbstoffzusammensetzung gemäss einem der Patentansprüche 7 bis 11 behandelt.
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