DE2534870C2 - Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser - Google Patents
Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der FaserInfo
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Description
15
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen
auf der Faser nach den Methoden der Eisfarbentechnik.
Die Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstof- ao
fen auf der Faser erfolgt bekanntlich durch Reaktion einer Diazoniumverbindung mit einer Azokomponente.
Man geht dabei so vor, daß man erst die Azokomponente aus ätzalkalischem Bad auf das Textilmaterial
aufbringt und dann das so vorbehandelte as Textil in einem sauren Bad mit der Diazoniumverbindung
behandelt, in dem die Farbstoffbildung erfolgt. Zur Erzielung von hohen Farbstärken und guten
Reibechtheiten muß die Azokupplung je nach Art der eingesetzten Komponenten im schwach sauren bis
schwach alkalischen Bereich ablaufen.
Die Bäder mit der Diazoniumverbindung müssen deshalb Mittel enthalten, die das dem Textilmaterial
anhaftende Alkali binden und durch Pufferung den gewünschten pH-Bereich halten. Neben einer hohen
Pufferkapazität verlangt man von ihnen eine gute Verträglichkeit mit den eingesetzten Komponenten.
In der Praxis werden beispielsweise Essigsäure/Natriumacetat, Mono-/Dinatriumphosphat, Chromacetat,
Zinksulfat und Aluminiumsulfat verwendet (s. Ullmanns Enzyklopädie der techn. Chemie,
3. Auflage, Bd. 7, S. 23; HOECHST AG, Naphtol Auslegeschrift-Anwendungsvorschriften).
Für das Arbeiten im neutralen und schwach alkalischen Bereich sind davon nur Mono-ZDinatriumphosphat
und Chromacetat geeignet, die jedoch ökologisch nicht unbedenklich sind.
Er. wurde nun ein verbessertes Verfahren zur Erzeugung
von wasserunlöslichen Azofarbstof fen auf
der Faser gefunden, bei dem man zuerst die Azokomponente aus einem alkalischen Bad auf das Textilmaterial,
vorzugsweise cellulosehaltige Textilmaterial, aufbringt und das so behandelte Textil in einem sauren,
die Diazoniumverbindung enthaltenen Entwicklungsbad behandelt, das dadurch gekennzeichnet ist,
daß man zur Entwicklung des Färbeguts solche Entwicklungsbäder verwendet, welche Borsäure enthalten.
Borsäure ist eine geeignete Alkalibind > und Puffersubstanz
für Färbungen mit Eisfarben im neutralen und schwach alkalischen Bereich. Sie ist mit den
Diazoniumsalzlösungen gut verträglich und besitzt zum Teil sogar eine stabilisierende Wirkung. Außerdem
hat sie eine große Pufferkapazität und ist ökologisch unbedenklicher als die beiden obengenannten
Puffermedien.
Borsäure kann als Alkalibindemittel und Puffersubstanz für alle in der Eisfarbenfärberei gebräuchlichen
Diazonium- und Tetrazoniumsalzlösungtn verwendet werden, wie solche aus Chloranilinen, Nitranilinen,
Anisidinen, Chlortoluidinen, Chloranisidinen, Chlornitranilinen, Trifluormethylanilinen, Anilin-,
Toluidin- sowäe Anisidinsulfonsäure-mono- und -dialkyl-amiden
mit niederen Alkylgruppen, Toluidin- und Anisidin-carbonsäureamiden, p-Aminodiphenylamin
und seinen Methoxyderivaten, Acylaminoanalinen mit einem Acylaminorest eines aliphatischen oder
aromatischen Carbonsäure, insbesondere Benzoylaminoanilinen, die noch durch Halogenalome, beispielsweise
Chlor, niedere Alkyl- und/oder niedere Alkoxygruppen substituiert sein könner, Aminoazobenzolen,
die noch Halogenatome, wie Chlor, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy- oder Nitrogruppen, aber
auch Aminophenylaminoreste tragen können, sowie die des o-Tolidins und des o-Dianisidins. Unter der
Bezeichnung »niedere« werden Reste verstanden, die einen Alkylrest von 1 bis 5 C-Atomen enthalten.
Insbesondere seien genannt die DiazoniumsalzJösungen
von 4-Chlor-2-amino-anisol, 5-Nitro-2-am inotoluol, 5-Nitro-2-amino-anisol, 2-Amino-anisol-4-sulfonsäurediäthylamid,
2-Amino-anisol-4-carbcnsäure-amid, 4-Amino-2',3-dimethyI-azobenzol, 4-Benzoylamino-2,5-diäthoxy-anilin,
2-Amino-5-benzoylamino-4-methyl-anisol,
4-Chlor-2-amino-5-benzoylamino-toluol, 4-Amino-diphenyIamin, 4'-Amino-4-methoxy-diphenylamin
und 4-Amino-3-methoxydiphenylamin sowie die Tetrazoniumsalzlösungen
von o-Dianisidin, 4,4'-Diamino-diphenylamin und 4'-(4"-Aminophenylamino)-4-amino-6-äthoxy-3-methyl-azobenzol
(vgl. z. B. Colour Index, 3. Edition [1971], Nr. 37 000 bis 37 275).
Die Herstellung der Diazonium- bzw. Tetrazoniumlösungen erfolgt nach bekannten Verfahren. Angaben
hierüber finden sich z. B. in K. H ο 1 ζ a c h , Die Diazoverbindungen, Stuttgart (1974), oder in
U 11 m a η η 5 Enzyklopädie der techn. Chemie,
3. Auflage, Bd. 5, S. 791 u. f. (dort auch weitere Literatur).
Als Azokomponenten kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren die in der Eisfarbentechnik
üblicherweise verwendeten Komponenten in Betracht (vgl. Colour Index, 3. Edition (1971), C. I. 37 505
bis 37 625).
Die erfindungsgemäße Verwendung von Borsäure ist im langen, mittleren und kurzen Flottenverhältnis
sowie in der Aussieh- und in der Klotz-Färberei möglich. Die eingesetzten Mengen hängen von der mit
dem Material in das Entwicklungsbad eingebrachten Menge Alkali ab und liegen zwischen etwa 200 und
lOOO Molprozent, bezogen auf eingesetztes Diazoniumsalz.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Färbungen zeichnen sich durch gute Farbausbeute,
Egalität und Echtheiten aus.
Die nachstehenden Beispiele dienen der Erläuterung. Die Teile sind Gewichtsteile.
2 Teile 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure- (4'-chIor-2'-methyl-phenyl-l')-amid
wurden mit einer Misdnng aus 3,4 Teilen Äthanol, 4 Teilen Wasser, 1,4 Teiler 32%>ige Natronlauge und 2 Teilen 33%-igem
Formaldehyd Übergossen und durch Rühren gelöst. Nach 10 min wurde diese Lösung in 1000 Teile
Wasser, die 13 Teile 32%ige Natronlauge und 2 Teile eines Fettsäure-Eiweißabbauprodukt-Kondensats
enthalten, eingegossen. Hierin wurden 50 Teile gebleichteSs
abgekochtes und vorgenetztes Baumwollgarn eingebracht und unter gutem Umziehen 30 min
behandelt. Es wurde sodann herausgenommen, gut abgeschleudert und in ein Bad gebracht, das wie folgt
bereitet worden war: 2,25 Teile 5-Amino-2-benzoylamino-l,4-diäthoxy-benzol
wurden mit 45 Teilen Wasser verrührt, mit 2,1 Teilen 32°/oiger Salzsäure
versetzt und bei etwa 15° C mit 0,52 Teilen Natriumnitrit in konzentriert wäßriger Lösung diazotiert.
Durch Zugabe von 0,06 Teilen Magnesiumoxid wurde die überschüssige Säure weggenommen; hierauf
wurde nach Zugabe von 1,5 Teilen eines Polyäthylenglykoläthers und 1,6 Teilen Borsäure mit Wasser auf
1000 Teile aufgefüllt. — In diesem Bad wurde das eingebrachte Textilmaterial 30 min behandelt, herausgenommen,
wie üblich gespült, geseift und get-ocknet. Es wurde eine blaue Färbung in guter Farbausbeute
und guten Echtheiten erhalten.
Zur Herstellung einer Bordofärbung auf Baumwollgarn wurde eine vorgenetzte Kreuzspule mit 500
Teilen Baumwollgarn in einem Färbeapparat zunächst mit 5000 Teilen einer Färbeflotte behandelt,
die 12,5 Teile 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(4'-chlorphenyl-l')-amid,
54 Teile 32%ige Natronlauge, 6 Teile 33%igen Formaldehyd und 15 Teile
eines üblichen Schutzkolloids enthielt.
Nach 30 min wurde diese Flotte abgepumpt und 8 min lang mit einer Lösung von 150 Teilen Natriumchlorid
und 5 Teilen 33%igei Natronlauge in 5000 Volumteilen Wasser zwischengespült. Nach dem Abpumpen
dieses Bads wurde 30 min lang mit einem Färbebad behandelt, das wie folgt hergestellt worden
war: 15 Teile 4-ChloΓ-2-amino-5-benzoylaminotoluol
wurden mit 300 Teilen Wasser verrührt und nach Zugabe von 14 Teilen 32°/0iger .Salzsäure mit
4 Teilen Natriumnitrit in konzentriert wäßriger Lösung bei 10° C diazotiert. Durch Eintragen von 2,i
Teilen Natriumbicarbonat wurde die überschüssige Säure weggenommen; dann wurden 10 Teile Borsäure
und 7,5 Teile eines Polyäthylenglykoläthers zugegeben und mit Wasser auf 5000 Teile aufgefüllt.
Anschließend wurde wie üblich gespült, erst bei 60 dann bei 100° C geseift, klargespült und getrocknet.
Zur He/stellung einer roten Färbung auf Baumwolle
wurde Baumwollgewebe mit einer Lösung von 12,5 Teilen 2-Hydroxy-naphtharin-3-carbonsäurephenylamid
(Colour Index Nr. 37 505), 17 Teilen 32°/oiger Natronlauge und 5 Teilen eines handelsüblichen
Färbe- und Egalisierhilfsmittels auf Basis eines Fettsäure-Eiweißabbauprodukt-Kondensats in 1000
Teilen Wasser bei eintr Flottenaufnahme von 80 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewebe, geklotzi. Die
danach getrocknete Ware wurde nun in einem zweiten Foulard mit einem Färbebad von Raumtemperatur
überklotzt (Flottenaufnahme ebenfalls 800 g pro kg
Gewebe), das wie folgt bereitet worden war: 8 Teile 2-Amino-anisol-4-carbonsäureamid wurden mit 16
Teilen Wasser verrührt. Nach Zugabe von 12 Teilen 32%iger Salzsäure und etwas Eis wurde bei einer
15° C nicht überschreitenden Temperatur mit 3,35
ίο Teilen Natriumnitrit in konzentriert wäßriger Lösung
diazotiert. Nach Zugabe von 4 Teilen Natriumacetat, 18 Teilen Borsäure und 2 Teilen eines Polyäthylenglykoläthers
wurde mit Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt. Nach einem Luftgang von etwa 1 min folgte
eine Heißwasserpassage. Anschließend wurde wie üblich gewaschen, geseift, gespült und getrocknet.
Arbeitet man nach Beispiel 1, verwendet aber ein Grundierungsbad, das in 1000 Teilen 1,5 Teile
2 - (3' -Oxydiphenylenoxyd-2'-carbonylamino) -1,4-dimelhoxy-benzol,
3 Teile Äthanol, 13 Teile 32«/oige Natronlauge und 3 Teile eines Fettsäure-Eiweißabbauprodukt-Kondesats
enthält, sowie ein Entwicklungsbad, das in 1000 Teilen 0,6 Teile diazotiertes 5-Nitro-2-amino-toluol, 1,5 Teile Borsäure und 1,5
Teile eines Polyäthylenglykoläthers enthält, so erhält man eine Braunfärbung in guter Farbausbeute und
guten Echtheiten.
Zur Schwarzfärbung von Baumwollgewebe wurde ungefärbtes Baumwollgewebe wie in Beispiel 3 angegeben
grundiert und nach der Zwischentrocknung
auf einem Foulard (Flottenaufnahme 800 g/kg Material)
mit einem Färbebad überklotzt, das in 1000 Teilen die Tetrazoniumverbindung aus 11 Teilen 4'-(4"-Aminophenylamino)-4-amino-6-äthoxy-3-methyl-
azobenzol, 18 Teile Borsäure und 2 Teile eines PoIyäthylenglykoläthers
enthielt. Nach einem Luftgang von etwa 1 min folgte eine Heißwasserpassage. Anschließend
wurde wie üblich gewaschen, geseift, gespült und getrocknet.
Zur Herstellung einer violetten Färbung von Baumwollgarn auf Kreuzspulen wurde wie in Beispiel 2 angegeben
gearbeitet, wobei aber die einzelnen Bäder wie folgt zusammengesetzt waren: Das Grundie-
rungsbad enthielt in 5000 Teilen 20 Teile 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure
- (3'-nitro-phenyl -1') - amid, 54 Teile 32%ige Natronlauge, 10 Teile Formaldehyd
und 15 Teile eines üblichen Schutzkolloids; das Entwicklungsbad bestand aus 5000 Teilen einer wäßrigen
Lösung von 17 Teilen diazotiertem 6-Amino-4-benzoylamino-l,3-dimethoxy-benzol.
14 Teilen Borsäure und 7,5 Teilen eines Polyäthylenglykoläthers.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azpfärbstoffen auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Entwicklung des mit dem Alkalisalz einer Azokomponente behandelten Färbeguts solche, die Diazoniumverbindung enthaltende Entwicklungsbäder verwendet, welche Borsäure enthalten. ">
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752534870 DE2534870C2 (de) | 1975-08-05 | Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
| US05/711,164 US4082503A (en) | 1975-08-05 | 1976-08-03 | Process for the production of water-insoluble azo dyestuffs on the fiber |
| IT25973/76A IT1064738B (it) | 1975-08-05 | 1976-08-03 | Processo per la produzione di azocoloranti idroinsolubili sulla fibra |
| JP51092386A JPS5943593B2 (ja) | 1975-08-05 | 1976-08-04 | 繊維上で水不溶性アゾ染料を製造する方法 |
| BE169588A BE844918A (fr) | 1975-08-05 | 1976-08-05 | Procede de preparation sur la fibre de colorants azoiques non hydrosolubles |
| FR7623925A FR2320383A1 (fr) | 1975-08-05 | 1976-08-05 | Procede de preparation sur la fibre de colorants azoiques non hydrosolubles |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752534870 DE2534870C2 (de) | 1975-08-05 | Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
Publications (3)
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|---|---|
| DE2534870B1 DE2534870B1 (de) | 1976-07-29 |
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