DE1280804B - Verfahren zur Erzeugung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Cellulosematerialien - Google Patents

Verfahren zur Erzeugung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Cellulosematerialien

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Description

  • Verfahren zur Erzeugung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Cellulosematerialien Aus den deutschen Patentschriften 704 541, 716 433, 909 451 und 1 107 186 ist bekannt, metallhaltige, wasserunlösliche braune und schwarze Azofarbstoffe durch Kuppeln von diazotierten Aminen der Eisfarbenreihe mit solchen Metallkomplexverbindungen auf der Faser herzustellen, die durch Vereinigung vondiazotierten o Aminophenolen, o Aminonaphtholen oder o-Aminobenzolcarbonsäuren mit Resorcin, Alkyl- oder Acrylresorcin und anschließende Metallisierung erhalten werden. Mit derartigen Farbstoffen hergestellte Färbungen besitzen jedoch nur mäßige Waschechtheiten. Aus der französischen Patentschrift 1 104 146 ist ferner bekannt, daß man durch Kuppeln von diazotierten 4-, 5-, 6- oder 7-Aminoindazolen mit Resorcin und anschließende Metallisierung zu Metallkomplexverbindungen gelangt, die als Azokomponenten zur Herstellung von echten schwarzen Drucken auf pflanzlichen Fasern nach den Methoden der Eisfarbentechnik Verwendung finden können.
  • Es wurde nun gefunden, daß man auf Cellutosematerial nach den bekannten Färbe- und Druckverfahren wertvolle Farbstoffe erzeugen kann, wenn man die Metallkomplexverbindungen von Azofarbstoffen der allgemeinen Formel D-N=N-Ar worin D den Rest eines 7-(4)-Aminobenzimidazols, 7-(4)-Arninobenztriazols oder 4-Aminobenzthiazols und Ar den Rest eines in o-Stellung zur Oxygruppe kuppelnden 1,3-Dioxybenzols, 2,6- oder 2,7-Dioxynaphthalins bedeutet, mit Diazo- oder Tetrazoverbindungen aus primären aromatischen oder heterocyclischen Mono- oder Diaminen auf dem Textilmaterial kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie frei von wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen, sind.
  • Als Azokomponenten kommen verfahrensgemäß Metallkomplexverbindungen in Betracht, die man durch Kuppeln von 1 Mol eines diazotierten Amins der Formel worin R ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy- oder Alkylgruppe bedeutet und der Benzolrest a beispielsweise durch Halogenatome, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Trifluormethyl-, Sulfonsäureamid-, Alkylsulfon- oder Arylsulfongruppen substituiert sein kann, jedoch frei von Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen sein soll, mit 1 Mol 1,3-Dioxybenzol, 2,6- oder 2,7-Dioxynaphthalin und anschließende Behandlung mit metallabgebenden Mitteln, insbesondere mit Kupfer, Kobalt oder Nickel abgebenden Mitteln in neutraler, alkalischer oder saurer Lösung oder Suspension, erhält, beispielsweise nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 1277 285. Die Behandlung mit metallabgebenden Mitteln kann gegebenenfalls in Gegenwart von Komplexbildnern, wie Triäthanolamin, Weinsäure oder Aminoessigsäure, und gegebenenfalls in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise Methylalkohol, Athylalkohol, Aceton, Dioxan oder Dimethylformamid, erfolgen. Man gelangt so in hohen Ausbeuten zu den Monoazofarbstoffen. Gegebenenfalls gebildete Disazofarbstoffe können auf Grund ihrer schweren Löslichkeit in Alkalien leicht durch Umlösen aus wäßrigen Alkalien abgetrennt werden. Als Diazo- oder Tetrazoverbindungen kommen Diazonium- oder Tetrazoniumsalze, wie Diazoniumchlorid-ChIorzinkdoppelsalze, Diazoniumarylsulfonate, Diazoniumchloride, Diazoniumsulfate oder Diazoniumborfuoride, sowie Diazoamino- oder Tetraaminoverbindungen oder Antidiazotate von primären aromatischen oder heterocyclischen Mono- oder Diaminen in Betracht, wie sie üblicherweise in der Eisfarbentechnik Verwendung finden (vgl. D i s e -r e n s , »Die neuesten Fortschritte in der Anwendung der Farbstoffe«, 1. Band, 3. Auflage, 1951, S. 646 bis 684).
  • Verfahrensgemäß erhält man auf Cellulosematerial, wie Fasern oder Geweben aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, vorwiegend braune bis schwarze Färbungen und Drucke, die sich durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch gute Licht-und Naßechtheiten, auszeichnen.
  • Gegenüber den aus der französischen Patentschrift 1104 146 bekannten Farbstoffen, welche als Azokomponenten die Metallkomplexverbindungen der Kupplungsprodukte aus diazotierten 4-, 5-, 6- oder 7-Aminoindazolen und 1,3-Dioxybenzol enthalten, zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe durch eine bessere Waschechtheit der Baumwollfärbungen aus.
  • Gegenüber dem nach der französischen Patentschrift 1277 633 auf Baumwollgewebe erzeugten Azofarbstoff 7-Amino-5-chlorbenzimidazol - 1,3-Dioxybenzol (Nickelkomplex) zeichnen sich die verfahrensgemäß auf Baumwollgewebe erzeugten Nickelkomplexfarbstoffe ähnlicher Struktur durch eine bessere Hypochloritbleichechtheit und gegenüber den aus der französischen Patentschrift 1 104146 bekannten Azofarbstoffen 1-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol --> Kobaltkomplex des Farbstoffs 7-Amino-4-chlorindazol --> 1,3-Dioxybenzol, und 1-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol -> Kupferkomplex des Farbstoffs 6-Aminoindazol --> 1,3-Dioxybenzol durch bessere Sodakochechtheit und bessere Reibechtheit aus.
  • Beispiel l Baumwollgewebe wird in dem nachstehenden Grundierungsbad behandelt und zwischen Walzen abgequetscht, so daß die Flüssigkeitsaufnahme 70% vom Warengewicht beträgt. Grundierungsbad 11 g der Nickelkomplexverbindung des Monoazofarbstoffs aus diazotiertem 7-Amino-5-chlorbenzimidazol und 1,3-Dioxybenzol, gelöst in 11 ccm 32,5"/oiger Natronlauge, 22 ccm denaturiertem Äthylalkohol, 10 ccm rizinusölsulfonsaurem Natrium und 11 ccm Wasser, werden in 1 1 Wasser von 90°C eingerührt, das 4 ccm 32,5%ige Natronlauge enthält. Anschließend wird getrocknet, in dem nachstehenden Entwicklungsbad behandelt und zwischen Walzen auf eine Flottenaufnahme von 1000% des Warengewichtes abgequetscht.
  • Entwicklungsbad 4,6 g 1-Amino-3-nitrobenzol werden in der üblichen Weise mit Salzsäure und Natriumnitrit diazotiert und in 1 1 Wasser von 20°C gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol, 3 ccm 50%ige Essigsäure und 6 g Natriumacetat enthält. Nach einer Verweilzeit von 30 Sekunden an der Luft wird in einem 60°C warmen Wasserbad behandelt, mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Athylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 3 g Natriumcarbonat im Liter Wasser 10 Minuten bei 95°C geseift, in der üblichen Weise nachbehandelt, gespült und getrocknet. Man erhält eine volle Schwarzbraunfärbung von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von guter Waschechtheit. Beispiel 2 Baumwollgewebe wird in dem nachstehenden Grundierungsbad behandelt und dann zwischen Walzen abgequetscht, so daß die Flüssigkeitsaufnahme 70% vom Warengewicht beträgt. Grundierungsbad 12 g der Nickelkomplexverbindung des Monoazofarbstoffs aus diazotiertem 7-Amino-2-methyl-5-chlorbenzimidazol und 1,3-Dioxybenzol, gelöst in 12 ccm 32,5%iger Natronlauge, 24 ccm denaturiertem Äthylalkohol, 10 ccm rizinusölsulfosaurem Natrium, 24 ccm Diglykol und 12 ccm Wasser, werden in 1 1 Wasser von 90"C eingerührt, das 4 ccm 32,5%ige Natronlauge und 10 g Natriumsulfat enthält.
  • Anschließend wird getrocknet und im Flottenverhältnis 1 : 20 20 Minuten bei 20 ` C in einem Entwicklungsbad behandelt, welches 2,3 g diazotiertes 1-Amino-2,5-dichlorbenzol, 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol, 1 ccm 500%ige Essigsäure, 6 g Natriumacetat und 20 g Natriumchlorid im Liter Wasser enthält. Dann wird mit Wasser gespült, 15 Minuten bei 95"C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 3 g Natriumcarbonat im Liter Wasser nachbehandelt, gespült und getrocknet. Man erhält eine volle Braunfärbung von guten Echtheitseigenschaften,-insbesondere von guter Waschechtheit.
  • In der nachstehenden Tabelle sind weitere verfahrensgemäß verwendbare Komponenten sowie die auf Baumwolle erhältlichen Farbtöne enthalten, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
    Azokomponente Diazokomponente Farbton
    7-Aminobenztriazol 1-Amino-2-chlorbenzol Braun
    -> 1,3-Dioxybenzol, Nickelkomplex
    desgl. 1-Amino-3-chlorbenzol Dunkelbraun
    desgl- 1-Amino-2-nitrobenzol Dunkelbraun
    desgl. 1-Amino-2-äthylsulfonyl-5-trifluormethyl- Dunkelbraun
    benzol
    desgl. 1-Amino-2,5-dichlorbenzol Dunkelbraun
    Fortsetzung
    Azokomponente Diazokomponente Farbton
    7-Aminobenztriazol 1 Amino-2-nitrobenzol Schwarz
    -@ 2,6-Dioxynaphthalin, Kobaltkomplex
    desgl. 1-Amino-2-chlor-5-trifluormethylbenzol Grünstichiges
    Schwarz
    desgl. 1-Amino-2,5-dichlorbenzol Grünstichiges
    Schwarz
    desgl. 1-Amino-2-nitro-4-methylbenzol Schwarz
    desgl. 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-benzonitril Schwarz
    7-Ani itto-5-chlorbenzimidazol 4,4'-Dichlor-2-aminodiphenyläther Dunkelbraun
    ---> 1,3-Dioxybenzol, Nickelkomplex
    desgl. 4-Chlor-2-amino-1,1'-diphenyläther Dunkelbraun
    desgl. 4-Amino-3-chlor-3'-nitroazobenzol Schwarzbraun
    desgl. 1-Amino-2,5-dichlorbenzol Schwarzbraun
    desgl. 1-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol Rotbraun
    desgl. 4-Amino-4'-methoxydiphenylamin Korinthstichiges
    Dunkelbraun
    desgl. 1-Amino-4-benzoylarnino-2,5-diäthoxy- Schwarzbraun
    Benzol
    desgl. 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxydiphenyl Schwarzbraun
    7-Amino-2-oxy-5-methylbettzimidazol 1-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol Schwarzbraun
    --# 1,3-Dioxybenzol, Kobaltkomplex
    desgl. 1-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol Schwarzbraun
    desgl. 1-Amino-2,5-dichlorbenzol Schwarzbraun
    desgl. 1-Atnino-2-äthylsulfonyl-5-trifluormethyl- Schwarzbraun
    Benzol
    7-Amino-2-oxy-5-methylbenzimidazol 1-Amino-2-chlorbenzol Braun
    --@ 1,7-Dioxynaphthalin, Kobaltkomplex
    desgl. 1-Amino-2,5-dichlorbenzol Braun
    desgl. I 1-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol Braun
    desgl. 1-Amino-2-methox_@-5-nitrobenzol Braun
    desgl. 1 --Amino-2-nitro-4-ehlorbenzol Dunkelbraun
    desgl. 1-Amino-2-nitro-4-methylbenzol Braun
    7-Amino-2-methyl-5-chlorbenzimidazol 1-Amino-2-chlorbenzol Dunkelbraun
    -@ 1,3-Dioxybenzol, Nickelkomplex
    desgl. 1-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol Rotbraun
    desgl. 4-Amino-3-chlor-3'-nitroazobenzol Schwarzbraun
    desgl. 1-Amino-3-nitrobenzol Schwarzbraun
    desgl. 4-Amino-diphenylamin Korinthstichiges
    Dunkelbraun
    4-Ani ino-5-chlor-benzthiazol 1-Amino-3-nitrobenzol Dunkelbraun
    --> 1,3-Dioxybenzol, Nickelkomplex
    desgl. 1-Amino-2,5-dichlorbenzol Dunkelbraun
    desgl. 4,4'-Dichlor-2-aminodiphenyläther Dunkelbraun
    desgl. 1-Amino-2-chlorbenzol Dunkelbraun
    desgl. 4-Amino-3-chlor-3'-nitroazobenzol Dunkelbraun
    desgl. 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxydiphenyl Dunkelbraun
    7-Amino-6-chlor-benzimidazol 1-Amino-2-chlorbenzol Braun
    -; 1,3-Dioxybenzol, Kupferkomplex
    desgl. 1-Amino-3,5-bis-trifluormethylbenzol Braun
    desgl. 1-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol Braun
    desgl. 1-Amino-4-chlor-2-trifluormethylbenzol Dunkelbraun
    Fortsetzung
    - Azokomponente Diazokomponente Farbton
    7-Amino-6-chlor-benzimidazol 1-Aminoanthrachinon Braun
    -> 1,3-Dioxybenzol, Kupferkomplex
    desgl. 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-benzonitril Dunkelbraun
    '7-Amino-6-chlor-benzimidazol 1-Amino-2,5-dichlorbenzol Schwarzbraun
    1,3-Dioxybenzol, Nickelkomplex
    desgl. 4,4'-Dichlor-2-aminodiphenyläther Dunkelbraun
    desgl. 4-Chlor-2-amino-1,1'-diphenyläther Schwarzbraun
    desgl. 1-Aminoanthrachinon Dunkelbraun
    desgl. 1-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol Schwarzbraun

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Erzeugung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Cellulosematerialien, dadurch gekennzeichnet, daB man die Metallkomplexverbindungen von Azofarbstoffen der allgemeinen Formel D-N=N-Ar worin D den Rest eines 7-(4)-Aminobenzimidazols, 7-(4)-Aminobenztriazols oder 4-Aminobenzthiazols und Ar den Rest eines in o-Stellung zur Oxygruppe kuppelnden 1,3-Dioxybenzols, 2,6- oder 2,7-Dioxynaphthalins bedeutet, mit Diazo- oder Tetrazoverbindungen aus primären aromatischen oder heterocyclischen Mono- oder Diaminen auf dem Textilmaterial kuppelt, wobei man Komponenten wählt, die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 704 541, 716 433, 909 451, 1 107 186; französische Patentschriften Nr. 1277 633, 1277 285, 1 104 146. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.
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