AT231589B - Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number
AT231589B
AT231589B AT17162A AT17162A AT231589B AT 231589 B AT231589 B AT 231589B AT 17162 A AT17162 A AT 17162A AT 17162 A AT17162 A AT 17162A AT 231589 B AT231589 B AT 231589B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
sep
black
amino
azo
methyl
Prior art date
Application number
AT17162A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Application granted granted Critical
Publication of AT231589B publication Critical patent/AT231589B/de

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen 
Es wurde gefunden, dass man zu neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen, deren metallfreier Form die allgemeine Formel : 
 EMI1.1 
 zukommt, worin A einen gegebenenfalls durch nicht   wasserlöslichmachende   Gruppen substituierten aromatischen oder heterocyclischen Rest, R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und R, sowie   1)   ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und B einen Rest eines gegebenenfalls substituierten Arylamids, einer aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäure oder einer Acylessigsäure bedeuten, gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 worin A,   R, Rz   und    R3   obgenannte Bedeutung besitzen,

   mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen   o-Oxycarbonsäuren   oder von Acylessigsäuren in Substanz, auf der Faser oder auf einem ändern Substrat kuppelt, wobei man die Komponenten so wählt, dass sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, wie beispielsweise   Sulfonsäure- oder   Carbonsäuregruppen, enthalten, und die so erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt. 



   Die Behandlung der erfindungsgemäss erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln kann während oder nach der Kupplung in Substanz oder auf der Faser in bekannter Weise erfolgen. Bei der Herstellung der Farbstoffe auf der Faser kann man so verfahren, dass man die Metallisierung durch Zugabe der metallabgebenden Verbindung zum Entwicklungsbad vornimmt oder diese Ver- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 bindungen bereits dem Grundierungsbad zugibt.

   Die Behandlung der Farbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln nach der Kupplung kann in einem zweiten Bad erfolgen, das neutral, schwach alkalisch oder schwach sauer gehalten ist und das gegebenenfalls   Dispergier- oder   Waschmittel, beispielsweise Fettalkoholpolyglykoläther,   Alkylphenolpolyglykoläther,   Alkylnaphtholpolyglykoläther,   Fettsäurepolyglykol-   ester oder Fettsäureamidpolyglykoläther, enthält. 



   Als metallabgebende Mittel kommen bei dem erfindungsgemässen Verfahren vorwiegend kupfer-, kobalt-, nickel-, eisen-und zinkabgebende Verbindungen in Betracht, die in Form ihrer anorganischen oder organischen Salze, beispielsweise als Chloride, Bromide, Sulfate, Nitrate, Formiate oder Acetate, oder als Komplexverbindungen, insbesondere mit Oxyalkylaminen, beispielsweise Diäthanolamin, Triäthanolamin oder N-Methyläthanolamin, mit Aminosäuren, beispielsweise mit Aminoessigsäure oder   Nitrilotri-   essigsäure, mit   aliphatischen Oxycarbonsäuren,   beispielsweise Weinsäure, Zitronensäure oder Gluconsäure, oder mit Alkaliphosphaten, beispielsweise Alkalipolyphosphaten oder Alkalipyrophosphaten, zur Anwendung gelangen können.

   Bei der Verwendung eines kobaltabgebenden Mittels wirkt sich ein Zusatz von Oxydationsmitteln, wie beispielsweise Alkaliperboraten, Alkalipercarbonaten oder Verbindungen des 6-wertigen Chroms, günstig auf die Metallisierung aus. Auf pflanzlichen Fasern, einschliesslich solchen aus regenerierter Cellulose, erhält man nach den aus der Eisfarbentechnik bekannten   Färbe-und Druck-   verfahren vorwiegend schwarze Farbstoffe, die sich neben guten Allgemeinechtheiten insbesondere durch sehr gute Lichtechtheiten auszeichnen. 



   Die Herstellung der Farbstoffe auf pflanzlichen Fasern kann in langen Flotten erfolgen. Stückware, Ketten und Bänder können ferner in kontinuierlicher Weise gefärbt oder nach den Methoden des Basenoder Naphtolataufdruckes bedruckt werden. 



   Die neuen Farbstoffe können auch auf tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide nach den bei diesen Fasern üblichen Färbeverfahren hergestellt werden. 



   Die Farbstoffe lassen sich ferner in Substanz herstellen und durch Behandeln mit metallabgebenden Mitteln in die komplexen Metallverbindungen überführen. Die so erhältlichen Metallkomplexverbindungen eignen sich zum Färben von synthetischen Fasern sowie von hochmolekularen organischen plastischen Massen. 



   Als Azokomponenten können bei dem erfindungsgemässen Verfahren Arylamide von aromatischen oder heterocyclischen   o-Oxycarbonsäuren   oder von Acylessigsäuren, beispielsweise der   2, 3-Oxynaphtoe-   säure oder deren in 6-Stellung substituierten Derivate, ferner der   2-0xyanthracen-3-carbonsäure,   der   3-0xydiphenylenoxyd-2-carbonsäure,   der   2-0xycarbazol-3-carbonsäure,   der   5-0xy-l, 2, 1', 2'-benzocarb-     azol-4-carbons ure,   der Acetylessigsäure, der Benzoylessigsäure oder der   Terephthaloyl-bis-essigsäure,   verwendet werden. 



   Als Aminoverbindungen, die der oben angegebenen Formel entsprechen und bei dem vorliegenden Verfahren vorteilhaft verwendet werden können, kommen Verbindungen in Betracht, in denen der aroma-. tische oder heterocyclische Rest A durch nicht   wasserlöslichmachende   Gruppen, beispielsweise Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Trifluormethyl-, Nitro-, Alkylsulfon-, Arylsulfon-, Acyl-, Acylamino-, gegebenenfalls substituierte   Sulfonsäureamid- oder   Carbonsäureamid-, Cyan-,   Arylazo- oder     Dialkylaminogruppen   substituiert sein können. Die Herstellung dieser Verbindungen kann beispielsweise so erfolgen, dass man die Diazoniumverbindungen aus aromatischen oder heterocyclischen Aminen mit 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 



   Als aromatische Amine kommen hiebei insbesondere solche der Benzol-, Naphthalin-oder Anthracenreihe in Betracht, während als heterocyclische Amine Verbindungen Verwendung finden können, in denen sich die Aminogruppe an einem mit einem heterocyclischen Rest verbundenen Arylrest oder direkt am heterocyclischen Rest befindet. Derartige Verbindungen sind beispielsweise Aminocarbazole, Aminochinoline, Aminodiphenylenoxyde, Aminobenztriazole, Aminobenzimidazole, Aminobenzthiazole, Aminotetrazole, Aminoindazole, Aminotriazole, Aminopyrazole, Aminothiodiazole, Aminothiazol. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



     Beispiel l :   Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 45 min bei   350 C   in dem nachstehend beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und zunächst 10 min bei   200C   und dann nach langsamer Erwärmung auf   90-95 C, 20-30   min bei 90 - 950C in dem nachstehend beschriebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird gespült und zunächst 15 min bei 60 C, dann 15 min bei   950C   mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet. 
 EMI3.1 
 sung in ein Bad gegeben, das im Liter Wasser 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol, 20 g Natriumacetat und 2,8 g Nickelsulfat enthält. 



   Man erhält eine Schwarzfärbung von guten Licht- und Nassechtheiten. 



   Beispiel 2 : Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 2045 min bei   350C   im nachstehend beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und 30 min bei   200C   in dem nachstehend beschriebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird gespült und wie folgt metallisiert :
2,8 g Nickelsulfat, gelöst in 28   cm*   Wasser, werden mit 30 ems einer Lösung von Aminoessigsäure in Wasser (1 : 10) gemischt und mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol, 3 g Soda und Wasser auf 11 aufgefüllt. In dieser Lösung wird das gefärbte Material im Flottenverhältnis 1 : 20 nachbehandelt, indem man von 60 auf   950C   erwärmt und 30 min bei 950C behandelt.

   Anschliessend wird 15 min bei   950C   mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet. 



     Grundierungsbad : l,   75 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin werden in 3,5 ems denaturiertem Äthylalkohol, 0,9 cm3 Natronlauge von 380 Bé, 1, 8   cms   warmem Wasser und 0,9 cm'Formaldehydlösung   33loig   gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser von 35 C, das 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweissabbauprodukten und 10   cms   Natronlauge von 380 Be enthält, auf 1   l   eingestellt. 



   Entwicklungsbad : 3,3 g 7-Amino-5-methyl-4-(2'-methoxy-5'-nitrophenyl-1'-azo)-benzimidazol werden mit 6   cms   Salzsäure von 200 Bé, 18   cm*   Essigsäure und 4    cms     Natriumnitritlösung 1 :   5 diazotiert und die so erhaltene Diazolösung in ein Bad gegeben, das in 11 Wasser 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol und 20 g Natriumacetat enthält. 



   Man erhält eine Schwarzfärbung von guten Licht- und Nassechtheiten. 



   Beispiel 3: 42 Gew.-Teile 7-Amino-5-methyl-4-(2'-methyolxyphenyl-1'-azo)-benzimidazol werden mit 120   Vol.-TeilenEssigsäure   angeteigt. Nach Zugabe von 45 Vol. -Teilen konz. Salzsäure wird auf   00C   abgekühlt und durch Zugabe von 10, 5 Gew.-Teilen Natriumnitrit in Form einer konzentrierten, wässerigen Lösung und nachfolgendes rasches Erwärmen auf 35 - 400C diazotiert. Dann wird mit Wasser auf etwa 1000 Vol. -Teile verdünnt.

   Die so erhaltene Diazolösung lässt man unter gutem Rühren in eine wie folgt bereitete Lösung von 2,   3 - Oxynaphthoylaminobenzol eintropfen :   39,5 Gew.-Teile 2,   3-Oxy-   naphthoylaminobenzol werden in 60 Vol. -Teilen Alkohol und 75 Vol. -Teilen 5n-Natronlauge gelöst und mit 3000   Vol.-Teilen   Wasser, in denen 200   Gew.-Teile   Natriumcarbonat gelöst sind, versetzt. Nach Beendigung der Kupplung wird   eine Lösung von 19 Gew.-Teilen   Kupfersulfat und 90 Vol. -Teilen Triäthanolamin in300 Vol.-Teilen Wasser zugegeben. Anschliessend wird auf   950C   erwärmt und 2 h bei dieser Temperatur behandelt. Die gebildete Kupferkomplexverbindung des Farbstoffes wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Sie stellt ein dunkles Pulver dar. 



   Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäss verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus auf der Faser erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4-(2'-methoxyhe- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Scl
<tb> . <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> nyl-l'-azo)-benz-aminobenzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxyphe-ylamino)-3-nitroben-Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> 
<tb> nyl-l'-azo)-benz-zol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 4,4'-Bis- <SEP> (2", <SEP> 3"-oxy-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2' <SEP> -methoxyphe- <SEP> naphthoylamino)-Braun-Schwarz-Schwarz- <SEP> 
<tb> nyl-1'-azo)-benz- <SEP> -3,

  3'-dimethoxydi- <SEP> schwarz <SEP> braun <SEP> braun
<tb> imidazol <SEP> phenyl
<tb> 7-Amino-5-methyI-1- <SEP> (3'-Oxydiphenylen- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methoxyphe- <SEP> oxyd-2'-carboylami- <SEP> Gran <SEP> Grau <SEP> Grau
<tb> nyl-l'-azo) <SEP> -benz- <SEP> no) <SEP> -2, <SEP> 5-dimethoxyimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2' <SEP> -Oxycarbazol- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methoxyphe- <SEP> 3'-carboylamino)- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> nyl-1'-azo)-benz--4-chlorbenzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen- <SEP> Schwarz- <SEP> grn- <SEP> Schwarz-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxyphe- <SEP> -3'-carboylamino)- <SEP> oliv <SEP> liches <SEP> oliv
<tb> nyl-1'-azo)-benz- <SEP> -2-methylbenzol <SEP> Grau
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (5'-Oxy-l', <SEP> 2', <SEP> - <SEP> 
<tb> -4-(2'-methoxyphe- <SEP> -1",

   <SEP> 2"-benzocarbnyl-l'-azo)-benz-azol-4'-carboyl-Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> amino) <SEP> -4-methoxy- <SEP> 
<tb> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (5'-Oxy-l', <SEP> 2',- <SEP> 
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxyphe- <SEP> 1",2"-benzocarbnyl-1'-azo)-benz- <SEP> azol-4'-carboyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> amino) <SEP> -2-methyl- <SEP> 
<tb> -4-methoxybenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 4,4'-Bis-acetoace- <SEP> stumpfes <SEP> Dunkel- <SEP> Dunkel-
<tb> -4-(2'-methoxyphe- <SEP> tylamino-3,3'-di- <SEP> Violett <SEP> braun <SEP> braun.
<tb> nyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> methyldiphenyl
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> Terephthaloyl-bis-Blau- <SEP> bräun- <SEP> Schwarz-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxyphe-- <SEP> (1-acetylamino- <SEP> schwarz <SEP> liches <SEP> braun
<tb> nyl-1'-azo)-benz--2,

   <SEP> 4-dimethoxy- <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> -5-chlorbenzol) <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (3'-Oxydiphenylen-Blau-bräun- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methoxyphe- <SEP> oxyd-2'-carboylamino)- <SEP> grau <SEP> Grau <SEP> liches
<tb> nyl-l'-azo)-benz-naphthalin <SEP> Grau <SEP> 
<tb> imidazol
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1-(3'-Oxydiphenylen- <SEP> bräun-
<tb> -4-(2'-methoxyphe- <SEP> oxyd-2'-carboylamino)- <SEP> Grau <SEP> Grau <SEP> liches
<tb> nyl-1'-azo)-benz- <SEP> -2-äthoxybenzol <SEP> Grau
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> Terephthaloyl-bis-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxyphe-- <SEP> (1-acetylamino- <SEP> rötli- <SEP> 
<tb> nyl-1'-azo)

   <SEP> -benz- <SEP> -2-methoxy-4-chlor- <SEP> ches <SEP> Schwarz- <SEP> Schwarzimidazol <SEP> -5-methylbenzol) <SEP> Schwarz <SEP> braun <SEP> braun
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 2-Acetoacetylamino- <SEP> Grau- <SEP> grün-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxyphe--6-äthoxybenzthiazol <SEP> blau <SEP> liches <SEP> Blau
<tb> nyl-l'-azo)-benz-Blau
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1-Acetoacetylamino- <SEP> röt- <SEP> röt-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxyphe--2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> Korinth <SEP> liches <SEP> liches
<tb> nyl-1'-azo)-benz- <SEP> 4-chlorbenzol <SEP> Blau <SEP> Blau
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1-Acetoacetylamino <SEP> röt- <SEP> röt-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxyphe--2, <SEP> 5-dimethylbenzol <SEP> Korinth <SEP> liches <SEP> liches
<tb> nyl-l'-azo)

   <SEP> -benz- <SEP> Blau <SEP> Blau
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4-(2'-methyl- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-chlorphenyl- <SEP> aminobenzol
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methyl-5'-chlor- <SEP> thoylaino)-naph- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-l'-azo)-benz-thalin
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(2'-methyl- <SEP> ylamino)-2,5-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 5'-chlorphenyl- <SEP> oxy <SEP> -4-chlorbenzol <SEP> 
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4-(2'-methoxy- <SEP> 2,3-OxynaphthoylSchwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-nitrophenyl- <SEP> aminobenzol
<tb> -1'-azo)

  -benzimidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy- <SEP> 1-(2',3'-OxynaphthoSchwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-nitrophenyl- <SEP> ylamino) <SEP> -naphthalin
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2' <SEP> -methoxy-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> -5'-nitrophenyl-ylamino)-4-methoxy-Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphtho- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-nitrophenyl- <SEP> ylamino) <SEP> -2-methoxy-
<tb> -1'-azo)

   <SEP> -benzimidazol <SEP> -4-chlor-5-methylbenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(2'-methoxy- <SEP> ylamino)-4-chlor- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-nitrophenyl- <SEP> benzol
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho- <SEP> - <SEP> -
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy- <SEP> ylamino)-2-methyl <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 5'-nitrophenyl- <SEP> -4-chlorbenzol <SEP> 
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy- <SEP> ylamino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 5'-nitrophenyl- <SEP> -4-methoxybenzol <SEP> 
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',

  3'-Oxynaphtho-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxy- <SEP> ylamino)-2, <SEP> 4-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 5'-nitrophenyl-oxy-5-chlorbenzol
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(2'-methoxy- <SEP> ylamino)-3-nitrobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-nitrophenyl-
<tb> .

   <SEP> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7 <SEP> -Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methoxy- <SEP> ylamino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-nitrophenyl- <SEP> benzol
<tb> -1'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(2'-methoxy- <SEP> ylamino)-2, <SEP> 5-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-nitrophenyl- <SEP> oxybenzol
<tb> -1'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy- <SEP> ylamino)-4-äthoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-nitrophenyl- <SEP> benzol
<tb> -1'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxyphenyl-aminobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)

  -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxyphenyl- <SEP> ylamino)-2,5-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo)-benzimidazol <SEP> oxy-4-chlorbenzol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxyphenyl- <SEP> ylamino)-4-chlorben- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> zol
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(2'-methoxyphenyl- <SEP> ylamino)-2-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',

  3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(3'-methylphe- <SEP> ylamino)-2-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> nyl-1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> -4-chlor-5-methylbenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> -4-(3'-methylphe- <SEP> ylamino)-4-chlor- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> nyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> benzol <SEP> 
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(3'-methylphenyl- <SEP> ylamino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol-4-methoxybenzol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> -4-(3'-methylphenyl- <SEP> ylamino)-2,4-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> oxy-5-chlorbenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',

  3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(3'-methylphenyl- <SEP> ylamino)-2-äthoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(3'-methylphenyl- <SEP> ylamino)-3-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> -diphenylenoxyd
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (6'-Brom-2', <SEP> 3'-oxy- <SEP> 
<tb> -4-(3'-methylphenyl- <SEP> naphthoylamino)-2-meth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> - <SEP> benzimidazol <SEP> oxybenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> -4-(3'-methylphenyl- <SEP> ylamino)-4-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(3'-methylphenyl- <SEP> ylamino)

  -4-äthoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (3'-methylphenyl- <SEP> ylamino)-2, <SEP> 4-dime- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> thylbenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> -4-(3'-methylphenyl- <SEP> ylamino)-2,3-dime- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1 <SEP> f <SEP> -azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> thylbenzol
<tb> 7-Amino-2,5-dimethyl-
<tb> -4-(2'-methoxy- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-chlorphenyl-1'-azo) <SEP> - <SEP> aminobenzol
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy- <SEP> ylamino)

  -naphthalin
<tb> -5'-chlorphenyl-l'-azo)-
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy- <SEP> ylamino)-2-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-chlorphenyl-1'-azo) <SEP> - <SEP> benzol
<tb> -benzimidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methoxy- <SEP> ylamino)-2,4-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-chlorphenyl-1'-azo)- <SEP> oxy-5-chlorbenzol
<tb> -benzimidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methoxy- <SEP> ylamino)

  -2-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-chlorphenyl-1'-azo) <SEP> - <SEP> -5-chlorbenzol
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxy- <SEP> ylamino)-3-nitro-Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-chlorphenyl- <SEP> benzol
<tb> -1'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methoxy- <SEP> ylamino)-4-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-chlorphenyl- <SEP> benzol
<tb> -1'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(2'-methoxy- <SEP> ylamino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 5'-chlorphenyl--4-chlorbenzol
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2',

   <SEP> 3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(2'-methoxy- <SEP> ylamino)-2,4-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-chlorphenyl- <SEP> oxy-5-chlorbenzol
<tb> -1'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> -4-(3'-nitrophenyl- <SEP> ylamino)-4-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(3'-nitrophenyl- <SEP> ylamino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (1'-phenyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphtho- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-imino-4', <SEP> 5'-di- <SEP> ylamino)-naphthalin
<tb> hydro-1, <SEP> 2, <SEP> 4-triazolyl-
<tb> - <SEP> 3'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',

  3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-phenylazo-benz- <SEP> ylamino) <SEP> -4-chlor- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> 4- <SEP> (4'-methoxyphe-ylamino)-2-methoxy-Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> nyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> benzol <SEP> 
<tb> imidazol
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-5-methyl-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(3'-chlorphenyl- <SEP> ylamino)-3-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> diphenylenoxyd
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(4'-chlorphenyl- <SEP> ylamino)

  -2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol-4-chlorbenzol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> -4-(2',5'-dichlor- <SEP> ylamino)-3-nitro- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> benzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methyl- <SEP> ylamino)-3-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -4'-chlorphenyl- <SEP> diphenylenoxyd
<tb> -1'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(2'-methyl- <SEP> ylamino)-2, <SEP> 4-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-nitrophenyl- <SEP> oxy-5-chlorbenzol
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(2'-chlorphenyl- <SEP> ylamino)

  -2-äthoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(naphthyl-1'-azo)- <SEP> ylamino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> -4-methoxybenzol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl
<tb> -4-(chinolyl-8'-azo)- <SEP> aminobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(2'-methyl-6'-chlor- <SEP> ylamino)-2, <SEP> 4-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazolyl-7'-azo)- <SEP> oxy-5-chlorbenzol
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphtho- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -4'-chlorphenyl- <SEP> ylamino)

   <SEP> -naphthalin
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dime- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> thyl-4-phenylazo-ylamino)-3-nitro-Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-2,5-dime- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> thyl-4- <SEP> (2'-chlor-ylamino)-2-methyl-Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> - <SEP> -4-chlorbenzol
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2,5-dime- <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> thyl-4- <SEP> (3'-nitro- <SEP> ylamino)-3-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo)

   <SEP> - <SEP> diphenylenoxyd
<tb> benzimidazol
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 
<tb> 
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(2'-methylphe- <SEP> ylamino)-3-nitro- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> nyl-1'-azo)-benz-benzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-4- <SEP> (2'-chlor-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> 5'-methyl-phenyl- <SEP> ylamino)-4-chlor- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> l*-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (2'nitro-4'-me- <SEP> 2-(2',3'-OxynaphthoSchwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> thylphenyl-1'-azo)- <SEP> ylamino)-naphthalin <SEP> 
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (4'-äthoxyphe- <SEP> 2-(2',

  3'-OxynaphthoSchwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> nyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> ylamino)-naphthalin
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dime- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthothyl-4- <SEP> (3'-nitro- <SEP> ylamino)-3-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> diphenylenoxyd
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dime- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> thyl-4- <SEP> (2'-methoxy-ylamino)-2-methoxy-Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -4'-chlorphenyl- <SEP> -5-chlorbenzol
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimid- <SEP> 
<tb> azol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dime- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> thyl-4- <SEP> (4'-chlorphe- <SEP> ylamino)-4-chlor- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> nyl-1'-azo)-benz-benzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5 <SEP> -methyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2',

   <SEP> 5'-dimeth-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> oxy-4'-benzoylamino- <SEP> ylamino)-3-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> diphenylenoxyd
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dime- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> thyl-4- <SEP> (3'-chlor-phe- <SEP> ylamino)-2, <SEP> 4-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> nyl-1'-azo)-benzimidazol <SEP> oxy-5-chlorbenzol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dime- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> thyl-4- <SEP> (4'-methoxy- <SEP> ylamino)-3-nitro- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> benzol <SEP> 
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2,5-dime- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> thyl-4- <SEP> (4'-acetyl- <SEP> ylamino)-2,

  5-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo)-benz-oxy-4-chlorbenzol
<tb> imidazol
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 
<tb> 
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dime- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> thyl-4-(naphthyl- <SEP> ylamino)-3-nitro- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> 2'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl-4-L <SEP> 2'- <SEP> (4"-chlor- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> phenoxy)-5'-chlorphe- <SEP> ylamino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> nyl-1'-azol-benz- <SEP> -4-chlorbenzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2,5-dimethyl-4- <SEP> (2'-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> 
<tb> sulfonyl-4'-nitrophe- <SEP> ylamino)-2,

  4-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> nyl-l'-azo)-benz-oxy-5-chlorbenzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2,6-dime- <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> rotsti-grün- <SEP> 
<tb> thyl-4-phenylazo- <SEP> aminobenzol <SEP> chiges <SEP> liches
<tb> benzimidazol <SEP> Dunkel-Schwarzblau <SEP> blau
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dime- <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> Schwarz <SEP> rotsti-grün- <SEP> 
<tb> thyl-4-phenylazo-ylamino)-naphthalin <SEP> chiges <SEP> liches
<tb> benzimidazol <SEP> Dunkel-Schwarzblau <SEP> blau
<tb> 7-Amino-2,6-dime- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> rotsti-grün- <SEP> 
<tb> thyl-4-phenylazo- <SEP> ylamino)-2, <SEP> 4-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> chiges <SEP> liches
<tb> benzimidazol <SEP> oxy-5-chlorbenzol <SEP> Dunkel-Schwarz- <SEP> 
<tb> blau <SEP> blau
<tb> 7-Amino-2,

   <SEP> 6-dime- <SEP> rotsti- <SEP> grünsti- <SEP> 
<tb> thyl-4- <SEP> (2'-chlor- <SEP> 2,3-oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> chiges <SEP> chiges
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> - <SEP> aminobenzol <SEP> Dunkel- <SEP> Schwarz-
<tb> -benzimidazol <SEP> blau <SEP> blau
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dime- <SEP> rotsti- <SEP> grünstithyl-4- <SEP> (2'-chlor- <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Schwarz <SEP> chiges <SEP> chiges
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> - <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Dunkel- <SEP> Schwarz-
<tb> -benzimidazol <SEP> blau <SEP> blau
<tb> 7-Amino-2,6-dime- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho-Schwarz <SEP> grünsti- <SEP> 
<tb> thyl-4- <SEP> (2'-chlor- <SEP> ylamino)-2, <SEP> 4-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> blau <SEP> chiges
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> - <SEP> oxy-5-chlorbenzol <SEP> Schwarz-
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> blau
<tb> 7-Amino-2,

  6-dime- <SEP> grünstithyl-4- <SEP> (3'-chlor- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz- <SEP> chiges
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> - <SEP> aminobenzol <SEP> blau <SEP> Schwarz-
<tb> -ben <SEP> zimidazol <SEP> blau
<tb> 7-Amino-2,6-dime- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho- <SEP> Schwarz- <SEP> grünstithyl-4- <SEP> (3'-chlor- <SEP> ylamino)-2, <SEP> 4-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> blau <SEP> chiges
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> - <SEP> oxy-5-chlorbenzol <SEP> Schwarz-
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> blau
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 
<tb> 
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer- <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel- <SEP> 
<tb> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dime- <SEP> grünsti- <SEP> 
<tb> thyl-4- <SEP> (3'-chlor- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphtho- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> chiges
<tb> phenyl-l'-azo)-ylamino)

  -naphthalin <SEP> blau <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> blau
<tb> Diazo- <SEP> Azo- <SEP> Farbton <SEP> 
<tb> Farbton
<tb> komponente <SEP> komponente
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickel-Eisen-Zinkkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-
<tb> -5-methyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxy-
<tb> -4- <SEP> (2'-me- <SEP> naphthoylami-Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> thoxyphenyl-no)-naphthalin
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> - <SEP> 
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-
<tb> -5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxy-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-me- <SEP> naphthoylami- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Sc
<tb> 4-(2'-me- <SEP> naphthoylami- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> thoxyphenyl-no)-2, <SEP> 4- <SEP> dimeth- <SEP> 
<tb> - <SEP> 1'-azo)

   <SEP> - <SEP> oxy-5-chlor- <SEP> 
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> benzol
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxy- <SEP> 
<tb> -4-(1'-phenyl-5'-imi- <SEP> naphthoylamino)- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> no-4', <SEP> 5'-dihydro--3-nitrobenzol
<tb> - <SEP> l, <SEP> 2,4-triazolyl-
<tb> - <SEP> 3'-azo)-benz- <SEP> 
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (1'-phenyl-5-'imi- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthono-4',5'-dihydro- <SEP> ylamino)-4-chlor- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> 1, <SEP> 2, <SEP> 4-triazolyl-3'-azo)

  -benzol
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 
<tb> 
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (1'-phenyl-5'-imi- <SEP> 1-(1',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> no-4', <SEP> 5'-dihydro- <SEP> amino)-2-methyl-5-chlor-
<tb> - <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 4-triazolyl-3'-azo)-benzol
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7 <SEP> -Amino-5 <SEP> -methyl- <SEP> 
<tb> -4- <SEP> (1'-phenyl-5'-imi- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> no-4',5'-dihydro- <SEP> amino) <SEP> -4-äthoxybenzol
<tb> - <SEP> l, <SEP> 2, <SEP> 4-triazolyl-S'-azo)-
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-phenylazo-benz- <SEP> amino)

  -naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4-phenylazo-benz-aminobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4-phenylazo-benz-amino)-2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> -5-chlorbenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-phenylazo-benz- <SEP> amino)-4-methoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-phenylazo-benz- <SEP> amino)-4-chlorbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(3'-nitrophenyl- <SEP> amino)

  -3-nitrobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(3'-nitrophenyl- <SEP> amino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol-4-methoxybenzol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(3'-nitrophenyl- <SEP> amino)-2,5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> -4-chlorbenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylamino-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (4'-methoxyphenyl- <SEP> benzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(4'-methoxyphenyl- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)

  -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(4'-methoxyphenyl- <SEP> amino)-2-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol-4-chlor-5-methylbenzol <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 
<tb> 
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(4'-methoxyhenyl- <SEP> amino)-2,5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4- <SEP> (3'-chlorphenyl- <SEP> amino)-4-chlorbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',

  3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(3'-chlorphenyl- <SEP> amino)-4-methoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(3'-chlorphenyl- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4- <SEP> (3'-chlorphenyl- <SEP> amino)-4-äthoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylamino-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (4'-chlorphenyl-benzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'- <SEP> azo) <SEP> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7 <SEP> - <SEP> Amino <SEP> -5 <SEP> -methyl- <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(4'-chlorphenyl- <SEP> amino)

  -naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7 <SEP> -Amino- <SEP> 5 <SEP> -methyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(4'-chlorphenyl- <SEP> amino)-4-methoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4- <SEP> (4'-chlorphenyl- <SEP> amino)-2-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> -5-chlorbenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2',5'-dichlorphenyl-amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l*-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2',5'-dichlorphenyl- <SEP> amino)

  -2-methylbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2',5'-dichlorphenyl- <SEP> amino)-4-chlorbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2',5'-dichlorphenyl- <SEP> amino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> -5-chlorbenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylamino- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -4-(2'-methyl-4'-chlor- <SEP> benzol
<tb> phenyl-l'-azo)

  -benzimidazol
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 
 EMI15.1 
 
<tb> 
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komple
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methyl-4'-chlor- <SEP> amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo)-benz--4-chlorbenzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methyl-4'-chlor- <SEP> amino)-2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo)-benz--5-chlorbenzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2'-methyl-4'-chlor- <SEP> amino)-2,4-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-l'-azo)-benz-benzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2',

   <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2'-methyl-5'-nitro- <SEP> amino)-3-nitrobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2'methyl-5'nitro- <SEP> amino)-3-methoxy-di- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo)-benz--phenylenoxyd
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methyl-5'-nitro- <SEP> amino)-2, <SEP> 3-dimethyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-'l'-azo)-benz-benzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methyl-5'-nitro-amino)-4-chlorbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-l'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',

  3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2'-chlorphenyl- <SEP> amino)-4-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo)-benz- <SEP> benzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(2'-chlorphenyl- <SEP> amino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benz--4-chlorbenzol <SEP> 
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-chlorphenyl- <SEP> amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> benzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2'-chlorphenyl- <SEP> amino)-2,5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo)

   <SEP> -benz- <SEP> 4-chlorbenzol
<tb> imidazol
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
 EMI16.1 
 
<tb> 
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton <SEP> 
<tb> Kupfer- <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel- <SEP> 
<tb> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4-chinolyl-S'-azo- <SEP> amino)-4-chlorbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> 
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4-chinolyl-8'-azo- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-chinolyl-8'-azo- <SEP> amino) <SEP> -3nitrobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',

  3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-chinolyl-8'-azo- <SEP> amino) <SEP> -2,4-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 5 <SEP> -chlorbenzol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (2'-methyl-6'-chlor- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -benzimidazolyl-7'-azo) <SEP> - <SEP> amino)-naphthalin
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (2'-methyl-6'-chlor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -benzimidazolyl-7'-azo) <SEP> - <SEP> amino)-4-chlorbenzol
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-S-methyl-
<tb> -4- <SEP> (2'-methyl-6'-chlor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -benzimidazolyl-7'-azo) <SEP> - <SEP> amino)

  -4-methoxybenzol
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (2'-methyl-6'-chlor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -benzimidazolyl-7'-azo) <SEP> - <SEP> amino)-2-methoxy-
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> -5-chlorbenzol <SEP> 
<tb> 7 <SEP> - <SEP> Amino-5-methyl- <SEP> 
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-chlor- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> amino)-naphthalin
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-chlor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> amino)-4-chlorbenzol
<tb> - <SEP> imidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-chlor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylphenyl-1'-azo)-benz- <SEP> amino)-2,

  4-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> 5-chlorbenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-chlor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo)-benz- <SEP> amino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> -4-chlorbenzol <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 
 EMI17.1 
 
<tb> 
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 2, <SEP> 3-Oxynaphthoylamino- <SEP> 
<tb> - <SEP> 4-phenylazo-benz-benzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-phenylazo-benz- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2,

   <SEP> 5-dimethyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-phenylazo-benz- <SEP> amino)-2-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> -4-chlor-5-methylbenzol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-phenylazo-benz- <SEP> amino)-2,5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2' <SEP> -methoxyphenyl- <SEP> aminobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methoxyphenyl- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2',

   <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methoxyphenyl- <SEP> amino)-4-chlorbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2,5-dimethyl <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2'-methoxyphenyl- <SEP> amino)-4-Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarzthoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2'-chlorphenyl- <SEP> amino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol-4-methoxybenzol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(2'-chlorphenyl- <SEP> amino)-3-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> I <SEP> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> diphenylenoxyd
<tb> 7-Amino-2,

   <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1-2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2'-chlorphenyl- <SEP> amino)-2-Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarzthoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(2'-chlorphenyl- <SEP> amino)-4-methoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> I <SEP> 
<tb> -4-(3'-nitrophenyl- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(3'-nitrophenyl- <SEP> amino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol-5-chlorbenzol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2,

   <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(3'-nitrophenyl- <SEP> amino)-2-methylbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 
 EMI18.1 
 
<tb> 
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (3'-nitrophenyl-amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol-4-chlorbenzol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2'-methylphenyl- <SEP> amino)-2,5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'- <SEP> azo) <SEP> - <SEP> benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl-l- <SEP> (2',

   <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methylphenyl- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2'-methylphenyl- <SEP> amino)-2-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo) <SEP> =benzimidazol <SEP> -5-chlorbenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtoyl- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methylphenyl- <SEP> amino)-4-methylbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-4- <SEP> (2'-chlor-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> 5'-methylphenyl-amino)-2, <SEP> 4-dimethyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-4- <SEP> (2'-chlor-2,

   <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> 5'-methylphenyl-aminobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-4- <SEP> (2'-chlor-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -5'-methylphenyl- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo)-bezimidazol
<tb> 7-Amino-4- <SEP> (2'-chlor- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -5'-methylphenyl- <SEP> amino)-4-chlorbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo)-bezimidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2'-nitro-4'-methyl- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-l'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2'-nitro-4'-methyl- <SEP> amino)

  -2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> -4-chlorbenzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-nitro-4'-methyl- <SEP> amino)-2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> 
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> -5-chlorbenzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (2'-nitro-4'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylphenyl-l'-azo)-benz-amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> benzol
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 
 EMI19.1 
 
<tb> 
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (4'-äthoxyphenyl- <SEP> amino)

  -4-chlorbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (4'-äthoxyphenyl- <SEP> amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> -4-chlorbenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4-(4'-äthoxyphenyl- <SEP> amino)-2-äthoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(4'-äthoxyphenyl- <SEP> amino)-2-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> -5-chlrobenzol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 2,

  3-Oxynaphthoylamino-
<tb> -4- <SEP> (3'-nitrophenyl- <SEP> benzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(3'-nitrophenyl- <SEP> amino)-4-methoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1 <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4- <SEP> (3'-nitrophenyl- <SEP> amino)-2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol-5-chlorbenzol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(3'nitrophenyl- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2',

  3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-4'-chlor- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-l'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methoxy-4'-chlor- <SEP> amino)-3-nitrobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-l'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methoxy-4'-chlor- <SEP> amino)-4-chlorbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-l'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methoxy-4'-chlor- <SEP> amino)-2,4-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> -5-chlorbenzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2',

   <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(4'-chlorphenyl- <SEP> amino)-2-methoxy-4-chlor- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> -5-methylbenzol
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 20> 

 
 EMI20.1 
 
<tb> 
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3 < <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(4'-chlorphenyl- <SEP> amino)-2-methoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(4'-chlorphenyl- <SEP> amino)-2-methylbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2',

   <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(4'-chlorphenyl- <SEP> amino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> -4-methoxybenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (2',5'-dimethoxy- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylamino-
<tb> -4'-benzoylaminophenyl- <SEP> benzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (2',5'-dimethoxy- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4'-benzoylaminophenyl- <SEP> amino)-4-chlorbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (2',5'-dimethoxy- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4'-benzoylaminophenyl- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'- <SEP> azo) <SEP> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (2',

  5'-dimethoxy- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4'-benzoylaminophenyl- <SEP> amino)-2,5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> -4-chlorbenzol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(3'-chlorphenyl- <SEP> amino)-4-methoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(3'chlorphenyl- <SEP> amino)-3-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> diphenylenoxyd
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(3'-chlorphenyl- <SEP> amino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> -5-chlorbenzol
<tb> 7-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2'.

   <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(3'-chlorphenyl- <SEP> amino)-2,3-dimethyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2 <SEP> :, <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(4'-methoxyphenyl- <SEP> amino)-2-methylbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(4'-Methoxyphenyl- <SEP> amino)-2-methoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (4'-methoxyphenyl-amino)-2-methyl-4-chlor-Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo)

   <SEP> -benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 
 EMI21.1 
 
<tb> 
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(4'-methoxyphenyl- <SEP> amino)-2-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> -5-chlorbenzol
<tb> 7-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(4'-acetylphenyl- <SEP> amino)-3-nitrobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(4'-acetylphenyl- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2,

  5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(4'-acetylphenyl- <SEP> amino)-4-methoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(4'-acetylphenyl- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(naphthyl-2'-azo)- <SEP> amino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> -5-chlorbenzol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(naphthyl-1'-azo)- <SEP> amino)-2,3-dimethyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-2,

  5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (naphthyl-2'-azo)- <SEP> amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (naphthyl-2'-azo)- <SEP> amino)-4-chlorbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl-
<tb> -4-[2'-(4"-chlorphenoxy)- <SEP> 2, <SEP> 3-0xynaphthoyl-
<tb> 5'-chlorphenyl-l'-azol-aminobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-[2'-(4"-chlorphenoxy)- <SEP> amino)

  -2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-chlorphenyl-1'-azol <SEP> -4-chlorbenzol
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-[2'-(4"-chlorphenoxy)- <SEP> amino)-3-methoxy-di- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 5'-chlorphenyl-l'-azo] <SEP> - <SEP> phenylenoxyd <SEP> 
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl-
<tb> -4- <SEP> [2'-(4"-chlorphenoxy)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -5'-chlorphenyl-1'-azo]- <SEP> amino) <SEP> -2-äthoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -bezimidazol
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 22> 

 
 EMI22.1 
 
<tb> 
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1-(2',

  3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2'-methylsulfonyl- <SEP> amino)-2-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -4'-nitrophenyl-1'-azo) <SEP> - <SEP> -4-chlor-5-methylbenzol
<tb> benzimidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methylsulfonyl- <SEP> amino)-2-methoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 4'-nitrophenyl-1'-azo)- <SEP> 
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl-
<tb> -4- <SEP> (2'-methylsulfonyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4'-nitrophenyl-1'-azo)- <SEP> amino) <SEP> -4-äthoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -benzimidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl-
<tb> -4- <SEP> (2'-methylsulfonyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4'-nitrophenyl-1'-azo)- <SEP> amino)

  -2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -benzimidazol <SEP> -4-methoxybenzol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(2'-chlorphenyl- <SEP> amino)-3-nitrobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(2'-chlorphenyl- <SEP> amino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> -4-methoxybenzol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dimethyl- <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(2'-chlorphenyl- <SEP> amino)-3-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> diphenylenoxyd <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methoxy-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-phenylazo-benz- <SEP> amino)

  -4-methoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol
<tb> 7 <SEP> - <SEP> Amino-5-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-phenylazo-benz- <SEP> amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-phenylazo-benz- <SEP> amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> -4-chlorbenzol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-phenylazo-benz- <SEP> amino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> -5-chlorbenzol
<tb> 7-Amino-5-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4-phenylazo-benz-amino)-2-methyl-Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> -4 <SEP> -chlorbenzol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2,

   <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(3'-methylphenyl- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (3' <SEP> -methylphenyl- <SEP> amino) <SEP> -4-methoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 23> 

 
 EMI23.1 
 
<tb> 
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer- <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel- <SEP> 
<tb> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (3' <SEP> -methylphenyl- <SEP> amino) <SEP> -2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)

  -benzimidazol-4-chlorbenzol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxyna <SEP> ? <SEP> hthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(3'-methylphenyl- <SEP> amino)-2,4-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> -5-chlorbenzol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(3'-methylphenyl- <SEP> amino)-3-methoxy-di- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> phenylenoxyd
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-ni <SEP> amino)-3-nitrobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> trophenyl-l'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dimethyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-ni- <SEP> amino)

  -2-methylbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> trophenyl-1'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dimethyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-ni- <SEP> amino)-2,5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> trophenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> -4-chlorbenzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dimethyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-ni- <SEP> amino)-2,5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> trophenyl-1'-azo)-benz-benzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dimethyl- <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> schwärz- <SEP> schwärz- <SEP> schwärz-
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-chlor- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> liches <SEP> liches <SEP> liches
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> Korinth <SEP> Korinrh <SEP> Korinth
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2,

   <SEP> 6-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> schwärz- <SEP> schwärz- <SEP> schwärz-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxy-5'-chlor-amino)-4-chlorbenzol <SEP> liches <SEP> liches <SEP> liches
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> Korinth <SEP> Korinth <SEP> Korinth
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2,6-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> schwärz- <SEP> schwärz- <SEP> schwärz-
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-chlor- <SEP> amino)-2,4-dimethoxy- <SEP> liches <SEP> liches <SEP> liches
<tb> phenyl-l'-azo) <SEP> -benz- <SEP> -5-chlorbenzol <SEP> Korinth <SEP> Korinth <SEP> Korinth
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2,6-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> schwärz- <SEP> schwärz- <SEP> schwärz-
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-chlor- <SEP> amino)-2-methyl- <SEP> liches <SEP> liches <SEP> liches
<tb> phenyl-1'-azo)

  -benz--4-chlorbenzol <SEP> Korinth <SEP> Korinth <SEP> Korinth
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1-(5'-Oxy-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-ni- <SEP> -1',2',1",2"-benzo- <SEP> - <SEP> - <SEP> Schwarz
<tb> trophenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> carbazol-4'-carboylimidazol <SEP> asmino)-4-methoxybenzol
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 24> 

 
 EMI24.1 
 
<tb> 
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1-(5'-Oxy-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-ni- <SEP> -1',2',1",2"-benzotrophenyl-1'-azo)-benz-carbazol-4'-carboyl---Schwarz
<tb> imidazol <SEP> amino)-2-methyl-
<tb> -4-methoxybenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 4,4'-Bis- <SEP> (2",3"-oxy-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-ni- <SEP> naphthoylamino)-liches <SEP> 
<tb> trophenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> -3,

  3'-dimethoxy- <SEP> - <SEP> - <SEP> liches
<tb> imidazol <SEP> -diphenyl <SEP> Schwarz
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2'-Oxycarbazol- <SEP> bräun-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-ni--3'-carboylamino)-liches <SEP> 
<tb> trophenyl-1'-azo)-benz--4-chlorbenzol <SEP> Schwarz
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-S-methyI-1- <SEP> (3'-Oxydiphenylen-bräun- <SEP> 
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-ni- <SEP> oxyd-2'-carboylamino)- <SEP> - <SEP> - <SEP> liches
<tb> trophenyl-1'-azo)-benz- <SEP> -2,5-dimethoxybenzol <SEP> Grau
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1-(3'-Oxydiphenylen- <SEP> bräun-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-ni- <SEP> oxyd-2'-carboylamino)- <SEP> - <SEP> - <SEP> liches
<tb> trophenyl-1'-azo)-benz--naphthalin <SEP> Grau
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (3'-Oxydiphenylen- <SEP> bräun- <SEP> 
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-ni- <SEP> oxyd-2'-carboylamino)

  - <SEP> - <SEP> - <SEP> liches
<tb> trophenyl-1'-azo)-benz- <SEP> -2-äthoxybenzol <SEP> Grau
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1-(2'-Oxynathracen- <SEP> grün-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-ni- <SEP> -3'-carboylamino)- <SEP> - <SEP> - <SEP> liches
<tb> trophenyl-1'-azo)-benz--2-methylbenzol <SEP> Grau- <SEP> 
<tb> imidazol <SEP> schwarz
<tb> 7-Amino-5, <SEP> 6-dimethoxy-
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-chlor- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylamino- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo)-benz-benzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5,6-dimethoxy-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-chlor- <SEP> 1-(2',3'-OxynaphthoylSchwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> amino)-4-chlorbenzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5,6-dimethoxy-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-chlor- <SEP> 2-(2',

  3'-OxynaphthoylSchwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo-benz- <SEP> amino) <SEP> -naphthalin
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5, <SEP> 6-dimethoxy- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-chlor- <SEP> amino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> -4-chlorbenzol
<tb> imidazol
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 25> 

 
 EMI25.1 
 
<tb> 
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton <SEP> 
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-5,6-dimethoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-chlor- <SEP> amino)-2,4-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo)-benz--5-chlorbenzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5,6-dimethoxy-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-nitro- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylphenyl-1'-azo)-benz-amino)

  -3-nitrobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5, <SEP> 6-dimethoxy-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-ni- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyltrophenyl-l'-azo)-benz-amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5, <SEP> 6-dimethoxy- <SEP> 
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-ni- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyltrophenyl-1'-azo)-benz- <SEP> amino)-4-methoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5,6-dimethoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-ni- <SEP> amino)-2-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> trophenyl-1'-azo)-benz--4-chlor-5-methylbenzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5,6-dimethoxy- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-ni- <SEP> amino)-3-methoxy-di- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> trophenyl-1'-azo)

  -benz-phenylenoxyd
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5, <SEP> 6-dimethoxy-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxyphenyl-amino)-2-methoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5,6-dimethoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2' <SEP> -methoxyphenyl- <SEP> amino) <SEP> - <SEP> 2-methylbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5, <SEP> 6-dimethoxy- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxyphenyl-amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol-4-chlorbenzol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5,6-dimethoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2'-methoxyphenyl- <SEP> amino)-2,

  5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5, <SEP> 6-dimethoxy- <SEP> 1- <SEP> (2'. <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(2'-methoxyphenyl- <SEP> amino)-4-äthoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dimethyl- <SEP> 2, <SEP> 3-Oxynaphthoylamino- <SEP> Schwarz <SEP> Dunkel-Dunkel- <SEP> 
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (4'-chlorphenyl-benzol <SEP> blau <SEP> blau
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2,6-dimethyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Dunkel- <SEP> Dunkel-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (4' <SEP> -chlorphenyl- <SEP> amino) <SEP> - <SEP> naphthalin <SEP> blau <SEP> blau
<tb> - <SEP> 1'-azo)

   <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 26> 

 
 EMI26.1 
 
<tb> 
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton <SEP> 
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Dunkel- <SEP> Dunkel-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (4'-chlorphenyl- <SEP> amino) <SEP> -4-chlorbenzol <SEP> blau <SEP> blau
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-2,6-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Dunkel- <SEP> Dunkel-
<tb> -4-(4'-chlorphenyl- <SEP> amino)-2-methoxy- <SEP> blau <SEP> blau
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> -5-chlorbenzol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Dunkel- <SEP> Dunkel-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (4'-chlorphenyl- <SEP> amino)

   <SEP> -4-äthoxybenzol <SEP> blau <SEP> blau
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7 <SEP> - <SEP> Amino-5-methyl- <SEP> 2, <SEP> 3-0xynaphthoylamino- <SEP> 
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (chinolyl-8' <SEP> -azo)- <SEP> benzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-OxynaphthoylSchwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -4-(chinolyl-8'-azo)- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> 
<tb> -benzimidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4-(5'-methyl-benz- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylaminoimidazolyl-7'-azo)-benzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (5'-methyl-benz- <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoylimidazolyl-7'-azo)-amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl-2,

   <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (indazolyl-7' <SEP> -azo) <SEP> - <SEP> aminobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(indazolyl-7'-azo)- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2*, <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (indazolyl-7'-azo)- <SEP> amino)-4-chlorbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> -4-(indazolyl-7'-azo)- <SEP> amino)-2,4-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> -5-chlorbenzol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-äthyl-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxy-2,

   <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> 5'-nitrophenyl-aminobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> 
<tb> 7-Amino-5-äthyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2' <SEP> -methoxy- <SEP> amino) <SEP> -naphthalin <SEP> 
<tb> - <SEP> 5'-nitrophenyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 27> 

 PATENTANSPRÜCHE : 
1.

   Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen, deren metallfreier Form die allgemeine Formel 
 EMI27.1 
 zukommt, worin A einen gegebenenfalls durch nicht wasserlöslichmachende Gruppen substituierten aromatischen oder heterocyclischen Rest,   R   ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und   R   und Rs ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe und B einen Rest eines gegebenenfalls substituierten Arylamids einer aromatischen oder heterocyclischen   o-Oxycarbonsäure   oder einer Acylessigsäure bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. EMI27.2 <tb> <tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton <tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex <tb> 7-Amino-5, <SEP> 6-diäthoxy- <tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxy-4'-ni-2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> <tb> trophenyl-1'-azo)-benz- <SEP> aminobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <tb> imidazol <tb> 7-Amino-5, <SEP> 6-diäthoxy- <tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-4'-ni- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoyltrophenyl-1'-azo)-benz-amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <tb> imidazol <tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynapthoyl- <SEP> <tb> -4-phenylazobenz- <SEP> amino)-4-chlorbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <tb> imidazol <tb> 7-Amino-2,6-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <tb> - <SEP> 4-phenylazobenz-amino)-2,
    <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <tb> imidazol <SEP> -4-chlorbenzol <tb> 7-Amino-2,6-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <tb> -4-(3'-chlorphenyl- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> <tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dimethyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynapthoyl- <SEP> <tb> -4- <SEP> (3'-chlorphenyl- <SEP> amino)-2-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol-4-chlor-5-methyl- <SEP> <tb> benzol <tb> <Desc/Clms Page number 28> EMI28.1 EMI28.2 Substrat kuppelt, wobei man die Komponenten so wählt, dass sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, wie beispielsweise Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen, enthalten, und die so erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
    2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln während der Kupplung vornimmt.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln nach der Kupplung in neutralem, schwach saurem oder schwach alkalischem Medium vornimmt.
    4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln in Gegenwart von Dispergier-oder Waschmitteln vornimmt.
    5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallabgebende Mittel Komplexverbindungen des Kupfers, Kobalts, Nickels, Eisens oder Zinks mit Oxyalkylaminen, Aminosäuren, aliphatischen Oxycarbonsäuren oder Alkaliphosphaten verwendet.
AT17162A 1961-01-12 1962-01-10 Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen AT231589B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE231589T 1961-01-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AT231589B true AT231589B (de) 1964-02-10

Family

ID=29721774

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT17162A AT231589B (de) 1961-01-12 1962-01-10 Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT231589B (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AT231589B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen
DE1298663B (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Disazofarbstoffe
DE1210962C2 (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
US3121073A (en) Metalliferous water-insoluble azo-dye-
DE1154584B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
AT224237B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen
AT233685B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen
AT227853B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen
AT227851B (de) Verfahren zur Herstellung neuer metallhaltiger wasserunlöslicher Azofarbstoffe
DE1644125B2 (de) Wasserunloesliche monoazofarbstoffe der dispersionsreihe
AT230323B (de) Verfahren zur Erzeugung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser
DE1150768B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1135590B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
US3116277A (en) Water-insoluble azo-dyes produced from 2-aminoaryl-benztriazole-1-oxide diazo components
DE1117241B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
AT220266B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolium-Azofarbstoffen
DE1151617B (de) Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1126545B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
AT240998B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freien Disazofarbstoffen
AT223722B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen Azofarbstoffen
DE1280804B (de) Verfahren zur Erzeugung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Cellulosematerialien
DE1150162B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1151616B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1151623B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1151622B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen