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Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen
Es wurde gefunden, dass man zu neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen, deren metallfreier Form die allgemeine Formel :
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zukommt, worin A einen gegebenenfalls durch nicht wasserlöslichmachende Gruppen substituierten aromatischen oder heterocyclischen Rest, R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und R, sowie 1) ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und B einen Rest eines gegebenenfalls substituierten Arylamids, einer aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäure oder einer Acylessigsäure bedeuten, gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
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worin A, R, Rz und R3 obgenannte Bedeutung besitzen,
mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren in Substanz, auf der Faser oder auf einem ändern Substrat kuppelt, wobei man die Komponenten so wählt, dass sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, wie beispielsweise Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten, und die so erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
Die Behandlung der erfindungsgemäss erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln kann während oder nach der Kupplung in Substanz oder auf der Faser in bekannter Weise erfolgen. Bei der Herstellung der Farbstoffe auf der Faser kann man so verfahren, dass man die Metallisierung durch Zugabe der metallabgebenden Verbindung zum Entwicklungsbad vornimmt oder diese Ver-
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bindungen bereits dem Grundierungsbad zugibt.
Die Behandlung der Farbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln nach der Kupplung kann in einem zweiten Bad erfolgen, das neutral, schwach alkalisch oder schwach sauer gehalten ist und das gegebenenfalls Dispergier- oder Waschmittel, beispielsweise Fettalkoholpolyglykoläther, Alkylphenolpolyglykoläther, Alkylnaphtholpolyglykoläther, Fettsäurepolyglykol- ester oder Fettsäureamidpolyglykoläther, enthält.
Als metallabgebende Mittel kommen bei dem erfindungsgemässen Verfahren vorwiegend kupfer-, kobalt-, nickel-, eisen-und zinkabgebende Verbindungen in Betracht, die in Form ihrer anorganischen oder organischen Salze, beispielsweise als Chloride, Bromide, Sulfate, Nitrate, Formiate oder Acetate, oder als Komplexverbindungen, insbesondere mit Oxyalkylaminen, beispielsweise Diäthanolamin, Triäthanolamin oder N-Methyläthanolamin, mit Aminosäuren, beispielsweise mit Aminoessigsäure oder Nitrilotri- essigsäure, mit aliphatischen Oxycarbonsäuren, beispielsweise Weinsäure, Zitronensäure oder Gluconsäure, oder mit Alkaliphosphaten, beispielsweise Alkalipolyphosphaten oder Alkalipyrophosphaten, zur Anwendung gelangen können.
Bei der Verwendung eines kobaltabgebenden Mittels wirkt sich ein Zusatz von Oxydationsmitteln, wie beispielsweise Alkaliperboraten, Alkalipercarbonaten oder Verbindungen des 6-wertigen Chroms, günstig auf die Metallisierung aus. Auf pflanzlichen Fasern, einschliesslich solchen aus regenerierter Cellulose, erhält man nach den aus der Eisfarbentechnik bekannten Färbe-und Druck- verfahren vorwiegend schwarze Farbstoffe, die sich neben guten Allgemeinechtheiten insbesondere durch sehr gute Lichtechtheiten auszeichnen.
Die Herstellung der Farbstoffe auf pflanzlichen Fasern kann in langen Flotten erfolgen. Stückware, Ketten und Bänder können ferner in kontinuierlicher Weise gefärbt oder nach den Methoden des Basenoder Naphtolataufdruckes bedruckt werden.
Die neuen Farbstoffe können auch auf tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide nach den bei diesen Fasern üblichen Färbeverfahren hergestellt werden.
Die Farbstoffe lassen sich ferner in Substanz herstellen und durch Behandeln mit metallabgebenden Mitteln in die komplexen Metallverbindungen überführen. Die so erhältlichen Metallkomplexverbindungen eignen sich zum Färben von synthetischen Fasern sowie von hochmolekularen organischen plastischen Massen.
Als Azokomponenten können bei dem erfindungsgemässen Verfahren Arylamide von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren, beispielsweise der 2, 3-Oxynaphtoe- säure oder deren in 6-Stellung substituierten Derivate, ferner der 2-0xyanthracen-3-carbonsäure, der 3-0xydiphenylenoxyd-2-carbonsäure, der 2-0xycarbazol-3-carbonsäure, der 5-0xy-l, 2, 1', 2'-benzocarb- azol-4-carbons ure, der Acetylessigsäure, der Benzoylessigsäure oder der Terephthaloyl-bis-essigsäure, verwendet werden.
Als Aminoverbindungen, die der oben angegebenen Formel entsprechen und bei dem vorliegenden Verfahren vorteilhaft verwendet werden können, kommen Verbindungen in Betracht, in denen der aroma-. tische oder heterocyclische Rest A durch nicht wasserlöslichmachende Gruppen, beispielsweise Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Trifluormethyl-, Nitro-, Alkylsulfon-, Arylsulfon-, Acyl-, Acylamino-, gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamid- oder Carbonsäureamid-, Cyan-, Arylazo- oder Dialkylaminogruppen substituiert sein können. Die Herstellung dieser Verbindungen kann beispielsweise so erfolgen, dass man die Diazoniumverbindungen aus aromatischen oder heterocyclischen Aminen mit
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Als aromatische Amine kommen hiebei insbesondere solche der Benzol-, Naphthalin-oder Anthracenreihe in Betracht, während als heterocyclische Amine Verbindungen Verwendung finden können, in denen sich die Aminogruppe an einem mit einem heterocyclischen Rest verbundenen Arylrest oder direkt am heterocyclischen Rest befindet. Derartige Verbindungen sind beispielsweise Aminocarbazole, Aminochinoline, Aminodiphenylenoxyde, Aminobenztriazole, Aminobenzimidazole, Aminobenzthiazole, Aminotetrazole, Aminoindazole, Aminotriazole, Aminopyrazole, Aminothiodiazole, Aminothiazol.
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Beispiel l : Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 45 min bei 350 C in dem nachstehend beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und zunächst 10 min bei 200C und dann nach langsamer Erwärmung auf 90-95 C, 20-30 min bei 90 - 950C in dem nachstehend beschriebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird gespült und zunächst 15 min bei 60 C, dann 15 min bei 950C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
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sung in ein Bad gegeben, das im Liter Wasser 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol, 20 g Natriumacetat und 2,8 g Nickelsulfat enthält.
Man erhält eine Schwarzfärbung von guten Licht- und Nassechtheiten.
Beispiel 2 : Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 2045 min bei 350C im nachstehend beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und 30 min bei 200C in dem nachstehend beschriebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird gespült und wie folgt metallisiert :
2,8 g Nickelsulfat, gelöst in 28 cm* Wasser, werden mit 30 ems einer Lösung von Aminoessigsäure in Wasser (1 : 10) gemischt und mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol, 3 g Soda und Wasser auf 11 aufgefüllt. In dieser Lösung wird das gefärbte Material im Flottenverhältnis 1 : 20 nachbehandelt, indem man von 60 auf 950C erwärmt und 30 min bei 950C behandelt.
Anschliessend wird 15 min bei 950C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Grundierungsbad : l, 75 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin werden in 3,5 ems denaturiertem Äthylalkohol, 0,9 cm3 Natronlauge von 380 Bé, 1, 8 cms warmem Wasser und 0,9 cm'Formaldehydlösung 33loig gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser von 35 C, das 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweissabbauprodukten und 10 cms Natronlauge von 380 Be enthält, auf 1 l eingestellt.
Entwicklungsbad : 3,3 g 7-Amino-5-methyl-4-(2'-methoxy-5'-nitrophenyl-1'-azo)-benzimidazol werden mit 6 cms Salzsäure von 200 Bé, 18 cm* Essigsäure und 4 cms Natriumnitritlösung 1 : 5 diazotiert und die so erhaltene Diazolösung in ein Bad gegeben, das in 11 Wasser 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol und 20 g Natriumacetat enthält.
Man erhält eine Schwarzfärbung von guten Licht- und Nassechtheiten.
Beispiel 3: 42 Gew.-Teile 7-Amino-5-methyl-4-(2'-methyolxyphenyl-1'-azo)-benzimidazol werden mit 120 Vol.-TeilenEssigsäure angeteigt. Nach Zugabe von 45 Vol. -Teilen konz. Salzsäure wird auf 00C abgekühlt und durch Zugabe von 10, 5 Gew.-Teilen Natriumnitrit in Form einer konzentrierten, wässerigen Lösung und nachfolgendes rasches Erwärmen auf 35 - 400C diazotiert. Dann wird mit Wasser auf etwa 1000 Vol. -Teile verdünnt.
Die so erhaltene Diazolösung lässt man unter gutem Rühren in eine wie folgt bereitete Lösung von 2, 3 - Oxynaphthoylaminobenzol eintropfen : 39,5 Gew.-Teile 2, 3-Oxy- naphthoylaminobenzol werden in 60 Vol. -Teilen Alkohol und 75 Vol. -Teilen 5n-Natronlauge gelöst und mit 3000 Vol.-Teilen Wasser, in denen 200 Gew.-Teile Natriumcarbonat gelöst sind, versetzt. Nach Beendigung der Kupplung wird eine Lösung von 19 Gew.-Teilen Kupfersulfat und 90 Vol. -Teilen Triäthanolamin in300 Vol.-Teilen Wasser zugegeben. Anschliessend wird auf 950C erwärmt und 2 h bei dieser Temperatur behandelt. Die gebildete Kupferkomplexverbindung des Farbstoffes wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Sie stellt ein dunkles Pulver dar.
Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäss verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus auf der Faser erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
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<tb>
<tb>
Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4-(2'-methoxyhe- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Scl
<tb> . <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> nyl-l'-azo)-benz-aminobenzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxyphe-ylamino)-3-nitroben-Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP>
<tb> nyl-l'-azo)-benz-zol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 4,4'-Bis- <SEP> (2", <SEP> 3"-oxy-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2' <SEP> -methoxyphe- <SEP> naphthoylamino)-Braun-Schwarz-Schwarz- <SEP>
<tb> nyl-1'-azo)-benz- <SEP> -3,
3'-dimethoxydi- <SEP> schwarz <SEP> braun <SEP> braun
<tb> imidazol <SEP> phenyl
<tb> 7-Amino-5-methyI-1- <SEP> (3'-Oxydiphenylen- <SEP>
<tb> -4-(2'-methoxyphe- <SEP> oxyd-2'-carboylami- <SEP> Gran <SEP> Grau <SEP> Grau
<tb> nyl-l'-azo) <SEP> -benz- <SEP> no) <SEP> -2, <SEP> 5-dimethoxyimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2' <SEP> -Oxycarbazol- <SEP>
<tb> -4-(2'-methoxyphe- <SEP> 3'-carboylamino)- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> nyl-1'-azo)-benz--4-chlorbenzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen- <SEP> Schwarz- <SEP> grn- <SEP> Schwarz-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxyphe- <SEP> -3'-carboylamino)- <SEP> oliv <SEP> liches <SEP> oliv
<tb> nyl-1'-azo)-benz- <SEP> -2-methylbenzol <SEP> Grau
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (5'-Oxy-l', <SEP> 2', <SEP> - <SEP>
<tb> -4-(2'-methoxyphe- <SEP> -1",
<SEP> 2"-benzocarbnyl-l'-azo)-benz-azol-4'-carboyl-Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> amino) <SEP> -4-methoxy- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (5'-Oxy-l', <SEP> 2',- <SEP>
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxyphe- <SEP> 1",2"-benzocarbnyl-1'-azo)-benz- <SEP> azol-4'-carboyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> amino) <SEP> -2-methyl- <SEP>
<tb> -4-methoxybenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 4,4'-Bis-acetoace- <SEP> stumpfes <SEP> Dunkel- <SEP> Dunkel-
<tb> -4-(2'-methoxyphe- <SEP> tylamino-3,3'-di- <SEP> Violett <SEP> braun <SEP> braun.
<tb> nyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> methyldiphenyl
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> Terephthaloyl-bis-Blau- <SEP> bräun- <SEP> Schwarz-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxyphe-- <SEP> (1-acetylamino- <SEP> schwarz <SEP> liches <SEP> braun
<tb> nyl-1'-azo)-benz--2,
<SEP> 4-dimethoxy- <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> -5-chlorbenzol) <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (3'-Oxydiphenylen-Blau-bräun- <SEP>
<tb> -4-(2'-methoxyphe- <SEP> oxyd-2'-carboylamino)- <SEP> grau <SEP> Grau <SEP> liches
<tb> nyl-l'-azo)-benz-naphthalin <SEP> Grau <SEP>
<tb> imidazol
<tb>
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<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1-(3'-Oxydiphenylen- <SEP> bräun-
<tb> -4-(2'-methoxyphe- <SEP> oxyd-2'-carboylamino)- <SEP> Grau <SEP> Grau <SEP> liches
<tb> nyl-1'-azo)-benz- <SEP> -2-äthoxybenzol <SEP> Grau
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> Terephthaloyl-bis-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxyphe-- <SEP> (1-acetylamino- <SEP> rötli- <SEP>
<tb> nyl-1'-azo)
<SEP> -benz- <SEP> -2-methoxy-4-chlor- <SEP> ches <SEP> Schwarz- <SEP> Schwarzimidazol <SEP> -5-methylbenzol) <SEP> Schwarz <SEP> braun <SEP> braun
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 2-Acetoacetylamino- <SEP> Grau- <SEP> grün-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxyphe--6-äthoxybenzthiazol <SEP> blau <SEP> liches <SEP> Blau
<tb> nyl-l'-azo)-benz-Blau
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1-Acetoacetylamino- <SEP> röt- <SEP> röt-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxyphe--2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> Korinth <SEP> liches <SEP> liches
<tb> nyl-1'-azo)-benz- <SEP> 4-chlorbenzol <SEP> Blau <SEP> Blau
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1-Acetoacetylamino <SEP> röt- <SEP> röt-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxyphe--2, <SEP> 5-dimethylbenzol <SEP> Korinth <SEP> liches <SEP> liches
<tb> nyl-l'-azo)
<SEP> -benz- <SEP> Blau <SEP> Blau
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4-(2'-methyl- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-chlorphenyl- <SEP> aminobenzol
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaph- <SEP>
<tb> -4-(2'-methyl-5'-chlor- <SEP> thoylaino)-naph- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-l'-azo)-benz-thalin
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(2'-methyl- <SEP> ylamino)-2,5-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 5'-chlorphenyl- <SEP> oxy <SEP> -4-chlorbenzol <SEP>
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4-(2'-methoxy- <SEP> 2,3-OxynaphthoylSchwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-nitrophenyl- <SEP> aminobenzol
<tb> -1'-azo)
-benzimidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy- <SEP> 1-(2',3'-OxynaphthoSchwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-nitrophenyl- <SEP> ylamino) <SEP> -naphthalin
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2' <SEP> -methoxy-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP>
<tb> -5'-nitrophenyl-ylamino)-4-methoxy-Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb>
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EMI6.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphtho- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-nitrophenyl- <SEP> ylamino) <SEP> -2-methoxy-
<tb> -1'-azo)
<SEP> -benzimidazol <SEP> -4-chlor-5-methylbenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(2'-methoxy- <SEP> ylamino)-4-chlor- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-nitrophenyl- <SEP> benzol
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho- <SEP> - <SEP> -
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy- <SEP> ylamino)-2-methyl <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 5'-nitrophenyl- <SEP> -4-chlorbenzol <SEP>
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy- <SEP> ylamino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 5'-nitrophenyl- <SEP> -4-methoxybenzol <SEP>
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',
3'-Oxynaphtho-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxy- <SEP> ylamino)-2, <SEP> 4-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 5'-nitrophenyl-oxy-5-chlorbenzol
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(2'-methoxy- <SEP> ylamino)-3-nitrobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-nitrophenyl-
<tb> .
<SEP> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP>
<tb> 7 <SEP> -Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP>
<tb> -4-(2'-methoxy- <SEP> ylamino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-nitrophenyl- <SEP> benzol
<tb> -1'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(2'-methoxy- <SEP> ylamino)-2, <SEP> 5-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-nitrophenyl- <SEP> oxybenzol
<tb> -1'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy- <SEP> ylamino)-4-äthoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-nitrophenyl- <SEP> benzol
<tb> -1'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxyphenyl-aminobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)
-benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxyphenyl- <SEP> ylamino)-2,5-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo)-benzimidazol <SEP> oxy-4-chlorbenzol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxyphenyl- <SEP> ylamino)-4-chlorben- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> zol
<tb>
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<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(2'-methoxyphenyl- <SEP> ylamino)-2-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',
3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(3'-methylphe- <SEP> ylamino)-2-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> nyl-1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> -4-chlor-5-methylbenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP>
<tb> -4-(3'-methylphe- <SEP> ylamino)-4-chlor- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> nyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> benzol <SEP>
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(3'-methylphenyl- <SEP> ylamino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol-4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP>
<tb> -4-(3'-methylphenyl- <SEP> ylamino)-2,4-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> oxy-5-chlorbenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',
3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(3'-methylphenyl- <SEP> ylamino)-2-äthoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(3'-methylphenyl- <SEP> ylamino)-3-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> -diphenylenoxyd
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (6'-Brom-2', <SEP> 3'-oxy- <SEP>
<tb> -4-(3'-methylphenyl- <SEP> naphthoylamino)-2-meth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> - <SEP> benzimidazol <SEP> oxybenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP>
<tb> -4-(3'-methylphenyl- <SEP> ylamino)-4-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(3'-methylphenyl- <SEP> ylamino)
-4-äthoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (3'-methylphenyl- <SEP> ylamino)-2, <SEP> 4-dime- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> thylbenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP>
<tb> -4-(3'-methylphenyl- <SEP> ylamino)-2,3-dime- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1 <SEP> f <SEP> -azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> thylbenzol
<tb> 7-Amino-2,5-dimethyl-
<tb> -4-(2'-methoxy- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-chlorphenyl-1'-azo) <SEP> - <SEP> aminobenzol
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy- <SEP> ylamino)
-naphthalin
<tb> -5'-chlorphenyl-l'-azo)-
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP>
<tb>
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<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy- <SEP> ylamino)-2-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-chlorphenyl-1'-azo) <SEP> - <SEP> benzol
<tb> -benzimidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP>
<tb> -4-(2'-methoxy- <SEP> ylamino)-2,4-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-chlorphenyl-1'-azo)- <SEP> oxy-5-chlorbenzol
<tb> -benzimidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP>
<tb> -4-(2'-methoxy- <SEP> ylamino)
-2-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-chlorphenyl-1'-azo) <SEP> - <SEP> -5-chlorbenzol
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP>
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxy- <SEP> ylamino)-3-nitro-Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-chlorphenyl- <SEP> benzol
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<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP>
<tb> -4-(2'-methoxy- <SEP> ylamino)-4-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-chlorphenyl- <SEP> benzol
<tb> -1'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(2'-methoxy- <SEP> ylamino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
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<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2',
<SEP> 3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(2'-methoxy- <SEP> ylamino)-2,4-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
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<tb> -4-(3'-nitrophenyl- <SEP> ylamino)-4-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-(3'-nitrophenyl- <SEP> ylamino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (1'-phenyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphtho- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -5'-imino-4', <SEP> 5'-di- <SEP> ylamino)-naphthalin
<tb> hydro-1, <SEP> 2, <SEP> 4-triazolyl-
<tb> - <SEP> 3'-azo)-benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',
3'-Oxynaphtho-
<tb> -4-phenylazo-benz- <SEP> ylamino) <SEP> -4-chlor- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP>
<tb> 4- <SEP> (4'-methoxyphe-ylamino)-2-methoxy-Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
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<tb> imidazol
<tb>
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
<tb>
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<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> diphenylenoxyd
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-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
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<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP>
<tb> -4-(2',5'-dichlor- <SEP> ylamino)-3-nitro- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
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<tb> 7-Amino-5-methyl-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP>
<tb> -4-(2'-methyl- <SEP> ylamino)-3-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
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<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho-
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-2-äthoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
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<tb> 7-Amino-5-methyl-
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<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-2,5-dime- <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP>
<tb> thyl-4- <SEP> (3'-nitro- <SEP> ylamino)-3-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
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<SEP> - <SEP> diphenylenoxyd
<tb> benzimidazol
<tb>
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
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<tb> 7-Amino-5-methyl-
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3'-OxynaphthoSchwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
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<tb> imidazol
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<tb> thyl-4- <SEP> (2'-methoxy-ylamino)-2-methoxy-Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
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<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimid- <SEP>
<tb> azol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dime- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP>
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<tb> nyl-1'-azo)-benz-benzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5 <SEP> -methyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2',
<SEP> 5'-dimeth-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP>
<tb> oxy-4'-benzoylamino- <SEP> ylamino)-3-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> diphenylenoxyd
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dime- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP>
<tb> thyl-4- <SEP> (3'-chlor-phe- <SEP> ylamino)-2, <SEP> 4-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> nyl-1'-azo)-benzimidazol <SEP> oxy-5-chlorbenzol <SEP>
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dime- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphtho- <SEP>
<tb> thyl-4- <SEP> (4'-methoxy- <SEP> ylamino)-3-nitro- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> benzol <SEP>
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2,5-dime- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphtho- <SEP>
<tb> thyl-4- <SEP> (4'-acetyl- <SEP> ylamino)-2,
5-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo)-benz-oxy-4-chlorbenzol
<tb> imidazol
<tb>
<Desc/Clms Page number 11>
EMI11.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
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<tb> 2'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
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<tb> phenoxy)-5'-chlorphe- <SEP> ylamino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> nyl-1'-azol-benz- <SEP> -4-chlorbenzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2,5-dimethyl-4- <SEP> (2'-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP>
<tb> sulfonyl-4'-nitrophe- <SEP> ylamino)-2,
4-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> nyl-l'-azo)-benz-oxy-5-chlorbenzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2,6-dime- <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> rotsti-grün- <SEP>
<tb> thyl-4-phenylazo- <SEP> aminobenzol <SEP> chiges <SEP> liches
<tb> benzimidazol <SEP> Dunkel-Schwarzblau <SEP> blau
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dime- <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> Schwarz <SEP> rotsti-grün- <SEP>
<tb> thyl-4-phenylazo-ylamino)-naphthalin <SEP> chiges <SEP> liches
<tb> benzimidazol <SEP> Dunkel-Schwarzblau <SEP> blau
<tb> 7-Amino-2,6-dime- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho- <SEP> rotsti-grün- <SEP>
<tb> thyl-4-phenylazo- <SEP> ylamino)-2, <SEP> 4-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> chiges <SEP> liches
<tb> benzimidazol <SEP> oxy-5-chlorbenzol <SEP> Dunkel-Schwarz- <SEP>
<tb> blau <SEP> blau
<tb> 7-Amino-2,
<SEP> 6-dime- <SEP> rotsti- <SEP> grünsti- <SEP>
<tb> thyl-4- <SEP> (2'-chlor- <SEP> 2,3-oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> chiges <SEP> chiges
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> - <SEP> aminobenzol <SEP> Dunkel- <SEP> Schwarz-
<tb> -benzimidazol <SEP> blau <SEP> blau
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dime- <SEP> rotsti- <SEP> grünstithyl-4- <SEP> (2'-chlor- <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Schwarz <SEP> chiges <SEP> chiges
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> - <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Dunkel- <SEP> Schwarz-
<tb> -benzimidazol <SEP> blau <SEP> blau
<tb> 7-Amino-2,6-dime- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphtho-Schwarz <SEP> grünsti- <SEP>
<tb> thyl-4- <SEP> (2'-chlor- <SEP> ylamino)-2, <SEP> 4-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> blau <SEP> chiges
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> - <SEP> oxy-5-chlorbenzol <SEP> Schwarz-
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> blau
<tb> 7-Amino-2,
6-dime- <SEP> grünstithyl-4- <SEP> (3'-chlor- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz- <SEP> chiges
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> - <SEP> aminobenzol <SEP> blau <SEP> Schwarz-
<tb> -ben <SEP> zimidazol <SEP> blau
<tb> 7-Amino-2,6-dime- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphtho- <SEP> Schwarz- <SEP> grünstithyl-4- <SEP> (3'-chlor- <SEP> ylamino)-2, <SEP> 4-dimeth- <SEP> Schwarz <SEP> blau <SEP> chiges
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> - <SEP> oxy-5-chlorbenzol <SEP> Schwarz-
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> blau
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
EMI12.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer- <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel- <SEP>
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<tb> phenyl-l'-azo)-ylamino)
-naphthalin <SEP> blau <SEP> Schwarz
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<tb> Diazo- <SEP> Azo- <SEP> Farbton <SEP>
<tb> Farbton
<tb> komponente <SEP> komponente
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickel-Eisen-Zinkkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-
<tb> -5-methyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxy-
<tb> -4- <SEP> (2'-me- <SEP> naphthoylami-Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> thoxyphenyl-no)-naphthalin
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-
<tb> -5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxy-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-me- <SEP> naphthoylami- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Sc
<tb> 4-(2'-me- <SEP> naphthoylami- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> thoxyphenyl-no)-2, <SEP> 4- <SEP> dimeth- <SEP>
<tb> - <SEP> 1'-azo)
<SEP> - <SEP> oxy-5-chlor- <SEP>
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> benzol
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxy- <SEP>
<tb> -4-(1'-phenyl-5'-imi- <SEP> naphthoylamino)- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> no-4', <SEP> 5'-dihydro--3-nitrobenzol
<tb> - <SEP> l, <SEP> 2,4-triazolyl-
<tb> - <SEP> 3'-azo)-benz- <SEP>
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (1'-phenyl-5-'imi- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthono-4',5'-dihydro- <SEP> ylamino)-4-chlor- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> 1, <SEP> 2, <SEP> 4-triazolyl-3'-azo)
-benzol
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 13>
EMI13.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (1'-phenyl-5'-imi- <SEP> 1-(1',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> no-4', <SEP> 5'-dihydro- <SEP> amino)-2-methyl-5-chlor-
<tb> - <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 4-triazolyl-3'-azo)-benzol
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP>
<tb> 7 <SEP> -Amino-5 <SEP> -methyl- <SEP>
<tb> -4- <SEP> (1'-phenyl-5'-imi- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> no-4',5'-dihydro- <SEP> amino) <SEP> -4-äthoxybenzol
<tb> - <SEP> l, <SEP> 2, <SEP> 4-triazolyl-S'-azo)-
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-phenylazo-benz- <SEP> amino)
-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4-phenylazo-benz-aminobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4-phenylazo-benz-amino)-2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> -5-chlorbenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-phenylazo-benz- <SEP> amino)-4-methoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-phenylazo-benz- <SEP> amino)-4-chlorbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -4-(3'-nitrophenyl- <SEP> amino)
-3-nitrobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(3'-nitrophenyl- <SEP> amino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol-4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(3'-nitrophenyl- <SEP> amino)-2,5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> -4-chlorbenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylamino-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (4'-methoxyphenyl- <SEP> benzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(4'-methoxyphenyl- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)
-benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -4-(4'-methoxyphenyl- <SEP> amino)-2-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol-4-chlor-5-methylbenzol <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 14>
EMI14.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -4-(4'-methoxyhenyl- <SEP> amino)-2,5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4- <SEP> (3'-chlorphenyl- <SEP> amino)-4-chlorbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',
3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(3'-chlorphenyl- <SEP> amino)-4-methoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(3'-chlorphenyl- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4- <SEP> (3'-chlorphenyl- <SEP> amino)-4-äthoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
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<tb> -4- <SEP> (2',5'-dimethoxy- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4'-benzoylaminophenyl- <SEP> amino)-4-chlorbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -1'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (2',5'-dimethoxy- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4'-benzoylaminophenyl- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'- <SEP> azo) <SEP> - <SEP> benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (2',
5'-dimethoxy- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4'-benzoylaminophenyl- <SEP> amino)-2,5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> -4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(3'-chlorphenyl- <SEP> amino)-4-methoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoyl-
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<tb> -4-(3'-chlorphenyl- <SEP> amino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
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<SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -4-(3'-chlorphenyl- <SEP> amino)-2,3-dimethyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2 <SEP> :, <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP>
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<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
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<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (4'-methoxyphenyl-amino)-2-methyl-4-chlor-Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
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<tb>
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EMI21.1
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<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP>
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5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
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<tb> 7-Amino-2,
5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (naphthyl-2'-azo)- <SEP> amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
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<tb> - <SEP> 4- <SEP> (naphthyl-2'-azo)- <SEP> amino)-4-chlorbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
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-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
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<tb>
<Desc/Clms Page number 22>
EMI22.1
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<tb> -benzimidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl-
<tb> -4- <SEP> (2'-methylsulfonyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
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-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
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<tb> -4-(2'-chlorphenyl- <SEP> amino)-3-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> diphenylenoxyd <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methoxy-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -4-phenylazo-benz- <SEP> amino)
-4-methoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol
<tb> 7 <SEP> - <SEP> Amino-5-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-phenylazo-benz- <SEP> amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> benzol
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<tb> -4-phenylazo-benz- <SEP> amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> -4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-phenylazo-benz- <SEP> amino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> -5-chlorbenzol
<tb> 7-Amino-5-methoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4-phenylazo-benz-amino)-2-methyl-Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol <SEP> -4 <SEP> -chlorbenzol <SEP>
<tb> 7-Amino-2,
<SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -4-(3'-methylphenyl- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (3' <SEP> -methylphenyl- <SEP> amino) <SEP> -4-methoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
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<tb>
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EMI23.1
<tb>
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<tb> - <SEP> 4- <SEP> (3' <SEP> -methylphenyl- <SEP> amino) <SEP> -2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)
-benzimidazol-4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxyna <SEP> ? <SEP> hthoyl- <SEP>
<tb> -4-(3'-methylphenyl- <SEP> amino)-2,4-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
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<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> phenylenoxyd
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-ni <SEP> amino)-3-nitrobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> trophenyl-l'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dimethyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-ni- <SEP> amino)
-2-methylbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> trophenyl-1'-azo)-benzimidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dimethyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-ni- <SEP> amino)-2,5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> trophenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> -4-chlorbenzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dimethyl-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-ni- <SEP> amino)-2,5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> trophenyl-1'-azo)-benz-benzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dimethyl- <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> schwärz- <SEP> schwärz- <SEP> schwärz-
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-chlor- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> liches <SEP> liches <SEP> liches
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> Korinth <SEP> Korinrh <SEP> Korinth
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2,
<SEP> 6-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> schwärz- <SEP> schwärz- <SEP> schwärz-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxy-5'-chlor-amino)-4-chlorbenzol <SEP> liches <SEP> liches <SEP> liches
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> Korinth <SEP> Korinth <SEP> Korinth
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2,6-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> schwärz- <SEP> schwärz- <SEP> schwärz-
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-chlor- <SEP> amino)-2,4-dimethoxy- <SEP> liches <SEP> liches <SEP> liches
<tb> phenyl-l'-azo) <SEP> -benz- <SEP> -5-chlorbenzol <SEP> Korinth <SEP> Korinth <SEP> Korinth
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-2,6-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> schwärz- <SEP> schwärz- <SEP> schwärz-
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-chlor- <SEP> amino)-2-methyl- <SEP> liches <SEP> liches <SEP> liches
<tb> phenyl-1'-azo)
-benz--4-chlorbenzol <SEP> Korinth <SEP> Korinth <SEP> Korinth
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1-(5'-Oxy-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-ni- <SEP> -1',2',1",2"-benzo- <SEP> - <SEP> - <SEP> Schwarz
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<tb>
<Desc/Clms Page number 24>
EMI24.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1-(5'-Oxy-
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<tb> imidazol <SEP> amino)-2-methyl-
<tb> -4-methoxybenzol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 4,4'-Bis- <SEP> (2",3"-oxy-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-ni- <SEP> naphthoylamino)-liches <SEP>
<tb> trophenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> -3,
3'-dimethoxy- <SEP> - <SEP> - <SEP> liches
<tb> imidazol <SEP> -diphenyl <SEP> Schwarz
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2'-Oxycarbazol- <SEP> bräun-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-ni--3'-carboylamino)-liches <SEP>
<tb> trophenyl-1'-azo)-benz--4-chlorbenzol <SEP> Schwarz
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-S-methyI-1- <SEP> (3'-Oxydiphenylen-bräun- <SEP>
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-ni- <SEP> oxyd-2'-carboylamino)- <SEP> - <SEP> - <SEP> liches
<tb> trophenyl-1'-azo)-benz- <SEP> -2,5-dimethoxybenzol <SEP> Grau
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1-(3'-Oxydiphenylen- <SEP> bräun-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-ni- <SEP> oxyd-2'-carboylamino)- <SEP> - <SEP> - <SEP> liches
<tb> trophenyl-1'-azo)-benz--naphthalin <SEP> Grau
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (3'-Oxydiphenylen- <SEP> bräun- <SEP>
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-ni- <SEP> oxyd-2'-carboylamino)
- <SEP> - <SEP> - <SEP> liches
<tb> trophenyl-1'-azo)-benz- <SEP> -2-äthoxybenzol <SEP> Grau
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1-(2'-Oxynathracen- <SEP> grün-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-ni- <SEP> -3'-carboylamino)- <SEP> - <SEP> - <SEP> liches
<tb> trophenyl-1'-azo)-benz--2-methylbenzol <SEP> Grau- <SEP>
<tb> imidazol <SEP> schwarz
<tb> 7-Amino-5, <SEP> 6-dimethoxy-
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-chlor- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylamino- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo)-benz-benzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5,6-dimethoxy-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-chlor- <SEP> 1-(2',3'-OxynaphthoylSchwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> amino)-4-chlorbenzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5,6-dimethoxy-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-chlor- <SEP> 2-(2',
3'-OxynaphthoylSchwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo-benz- <SEP> amino) <SEP> -naphthalin
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5, <SEP> 6-dimethoxy- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-chlor- <SEP> amino)-2-methyl- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo) <SEP> -benz- <SEP> -4-chlorbenzol
<tb> imidazol
<tb>
<Desc/Clms Page number 25>
EMI25.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton <SEP>
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-5,6-dimethoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-chlor- <SEP> amino)-2,4-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> phenyl-1'-azo)-benz--5-chlorbenzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5,6-dimethoxy-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-nitro- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylphenyl-1'-azo)-benz-amino)
-3-nitrobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5, <SEP> 6-dimethoxy-
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-ni- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyltrophenyl-l'-azo)-benz-amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5, <SEP> 6-dimethoxy- <SEP>
<tb> -4- <SEP> (2'-methoxy-5'-ni- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyltrophenyl-1'-azo)-benz- <SEP> amino)-4-methoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5,6-dimethoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-ni- <SEP> amino)-2-methoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> trophenyl-1'-azo)-benz--4-chlor-5-methylbenzol
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5,6-dimethoxy- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2'-methoxy-5'-ni- <SEP> amino)-3-methoxy-di- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> trophenyl-1'-azo)
-benz-phenylenoxyd
<tb> imidazol
<tb> 7-Amino-5, <SEP> 6-dimethoxy-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxyphenyl-amino)-2-methoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5,6-dimethoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2' <SEP> -methoxyphenyl- <SEP> amino) <SEP> - <SEP> 2-methylbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5, <SEP> 6-dimethoxy- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxyphenyl-amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol-4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 7-Amino-5,6-dimethoxy- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(2'-methoxyphenyl- <SEP> amino)-2,
5-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP> benzol
<tb> 7-Amino-5, <SEP> 6-dimethoxy- <SEP> 1- <SEP> (2'. <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -4-(2'-methoxyphenyl- <SEP> amino)-4-äthoxybenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dimethyl- <SEP> 2, <SEP> 3-Oxynaphthoylamino- <SEP> Schwarz <SEP> Dunkel-Dunkel- <SEP>
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (4'-chlorphenyl-benzol <SEP> blau <SEP> blau
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-2,6-dimethyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Dunkel- <SEP> Dunkel-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (4' <SEP> -chlorphenyl- <SEP> amino) <SEP> - <SEP> naphthalin <SEP> blau <SEP> blau
<tb> - <SEP> 1'-azo)
<SEP> -benzimidazol <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 26>
EMI26.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton <SEP>
<tb> Kupfer-Kobalt-Nickelkomplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Dunkel- <SEP> Dunkel-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (4'-chlorphenyl- <SEP> amino) <SEP> -4-chlorbenzol <SEP> blau <SEP> blau
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-2,6-dimethyl- <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Dunkel- <SEP> Dunkel-
<tb> -4-(4'-chlorphenyl- <SEP> amino)-2-methoxy- <SEP> blau <SEP> blau
<tb> -1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP> -5-chlorbenzol
<tb> 7-Amino-2, <SEP> 6-dimethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Schwarz <SEP> Dunkel- <SEP> Dunkel-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (4'-chlorphenyl- <SEP> amino)
<SEP> -4-äthoxybenzol <SEP> blau <SEP> blau
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP>
<tb> 7 <SEP> - <SEP> Amino-5-methyl- <SEP> 2, <SEP> 3-0xynaphthoylamino- <SEP>
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (chinolyl-8' <SEP> -azo)- <SEP> benzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-OxynaphthoylSchwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> -4-(chinolyl-8'-azo)- <SEP> amino)-naphthalin <SEP>
<tb> -benzimidazol
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4-(5'-methyl-benz- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylaminoimidazolyl-7'-azo)-benzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl-
<tb> -4- <SEP> (5'-methyl-benz- <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoylimidazolyl-7'-azo)-amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl-2,
<SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (indazolyl-7' <SEP> -azo) <SEP> - <SEP> aminobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> -4-(indazolyl-7'-azo)- <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl-1- <SEP> (2*, <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (indazolyl-7'-azo)- <SEP> amino)-4-chlorbenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-methyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> -4-(indazolyl-7'-azo)- <SEP> amino)-2,4-dimethoxy- <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> -5-chlorbenzol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-äthyl-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2'-methoxy-2,
<SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 5'-nitrophenyl-aminobenzol <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> l'-azo)-benzimidazol <SEP>
<tb> 7-Amino-5-äthyl- <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl-
<tb> - <SEP> 4- <SEP> (2' <SEP> -methoxy- <SEP> amino) <SEP> -naphthalin <SEP>
<tb> - <SEP> 5'-nitrophenyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 1'-azo) <SEP> -benzimidazol <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 27>
PATENTANSPRÜCHE :
1.
Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen, deren metallfreier Form die allgemeine Formel
EMI27.1
zukommt, worin A einen gegebenenfalls durch nicht wasserlöslichmachende Gruppen substituierten aromatischen oder heterocyclischen Rest, R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und R und Rs ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe und B einen Rest eines gegebenenfalls substituierten Arylamids einer aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäure oder einer Acylessigsäure bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.