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Verfahren zur Erzeugung von metallhaltigen, wasserunlöslichen
Azofarbstoffen auf der Faser
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Erzeugung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser.
Aus der USA-Patentschrift Nr. 2, 768, 053 ist ein Verfahren zur Erzeugung metallhaitiger. wasserunlöslicher Azofarbstoffe auf der Faser bekannt, welches darin besteht, dass man das mit wasserunlöslichen Azofarbstoffen. die in o, o'-Stellung zur Azobrücke zur Metallkomplexbildung befähigte Gruppen enthalten, gefärbtes Fasermaterial einer Nachbehandlung in einem alkalisch reagierenden Bade unterwirft, das neben Seife ein zur Komplexbildung befähigtes Salz oder Hydroxyd des Kupfers, Nickels oder Kobalts sowie eine aliphatische Amino- oder Oxycarbonsäure enthält. Beidiesem Verfahren finden vor allem solche
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o-Oxy-o'-methoxyazogruppierung aufweisen. Nach diesem Verfahren erhält man Färbungen, die gegen- über den nichtmeallisierten Färbungen eine bessere Licht- und Chlorechtheit aufweisen.
Es wurde nun gefunden, dass man wertvolle metallhaltige, wasserunlösliche Azofarbstoffe auf der Faser erzeugen kann, wenn man die aus Diazoniumverbindungen heterocyclischer Amine. die im Molekül die Gruppierung
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enthalten, worin X ein Stickstoffatom bedeutet, das Bestandteil eines heterocyclischen Ringes ist, und Azokomponenten, die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind und die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln, auf der Faser erhaltenen Färbungen und Drucke einer alkalischen Nachbehandlung in Gegenwart eines nicht ionogenen Dispergier- oder Waschmittels, einer metallabgebenden Verbindung sowie einer komplexbildenden Verbindung unterwirft.
Als Azofarbstoffe, die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung in ihre Metallkomplexverbindungen überführt werden können, kommen solche in Betracht, die im Molekül die Gruppierung
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worin A einen heterocyclischen Ring bedeutet, enthalten. Diese Farbstoffe werden durch Kuppeln der Diazoniumverbindungen von heterocyclischen Aminen, die im Molekül die vorstehend angeführten Gruppierungen I, II oder III enthalten, mit solchen Azokomponenten erhalten, diekeinewasserlöslichmachenden Gruppen, wie beispielsweise Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen,enthalten, und die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln.
Als Azokomponenten finden solche Verbindungen Verwendung, die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln, insbesondere Arylamide von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren sowie andere aromatische oder heterocyclische Oxyverbindungen und Verbindungen. die eine enolisierbareoderenolisieneKetomethylengruppe enthalten, die sich in einem heterocyclischen Ring befindet.
Derartige Verbindungen sind beispielsweise Arylamide der 2, 3-Oxynaphthoesäure oder deren in 6-Stellung substituierten Derivate, der 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure, der Kresotinsäuren. der Halogensalicylsäuren, der 4-0xydiphenyl-3-carbonsäure, der 2-0xycarbazol-3-carbonsäure, der 5-Oxy- - 1. 2, 1', 2'-benzocarbazol-4-carbonsäure, der 3-0xydiphenylenoxyd-2-carbonsäure, der 3-0xydipheny- lensulfid-2-carbonsäure, der Acetessigsäure, der Benzoylessigsäure oder der Terephthaloyl-bis-essigsäure, in p-Stellung substituierte Oxybenzole, z.B.
4-Chlor-1-oxybenzol, 4-Methyl-1-oxybenzol, 4-Isopropyl-l-oxybenzol, 4-tert.-Butyl-1-oxybenzol, 4-Acylamino-l-oxybenzole oder 3-Amino-4-methyl-l- - oxybenzol, Polyoxybenzole, z.B. 1,3-Dioxybenzol, 1,3,5-Trioxybenzol, 2,4-Dioxybenzophenon oder
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4-Di- (2', 4'-dioxybenzoyl)-benzol, Oxynaphthaline, z. B. 2-Qxynaphthalin, 6-Brom-2-oxynaphtha-tursäurederivate.
Als heterocyclische Amine, die die weiter oben angegebenen Gruppierungen I, II oder III im Molekül enthalten, seien beispielsweise 2-(2'-Aminoaryl)-4,5-arylen-1,2,3-triazole, 2-(2'-Aminoaryl)-
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5-arylen-1, 2, 3-triazol-l-oxyde, 8-Aminochinoline, 7-Aminoindazole, 3-Aminoindazole, 7-Ami-- 1, 2, 4-triazol genannt.
Als Fasermaterial kommen bei dem erfindungsgemässen Verfahren insbesondere Baumwolle oder regenierte Cellulose, ferner auch Wolle, Seide, Acetatseide, Polyamid- oder Polyvinylalkoholfasern in Betracht.
Die Nachbehandlung der in bekannter Weise hergestellten Färbungen und Drucke kann in einem wässerigen, vorzugsweise sodaalkalischen Bad in Gegenwart von nicht ionogenen Dispergier- oder Wasch- mitteln, beispielsweise Fettalkoholpolyglykoläthern, Alkylphenolpolyglykoläther, Alkylnaphtholpoly-
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glykoläthern, Fettsäureamidpolyglykoläther, Fettsäurepolyglykolestern bei erhöhter Temperatur, vorzugweise zwischen etwa 800C und etwa IOOOC. erfolgen.
Sie kann auch in der Weise vorgenommen werden, dass man die Färbungen und Drucke zunächst in einem Bad behandelt, welches ein nicht ionogenes Dispergier-oder Waschmittel, eine metallabgebende Verbindung, eine komplexbildende Verbindung sowie eine alkaliabspaltende Verbindung, z. B. trichloressigsaures Natrium, enthält und anschliessend dämpft. Während des Dämpfens wird Alkali frei und die Metallkomplexbildung tritt ein.
Diese Methode ist in den Fällen geeignet, bei denen vor dem Dämpfen ein Aufdruck von Ätzpasten erfolgt. In andern Fällen ist der Zusatz eines alkaliabspaltenden Mittels nicht erforderlich und die Ware kann vor dem Dämpfen mit einer alkalisch reagierenden Lösung, welche ein Dispergier- oder Waschmit- tel, eine metallkomplexbildende und eine metallabgebende Verbindung enthält, behandelt werden.
Als metallabgebende Verbindungen kommen insbesondere die wasserlöslichen Salze des Kupfers, Nickels oder Kobalts in Betracht, beispielsweise Sulfate, Chloride, Bromide, Nitrate, Acetate, Formiate und Salze organischer Sulfonsäuren. Bei der Verwendung von Kobaltsalzen ist die Mitverwendung von Oxydationsmitteln, z. B. Alkaliperboraten,-persulfaten oder-percarbonaten, vorteilhaft.
Als komplexbildende Verbindungen, die bei dem vorliegenden Verfahren Verwendung finden können,
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Maleinsäure, aliphatische Oxycarbonsäuren, z. B. Zitronensäure, Weinsäure, Milchsäure oder Gluconsäure, oder aliphatische Aminocarbonsäuren. z. B. Aminoessigsäure, Nitrilotriessigsäure, Äthylendiamintetraessigsäure oder Glutaminsäure, wobei die Auswahl der komplexbildenden Verbindungen von der Beständigkeit der Komplexe mit den Metallverbindungen gegenüber Alkali abhängig ist.
Von besonderem Vorteil istdaserfindungsgemässe Verfahren bei der Herstellung von Weiss- und Bunt-
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gemässen Nachbehandlung unterworfen werden. Man erhält auf diese Weise reinere Ätzen als bei der sonst üblichen Metallisierung und anschliessenden Nachbehandlung mit nicht ionogenen Wasch- oder Disper- giermitteln.
Bei dem erfindungsgemässen Verfahren, bei dem im Behandlungsbad ausser einer metallabgebenden
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ren nach der USA-Patentschrift Nr. 2, 768, 053.
Beispiel l : Ein Baumwollgewebe wird auf dem Foulard kontinuierlich unter Zwischentrocknung der Grundierung mit 6, 08 g 1- (2', 3' -Oxynaphthoylamino) -2-methoxybenzolim Liter Wasser und der Diazolösung aus 5, 4 g 1Amino-6-chlorindazol im Liter Wasser in der üblichen Weise gefärbt. Nach einem Luftgang von 30 sec und der Passage durch ein Bad von 80 C, das 1 g Dinatriumphosphat im Liter Wasser enthält, wird gespült und im Flottenverhältnis 1 : 20 20 min bei 90 - 950C in einem Bade nachbehan- delt, das im Liter Wasser l g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isodo-
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Anschliessend wird gespült und getrocknet. Man erhält eine Grünfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
Zur Herstellung einer Weissätze wird nach der Entwicklung mit der Diazolösung getrocknet und der Baumwollstoff mit einer Druckpaste bedruckt, die 200 g Natriumformaldehydsulfoxylat, 50 g benzylsulfanilsaures Natrium 1 : 1, 30 g Kaliumcarbonat, 30 g Anthrachinon Teig 30joug, 450 g Stärke-TragantVerdickung, 100 g Zinkweiss 1 : 1 und 140 g Wasser im kg enthält.
Dann wird getrocknet, gedämpft, mit 2, 2 g Ätznatron im Liter Wasser bei 900C und anschliessend mit heissem Wasser gespült und die Nachbehandlung, wie oben angegeben, durchgeführt. Man erhält eine Weissätze auf grünem Grund.
Durch die Mitverwendung von Küpenfarbstoffen in der Druckpaste lassen sich in derselben Weise Bunt- ätzen auf grünem Grund herstellen.
Verwendet man in dem vorliegenden Beispiel an Stelle von 0, 8 g Kobaltchlorid 0, 8 g Nickelsulfat, so erhält man eine dunkelviolette Färbung bzw. eine Weissätze auf dunkelviolettem Grund.
Beispiel 2 : Ein Baumwollgewebe wird in der üblichen Weise unter Verwendung von 6, 3 g 1- (2', 3' -Oxynaphthoylamino) -2, 4-dimethyloxy-5-chlorbenzol und 4, 48 g diazotiertem 3-Amino- - 6-chlorindazol je Kilogramm Ware gefärbt und mit einer Lösung behandelt, die im Liter Wasser 1, 5 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 6 Mol. Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol, 7, 8 g Kobaltchlorid, 8, 75 g nitrilotriessigsaures Natrium in Form seiner 25%. gen wässerigen Lösung sowie 32 g trichloressigsaures Natrium enthält und mit 6 g Trichloressigsäure auf pH 6,8 eingestellt ist.
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1. nschliessend wird getrocknet und der Baumwollstoff mit einer Druckpaste bedruckt, die 200 g Na- triumformaldehydsulfoxylat, 100 g Zinkweiss 1 : 1, 50 g benzylsulfanilsaures Natrium, 30 g Kaliumcar- bonat, 30 g Anthrachinon-Teig 30% zig, 450 g Stärke-Tragant-Verdickung und 140 g Wasser im Kilogramm enthält.
Dann wird getrocknet, 7 min bei etwa 1020C gedämpft, mit 2, 2 g Ätznatron im Liter Wasser bei 90 C und anschliessend mehrmals heiss und kalt gespült, mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa
6 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol, 3 g Soda und 0, 5 g nitrilotriessigsaurem Natrium im Li- ter Weisser geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält eine grüne Färbung mit weissen Ätzeffekten.
Beispiel 3 : Ein, Baumwollgewebe wird in der üblichen Weise unter Verwendung von 6, 45 g 1- (6' -Methoxy-2'. 3' -oxynaphthoylamino) -2-methoxybenzol und 4, 48 g diazotiertem 3-Amino-6-chlor- indazol je Kilogramm Ware gefärbt und mit einer Lösung behandelt, die im Liter 8, 3g Kupfersulfat, 9 g nitrilotriessigsaures Natrium, 32, 5 g trichloressigsaures Natrium und 1, 5 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 6 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol enthält und mit 6 g Trichloressigsäure neutral gestellt ist.
Anschliessend wird getrocknet, 10 min bei etwa 1020C gedämpft, kochend geseift, gespült und getrocknet. Man erhält eine blaugraue Färbung.
Beispiel 4 : Ein Baumwollgewebe wird in der üblichen Weise unter Verwendung von 7, 5 g 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethyloxy-5-chlorbenzol und 4, l g diazotiertem 3-Amino-6-chlor- indazol je Kilogramm Ware gefärbt und mit einer kalten Lösung überklotzt, die im Liter Wasser 72 g Ko- baltchlorid, 19. 4 g Aminoessigsäure, 50 g Harnstoff und 17 cm3 Natronlauge von 380 Be enthält und einen pH-Wert von 9,6 aufweist.
Anschliessend wird getrocknet und 7 min bei 1020C gedämpft. Dann wird gespült, kochend geseift und getrocknet.
Man erhält eine grüne Färbung.
Beispiel 5 : Ein Baumwollgewebe, das unter Verwendung des im Beispiel 4 genannten Azofarbstoffes gefärbt ist, wird mit einer kalten Lösung überklotzt, die im Liter Wasser 7, 5 g Kupfersulfat, 22, 5 g Triäthanolamin und 50 g Harnstoff enthält und einen pH-Wert von 8, 6 aufweist.
Man trocknet und dämpft 7 - 10 min bei 102 C, spült und seift kochend.
Man erhält eine blaugraue Färbung.
An Stelle von 22, 5 g Triäthanolamin können in dem vorliegenden Beispiel auch 38 g einer 25%igen alkalischen Lösung von nitrilotriessigsaurem Natrium bei einem PH von 11, 5 verwendet werden.
Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäss verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe :
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<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Dispergiermittel <SEP> Metallabgebende <SEP> Komplexbildende <SEP> Farbton <SEP>
<tb> Verbindung <SEP> Verbindung
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 2, <SEP> 3-Oxynaphthoylamino- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 10 <SEP> Mol <SEP> Kupfersulfat <SEP> Triäthanolamin <SEP> Dunkelbraun
<tb> phenyl)-benztriazol-l-oxyd <SEP> benzol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> Nonylphenol
<tb> 3- <SEP> Amino-5-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2',
<SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 10 <SEP> Mol <SEP> Kupfersulfat <SEP> Triäthanolamin <SEP> Dunkelblau
<tb> amino)-4-chlorbenzol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> Nonylphenol
<tb> 3-Amino-6-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2'-Oxyanthracen-Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 10 <SEP> Mol <SEP> Kupfersulfat <SEP> Triäthanolamin <SEP> Grün
<tb> - <SEP> 3'-carboylamino)- <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> - <SEP> 2-methylbenzol <SEP> Nonylphenol
<tb> 3-Amino-6-chlorindazol <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen-3'- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 10 <SEP> Mol <SEP> Kobaltchlorid <SEP> Nilitrotriessig-Grün
<tb> -carboylamino)-2-me- <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> säure
<tb> ethylbenzol <SEP> Nonylphenol
<tb> 3- <SEP> Amino-6-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2',
<SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoyl- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 10 <SEP> Mol <SEP> Kobaltchlorid <SEP> Natriumpoly- <SEP> Grün <SEP>
<tb> amino)-2-methoxybenzol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> phosphat
<tb> Nonylphenol
<tb> 3- <SEP> Amino-6-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2'-Oxycarbazol-3'- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 10 <SEP> Mol <SEP> Kobaltchlorid <SEP> Natriumpyro-Grau
<tb> carboylamino)-4-chlor- <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> phosphat
<tb> benzol <SEP> Nonylphenol
<tb> 3-Amino-6-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 10 <SEP> Mol <SEP> Kobaltchlorid <SEP> Zitronensäure <SEP> Grün
<tb> amino)-2-äthoxybenzol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> Nonylphenol
<tb> 3-Amino-6-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2',
<SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 10 <SEP> Mol <SEP> Kupfersulfat <SEP> Oxalsäure <SEP> Blaugrau
<tb> amino)-2-methoxybenzol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> Nonylphenol
<tb>
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<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Dispergiermittel <SEP> Metallabgebende <SEP> Komplexbildende <SEP> Farbton
<tb> Verbindung <SEP> Verbindung
<tb> 3-Amino-6-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 10 <SEP> Mol <SEP> Kupfersulfat <SEP> Aminoessigsäure <SEP> Blaugrau
<tb> amino)-2-methylbenzol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> Nonylphenol
<tb> 3-Amino-6-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 10 <SEP> Mol <SEP> Kobaltchlorid <SEP> Gluconsäure <SEP> Blaugrau
<tb> amino)
-2-methylbenzol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> Nonylphenol
<tb> 3-Amino-6-chlorindazol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 6 <SEP> Mol <SEP> Kupfersulfat <SEP> Natriumpyro-Blaugrau
<tb> amino)-2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> phosphat
<tb> - <SEP> 5-chlorbenzol <SEP> Nonylphenol <SEP>
<tb> 3-Amino-l-methyl-6-chlorindazol <SEP> 1- <SEP> (6'-Methoxy-2', <SEP> 3*- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 6 <SEP> Mol <SEP> Nickelsulfat <SEP> Aminoessigsäure <SEP> Dunkelblau
<tb> -oxynaphthoylamino) <SEP> - <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> - <SEP> 2-methoxybenzol <SEP> Nonylphenol <SEP>
<tb> 3-Amino-1-methyl-5-nitroindazol <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 6 <SEP> Mol <SEP> Nickelsulfat <SEP> Aminoessigsäure <SEP> Dunkelblau
<tb> amino)
-naphthalin <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> Nonylphenol
<tb> 1-Aminocarbazol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 6 <SEP> Mol <SEP> Kobaltchlorid <SEP> Aminoessigsäure <SEP> Schwarz
<tb> amino) <SEP> -2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP> Äthyleuoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> - <SEP> 5-chlorbenzol <SEP> Nonylphenol
<tb> 1-Aminocarbazol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 6 <SEP> Mol <SEP> Kupfersulfat <SEP> Triäthanolamin <SEP> Blauschwarz
<tb> amino)-2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> - <SEP> 5-chlorbenzol <SEP> Nonylphenol
<tb> 7-Amino-2,5-dimethylbenzimid- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 6 <SEP> Mol <SEP> Nickelsulfat <SEP> Aminoessigsäure <SEP> Bordo
<tb> azol <SEP> amino)
-2-methyl-Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP> Nonylphenol
<tb>
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<tb>
<tb> Diazokompoueute <SEP> Azokomponente <SEP> Dispergiermittel <SEP> Metallabgebende <SEP> Komplexblldende <SEP> Farbton
<tb> Verbindung <SEP> Verbindung
<tb> 7-Amino-5-methylbenstriazol <SEP> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 6 <SEP> Mol <SEP> Kupfersulfat <SEP> Triäthanoiamin <SEP> Korinth
<tb> amino) <SEP> - <SEP> 3-methoxydi <SEP> - <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> phenylenoxyd <SEP> Nonylphenol
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 6 <SEP> Mol <SEP> Kupfersulfat <SEP> Triäthanoiamin <SEP> Bordo
<tb> aminobenzol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> Nonylphenol
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 2,
<SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 20 <SEP> Mol <SEP> Kobaltchlorid <SEP> Aminoessigsäure <SEP> Granat
<tb> aminobenzol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> Octadecylalkohol
<tb> 8-Aminochinolin <SEP> 2, <SEP> 3-Oxynaphthoyl- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 20 <SEP> Mol <SEP> Nickelsulfat <SEP> Aminoessigsäure <SEP> Bordo
<tb> aminobenzol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> Octadecylalkohol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 10 <SEP> Mol <SEP> Kupfersulfat <SEP> Weinsäure <SEP> Dunkelbraun
<tb> phenyl)-benztriazol-1-oxyd <SEP> amino)-naphthalin <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> Nonylphenol
<tb> 2- <SEP> (2*-Amino-4', <SEP> 5'-diäthoxy-1- <SEP> (2*,
<SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 10 <SEP> Mol <SEP> Kupfernitrat <SEP> Diäthanolamin <SEP> Dunkelbraun
<tb> phenyl)-6-methoxybenztriazol-amino)-4-chlorbenzol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> - <SEP> 1-oxyd <SEP> Nonylphenol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4',5'-diäthoxy- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 6 <SEP> Mol <SEP> Kupferacetat <SEP> Triäthanolamin <SEP> Dunkelbraun
<tb> phenyl)-6-methoxybenztriazol- <SEP> amino)-3-nitrobenzol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> - <SEP> 1-oxyd <SEP> Nonylphenol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4', <SEP> 5*-diäthoxy-2- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 6 <SEP> Mol <SEP> Kupferacetat <SEP> Triäthanolamin <SEP> Dunkelbraun
<tb> phenyl)-6-methoxybenztriazol <SEP> amino)
-naphthalin <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> Nonylphenol
<tb>
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<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Dispergiermittel <SEP> Metallabgebende <SEP> Kpmplexbildende <SEP> Farbton
<tb> Verbindung <SEP> Verbindung
<tb> 1-Methyl-5- <SEP> (2'-amino-5'-chlor- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 20 <SEP> Mol <SEP> Kobaltsulfat <SEP> Nitrilotriessig-Gelbbraun
<tb> phenyl)-1,2,3,4-tetrazol <SEP> amino)-2-methoxybenzol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> säure
<tb> Oleylalkohol
<tb> 1-Methyl-5- <SEP> (2'-amino-5'-chlor- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 10 <SEP> Mol <SEP> Nickelsulfat <SEP> Aminoessigsäure <SEP> Rotbraun
<tb> phenyl)-1,2,3,4-tetrazol <SEP> amino)
-2-methyl- <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> -4-methoxybenzol <SEP> Nonylphenol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-chlorphenyl)- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylamino- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 12 <SEP> Mol <SEP> Nickelsulfat <SEP> Aminoessigsäure <SEP> Granat
<tb> - <SEP> l, <SEP> 5-diphenyl-l, <SEP> 3, <SEP> 4-triazol <SEP> benzol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> Dodecylphenol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-5'-chlorphenyl)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 40 <SEP> Mol <SEP> Kobaltchlorid <SEP> Nitrilotriessig- <SEP> Rotbraun <SEP>
<tb> -5-phenyl-1,3,4-oxdiazol <SEP> amino)-2,4-dimethoxy- <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> l <SEP> Mol <SEP> säure
<tb> - <SEP> 5-chlorbenzol <SEP> Rizinusöl <SEP>
<tb> 2-(2'-Aminophenyl)-1, <SEP> 5-di- <SEP> 1-(2',
3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 6 <SEP> Mol <SEP> Kupfersulfat <SEP> Triäthanolamin <SEP> Braun
<tb> methylbenzimidazol <SEP> amino)-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> -4-chlorbenzol <SEP> Isododecylphenol
<tb> 2- <SEP> (2'-Aminophenyl)-1,5-dime- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 9 <SEP> Mol <SEP> Nickelsulfat <SEP> Aminoessigsäure <SEP> Granat
<tb> thylbenzimidazol <SEP> amino-2,4-dimethoxy- <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> - <SEP> 5-chlorbenzol <SEP> Hexyl-heptyl-ss-naphthol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Aminophenyl)-5-chlor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Additionsprodukt <SEP> von <SEP> 10 <SEP> Mol <SEP> Kupfersulfat <SEP> Triäthanolamin <SEP> Rostrot
<tb> benzthiazol <SEP> amino)
-2-methyl- <SEP> Äthylenoxyd <SEP> an <SEP> 1 <SEP> Mol
<tb> - <SEP> 4-methoxybenzol <SEP> Nonylphenol
<tb>