DE1254119B - Verfahren zur Erzeugung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser - Google Patents

Verfahren zur Erzeugung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser

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DE1254119B
DE1254119B DEF30276A DEF0030276A DE1254119B DE 1254119 B DE1254119 B DE 1254119B DE F30276 A DEF30276 A DE F30276A DE F0030276 A DEF0030276 A DE F0030276A DE 1254119 B DE1254119 B DE 1254119B
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Dr Richard Gross
Dr Werner Kirst
Dr Reinhard Mohr
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Hoechst AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. Cl.:
D 06 ρ Τ,-
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 8m-1/01
Nummer: 1 254 119
Aktenzeichen: F 30276IV c/8 m
Anmeldetag: 13. Januar 1960
Auslegetag: 16. November 1967
Aus der USA.-Patentschrift 2 768 053 ist ein Verfahren zur Erzeugung metallhaltiger, wasserunlöslicher Azofarbstoffe auf der Faser % bekannt, welches darin besteht, daß man das mit wasserunlöslichen Azofarbstoffe^, die in o,o'-Stellung zur Azobrücke zur Metallkomplexbildung befähigte Gruppen enthalten, gefärbte Fasermaterial einer Nachbehandlung in einem alkalisch reagierenden Bad unterwirft, das neben Seife ein zur Komplexbildung befähigtes Salz oder Hydroxyd des Kupfers, '° Nickels oder Kobalts sowie eine aliphatische Amino- oder Oxycarbonsäure enthält. Bei diesem Verfahren finden vor allem solche Farbstoffe Verwendung, welche durch Kuppeln von diazotierten o-Oxy- oder o-Methoxyaminen der Benzolreihe mit Kupplungs- '5 komponenten der Eisfarbenreihe erhalten werden, also eine ο,ο'-Dioxy- oder o-Oxy-o'-methoxyazogruppierung aufweisen. Nach diesem Verfahren erhält man Färbungen, die gegenüber den nichtmetallisierten Färbungen eine bessere Licht- und Chlorechtheit aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls wertvolle metallhaltige, wasserunlösliche Azofarbstoffe auf der Faser erzeugen kann und daß die Metallkomplexbildung rascher und vielfach bei niedrigeren Temperaturen erfolgt als bei dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2 768 053, wenn man aus Diazoniumverbindungen von 2-(2'-Aminophenyl)-benzimidazolen oder 2-(2'-Aminophenyl)-benzthiazolen oder heterocyclischen ■ Aminen, die im Molekül die Gruppierung
NH2
= C —C —N= (I)
NH2
-C=N-N=
(H) Verfahren zur Erzeugung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt: Dr. Richard Gross, Frankfurt/M.- Sossenheim; Dr. Werner Kirst, Dr. Reinhard Mohr, Offenbach/M.
Verbindungen übergeführt werden können, kommen z. B. solche in Betracht, die im Molekül die Gruppierung
N = N
OH
enthalten, worin das rechts eingezeichnete Stickstoffatom gegebenenfalls Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, und Azokomponenten, die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen, beispielsweise Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, sind und die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln, auf der Faser erhaltene Färbungen oder Drucke einer alkalischen Nachbehandlung in Gegenwart eines Wasch- oder Dispergiermittels, einer metallabgebenden Verbindung sowie einer komplexbildenden Verbindung unterwirft.
Als Azofarbstoffe, die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung in ihre,. Metallkomplex-
N = N
OH
N = N
OH
/7"*C -N = N
vV
OH
worin der mit A bezeichnete Ring einen hetero-
709 688/389
cyclischen 5- oder 6gliedrigen Ring und X die — S-odcr —NH-Gruppc bedeutet, enthalten.
Als Azokomponcnten finden solche Verbindungen Verwendung, die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppc kuppeln, insbesondere Arylamide von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylcssigsäuren sowie andere aromatische oder heterocyclische Oxy verbindungen und Verbindungen, die eine enolisierbarc oder cnolisierte Kctomcthylcngruppc enthalten, die sich in einem heterocyclischen Ring befindet. Derartige Verbindungen sind beispielsweise Arylamide der 2.3-Oxynaphthocsäure oder deren in 6-Slellung substituierten Derivate, der 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure, der Krcsotinsäurcn, der Halogensalicylsäuren, der 4-Oxydiphcnyl-3-carbonsäure, der 2-Oxycarbazol-3-carbonsäurc, der S-Oxy-l^l'^'-benzocarbazol^-carbonsäurc, der S-Oxydiphenylenoxyd^-carbonsäure, der 3-Oxydiphcnylensulfid-2-carbonsäιιre, der Acetessigsäure, der Bcnzoylcssigsäurc oder der Tcrephthaloylbis-cssigsäurc, in p-Stellung substituierte Oxybenzole, z.B. 4-Chlor-1-oxybenzol, 4-Methyl-l-oxybenzol, 4-Isopropyl-l-oxybenzol, 4-tcrt. Butyl- 1-oxybenzol, 4-Acylamino-l-oxybenzole oder 3-Amino-4-methyl-1-oxybenzol, Polyoxybenzole, z. B. 1,3-Dioxybenzol, 1,3,5 - Trioxybcnzol, 2,4 - Dioxybenzophenon oder l,4-Di-(2',4'-dioxybcnzoyl)-benzol, Oxynaphthaline, z. B. 2-Oxynaphthalin, 6-Brom-2-oxynaphthalin, 6 - Mcthoxy - 2 - oxynaphthalin, 7 - Methoxy - 2 - oxynaphthalin, l-Acylamino-7-oxynaphthaline, 5-Chlor-1-oxynaphthalin, 4-Chlor-l-oxynaphthalin, 5,8-Dichlor-1 -oxynaphthalin, 1 -Acylamino-7-oxynaphthalinc, 7 - Benzoylamino - 2 - oxynaphthalin, 1 - Oxynaphthalin -5 -sulfonsäureamid, 1 -Oxy-4-meth oxynaphthalin, 1 - Oxy - 4 - benzoylnaphthalin, 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäuremethylester, 2-Oxynaphthalin-6-carbonsäurearylamide, 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäurcamidc oder 2-Oxynaphthalin-6-alkylsulfone, Dioxynaphthaline, z. B. 1,3-, 2,6- oder 2,7-Dioxynuphthulin, Pyrazolone, z. B. l-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäurcamidc, l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon, l-^'-ChlorphcnyO-S-mcthyl-S-pyrazolon, 1-(2',5'-Dichlorphcnyl)-3-mcthylpyrazolonoderl-(Naphthyl-2')-3-mcthyl-5-pyrazolon oder Barbitursäurederivate.
Als heterocyclische Amine, die die weiter oben angegebenen Gruppierungen im Molekül enthalten, seien beispielsweise 2-(2'-Aminoaryl)-4,5-arylen-1,2,3-triazolc, 2-(2'-Aminoaryl)-4,5-arylen-1,2,3-triazol-1-oxydc, 8-Aminochinolinc, 7-Aminoindazolc, 3-Aminoindazolc, 7-Aminobcnzimidazole, 7-Aminobcnztriazolc, I - Aminocarbazole, 2-(2'- Aminophcnyl) - benzimidazole, 2 - (2' - Aminophenyl) - benzthiazolc genannt.
Als Fascrmalcrial kommen bei dem erfindungsgcmäßcn Verfahren insbesondere Baumwolle oder regenerierte Cellulose, ferner auch Wolle, Seide, Acetatseide, Polyamid- oder Polyvinylalkoholfasern in Betracht.
Die Nachbehandlung der in bekannter Weise hergestellten Färbungen und Drucke kann in einem wäßrigen, vorzugsweise sodaalkalischcn Bad in Gegenwart von Dispcrgicr- oder Waschmittel, beispielsweise Fcttalkoholpolyglykoläthern, Alkylphenolpolyglykoläthern, Alkylnaphtholpolyglykolälhcrn, Fcttsäurcamidpolyglykoläthern, Fetlsäurepolyglykolcstcrn, Kondensationsprodukten aus einer Aminoalkyl- oder Oxyalkylsulfonsäurc und einer höhcrmolckularcn Fettsäure, oder Alkylarylsulfonatcn bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen etwa 80 und etwa 1000C, erfolgen. Sie kann auch in der Weise vorgenommen werden, daß man die Färbungen und Drucke zunächst in einem Bad behandelt, welches ein Dispergier- oder Waschmittel, eine metallabgebende Verbindung, eine komplexbildende Verbindung sowie eine alkaliabspaltende Verbindung, z. B. trichloressigsaures Natrium, enthält und anschließend dämpft. Während cles'Dämp-
fcns wird Alkali frei, und die Metallkdrnpjexbildung tritt ein. V ; '
Diese Methode ist in den Fällen geeignet, bei denen vor dem Dämpfen ein Aufdruck von Ätzpasten erfolgt. In anderen Fällen ist der Zusatz eines alkaliabspaltenden Mittels nicht erforderlich, und die Ware kann vor dem Dämpfen mit einer alkalisch reagierenden Lösung, welche ein Dispergier- oder Waschmittel, eine metallkomplexbildende und eine metallabgebende Vei bindung enthält, behandelt werden.
Als metallabgcbende Verbindungen kommen insbesondere die wasserlöslichen Salze des Kupfers, Nickels oder Kobalts in Betracht, beispielsweise Sulfate, Chloride, Bromide, Nitrate, Acetate, Formiate und Salze organischer Sulfonsäuren. Bei der Verwendung von Kobaltsalzen ist die Mitverwendung von Oxydationsmitteln, z. B. Alkalipcrboratcn, -pcrsulfaten oder -percarbonates vorteilhaft.
Als komplexbildende Verbindungen, die bei dem vorliegenden Verfahren Verwendung finden können, seien beispielsweise genannt: Alkaliphosphate, z. B. Alkalimeta-, Alkalipyro- oder Alkalipolyphosphate, Alkanolamine, z. B. Diäthanoi- oder Triäthanolamin, aliphatische Dicarbonsäuren, z. B. Oxalsäure oder Maleinsäure, aliphatische Oxycarbonsäuren, z. B. Zitronensäure, Weinsäure, Milchsäure oder Gluconsäurc, oder aliphatische Aminocarbonsäuren, z. B. Aminoessigsäurc, Nitrilotriessigsäure, Äthylendiamintetraessigsäurc oder Glutaminsäure, wobei die Auswahl der komplexbildenden Verbindungen von der Beständigkeit der Komplexe mit den Metallverbindungen gegenüber Alkali abhängig ist.
Das vorliegende Verfahren ist besonders wertvoll zur Herstellung von Unifärbungen. Ferner kann es in vorteilhafter Weise bei der Herstellung von Weiß- und Buntätzen angewendet werden, indem man zunächst in der üblichen Weise Weiß- und Buntätzen herstellt und diese dann der erfindungsgemäßen Nachbehandlung unterwirft. Man erhält so reinere Ätzen als bei der sonst üblichen Metallisierung und anschließenden Nachbehandlung mit Wasch- oder Dispergiermitteln.
Beispiel 1
Ein Baumwollgewebe wird auf dem Foulard kontinuierlich unter Zwischentrocknung der Grundicrung mit 6,08 g l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol im Liter Wasser und der Diazolösung aus 5,4 g S-Amino-ö-chlorindazol im Liter Wasser in der üblichen Weise gefärbt. Nach einem Luftgang von 30 Sekunden und der Passage durch ein Bad von 80°C, das 1 g Dinatriumphosphat im Liter Wasser enthält, wird gespült und im Flottenverhältnis 1 : 20 20 Minuten bei 90 bis 950C in einem Bad nachbehandelt, das im Liter Wasser 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol, 3 g Soda, 0,8 g Kobaltchlorid, 1,6 g Aminoessigsäure und
0,08 g Natriumperborat enthält. Anschließend wird gespült und getrocknet. Man erhält eine Grünfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
Zur Herstellung einer Weißätze wird nach der Entwicklung mit der Diazolösung getrocknet und der Baumwollstoff mit einer Druckpaste bedruckt, die 200 g Natriumformaldehydsulfoxylat, 50 g benzylsulfanilsaures Natrium 1:1, 30 g Kaliumcarbonat, 30 g Anthrachinonteig (30%ig), 450 g Stärke-Tragant-Verdickung, 100 g Zinkweiß 1 : 1 und 140 g Wasser im Kilogramm enthält.
Dann wird getrocknet, gedämpft, mit 2,2 g Ätznatron im Liter Wasser bei 900C und anschließend mit heißem Wasser gespült und die Nachbehandlung, wie oben angegeben, durchgeführt. Man erhält eine Weißätze auf grünem Grund.
Durch die Mitverwendung von Küpenfarbstoffen in der Druckpaste lassen sich in derselben Weise Buntätzen auf grünem Grund herstellen.
Verwendet man in dem vorliegenden Beispiel an Stelle von 0,8 g Kobaltchlorid 0,8 g Nickelsulfat, so erhält man eine dunkelviolette Färbung bzw. eine Weißätze auf dunkelviolettem Grund.
Beispiel 2
Ein Baumwollgewebe wird in der üblichen Weise unter Verwendung von 6,3 g l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol und 4,48 g diazotiertem 3-Amino-6-chlorindazol je Kilogramm Ware gefärbt und mit einer Lösung behandelt, die im Liter Wasser 1,5 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 6 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol, 7,8 g Kobaltchlorid, 8,75 g nitrilotriessigsaures Natrium in Form seiner 25%igen wäßrigen Lösung sowie 32 g trichloressigsaures Natrium enthält und mit 6 g Trichloressigsäure auf pH 6,8 eingestellt ist.
Anschließend wird getrocknet und der Baumwollstoff mit einer Druckpaste bedruckt, die 200 g Natriumformaldehydsulfoxylat, 100 g Zinkweiß 1 : 1, 50 g benzylsulfanilsaures Natrium, 30 g Kaliumcarbonat, 30 g Anthrachinonteig (30(>/oig), 450 g Stärke-Tragant-Verdickung und 140 g Wasser im Kilogramm enthält.
Dann wird getrocknet, 7 Minuten bei etwa 102°C gedämpft, mit 2,2 g Ätznatron im Liter Wasser bei 900C und anschließend mehrmals heiß und kalt gespült, mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 6 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol, 3 g Soda und 0,5 g nitrilotriessigsaurem Natrium im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält eine grüne Färbung mit weißen Ätzeffekten.
Beispiel 3
Ein Baumwollgewebe wird in der üblichen Weise unter Verwendung von 6,45 g l-(6'-Methoxy-2',3' - oxynaphthoylamino) - 2 - methoxybenzol und 4,48 g diazotiertem 3-Amino-6-chlorindazol je Kilogramm Ware gefärbt und mit einer Lösung behandelt, die im Liter Wasser 8,3 g Kupfersulfat, 9 g nitrilotriessigsaures Natrium, 32,5 g trichloressigsaures Natrium und 1,5 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 6 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol enthält und mit 6 g Trichloressigsäure neutral gestellt ist.
Anschließend wird getrocknet, 10 Minuten bei etwa 1020C gedämpft, kochend geseift, gespült und getrocknet. Man erhält eine blaugraue Färbung.
Beispiel 4
Ein Baumwollgewebe wird in der üblichen Weise unter Verwendung von 7,5 g l-(2',3'-Oxynaphthoylamino) - 2,4 - dimethoxy - 5 - chlorbenzol und 4,1g diazotiertem 3-Amino-6-chlorindazol je Kilogramm Ware gefärbt und mit einer kalten Lösung überklotzt, die im Liter Wasser 72 g Kobaltchlorid, 19,4 g Aminoessigsäure, 50 g Harnstoff und 17 ecm Natronlauge von 38° Be sowie 8 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 6 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol enthält und einen pH-Wert von 9,6 aufweist.
Anschließend wird getrocknet und 7 Minuten bei 1020C gedämpft. Dann wird gespült, kochend geseift und getrocknet.
Man erhält eine grüne Färbung.
Beispiel 5
Ein Baumwollgewebe, das unter Verwendung des im Beispiel 4 genannten Azofarbstoffe gefärbt ist, wird mit einer kalten Lösung überklotzt, die im Liter Wasser 7,5 g Kupfersulfat, 22,5 g Triäthanolam in und 50 g Harnstoff sowie 8 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 6 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol enthält und einen pH-Wert von 8,6 aufweist..
Man trocknet und dämpft 7 bis 10 Minuten bei 1020C, spült und seift kochend.
Man erhält eine blaugraue Färbung.
An Stelle von 22,5 g Triäthanolamin können in dem vorliegenden Beispiel auch 38 g einer 25%igen alkalischen Lösung von nitrilotriessigsaurem Natrium bei einem pH von 11,5 verwendet werden.
Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren Komponenten erfindungsgemäß auf der Faser metallisierbarer Farbstoffe sowie die Farbtöne der dabei erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe:
. Azokomponcntc Dispergiermittel Metall Komplexbildendc
Verbindung		 Farbton
Diazokomponente 2,3-Oxynaphthoyl- Additionsprod ukt abgebende
•Verbin
dung		 Triäthanol Dunkel
2-(2'-Amino-4'-methoxy- aminobenzol von 10 Mol Kupfer amin braun
5'-methylphenyl)- Äthylenoxyd an sulfat
benztriazol-1 -oxyd 1 Mol Nonyl-
.phenol
l-(2',3'-Oxynaphthoyl- desgl. Triäthanol Dunkel
3-Amino-5-chlorindazol amino.)-4-chlorbenzol Kupfer amin blau
sulfat
Fortsetzung
Azokomponentc Dispergiermittel Metall Komplexbildende
Verbindung 		Farbton
Diazokomponente l-(2'-Oxyanthracen- Additionsprodukt abgebende
Verbin
dung 		Triäthanol- Grün
S-Amino-o-chlorindazol 3'-carboylamino)- von 10 Mol Kupfer amin
2-methyl benzol Äthylenoxyd an sulfat
1 Mol Nonyl-
phenol
1 -(2'-Oxyanthracen- desgl. Nitrilotri Grün
desgl. 3'-carboylamino)- Kobalt essigsäure
2-methylbenzol chlorid
l-(2',3'-Oxynaphthoyl- desgl. Natrium Grün
desgl. amino)-2-methoxy- Kobalt polyphos
benzol chlorid phat
l-(2'-Oxycarbazol- desgl. Natrium- Grau
desgl. 3'-carboylamino)- Kobalt pyro-
4-chlorbenzol chlorid phosphat
l-(2',3'-Oxynaphthoyl- desgl. Zitronen Grün
desgl. amino)-2-äthoxy- Kobalt säure
benzol chlorid
1 -(2',3'-Oxynaphthoyl- desgl. Oxalsäure Blaugrau
desgl. amino)-2-methoxy- Kupfer
benzol sulfat
l-(2',3'-Oxynaphthoyl- desgl. Aminoessig- Blaugrau
desgl. amino)-2-methyl-
benzol		 Kupfer säure
desgl. desgl. sulfat Glucon- Blaugrau
desgl. Kobalt säure
l-(2',3'-Oxynaphthoyl- Additionsprodukt chlorid Natrium- Blaugrau
desgl. amino)-2,4-dimeth- von 6 Mol Kupfer pyro-
oxy-5-chlorbenzol Äthylenoxyd an sulfat phosphat
J Mol Nonyl-
phenol
J-(6'-Methoxy- desgl. Aminoessig- Dunkel
3-Amino-1 -mcthyl- 2',3'-oxynaphthoyl- Nickel säure blau
6-chlorindazol amino)-2-methoxy- sulfat
benzol
2-(2',3'-Oxynaphthoyl- desgl. Aminoessig- Dunkel
3-Amino-1-methyl- amino)-naphthalin Nickel säure blau
5-nitroindazol l-(2',3'-Oxynaphthoyl- desgl. sulfat Aminoessig- Schwarz
I-Aminocarbazol amino)-2,4-dimeth- Kobalt säure
oxy-5-chlorbenzol chlorid
desgl. desgl. Triäthanol- Blau
desgl. ■Kupfer amin schwarz
l-(2',3'-Oxynaphthoyl- desgl. sulfat Aminoessig- Bordo
7-Amino-2,5-dimethyl- amino)-2-methyl- Nickel säure
benzimidazol 4-chlorbenzol sulfat
2-(2',3'-Oxynaphthoyl- desgl. Triäthanol- Korinth
T-Amino-S-mcthylbenz- amino)-3-methoxy- Kupfer amin
triazol diphenylenoxyd sulfat
2,3-Oxynaphthoyl- desgl. Triäthanol- Bordo
8-Aminochinolin aminobenzol Kupfer amin
desgl. Additionsprodukt sulfat Aminoessig- Granat
desgl. von 20 Mol Kobalt säure
Äthylenoxyd an chlorid
1 Mol Octadecyl-
alkohol
Fortsetzung
10
desgl. Azokomponentc Dispergiermittel Metall Komplexbildende
Verbindung 		Farbton
Diazokomponente 2,3-Oxynaphthoyl- Additionsprodukt abgebende
Verbin
dung 		Aminoessig- Bordo
8-Aminochinolin aminobenzol von 20MoI Nickel säure
Äthylenoxyd an sulfat
1 Mol Oleyl-
2-(2'-Aminophenyl)- alkohol
5-chlorbenzthiazol 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- Additionsprodukt Weinsäure Dunkel
2-(2'-Amino-4'-methoxy- amino)-naphthalin von 10 Mol Kupfer- braun
5'-methylphenyl)- Äthylenoxyd an . sulfat
benztriazol-1 -oxyd 1 Mol Nonyl-
phenol
l-(2',3'-Oxynaphthoyl- desgl. Diethanol Dunkel
2-(2'-Amino-4',5'-diäth- amino)-4-chlorbenzol ICupfer- amin braun
oxyphenyl)-6-meth- nitrat
oxybenztriazol-1 -oxyd l-(2',3'-Oxynaphthoyl- Additionsprodukt Triäthanol- Dunkel
desgl. amino)-3-nitrobenzol von 6 Mol Kupfer amin braun
Äthylenoxyd an acetat
1 Mol Nonyl-
phenol
2-(2',3'-Oxynaphthoyl- desgl. Triäthanol- Dunkel
2-(2'-Amino-4',5'-diäth- amino)-naph thalin Kupfer amin braun
oxyphenyl)-6-meth- acetat
oxybenztriazol l-(2',3'-Oxynaphthoyl- Additionsprodukt Triäthanol- Braun
2-(2'-Aminophenyl)- amino)-2,5-dimeth- von 6 Mol Kupfer amin
1,5-dimethylbenzimid- oxy-4-chlorbenzol Äthylenoxyd an sulfat
azol 1 Mol Isodo-
decylphenol
l-(2',3'-Oxynaphthoyl- Additionsprodukt Aminoessig- Granat
amino)-2,4-dimeth- von 9 Mol Nickel säure
oxy-5-chlorbenzol Äthylenoxyd an sulfat
J Mol Hexyl-
heptyl-0-naphthol
l-(2',3'-Oxynaphthoyl- Additionsprodukt Triäthanol- Rostrot
amino)-2-methyl- von 10 Mol Kupfer amin
4-methoxybenzol Äthylenoxyd an sulfat
1 Mol Nonyl-
phenol

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Erzeugung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, daß man aus Diazoniumverbindungen von 2-(2'-Aminophenyl)-benzimidazolen oder 2-(2'-Aminophenyl)-benzthiazolen oder heterocyclischen Aminen, die im Molekül die Gruppierung
    NH2
    = C — C — N = oder
    NH2
    -C=N-N=
    enthalten, worin das rechts eingezeichnete Stickstoffatom gegebenenfalls Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, und Azokomponenten, die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind und die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln, auf der Faser erhaltene Färbungen oder Drucke einer alkalischen Nachbehandlung in Gegenwart eines Wasch- oder Dispergiermittels, einer metallabgebenden Verbindung sowie einer komplexbildenden Verbindung unterwirft.
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GB0305089D0 (en) 2003-03-06 2003-04-09 Avecia Ltd Composition, use and process
EP1603981B1 (de) * 2003-03-06 2012-11-28 FUJIFILM Imaging Colorants Limited Magentametall-chelatfarben und ihre verwendung in tintenstrahldruckern
GB0314368D0 (en) * 2003-06-20 2003-07-23 Avecia Ltd Composition, use and process

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