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Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen
Es wurde gefunden, dass man zu neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, deren organischer Anteil frei von wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Sulfonsaure-oder Carbonsauregrup- pen, ist und die allgemeine Formel
EMI1.1
besitzt, in welcher A und B Reste der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeuten und R für den Rest eines Arylamids von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren steht, wenn man Amine der allgemeinen Formel
EMI1.2
worin A und B die oben angegebene Bedeutung haben, diazotiert und mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren in Substanz, auf der Faser oder auf einem andern Substrat kuppelt,
wobei die Farbstoffkomponenten frei von wasserlöslichmachen Gruppen, wie Sulfonsäure-oder Carbonsäuregruppen, sind, und die so erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
Die Behandlung der verfahrensgemäss ethältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffemit den metallabgebenden Mitteln kann während oder nach der Kupplung in Substanz oder auf der Faser in bekannter Weise erfolgen. Bei der Herstellung der Farbstoffe auf der Faser kann man so verfahren, dass man die Metallisierung durch Zugabe der metallabgebenden Verbindungen zum Entwicklungsbad vornimmt oder diese Ver- bindungen bereits dem Grundierungsbad zugibt.
Die Behandlung der Farbstoffe mit den metallabgebenden
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Mitteln nach der Kupplung kann in einem zweiten Bade erfolgen, das neutral, schwach alkalisch oder schwach sauer gehalten ist und das gegebenenfalls Dispergier-und Waschmittel, beispielsweise Fettalko- holpolyglykoläther, Alkylphenolpolyglykoläther, Alkylnaphtholpolyglykoläther, Fettsäurepolyglykolester oder Fettsäureamidpolyglykoläther, enthält.
Als metallabgebende Mittel kommen bei dem erfindungsgemässen Verfahren vorwiegend Kupfer, Kobalt und Nickel abgebende Verbindungen in Betracht, die in Form ihrer anorganischen oder organischen Salze, beispielsweise als Chloride, Bromide, Sulfate, Nitrate, Formiate oder Acetate, oder als Komplexverbindungen, insbesondere mit Oxyalkylaminen, beispielsweise Triäthanolamin oder Diäthanolamin, oder mit Aminosäuren, wie Aminoessigsäure, oder Nitrilotriessigsäure, mit Oxycarbonsäuren, wie z. B. Zitronensäure oder Weinsäure, oder mit Alkaliphosphaten, beispielsweise Alkalipyrophosphaten oder Alkalipolyphosphaten, zur Anwendung gelangen können.
Bei der Verwendung eines Kobalt abgebenden Mittels wirkt sich ein Zusatz von Verbindungen des 6-wertigen Chromsoderandern Oxydationsmitteln, beispielsweise Alkaliperboraten oder Alkalipersulfaten, günstig auf die Metallisierung aus. Auf pflanzlichen Fasern, einschliesslich solchen aus regenerierter Cellulose, erhält man nach den aus der Eisfarbentechnik bekannten Färbe- und Druckverfahren Farbstoffe, die sich neben guten Allgemeinechtheiten insbesondere durch sehr gute Lichtechtheit auszeichnen.
Die Herstellung der Farbstoffe auf pflanzlichen Fasern kann in langen Flotten erfolgen. Stückware, Ketten oder Bänder können ferner in kontinuierlicher Weise gefärbt oder nach den Methoden des Basenoder Napholataufdruckes bedruckt werden.
Die neuen Farbstoffe können auch auf tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, sowie auf synthetischen Fasern, wie Polyamid-, Acetylcellulose-oderPolyvinylalkoholfasern nach den bei diesen Fasern üblichen Färbeverfahren hergestellt werden, wobei ebenfalls wertvolle Färbungen von guten Echtheitseigenschaften erhalten werden.
Die Farbstoffe lassen sich ferner in Substanz herstellen und durch Behandeln mit metallabgebenden Mitteln in die komplexen Metallverbindungen überführen. Die Metallisierung kann in wässeriger Suspension oder in einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton oder Dimethylformamid, erfolgen. Die so erhältlichen Metallkomplexverbindungen eignen sich zum Färben von tierischen und synthetischen Fasern sowie von hochmolekularen organischen plastischen Massen.
Als Azokomponenten können bei dem erfindungsgemässen Verfahren Arylamide von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren, beispielsweise der 2, 3-Oxynaphthoesäure oder deren in 6-Stellung substituierten Derivate, ferner der 2-0xyanthracen-3-carbonsäure, der 3-Oxy- diphenylenoxyd-2-carbonsäure, der 2-0xycarbazol-3-carbonsäure, der 5-0xy-l, 2, l', 2'-benzocarbazol- - 4-carbonsäure, der Acetessigsäure, der Benzoylessigsäure oder der Terephthaloyl-bis-essigsäure verwendet werden.
Als Aminoverbindungen, die der oben angegebenen Formel entsprechen und bei dem vorliegenden Verfahren vorteilhaft verwendet werden können, kommen Verbindungen in Betracht, in denen die Benzolbzw. Naphthalinreste A und B durch nicht wasserlöslichmachende Gruppen, beispielsweise Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Trifluormethyl-, Acylamino-, Sulfonsäureamid-oder Carbonsäureamidgruppen substituiert sein können.
Die Herstellung dieser Aminoverbindungen kann in der Weise erfolgen, dass man 2- (2'-Aminoaryl)-4,5-arylen-1,2,3-triazol-1-oxyde der allgemeinen Formel
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worin A und B Reste der Benzol-oder Naphthalinreihe bedeuten, in alkoholischer Lösung oder Suspension bei Temperaturen zwischen etwa 30 und 150 C, vorzugsweise zwischen 60 und IOOOC, und einem Druck zwischen etwa 5 und etwa 150 atm, vorzugsweise zwischen 10 und 60 atm, in Gegenwart von Raney-Katalysatoren, z. B. Raney-Nickel, mit Wasserstoff behandelt.
Beispiel I : Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis1 : 20 45 Minuten bei 3 5 C in dem nachstehenden Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und zunächst 10 Minuten bei 20 C und dann nach langsamem Erwärmen auf 90-95oC 20 - 30 Minuten bei 90-95 C im Entwicklungsbad entwickelt. Dann
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wird mit 3 ml Salzsäure von 200 Bé im Liter Wasser gespült, zunächst 15 Minuten bei 60 C, dann 15 Minuten bei 950C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g calciniertem Natriumcarbonat im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Grundierungsbad :
3,5 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin werden in 7 ml denat. Äthylalkohol,
1, 75 ml Natronlauge von 380 Bé,
3,5 ml warmem Wasser und
1,75 ml Formaldehydlösung 30 Mg gelöst. Die so erhaltene Lösung wird dann mit Wasser von 35 C,
3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsauren und Eiweissbbauproduk- ten und
10 ml Natronlauge von 380 Be auf 11 eingestellt.
Entwicklungsbad :
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(2'-Amino-4'-methoxy-5'-acetylamino-phenyl)-6-methyl-benztriazol1 l Wasser gelöst, das
2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol,
3 ml Essigsäure 50D/oig,
10 g Natriumacetat und
2,5 g Kupfersulfat enthält.
Man erhält eine Korinthfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in dem oben genannten Beispiel an Stelle von 2,5 g Kupfersulfat 2,4 g Kobalt (II)- - chlorid oder 2, 8 g Nickelsulfat, so erhält man eine rotbraune Färbung.
Beispiel 2 : Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrockenet:
EMI3.2
20 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und
50 ml Wasser von 800C gelöst und mit kochendem Wasser auf 1 1 eingestellt.
Der getrocknete Stoff wird auf dem Foulard mit einer Lösung entwickelt, die im Liter Wasser
10 g 2-(2'-Amino-4',5'-diäthoxy-phenyl)-6-methoxy-benztriazol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung,
2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol,
10 ml Essigsäure 50% ig enthält.
Nach einem Luftgang von 30 Sekunden wird 15 Sekunden bei 980C mit einer Lösung behandelt, die im Liter Wasser
2,5 g Kupfersulfat enthalt. Dann wird heiss und kalt gespült, mit
1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododeeylphenol und
3 g calciniertem Natriumcarbonat im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Man erhalt eine blaustichige Braunfärbung von guten Echtheitseigenschaften,o Beispiel S: Wollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 30 45 Minuten bei 55 C in dem nachstehenden Grundierungsbad behandelt und anschliessend 5 Minuten bei 18-20 C mit 40 g Kochsalz und 3 g cal- ciniertem Natriumcarbonat im Liter Wasser gespült. Dann lässt man abtropfen und behandelt zunächst 20 bis 30 Minuten bei 180C und nach Erwärmung des Bades auf 950C 20 Minuten bei 95 C im Entwicklungsbad.
Dann wird 20 Minuten bei 400C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol und 1 ml Ammoniak 25 ig im Liter Wasser und anschliessend 20 Minuten bei 350C mit 1 g eines Kondensationsproduktes aus einer Aminoalkylsulfonsäure und einer höhermolekularen Fettsäure und 0,5 ml Essigsäure zog im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
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Grundierungsbad : 1 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol und 0,2 g Natriumhydroxyd werden in 4 ml denat. Athylalkohol, 4 ml Wasser von 600C 0,5 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweissabbauprodukten und 1 ml Formaldehydlösung 30'ig gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser von 60 C, 2,5 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularenFettsäuren und Eiweissabbauprodukten und 3 g Natriumcarbonat auf 11 eingestellt.
Entwicklungsbad : 2 g 2- (2'-Aminonaphthyl-1')-benztriazolin Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 1 1 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol, 2 ml Essigsäure 50%ig, 10 g Natriumacetat und 1, 75 g Kupfersulfat enthält.
Man erhält eine graustichige Braunfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in dem oben genannten Beispiel an Stelle von 1, 75 g Kupfersulfat 2, 1 g Nickelsulfat. so erhält man eine gelbliche Braunfärbung von ebenfalls guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 4: Naturseide wirdim Flottenverhältnis 1: 30 45 Minuten bei 25 C in dem nachstehen- den Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und nass im Entwicklungsbad 15 Minuten bei 20 C nach langsamem Erwärmen auf 950C 20 Minuten bei dieser Temperatur entwickelt. Dann wird gespült, mit 3 ml Salzsäure von 200 Be im Liter Wasser abgesäuert, gespült und 15 Minuten bei 95 Cmit 5g Seifeim Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Grundierungsbad : 3 g 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol werden in 6 ml denat. Äthylalkohol, 1, 5 ml Natronlauge von 380 Be', 3 ml warmem Wasser und 1,5 ml Formaldehydlösung 30%ig gelöst.Diese Lösung wird mit Wasser von 25 C, 5 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweissabbauprodukten, 4 ml Natronlauge von 380 Bé und 10 g Natriumchlorid auf 11 eingestellt.
Entwicklungsbad : 2 g 2- (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoylamino-phenyl)-6-methoxy-benztriazolin Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 11 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol, 3 ml Essigsäure 50'%ig, 10 g Natriumacetat und 1, 75 g Kupfersulfat enthält.
Man erhält eine Granatfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in dem oben genannten Beispiel an Stelle von l, 75 g Kupfersulfat 1, 65g Kobalt (II)- - chlorid oder 2, 1 g Nickelsulfat, so erhält man ebenfalls Granatfärbungen von guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 5 : Polyamidgarn wird im Flottenverhältnis l : 20 1 Stunde bei 800C in einer Lösung behandelt, die im Liter Wasser 1 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol, 0,5 ml Natronlauge
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von 380 Bé, 10 ml denat. Äthylalkohol, 2 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 0, 7 g 2- (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl-phenyl)-6-methyl-benztriazol enthält. Dann wird gespült und 30 Minuten bei 200C in einer Lösung behandelt, die im Liter Wasser 2 g Natriumnitrit und 3 ml Salzsäure von 200 Bé enthält. Man lässt abtropfen und behandelt anschliessend in einer Lösung, die im Liter Wasser 0, 5 ml konzentriertes Ammoniak, 2 g Natriumacetat, 2,5 g Kupfersulfat und 6 g Triäthanolamin enthält.
Das Bad wird langsam von 35 auf 950C erhitzt und 20 Minuten bei 950C gehalten. Dann wird gespült, 15Minuten bei 90 Cmitlgeines Einwirkungsproduktes von etwalOMol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g calciniertem Natriumcarbonat im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält eine rötliche Braunfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in dem oben genannten Beispiel an Stelle von 2, 5 g Kupfersulfat und 6 g Triäthanolamin 2,4 g Kobalt (II)-chlorid und 3 g Aminoessigsäure oder 2,8 g Nickelsulfat und 3 g Aminoessigsäure,
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nachstehenden Lösung behandelt.
1 g 2, 3- Oxynaphthoylaminobenzol und 0, 7g2- (2'-Amino-4'-acetylamino-5'-methyl-phenyl)- -benztriazol werden mit 0, 5 ml Natronlauge von 380 Bue, 5 ml denat. Äthylalkohol, 5 ml Dimethyl- formamid und 1 ml Wasser heiss gelöst und in ein Bad eingetragen, das im Liter Wasser 2 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 5 ml Natronlauge von 38 Ber enthält. Dann wird gespült und 30Mi- nuten bei 650C in einer Lösung behandelt, die im Liter Wasser 2 g Natriumnitrit und 3 ml Salzsäure von 200 Bé enthält.
Anschliessend lässt man abtropfen und behandelt 15 Minuten bei 95 C mit einer Lösung, die im Liter Wasser 5 g Natriumacetat, 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol, 2,5 g Kupfersulfat und 6 g Triäthanolamin enthält. Dann wird gespült und getrocknet.
Man erhält eine braunrote Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
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15 Gew.-Teilen Essigsäure, 95,2 Gew.-Teilen Natriumacetat und 1 Gew.-Teil eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Oleylalkohol in 1400 Vol.-Teilen Wasser vereinigt. Nach Beendigung der Kupplung wird mit Natronlauge neutralisiert und eine Lösung von 12,5 Gew.-Teilen Kupfersulfat und 45 Gew.-Teilen Triäthanolamin in 200 Vol.-Teilen Wasser zugegeben. Anschliessend wird auf 950C erwärmt und 2 Stunden bei dieser Temperatur behandelt. Der gebildete metallhaltige Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein dunkles Pulver dar.
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lauge erhält man eine zweite Fraktion. Das Produkt wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Nach dem Umkristallisieren aus Äthylalkohol besitzt die Verbindung einen Schmelzpunkt von 220 bis 2210C.
Das wie in dem vorliegenden Beispiel beschrieben erhältliche Amin kann nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung gekuppelt und der hiebei erhaltene Farbstoff mit metallabgebenden Mitteln behandelt werden.
Im Folgenden sind tabellarisch, über die Angaben der Beispiele 1 - 7 hinausgehend, noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäss verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus auf der Fa- ser erhältlichen kupferhaltigen Azofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen, wiedergegeben.
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<tb>
<tb>
Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> 2- <SEP> (2*-Amino-4', <SEP> 5'-diäthoxy-phenyl)-2- <SEP> (2*, <SEP> 3'-Oxynaphthoylamino)-Granat <SEP>
<tb> - <SEP> 6-methoxy-benztriazol-naphthalin <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4',5'-diäthoxy-phenyl)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Granat
<tb> -6-methoxy-benztriazol <SEP> -2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4',5'-diäthoxy-phenyl)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Granat
<tb> - <SEP> 6-methoxy-benztriazol-2-methyl-4-chlorbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4',5'-diäthoxy-phenyl)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Korinth
<tb> - <SEP> 6-methoxy-benztriazol-naphthalin
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4',5'-diäthoxy-phenyl)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> blaustichiges
<tb> - <SEP> 6-methoxy-benztriazol-3-nitrobenzol <SEP> Granat
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4',5'-diäthoxy-phenyl)
- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Korinth
<tb> - <SEP> 6-methoxy-benztriazol-2-methylbenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4',5'-diäthoxy-phenyl)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Granat
<tb> - <SEP> 6-methoxy-benztriazol-4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4',5'-diäthoxy-phenyl)- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoylamíno) <SEP> - <SEP> blaustichiges <SEP>
<tb> - <SEP> 6-methoxy-benztriazol-2-methoxybenzol <SEP> Granat <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4', <SEP> 5'-diäthoxy-phenyl)-2- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoylamino) <SEP> - <SEP> Granat <SEP>
<tb> - <SEP> 6-methoxy-benztriazol-3-methoxy-diphenylenoxyd <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> benztriazol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-naphthyl-1')- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)
- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> benztriazol-naphthalin <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-naphthyl-1')- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> benztriazol <SEP> -2, <SEP> 4-dimethoxy- <SEP> 5-chlorbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-naphthyl-1')- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> benztriazol-naphthalin <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-naphthyl-1')- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> benztriazol-3-nitrobenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-naphthyl-1')- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> -benztriazol <SEP> -2-methylbenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2*-Amino-naphthyl-1')- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoylamino) <SEP> - <SEP> Rotbraun <SEP>
<tb> - <SEP> benztriazol <SEP> -4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-naphthyl-1')- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)
- <SEP> Rotbraun
<tb> -benztriazol <SEP> 2-methoxybenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-naphthyl-1')- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> benztriazol-3-methoxy-diphenylenoxyd <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4-acetylamino)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> 5'-methyl-phenyl)-benztriazol <SEP> -3-nitrobenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> -5'-methyl-phenyl) <SEP> -benztriazol <SEP> -naphthalin
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> 5'-methyl-phenyl)-benztriazol-4-methoxybenzol <SEP>
<tb>
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EMI7.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> -5'-methyl-phenyl)
-benztriazol-naphthalin
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> 5'-methyl-phenyl)-benztriazol-2-methoxy-4-chlor-5-methyl- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> 5'-methyl-phenyl) <SEP> -benztriazol <SEP> -2-methoxybenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> 5'-methyl-phenyl)-benztriazol-2-methylbenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> 5'-methyl-phenyl) <SEP> -benztriazol <SEP> -4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> 5'-methyl-phenyl)
-benztriazol-2-methyl-4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> 5'-methyl-phenyl)-benztriazol-2-methyl-4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> 5'-methyl-phenyl)-benztriazol-2, <SEP> 4-dimethoxy-5-chlorbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> -5'-methyl-phenyl)-benztriazol <SEP> -2, <SEP> 5-dimethoxy-4-chlorbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> 5'-methyl-phenyl)-benztriazol-2, <SEP> 5-dimethoxy-benzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoyl- <SEP> Rotbraun
<tb> -5'-methyl-phenyl) <SEP> -benztriazol <SEP> amino)-3,
3'-dimethoxydiphenyl
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboyl- <SEP> Rotbraun
<tb> -5'-methyl-phenyl) <SEP> -benztriazol <SEP> amino)-4-chlorbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd- <SEP> Braun
<tb> -5'-methyl-phenyl) <SEP> -benztriazol <SEP> -2'-carboylamino)-2,5-dimethoxybenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> 5'-methyl-phenyl)-benztriazol-2-äthoxybenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> 5'-methyl-phenyl)-benztriazol-3-methoxydiphenylenoxyd <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoyl- <SEP> Rotbraun
<tb> -5'-methyl-phenyl) <SEP> benztriazol <SEP> amino)-2-methoxybenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)
- <SEP> 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzo- <SEP> Rotbraun
<tb> -5'-methyl-phenyl) <SEP> -benztriazol <SEP> carbazol-4'-carboylamino)-
<tb> - <SEP> 4-methoxybenzol <SEP>
<tb> # <SEP> Schwarzblau
<tb> oLco-NH- <SEP> .) <SEP> -OCH
<tb> OH
<tb>
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EMI8.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 1- <SEP> (5'-Oxy-l', <SEP> 2', <SEP> 1", <SEP> 2" <SEP> -benzo- <SEP> Korinth <SEP>
<tb> - <SEP> 5'-methyl-phenyl)-benztriazol <SEP> carbazol-4'-carboylamino)- <SEP>
<tb> - <SEP> 2-methyl-4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4*-acetylamino)-1- <SEP> (2'.
<SEP> 3'-Oxynaphthoylamino)-Rotbraun <SEP>
<tb> - <SEP> 5'-methyl-phenyl)-benztriazol-2-methyl-5-chlorbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoylamino)-Rotbraun <SEP>
<tb> - <SEP> 5'-methyl-phenyl)-benztriazol-2-methoxy-5-chlorbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoylarnino)-Rotbraun <SEP>
<tb> - <SEP> 5'-methyl-phenyl)-benztriazol-4-methylbenzol
<tb> 2- <SEP> (2' <SEP> -Amino-4'-acetylamino) <SEP> - <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoylamino) <SEP> - <SEP> Rotbraun <SEP>
<tb> - <SEP> 5'-methyl-phenyl)-benztriazol-4-äthoxybenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 1- <SEP> (3'-Oxydiphenylenoxyd-2'- <SEP> Braun
<tb> - <SEP> -methyl-phenyl)-benztriazol-carboylamino)-naphthalin
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 1- <SEP> (2'.
<SEP> 3'-Oxynaphthoylamino)-Rotbraun <SEP>
<tb> - <SEP> 5'-methyl-phenyl) <SEP> -benztriazol <SEP> -2. <SEP> 4-dimethylbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> 5'-methyl-phenyl)-benztriazol <SEP> -2,3-dimethylbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-acetylamino)- <SEP> 1-(3'-Oxynaphthoylamino)-2'- <SEP> Braun
<tb> -5'-methyl-phenyl) <SEP> -benztriazol <SEP> -carboylamino)-2-äthoxybenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Granat
<tb> amino-phenyl) <SEP> -6-methoxy-benztriazol <SEP> -3-mitrobenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Korinth
<tb> amino <SEP> -phenyl)- <SEP> 6-methoxy-benztriazol <SEP> -naphthalin <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)
- <SEP> Granat
<tb> amino <SEP> -phenyl)- <SEP> 6-methoxy-benztriazol <SEP> -4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Granat
<tb> amino-phenyl) <SEP> -6-methoxy-benztriazol <SEP> -naphthalin
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Granat
<tb> amino-phenyl) <SEP> -6-methoxy-benztriazol <SEP> -2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Granat
<tb> amino-phenyl) <SEP> -60methoxy-benztriazol <SEP> -2-methoxybenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Korinth
<tb> amino-phenyl)- <SEP> 6-methoxy-benztriazol <SEP> -2-methylbenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)
- <SEP> Granat
<tb> amino-phenyl)- <SEP> 6-methoxy-benztriazol <SEP> -4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Korinth
<tb> amino-phenyl) <SEP> -6-methoxy-benztriazol <SEP> -2-methyl-4-chlorbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Korinth
<tb> amino-phenyl)-6-methoxy-benztriazol-2-methyl-4-methoxybenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Granat
<tb> amino-phenyl) <SEP> -6-methoxy-benztriazol <SEP> -2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Arnine-4'-methoxy-5'-benzOyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoylamino)-Granat <SEP>
<tb> amino-phenyl)- <SEP> 6-methoxy-benztriazol <SEP> -2,
<SEP> 5-dimethoxy-4-chlorbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoylamino)-Granat <SEP>
<tb> amino-phenyl)-6-methoxy-benztriazol <SEP> 2,5-dimethoxybenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl-4, <SEP> 4'-Bis- <SEP> (2", <SEP> 3"-oxynaphthoyl-Korinth <SEP>
<tb> amino-phenyl)-6-methoxy-benztriazol <SEP> amino)-3, <SEP> 3'-dimethoxydiphenyl <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl-I- <SEP> (2'-Oxycarbazol-3'-carboyl- <SEP> Granat <SEP>
<tb> amino <SEP> -phenyl) <SEP> - <SEP> 6-methoxy-benztriazol <SEP> amino) <SEP> -4-chlorben2Ol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1- <SEP> (3'-Oxydiphenylenoxyd- <SEP> Braun <SEP>
<tb> amino-phenyl)-6-methoxy-benztriazol-2'-carboylamino)-2, <SEP> 5-di- <SEP>
<tb> methoxybenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1-(2',
3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Granat
<tb> amino-phenyl)-6-methoxy-benztriazol-2-äthoxybenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Granat
<tb> amino-phenyl)-6-methoxy-benztriazol-3-methoxy-diphenylenoxyd
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoyl- <SEP> Granat
<tb> amino-phenyl)-6-methoxy-benztriazol <SEP> amino)-2-methoxybenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzo- <SEP> grünstichiges
<tb> amino-phenyl) <SEP> -6-methoxy-benztriazol <SEP> carbazol-4'-carboylamino)- <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzo- <SEP> grünstiches
<tb> amino-phenyl) <SEP> -6-methoxy-benztriazol <SEP> carbazol-4'-carboylamino)
- <SEP> Schwarz
<tb> - <SEP> 2-methyl- <SEP> -rnethoxyben2Ol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> Terephthaloyl-bis-(1-acetyl- <SEP> Braungelb
<tb> amino-phenyl)-6-methoxy-benztriazol <SEP> amino-2, <SEP> 4-dimethoxy-5-chlor- <SEP>
<tb> benzol)
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Koritnth
<tb> amino <SEP> -phenyl)- <SEP> 6-methoxy-benztriazol <SEP> -2-methyl- <SEP> 5-chlorbenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Granat
<tb> amino-phenyl) <SEP> -6-methyl-benztriazol <SEP> -2-methoxy-5-chlorbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Granat
<tb> amino-phenyl)-6-methoxy-benztriazol-4-methylbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Granat
<tb> amino-phenyl)
<SEP> -6-methoxy-benztriazol <SEP> -4-äthoxybenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd- <SEP> Braun
<tb> amino-phenyl)-6-methoxy-benztriazol-2'-carboylamino)-naphthalin
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino- <SEP> Korinth
<tb> amino-phenyl) <SEP> -6-methoxy-benztriazol <SEP> -2,4-dimethylbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Korinth
<tb> amino-phenyl) <SEP> -6-methoxy-benztriazol <SEP> -2,3-dimethylbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1- <SEP> (S'-Oxydiphenylenoxyd- <SEP> Braun <SEP>
<tb> amino-phenyl) <SEP> -6-methoxy-benztriazol <SEP> -2'-carboylamino)-2-äthoxybenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-benzoyl- <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboyl- <SEP> Graugrün
<tb> amino-phenyl)
<SEP> -6-methoxy-benztriazol <SEP> amino)-2-methylbenzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5*-methyl-2, <SEP> 3-Oxynaphthoylaminobenzol <SEP> Rotbraun <SEP>
<tb> - <SEP> phenyl)-benztriazol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> phenyl)-benztriazol-2-methoxy-4-chlor-5-methyl- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> -phenyl) <SEP> -benztriazol <SEP> - <SEP> 2-methoxybenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> -phenyl)-benztriazol <SEP> 2-methylbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)
- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> phenyl)-benztriazol-2-methyl-4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> -phenyl)-benztriazol--2-methyl-4-methoxybenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> phenyl)-benztriazol-2, <SEP> 5-dimethoxy-4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> phenyl)-benztriazol-2, <SEP> 5-dimethoxybenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoyl- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> phenyl)-benztriazol <SEP> amino)-3, <SEP> 3'-dimethoxydiphenyl <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl-- <SEP> (3'-Oxydiphenylenoxyd-Rotbraun <SEP>
<tb> -phenyl)-benztriazol-2'-carboylamino)-2,
<SEP> 5-dimethoxybenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> phenyl)-benztriazol-2-äthoxybenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> phenyl)-benztriazol-3-methoxy-diphenylenoxyd <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoyl- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> phenyl)-benztriazol <SEP> amino)-2-methoxybenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 1-(5'-Oxy-1',2',1",2'-benzo- <SEP> Schwarzblau
<tb> -phenyl) <SEP> -benztriazol <SEP> carbazol-4'-carboylamino)-
<tb> -4-methoxybenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzo- <SEP> Blauschwarz
<tb> -phenyl)-benztriazol <SEP> carbazol-4'-carboylamino)
- <SEP>
<tb> - <SEP> 2-methyl-4-methoxybenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Braun
<tb> - <SEP> phenyl)-benztriazol-2-methyl-5-chlorbenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Braun
<tb> -phenyl) <SEP> -benztriazol <SEP> -2-methoxy-5-chlorbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd- <SEP> Graubraun
<tb> - <SEP> phenyl)-benztriazol-2'-carboylamino)-naphthalin <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd- <SEP> Braun
<tb> -phenyl) <SEP> -benztriazol <SEP> -2'-carboylamino)-2-äthoxybenzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 11>
EMI11.1
<tb>
<tb> - <SEP> ----------------,
<SEP> ----- <SEP> --- <SEP> --- <SEP> -Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> 2- <SEP> (2' <SEP> -Amino-4'-methoxy-5'-acetyl- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoylamino) <SEP> - <SEP> Korinth <SEP>
<tb> amino-phenyl)-6-methyl-benztriazol-2-methylbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-acetyl-l- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoylamino)-Korinth <SEP>
<tb> amino-phenyl)-6-methyl-benztriazol-2-methyl-4-chlorbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-acetyl-1- <SEP> (6'-Brom-2'.
<SEP> 3'-oxynaphthoyl-Korinth <SEP>
<tb> amino-phenyl)-6-methyl-benztriazol-2-methoxybenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-acetyl-- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoylamino)-Korinth <SEP>
<tb> amino-phenyl)- <SEP> 6 <SEP> -chlor <SEP> -benztriazol <SEP> -naphthalin <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-acetyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Korinth
<tb> amino-phenyl)-6-chlor-benztriazol-2-methylbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-acetyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Korinth
<tb> amino-phenyl)-6-chlor-benztriazol-2-methyl-4-chlorbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-acetyl- <SEP> 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoyl- <SEP> Korinth
<tb> amino-phenyl) <SEP> -6-chlor-benztriazol <SEP> amino)-2-methoxybenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-acetyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Korinth
<tb> amino-phenyl)
<SEP> -6-chlor-benztriazol <SEP> -2-methl-5-chlorbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-acetyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Korinth
<tb> amino-phenyl)-6-chlor-benztriazol-2-methyl-4-methoxybenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-acetyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Braun
<tb> phenyl) <SEP> -6-trifluormethyl-benztriazol <SEP> -naphthalin
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-acetyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Braun
<tb> .
<SEP> phenyl) <SEP> -6-methyl-benztriazol <SEP> -naphthalin <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-acetyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> -phenyl) <SEP> -6-methyl-benztriazol <SEP> -2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> phenyl)-6-methyl-benztriazol-2, <SEP> 4-dimethoxy-5-chlorbenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> Terephthaloyl-bis-(1-acetyl- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> phenyl)-6-methyl-benztriazol <SEP> amino-2, <SEP> 4-dimethoxy-5-chlor- <SEP>
<tb> benzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> phenyl)-6-methyl-benztriazol-3-methoxy-diphenylenoxyd <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)
- <SEP> Rotbraun
<tb> -phenyl) <SEP> -6-methyl-benztriazol <SEP> -2-methoxy-5-chlorbenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> - <SEP> phenyl)-6-methyl-benztriazol-2-methyl-4-chlorbenzol <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoyl)- <SEP> Rotbraun
<tb> -phenyl) <SEP> -6-methyl-benztriazol <SEP> amino)-2-methoxybenzol
<tb> 2- <SEP> (2'-Amino-4'-methoxy-5'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> -phenyl) <SEP> -6-methyl-benztriazol <SEP> -2-methyl-5-chlorbenzol
<tb>