DE1154584B - Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen

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DE1154584B
DE1154584B DEF30234A DEF0030234A DE1154584B DE 1154584 B DE1154584 B DE 1154584B DE F30234 A DEF30234 A DE F30234A DE F0030234 A DEF0030234 A DE F0030234A DE 1154584 B DE1154584 B DE 1154584B
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Dr Richard Gross
Dr Hasso Hertel
Dr Reinhard Mohr
Dr Walter Staab
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu neuen, metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff, einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet und der Benzolkern a Substituenten enthalten kann, mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt, wobei man die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten, und die so erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
  • Die Behandlung der verfahrensgemäß erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln kann während der Kupplung in Substanz oder auf der Faser in bekannter Weise erfolgen. Bei der Herstellung der Metallkomplexfarbstoffe auf der Faser kann man so verfahren, daß man die Metallisierung durch Zugabe von metallabgebenden Verbindungen zum Entwicklungsbad vornimmt oder diese Verbindungen bereits dem Grundierungsbad zugibt. Die Behandlung der Farbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln nach der Kupplung kann in einem zweiten Bade erfolgen, das schwach alkalisch, neutral oder schwach sauer gehalten ist und das gegebenenfalls Dispergier- und Waschmittel, beispielsweise Fettalkoholpolyglykoläther, Alkylphenolpolyglykoläther, Alkylnaphtholpolyglykoläther, Fettsäurepolyglykolester oder Fettsäurearnidpolyglykoläther, enthält.
  • Als metallabgebende Mittel kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren vorwiegend kupfer-, kobalt-, nickel-, mangan-, zink- und eisenabgebende Verbindungen in Betracht, die in Form ihrer anorganischen oder organischen Salze, beispielsweise als Chloride, Bromide, Sulfate, Nitrate, Formiate oder Acetate, oder als Komplexverbindungen, insbesondere mit Oxyalkylaminen, beispielsweise Diäthanolamin, Triäthanolamin oder N-Methyläthanolamin, oder mit Aminocarbonsäuren, z. B. Aminoessigsäure oder Nitrilotriessigsäure, oder mit aliphatischen Oxycarbonsäuren, z. B. Zitronensäure, Weinsäure, Gluconsäure oder Glykolsäure, oder mit Alkaliphosphaten, z. B. Alkalipyrophosphaten oder Alkalipolyphosphaten, zur Anwendung gelangen können. Bei der Verwendung eines kobaltabgebenden Mittels wirkt sich eir Zusatz von Verbindungen des sechswertigen Chroms oder von anderen Oxydations-.mitteln, beispielsweise Alkaliperboraten, Alkalipersulfaten oder Alkalipercarbonaten, günstig auf die Metallisierung aus.
  • Auf pflanzlichen Fasern, einschließlich solchen aus regenerierter Cellulose, erhält man nach den aus der Eisfarbentechnik bekannten Färbe- und Druckverfahren Metallkomplexfarbstoffe, die sich neben einer guten Allgemeinechtheit insbesondere durch sehr gute Licht- und Bügelechtheit auszeichnen. Die Erzeugung der Farbstoffe auf pflanzlichen Fasern kann in langen Flotten erfolgen. Stückware, Ketten oder Bänder können ferner in kontinuierlicher Weise gefärbt oder nach den Methoden des Basen-oder Naphtholataufdrucks bedruckt werden.
  • Die Farbstoffe lassen sich auch in Substanz herstellen und durch Behandeln mit metallabgebenden Mitteln in die Metallkomplexverbindungen überführen. Die Metallisierung kann entweder in wässeriger Suspension oder in organischen Lösungsmitteln, wie Aceton oder Dimethylfonnanüd, erfolgen. Die so erhältlichen Metallkomplexverbindungen eignen sich zum Färben von tierischen und synthetischen Fasern sowie von hochmolekularen organischen plastischen Massen.
  • Die neuen Farbstoffe können auch auf tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, sowie auf synthetischen Fasern, wie Polyamid-, AcetylceHulose- oder Polyvinylalkoholfasem, nach den bei diesen Fasern üb- lichen Färbeverfahren hergestellt werden, wobei ebenfalls wertvolle Färbungen von guten, Echtheitseigenschaften erhalten werden.
  • Als Azokomponenten werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Arylamide von aromatischen oder heteroeyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren, beispielsweise der 2,3-Oxynaphtboesäure oder deren in 6-Stellung substituierten Derivate, ferner der 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure, der 3-Oxydiphenylenoxyd-2-carbonsäure, der 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure, der 5-Oxy-1,2,1',2'-benzocarbazol-4-carbonsäure, der Acetessigsäure, der Benzoylessigsäure oder der Terephthaloylbisessigsäure verwendet.
  • Als Diazokomponenten kommen solche Verbindungen der oben angegebenen Formel in Betracht, welche in dem Benzolkern a nicht wasserlöslich machende Substituenten enthalten können, beispielsweise Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Trifluormethyl-, Nitro-, Alkylsulfon-, Arylsulfon-, gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamid- oder Carbonsäureamid-, Acylamino- oder Acylgruppen. Diese Verbindungen werden durch Reduktion der entsprechenden 7-Nitrobenzimidazole hergestellt. Sie sind ferner durch Reduktion der entsprechenden 1-Acylamino-2,6-dinitrobenzole mit Eisen in stark saurer Lösung zugänglich, wobei gleichzeitig Reduktion und Ringschluß zu den entsprechenden 7-Aminobenzimidazolen erfolgt.
  • Gegenüber dem aus der französischen Patentschrift 981432 bekannten kupferhaltigen Azofarbstoff aus diazotiertem 7-Aminoindazol und 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Azofarbstoffe analoger Zusammensetzung durch eine wesentlich bessere Chloritbleichechtheit der Baumwollfärbungen aus. Beispiel 1 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1:20 45 Minuten bei 35'C in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und naß zunächst einige Minuten bei 20'C und dann nach langsamem Erwärmen auf 90 bis 95'C 20 bis 30 Minuten bei dieser Temperatur in dem unten angegebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird mit 3 ccm Salzsäure von 20' B6 im Liter Wasser gespült, zunächst 15 Minuten bei 60'C, dann 15 Minuten bei 95'C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
  • Grundierungsbad 1,75 g 2-(2,3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin werden in 3,5 ccm denaturiertem Äthylalkohol, 0,9 cem Natronlauge von 38' B6, 2 ccm warmem Wasser und 0,9 ccm Formaldehydlösung (30%ig) gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser von 95'C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und 10 cem Natronlauge von 38' B6 auf 11 eingestellt.
  • Entwicklungsbad 1,61 g 7-Amino-2,5-diinethylbenzimidazol werden mit 4 ccm Salzsäure von 20' B6 und 4 ccm Natriumnitritlösung 1 : 5 diazotiert, und die so hergestellte Diazolösung wird in ein Bad gegeben, das im Liter Wasser 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkoho# 1,5 ccm Essigsäure (50%ig), 7 g Natriumacetat und 1,8 g Kupfersulfat - 5 H20 enthält.
  • Man erhält eine bräunliche Korinthfärbung. Verwendet man in dem oben angegebenen Beispiel an Stelle von 1,8 g Kupfersulfat - 5 H20 1,7 g Kobalt(I1)-chlorid - 6 1120, so erhält man eine Korinthfärbung. Mit 1,25 g Mangan(11)-chlorid erhält man eine Granatfärbung, mit 2,75 g Eisen(12#-chlorid eine bräunliche Granatflärbung und mit 2,75 g Zinksulfat eine Bordofärbung.
  • Beispiel 2 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 - 20 45 Minuten bei 35'C in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und naß 30 Minuten bei 20'C in dem unten angegebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird mit 3 ccm Salzsäure von 20' B6 im Liter Wasser gespült, anschließend 20 Minuten bei 95'C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol, 1 g Soda, 2,5 g Kupfersulfat - 5 HpO und 7,5 g Triäthanolamin im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet. Grundierungsbad 1,4 g 2-(2',3'-Oxynaphtheylamino)-3-methoxydiphenylenoxyd werden in 2,8 ccm denaturiertem Äthylalkohol, 0,7 ccm Natronlauge von 38' B6 und 2 ccm warmem Wasser gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser von 35'C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten sowie 10 cern Natronlauge von 38' B6 auf 1 1 eingestellt.
  • Entwicklungsbad 1,47 g 7-Amino-5-methylbenzimidazol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 11 Wasser gelöst, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Möl Octodecylalkohol, 3 ccm Essigsäure (50%ig) und 10 g Natriumacetat enthält.
  • Man erhält eine bräunliche Korintfiflärbung. Beispiel 3 18,2 Gewichtsteile 7-Amino-2-methyl-6-chlorbenzimidazol werden in 200 Volumteilen Wasser und 50 Volumteilen 5 n-Salzsäure gelöst und bei IO'C mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die so erhaltene gelbrote Diazolösung wird bei 30 bis 40'C idit einer Suspension von 27,2 Gewichtsteilen 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol (96,8%ig) in 1000 Volumteilen Wasser, 120 Volumteilen 2n-Natriumcarbonatlösung und 1 Gewichtsteil eines Dispergiermittels vereinigt. Nach BeendigungderKupplungwirdeineLösungvon30Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat in 150 Volumteilen Wasser und 50 Gewichtsteilen Triäthanolamin zugegeben und einige Stunden bei 90 bis 95'C gerührt. Nach Beendigung der Metallisierung wird die gebildete Kupferkomplexverbindung heiß abgesaugt, mit Wasser und wenig Methylalkohol gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff stellt ein dunkles, violettstichiges Pulver dar. Verwendet man in dem oben angegebenen Beispiel an Stelle von 30 Gewichtsteilen Kupfersulfat und 50 Gewichtsteilen Triäthanolamin 33 Gewichtsteile kristallisiertes Kobaltsulfat oder 33 Gewichtsteile kristallisiertes Nickelsulfat und 25 Gewichtsteile Aminoessigsäure, so erhält man die Kobaltkomplexverbindung bzw. Nickelkomplexverbindung des Farbstoffs, die dunkelgefärbte Pulver darstellen.
  • Die nachfolgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren, erfindungsgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus auf der Faser erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe:
    Farbton
    Diazokomponente Azokomponente Kobalt- Kupfer- Nickel-
    komplex komplex komplex
    7-Amino-2,5-dimethyl- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Korinth bräun- -
    benzimidazol liches
    Violett
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro- Korinth bräun- -
    benzol liches
    Violett
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Korinth bräun- -
    naphthalin liches
    Korinth-
    desgl. 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Korinth bräun- -
    2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol liches
    Korinth
    desgl. 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Korinth bräun- -
    2-methyl-4-chlorbenzol liches
    Korinth
    desgl. 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- bräun- Korinth -
    2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol liches
    Korinth
    desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylan-iino)- Violett
    4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- Blaugrau
    2-methylbenzol
    desgl. 2- (2', 3 #-Oxynaphthoylamino)- bräun- bräun-
    3-methoxydiphenylenoxyd liches liches
    Korinth Korinth
    desgl. 1- (5'-Oxy- l', 2', 1 ", 2"-benzocarbazol- Schwarz
    4'-carboylamino)-4-methoxybenzol
    desgl. 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- bräun- bräun-
    2-methyl-5-chlorbenzol liches liches
    Korinth Korinth
    desgl. 1- (2', 3 #-Oxynaphthoylamino)- bräun- bräun-
    4-äthoxybenzol liches liches
    Korinth Granat
    7-Amino-5-methylbenz- 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- bräun- bräun- Rotviolett
    imidazol 4-methoxybenzol liches liches
    Korinth Korinth
    desgl. 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- bräun- bräun- Violett
    2-methoxybenzol liches liches
    Korinth Korinth
    desgl. 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- bräun- bräun- Violett
    2-methylbenzol liches liches
    Korinth Korinth
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- bräun- bräun- Rotviolett
    4-chlorbenzol liches liches
    Korinth Korinth
    desgl. 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- bräun- bräun- Bordo
    2-methyl-4-methoxybenzol liches liches
    Korinth Korinth
    desgl. 1- (2', 3 #-Oxynaphthoylamino)- bräun- bräun- Violett
    2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol liches liches
    Korinth Korinth
    (Fortsetzung)
    Farbton
    Diazokomponente Azokomponente Kobalt- Kupfer- Nickel-
    komplex komplex komplex
    7-Amino-5-methylbenz- 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- bräun- bräun- Violett
    imidazol 2,5-dimethoxybenzol liches liches
    Korinth Korinth
    desgl. 4,4-Bis-(2", 3"-oxynaphthoylamino)- rot- rot-
    3,3'-dimethoxydiphenyl stichiges stichiges
    Dunkel- Dunkel-
    braun braun
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino-2-äthbxy- bräun- bräun- Violett
    benzol liches liches
    Korinth Korinth
    desgl. 1 - (6'-Brom-2', 3#-oxynaphthoylamino)- bräun- bräun- Violett
    2-methoxybenzol liches liches
    Korinth Korinth
    desgl. 1- (5'-Oxy- l', 2', 1 ", 2"-benzocarbazol- Schwarz Schwarz
    4'-carboylamino)-4-methoxybenzol
    desgl. 1- (T, 3'-Oxynaphthoylamino)- bräun- bräun- Violett
    2-methoxy-5-chlorbenzol liches liches
    Korinth Korinth
    desgl. 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- bräun- bräun- Bordo
    4-methylbenzol liches liches
    Korinth Korinth
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- bräun- bräun- Bordo
    2,4-dimethylbenzol liches liches
    Korinth Korinth
    desgl. 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- bräun- bräun- Bordo
    2,3-dimethylbenzol liches liches
    Korinth Korinth
    7-Arnino-5,6-dimethoxy- 2- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- bräun- Granat bräun-
    benzirnidazol naphthalin liches liches
    Korinth Granat
    desgl. 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Korinth Granat Granat
    2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
    7-Anüno-2-methyl- 2- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Bordo Granat Bordo
    6-chlorbenzimidazol naphthalin
    desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- mittleres mittleres mittleres
    4-chlorbenzol Braun Braun Braun
    7-Aniino-6-chlorbenz- 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Korinth Korinth Rotviolett
    imidazol 2-methoxybenzol
    desgl. 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Korinth Korinth Rotviolett
    2,5-dimethoxybenzol
    desgl. 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Korinth Korinth Rotviolett
    2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
    7-Aniino-4,6-dichlor- 2- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Dunkel- Dunkel- Purpur
    benzimidazol naphthalin violett violett
    desgl. 1-(2', 3'ä-Oxynaphthoylamino)- Dunkel- Dunkel- Purpur
    2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol violett violett
    desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- Dunkel- Dunkel- Dunkel-
    4-chlorbenzol violett violett violett
    desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- Dunkel- Blaugrün Dunkel-
    2-methylbenzol grün grün
    desgl. 1, (5'-Oxy-l', 2', 1 ", 2"-benzacarbazol- Violett- Violett- Violett-
    4'-carboylamino)-4-methoxybenzol grau grau . grau
    desgl. Terephthaloyl-bis:-(1-acetylamino- Olivbraun Kupferrot Gelbbraun
    2,4-dirnethoxy-5-chlorbenzol)
    (Fortsetzung)
    Farbton
    Diazokomponente Azokomponente Kupfer- Kobalt- Nickel-
    komplex komplex komplex
    7-Amino-5-chlorbenz- 2;3-Oxynaphthoylaminobenzol Granat - Bordo
    imidazol
    desgl. 2- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Granat - Bordo
    naphthalin
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylan-üno)- Granat - Bürdo
    3-nitrobenzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Granat - Bordo
    4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- rot- - Korinth
    4-chlorbenzol stichiges
    Blau
    desgl. 1-(2#-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- Blaugrün
    2-methylbenzol
    desgl- 1-(5'-Oxy-l',2',l ", 2"-benzocarbazul- Schwarz
    4'-carboylanüno)-4-methoxybeazol
    7-Amino-2-n-propyl- 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Korinth Karinth Bordo
    5-methylbenzimidazol 2-methyl-4-chlorbenzol
    7-Amino-5-methoxybenz- 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Rotviolett Rotviolett Rotviolett
    imidazol 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
    desgl. 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Korinth schwärz- Korinth
    liches
    Korinth
    desgl. 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Korinth schwärz- Korinth
    3-nitrobenzol liches
    Korinth
    desgl. 2- (Y, 3'-Oxynaphthoylamino)- Korinth schwärz- Karinth
    naphthalin liches
    Korinth
    desgl. 1- (Y, 3'-Oxynaphthoylamino)- Korinth schwärz- Korinth
    4-chlorbenzol liches
    Korinth
    desgl. 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Korinth schwärz- Korinth
    2-methyl-4-chlorbenzol liches
    Korinth

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunlösfichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff, einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet und der Benzolkern a Substituenten enthalten kann, mit Arylamiden von aromatischen oder heteroeyelischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt, wobei man die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten, und die so erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln während der Kupplung vornimmt. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln nach der Kupplung in neutralem, schwach saurem oder schwach alkalischem Medium vornimmt. 4. Verfahren nach Anspruch 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln in Gegenwart von Dispergier- und Waschmitteln vornimmt. In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 981432.
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