DE1117241B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number
DE1117241B
DE1117241B DEF24633A DEF0024633A DE1117241B DE 1117241 B DE1117241 B DE 1117241B DE F24633 A DEF24633 A DE F24633A DE F0024633 A DEF0024633 A DE F0024633A DE 1117241 B DE1117241 B DE 1117241B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
amino
oxynaphthoylamino
azobenzene
methoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF24633A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Herbert Kracker
Dr Fritz Bauer
Dr Werner Kirst
Dr Walter Staab
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF24633A priority Critical patent/DE1117241B/de
Priority to DEF25094A priority patent/DE1125099B/de
Priority to BE573985A priority patent/BE573985A/fr
Publication of DE1117241B publication Critical patent/DE1117241B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/04—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a benzene derivative

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen AzofarbstofEen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen aus m-Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel worin die Benzolkerne a und b durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen substituiert sein können, mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren, die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt.
  • Mit den Farbstoffen erhält man auf Fasern aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, wertvolle Färbungen, die sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen. Die Farbstoffe lassen sich auch auf anderen synthetischen Fasern, wie Acetylcellulöse-, Triacetylcellulose- oder Polyamidfasern, oder auf pflanzlichen Fasern, einschließlich solchen aus regenerierter Cellulose, sowie auf tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, herstellen, wobei gleichfalls wertvolle Färbungen erhalten werden.
  • Die Farbstoffe können ferner in Substanz oder auf einem Substrat hergestellt oder zum Färben von hochmolekularen plastischen Massen oder für die Zubereitung von Farblacken verwendet werden. Sie können außerdem zur Herstellung gefärbter Filzne in Massen aus Celluloseestern oder -äthem eingebracht oder im Pigmentdruckverfahren auf Textilien aufgebracht werden.
  • Die Diazotierung der m-Aminoazoverbindungen und die Kupplung der so erhältlichen Diazoazoverbindungen mit den Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren erfolgt in bekannter Weise.
  • Als Azokomponenten können beispielsweise Arylamide der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure, der in 6-Stellung substituierten 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure, der 5,6,7,8-Tetrahydro-2-oxynaphthalin-3-carbonsäure, der 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure, der 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure, der 3-Oxydiphenylenoxyd-2-carbonsäure, der Acetessigsäure, der Benzoylessigsäure oder der Terephthaloylbisessigsäure Verwendung finden.
  • Die Herstellung der als Diazokomponenten verwendeten, in der Literatur zum Teil noch nicht beschriebenen m-Aminoazoverbindungen kann nach bekannten Verfahren erfolgen, beispielsweise durch Kuppeln von diazotierten 3-Amino-l-acetylaminobenzolen mit Oxyverbindungen der Benzolreihe, Verätherung der Oxygruppen und Abspaltung der Acetylgruppe.
  • Gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift 609 334 bekannten Disazofarbstoff aus diazotiertem 2-Amino-4-methyl-2', 4'-dichlor-1,1'-azobenzol und 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Disazofarbstoffe ähnlicher Zusammensetzung durch eine wesentlich bessere Licht- und Sublimierechtheit der Polyäthylenterephthalatfärbungen aus.
  • Beispiel 1 Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet: 14 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol werden mit 20 ccm eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 14 ccm Natronlauge von 38°B6 angeteigt, 15 Minuten erwärmt und mit kochendem Wasser, das 5 ccm eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 2 ccm Natronlauge von 38°B6 enthält, auf 1 1 eingestellt. Der getrocknete Stoff wird auf dem Foulard mit einer Lösung entwickelt, die im Liter Wasser 13 g 3-Amino-2-methyl-4'-methoxy-1,1'-azobenzol (F.114 bis 115 ° C) in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung, 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 60 g Dinatriumphosphat enthält.
  • Nach einem Luftgang von etwa 30 Sekunden wird die Kupplung durch eine Heißwasserpassage vervollständigt. Dann wird gespült, 15 Minuten bei 95°C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
  • Man erhält ein gelbstichiges Rot von guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 2 250 g Polyäthylenglykolterephthalat-Kammzug werden im geschlossenen Apparat 90 Minuten bei 120'C in dem nachstehenden Bade behandelt: 2,93 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol und 1,42 g 3-Amino-4,4'-dimethoxy-1,1'-azobenzol (F. 159 bis 160'C) werden heiß in einer Mischung aus 15 ccm Diacetonalkohol, 5 ccm eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 0,95 ccm Natronlauge von 38'B6 gelöst und in 51 Wasser von 90'C gerührt, das 1 ccm Weinsäurediäthylester enthält.
  • Anschließend wird 5 Minuten bei 80'C in 51 Wasser, das 2,5g Alkylphenylpolyglykolschwefelsäureester enthält, und dann 5 Minuten in 51 kaltem Wasser gespült. Dann wird mit 12,5 g Natriumnitrit und 25 g Schwefelsäure (96 °/Qig) in 51 Wasser diazotiert, indem man nach Einbringen des Färbegutes auf 85'C erwärmt und 1/2 Stunde bei 80 bis 85'C behandelt.
  • Anschließend wird heiß und kalt gespült, mit 20 ccm Natronlauge von 38'B6, 10 g Natriumdithionit und 2,5 g Alkylphenylpolyglykolschwefelsäureester in 51 Wasser 15 Minuten bei 80'C nachbehandelt, heiß und kalt gespült und getrocknet.
  • Man erhält ein blaustichiges Rot von guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 3 175g Polyäthylenglykolterephthalat-Seide werden im Apparat 90 Minuten bei 95'C in dem nachstehenden Bade behandelt: 2,93 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol und 1,25g 3-Amino-4'-methoxy-1,1'-azobenzol (F. 80 bis 81'C) werden bei 80'C in einer Mischung aus 8,4 ccm Tetrahydronaphthalin, 4,4 ccm Diglykol, 1,7 ccm Butylalkohol, 5,4 g eines Dispergiermittels vom Typ der Alkylarylsulfonate und 0,95 g Natronlauge von 38' Be gelöst und in 3,51 Wasser von 90'C eingerührt, das 1 ccm Weinsäurediäthylester enthält Dann wird 5 Minuten bei 80'C in 3,51 Wasser, das 1,5 g eines Alkylphenylpolyglykolschwefelsäureesters enthält, und dann 5 Minuten in 3,51 kaltem Wasser gespült.
  • Anschließend wird mit 8,8 g Natriumnitrit und 17,5 g Schwefelsäure 96 °/oig in 3,51 Wasser diazotiert, indem man nach Einbringen des Färbegutes auf 85'C erwärmt und 1/2 Stunde bei 80 bis 85'C behandelt. Dann wird in der im Beispiel 2 beschriebenen Weise gespült, nachbehandelt, gespült und getrocknet.
  • Man erhält ein gelbliches Scharlach von guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 4 100 g Acetatseide werden 90 Minuten bei 75'C in dem nachstehenden Bade behandelt, wobei nach 20 Minuten 10 g Kochsalz, gelöst in Wasser, zugegeben werden: 1,5 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol und 1,2 g 3-Amino-2'-methyl-4'-methoxy-1,1'-azobenzol (F. 75 bis 76'C) werden in einer Mischung aus 4,5 ccm Diglykol, 4,5 ccm Monoäthanolamin, 0,5 ccm Natronlauge von 38°B6 und 2 ccm Wasser in der Wärme gelöst und in ein Bad von 75'C eingerührt, das in 3 1 Wasser 3 ccm Ammoniaklösung (25 °/oig) und 9 g eines Kondensationsproduktes aus höhenmolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten enthält.
  • Dann wird kalt gespült und 15 Minuten mit 3 g Natriumnitrit und 15 ccm Salzsäure von 20°B6 in 3 1 kaltem Wasser diazotiert. Anschließend wird 15 Minuten bei 80°C mit 6 g Natriumacetat. 6 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 3 g Natriumsalz der Nitrilotriessigsäure in 31 Wasser nachbehandelt, gespült und getrocknet.
  • Man erhält ein Rotorange von guten Echtheitseigenschaften.
  • In der gleichen Weise kann auch Polyamidfaser gefärbt werden, wobei es jedoch zweckmäßig ist, bei der Diazotierung die doppelte Menge an Natriumnitrit und Salzsäure zu verwenden.
  • Beispiel 5 l00 g Triacetatseide werden 2 Stunden bei 90'C in dem nachstehenden Bade behandelt: 2,1 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol und 1,2 g 3-Amino-3'-chlor-4'-methoxy-1,1'-azobenzol (F. 94 bis 95'C) werden in einer Mischung aus 24 ccm Diacetonalkohol und 1 ccm Natronlauge von 38'B6 in der Wärme gelöst und in 31 Wasser von 90'C eingerührt. Nach 30 und 60 Minuten werden dem Bad je 1 ccm Weinsäurediäthylester zugegeben.
  • Dann wird gespült und bei 25 bis 30'C mit 6 g Natriumnitrit und 7,5 ccm Salzsäure von 20'B6 in 3 1 Wasser diazotiert, indem man nach dem Einbringen des Färbegutes auf 80'C erwärmt und 1/z Stunde bei dieser Temperatur behandelt.
  • Anschließend wird gespült, 15 Minuten bei 80 bis 85'C mit 6 g Natriumcarbonat, 1,5 g Natriumdithionit und 3 g eines Kondensationsproduktes aus einerAminoalkylsulfonsäure und einer höhenmolekularen Fettsäure in 31 Wasser nachbehandelt, gespült, nochmals 15 Minuten bei 90'C mit 6 g Natriumcarbonat und 3 g eines Kondensationsproduktes aus einer Aminoalkylsulfonsäure und einer höhenmolekularen Fettsäure in 31 Wasser nachbehandelt, gespült und getrocknet.
  • Man erhält ein gelbliches Scharlach von guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 6 1 kg Polyäthylenglykolterephthalat-Kammzug wird 90 Minuten bei 95 bis 100'C in dem nachstehenden Bade behandelt: 21,1 g 4,4'-Bisacetoacetylamino-3,3'-dimethoxydiphenyl, 6,9 g 3-Amino-4'-methoxy-1,1'-azobenzol und 2,22g Natriumhydroxyd werden heiß in einer Mischung aus 45 ccm Tetrahydronaphthalin, 24 ccm Diglykol, 9 ccm Butylalkohol und 29 g eines Dispergiermittels vom Typ der Alkylarylsulfonate gelöst und in 201 Wasser von 90'C eingetragen, dem 6,5 g Weinsäurediäthylester zugefügt werden.
  • Dann wird gespült und mit 40 g Natriumnitrit und 100 g Schwefelsäure (96 °/oig) in 201 Wasser diazotiert, indem man nach dem Einbringen des Färbegutes auf 85°C erwärmt und 30 Minuten bei 80 bis 85°C behandelt.
  • Anschließend wird gespült, 15 Minuten bei 80°C mit 80 ccm Natronlauge von 38'B6, 40 g Natriumdithionit und 20 g eines nichtionogenen Waschmittels in 201 Wasser nachbehandelt, gespült und getrocknet.
  • Man erhält ein kräftiges Gelb von guten Echtheitseigenschaften.
  • Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle von 21,1 g 4,4'-Bisacetoacetylamino-3,3'-dimethoxydiphenyl 29,4 g 1-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol, so erhält man ein gedecktes Gelb von ähnlich guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 7 1 kg Polyäthylenglykolterephthalat-Kammzug wird 90 Minuten bei 95 bis 100°C in dem nachstehenden Bade behandelt: 17,2 g 1- (2', 3'- Oxynaphthoylamino) -2-methyl-4-methoxybenzol, 8 g 3-Amino-4,4'-dimethoxy-1,1'-azobenzol und 2,2 g Natriumhydroxyd werden heiß in einer Mischung aus 45 ccm Tetrahydronaphthalin, 24 ccm Diglykol, 9 ccm Butylalkohol und 29 g eines Dispergiermittels vom Typ der Alkylarylsulfonate gelöst und in 201 Wasser von 90°C eingerührt, dem man 6,5 g Weinsäurediäthylester zugibt.
  • Anschließend wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, gespült, diazotiert und nachbehandelt, wieder gespült und getrocknet.
  • Man erhält eine blaustichige Rotfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 8 1 kg Polyäthylenglykolterephthalat-Kammzug wird 90 Minuten bei 95 bis 100°C in dem nachstehenden Bade behandelt: 18,4 g 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-2-methoxybenzol, 7,3 g 3-Amino-4-methyl-4'-methoxy-1,1'-azobenzol (F. 151 bis 152°C) und 2,2 g Natriumhydroxyd werden heiß in einer Mischung aus 45 ccm Tetrahydronaphthalin, 24 ccm Diglykol, 9 ccm Butylalkohol und 29 g eines Dispergiermittels vom Typ der Alkylarylsulfonate gelöst und in 201 Wasser von 90°C eingerührt, dem man 6,5 g Weinsäurediäthylester zugibt.
  • Anschließend wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, gespült, diazotiert und nachbehandelt, wieder gespült ; und getrocknet.
  • Man erhält ein kräftiges Lederbraun von guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 9 100 g Wollgarn werden 1 Stunde bei 55 bis 60°C in dem nachfolgenden Bade behandelt, dem man nach 30 Minuten 60 g Kochsalz, gelöst in 300 ccm Wasser, zusetzt: 3 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol in Form des Natriumsalzes werden in 6 ccm denaturiertem Alkohol, 7,5 ccm Wasser von 40°C und 3,6 ccm Formaldehydlösung (33 °/oig) gelöst und in ein Bad gerührt, das 6 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten sowie 6 g Natriumcarbonat enthält. Dann wird mit Wasser auf 31 aufgefüllt. Anschließend wird 5 Minuten mit 40g Kochsalz und 3 g Natriumcarbonat im Liter Wasser gespült und '/2 Stunde in dem nachstehenden Bade entwickelt: 4,35 g 3-Amino-6,4'-dimethoxy-1,1'-azobenzol werden mit 6,9 ccm Salzsäure von 20°B6 und 1,4 g Natriumnitrit, gelöst in 7 cem Wasser, diazotiert und in ein Bad gerührt, das 3 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol eines Fettalkohols enthält. Dann wird mit Mono- und Dinatriumphosphat auf pA 4 eingestellt und mit Wasser auf 3 1 aufgefüllt.
  • Anschließend wird zunächst 15 Minuten bei 60°C mit 5 g Seife und 3 cem konzentrierter Ammoniaklösung im Liter Wasser und dann 15 Minuten bei 85°C mit 1 g eines Kondensationsproduktes aus einer Aminoalkylsulfonsäure und einer höhermolekularen Fettsäure sowie 0,5 ccm Essigsäure (50 °/oig) im Liter Wasser nachbehandelt, gespült und getrocknet.
  • Man erhält ein bräunliches Granat. Beispiel 10 100 g Naturseide werden vorgenetzt und 50 Minuten bei 20 bis 25°C in dem nachstehenden Bade behandelt, dem man nach 30 Minuten 60 g Kochsalz, gelöst in 300 ccm Wasser, zusetzt: 7,5 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol werden in 12 ccm denaturiertem Alkohol, 3,75 ccm Natronlauge von 38°B6, 15 ccm Wasser von 40°C und 3,6 ccm Formaldehydlösung (33 °/oig) gelöst und in ein Bad gerührt, das 6 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und 12 ccm Natronlauge von 38'B6 enthält. Dann wird mit Wasser auf 3 1 eingestellt.
  • Anschließend wird die Ware geschleudert und Stunde kalt in dem nachstehenden Bade entwickelt: 6,3 g 3-Amino-2-methyl-4'-methoxy-1,1'-azobenzol werden mit 11,4 ccm Salzsäure von 20°B6 und 2,3 g Natriumnitrit, gelöst in 13 ccm Wasser, diazotiert und in ein Bad gerührt, das 3 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol eines Fettalkohols, 30 ccm Essigsäure und 9 g Natriumacetat enthält. Dann wird mit Wasser auf 3 1 eingestellt.
  • Anschließend wird mit 3 ccm Salzsäure von 20°B6 im Liter Wasser abgesäuert, gut gespült, zunächst 15 Minuten bei 60'C und dann 15 Minuten bei 95'C mit 5 g Seife und 3 ccm konzentriertem Ammoniak im Liter Wasser nachbehandelt, gespült, mit etwas Ameisensäure abgesäuert, gespült und getrocknet.
  • Man erhält ein volles, gelbliches Rot. Beispiel 11 13 g 3-Amino-6,4'-dimethoxy-1,1'-azobenzol werden in der üblichen Weise diazotiert. Die so erhaltene Diazolösung läßt man unter gutem Rühren in eine Lösung von 14 g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol in 300 ccm 5 n-Natronlauge und 150 ccm Methylalkohol einlaufen. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff abgesaugt, ausgewaschen und getrocknet. Er ist ein braunviolettes Pulver.
  • Die Kupplung kann auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Trägerstoffes vorgenommen werden.
  • Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus auf der Faser erhältlichen Azofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
    Diazokomponente
    Azokomponente
    Färbegut
    Farbton
    3-Amino-2-methyl-4'-methoxy- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Baumwolle Scharlach
    1,1'-azobenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl.
    2-methoxybenzol
    desgl. desgl. desgl. desgl.
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. gedecktes
    2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol Scharlach
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. Scharlach
    2,3-dimethylbenzol
    3-Amino-6-äthoxy-4'-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. Granat
    1,1'-azobenzol (F. 67 bis 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
    68°C)
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl.
    4-äthoxybenzol
    desgl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. gelbliches Granat
    2-methoxy-4-chlor-5-methyl-
    benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgL
    2-methoxy-5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. Granat
    2,5-dimethoxybenzol
    3-Amino-4-äthoxy-4'-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. Bordo
    1,1'-azobenzol (F. 159 bis naphthalin
    160° C)
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl.
    2-methyl 4-cblorbenzol
    desgl. 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd- desgl. Schwarzbraun
    2'-carboylamino)-naphthalin
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. Bordo
    naphthalin
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl.
    4-methylbenzol
    3-Amino-6,4'-dimethoxy 1,1'- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. bläuliches Granat
    azobenzol (F. 76 bis 77°C) 4-methoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. desgl.
    2-methyl-4-methoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. blaustichiges
    3-nitrobenzol Granat
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. bläuliches Granat
    2-methoxy-4-chlor-5-methyl-
    benzol
    desgl. 1-(5'-Oxy-1',1",2',2"-benzo- desgl. Schwarz
    carbazol-4'-carboylamino)-
    4-methoxybenzol
    desgl. 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd- desgl. gelbliches Braun
    2'-carboylamino)-2-äthoxy-
    benzol
    3-Amino-4,4'-dimethoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. gelbstichiges Rot
    5-methyl-1,1'-azobenzol 4-chlorbenzol
    (F. 82 bis 83'C)
    desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboyl- desgl. gelbstichiges
    amino)-4-chlorbenzol Braun
    desgl. 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd- desgl. Schwarzbraun
    2'-carboylamino)-2,5-dimeth-
    oxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. Scharlach
    2-äthoxybenzol
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. gelbstichiges Rot
    3-methoxydiphenylenoxyd
    Diazokomponente Azokomponente Färbegut Farbton -
    3-Amino-4,4'-dimethoxy- 2-Acetoacetylamino-6-äthoxy- Baumwolle Gelb
    5-methyl-1,1'-azobenzol benzthiazol
    (F. 82 bis 83° C)
    3-Amino-4-methyl-5,6-dichlor- 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoyl- desgl. Rot
    4'-methoxy-1,1'-azobenzol amino)-2-methoxybenzol
    (F. 138 bis 140°C)
    3-Amino-4-chlor-4'-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. gelbstickiges Rot
    1,1'-azobenzol (F. 113 bis 2-methyl-5-chlorbenzol _
    114°C)
    3-Amino-6-chlor-4'-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. gelbstickiges Rot
    1,1'-azobenzol (F. 88 bis 90°C) 2-methyl-4-chlorbenzol
    desgl. 4,4'-Bisacetoacetylamino- desgl. rotstickiges Gelb
    3,3'-dimethyldiphenyl
    3-Amino-4,6-dimethyl-4'-meth- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol desgl. Bordo
    oxy-1,1'-azobenzol (F. 137 bis
    138°C)
    desgl. Terephthaloylbis-l-acetylamino- desgl. rotstickiges Gelb
    2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
    desgl. Terephthaloylbis-l-acetylan-ino- desgl. desgl.
    2-methoxy-4-chlor-5-methyl-
    benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. blaustichiges Rot
    2,4-dimethylbenzol
    3-Amino-4,3-dichlor-4'-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. Rostrot
    1;1'-azobenzol (F. 148 bis 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol
    150° C)
    3-Amino-4-methyl-6-chlor- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. gelbstickiges Rot
    4'-methoxy-1,1'-azobenzol 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
    (F. 130 bis 132°C)
    3-Amino-4'-methoxy-1,1'-azo- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. gelbstickiges -
    benzol 2,3-dimethylbenzol Scharlach
    3-Amino-3'-chlor-4'-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. gelbliches
    1,1'-azobenzol 2-methoxybenzol Scharlach
    3-Amino-2'-methyl-4'-methoxy- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol desgl. Rostrot
    1,1'-azobenzol
    3-Amino-3'-methyl-4'-methoxy- desgl.. desgl. Scharlach
    1,1'-azobenzol (F. 88 bis 89'C)
    3=Amino-2'-chlor-4'-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. gelbstickiges
    1,1'-azobenzol 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol Scharlach
    3-Amino-4-methyl-4'-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. Scharlach
    1,1'-azobenzol 2-methoxy-5-chlorbenzol
    3-Amino-6-methyl-4'-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. Rostrot
    1,1'-azobenzol 2,5-dimethoxy-4-chlörbenzol
    3-Amino-4,4',6-trimethoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. Korinth
    1,1'-azobenzol 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
    3-Amino-3',4'-dimethoxy- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol desgl. - gelbliches
    1,1'-azobenzol Scharlach
    3-Amino-4'-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Polyäthylenglykol- gelbstickiges
    1,1'-azobenzol 2-methyl-4-methoxybenzol terephthalatfaser Scharlach
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. Rotorange
    2-methoxybenzol
    desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboyl- desgl. gelbstickiges
    amino)-2-methoxybenzol Braun
    desgl. 1-(5',6',7',8'-Tetrahydro- desgl. Lederbraun
    2',3'-oxynaphthoylamino)-
    naphthalin
    3-Amino-4-methyl-4'-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. gelbstickiges Rot
    1,1'-azobenzol 2-methyl-4-methoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. gelbstickiges
    2-methoxybenzol Scharlach
    Diazokomponente Azokomponente Färbegut
    Farbton
    3-Amino-4-methyl-4'-meth- 1-Acetoacetylamino-2,5-dimeth- Polyäthylenglykol- Gelb -
    oxy-1,1'-azobenzol oxy-4-chlorbenzol terephthalatfaser
    desgl. 4,4'-Bisacetoacetylamino- desgl. desgl.
    3,3'-dimethyldiphenyl
    3-Amino-6-chlor-4'-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. gelbstichiges
    1,1'-azobenzol 2-methyl-4-methoxybenzol Scharlach
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. Rotorange
    2-methoxybenzol
    desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboyl- desgl. gelbstichiges
    amino)-2-methoxybenzol Braun
    desgl- 1-Acetoacetylamino-2,5-dimeth- desgl. Gelb
    oxy-4-chlorbenzol
    3-Amino-4'-methoxy-1,1'-azo- 4,4'-Bisacetoacetylamino- desgl. desgl.
    benzol 3,3'-dimethyldiphenyl
    desgl. 2-Acetoacetylamino-6-äthoxy- desgl- desgl.
    benzthiazol
    3-Amino-4,4'-dimethoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. blaustichiges Rot
    1,1'-azobenzol 2-methoxybenzol
    desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboyl- desgl. Rotbraun
    amino)-2-methoxybenzol
    desgl. 1-(5',6',7';8'-Tetrahydro- desgl. desgl.
    2',3'-oxynaphthoylamino)-
    naphthalin
    desgl. 1-Acetoacetylamino-2,5-dimeth- desgl. Altgold
    oxy-4-chlorbenzol
    desgl. 4,4'-Bisacetoacetylamino- desgl. Gelb
    3,3'-dimethyldiphenyl
    3-Amino-4-methyl-6-chlor- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- _ desgl. Scharlach
    4'-methoxy-1,1'-azobenzol 2-methoxybenzol
    3-Amino-4'-äthoxy-1,1'-azo- desgl. desgl. Rotorange
    benzol
    3-Amino-4'-methoxy-1,1'-azo- 1-Benzoylacetylamino-2,5-di- desgl. Goldgelb
    benzol methoxy-4-benzoylamino-
    benzol
    3-Amino-4-äthoxy-4'-methoxy- 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboyl- Baumwolle Korinth
    1,1'-azobenzol amino)-2-methylbenzol

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man die Diazoniumverbindungen aus m-Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel worin die Benzolkerne .a und b durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen substituiert sein können, mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren, die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 609 334. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterung ausgelegt worden.
DEF24633A 1957-12-17 1957-12-17 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen Pending DE1117241B (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF24633A DE1117241B (de) 1957-12-17 1957-12-17 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DEF25094A DE1125099B (de) 1957-12-17 1958-02-21 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
BE573985A BE573985A (fr) 1957-12-17 1958-12-17 Nouveaux colorants azoiques et leur préparation.

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF24633A DE1117241B (de) 1957-12-17 1957-12-17 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DEF25094A DE1125099B (de) 1957-12-17 1958-02-21 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1117241B true DE1117241B (de) 1961-11-16

Family

ID=62597245

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF24633A Pending DE1117241B (de) 1957-12-17 1957-12-17 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DEF25094A Pending DE1125099B (de) 1957-12-17 1958-02-21 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF25094A Pending DE1125099B (de) 1957-12-17 1958-02-21 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Country Status (2)

Country Link
BE (1) BE573985A (de)
DE (2) DE1117241B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015166295A1 (en) * 2014-04-29 2015-11-05 Ecole Normale Superieure De Lyon Azoaryls as reversibly modulatable tubulin inhibitors

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE634192A (de) * 1962-06-28

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE609334C (de) * 1933-02-02 1935-02-13 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE609334C (de) * 1933-02-02 1935-02-13 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015166295A1 (en) * 2014-04-29 2015-11-05 Ecole Normale Superieure De Lyon Azoaryls as reversibly modulatable tubulin inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
BE573985A (fr) 1959-06-17
DE1125099B (de) 1962-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1117241B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE942325C (de) Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen
DE1084403B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1150768B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1154584B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1210962C2 (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1136034B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
AT224237B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen
DE1135590B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1126545B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
AT231589B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen
DE1150162B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1279250B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
AT202963B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf geformten Gebilden aus Polyestern oder Celluloseacetat
DE552926C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
AT223722B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen Azofarbstoffen
AT233685B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen
DE702278C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf Celluloseestern und -aethern jeder Verformungsart
DE1151619B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1151616B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1148678B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1154889B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1151618B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1084402B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1239040B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen