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Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, Es wurde gefunden, daß
man neue metallhaltige, wasserunlöslichen Azofarbstoffen wasserunlösliche Azofarbstoffe
herstellen kann, indem man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen
Formel
in welcher A einen aromatischen oder heterocyclischeu Rest bedeutet, mit
Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren
in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt, wobei man die
Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, wie beispielsweise
Sulfonsäure-oder Carbonsäuregruppen, enthalten, und die so erhaltenen Azofarbstoffe
mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
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Als Diazokomponenten kommen bei dem vorliegenden Verfahren in 2-Stellung
substituierte 4-Amino-1,2,3-triazole der oben angegebenen Formel in Betracht, worin
A einen aromatischen Rest, beispielsweise einen Phenyl- oder Naphthylrest,
oder einen heterocyclischen Rest, beispielsweise einen Triazolyl-, Benztriazolyl-,
Pyrazolyl-, Indazolyl-, Thiazolyl-, Benzthiazolyl-, Imidazolyl- oder Benzimidazolylrest,
bedeutet, der nicht wasserlöslichmachende Substituenten, beispielsweise Halogenatome,
Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Trifluormethyl-, Nitro-, Ajkylsulfon-, Arylsulfon-, Acyl-,
Acylamino-, gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamid- oder Carbonsäureamid-,
Cyan-, Arylazo- oder Dialkylaminogruppen enthalten kann. Die Herstellung dieser
Verbindungen kann nach bekannten Verfahren (vgl. Liebigs Annalen der Chemie,
295, S. 157 [1897]) oder durch Reduktion der entsprechenden 4-Nitro-1,2,3-triazole
erfolgen.
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Als Azokomponenten kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Arylamide
von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren
in Betracht, beispielsweise Arylamide der 2,3-Oxynaphthoesäure oder deren in 6-Stellung
substituierte Derivate, der 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure, der 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure,
der 5-Oxy-1,2,1',2'- benzocarbazol - 4 - carbonsäure, der
3 - Oxydiphenylenoxyd - 2 - earbonsäure, der Acetessigsäure,
der Benzoylessigsäure oder der Terephthaloyl-bis-essigsäure.
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Die Diazotierung der erfindungsgemäß verwendeten Diazokomponenten
sowie die Kupplung mit den Azokomponenten können in bekannter Weise erfolgen. Die
Behandlung der verfahrensgemäß erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffe mit
den metallabgebenden Mitteln kann während oder nach der Kupplung in Substanz oder
auf der Faser in bekannter Weise erfolgen. Bei der Herstellung auf der Faser kann
man so verfahren, daß man die Metallisierung durch Zugabe der metallabgebenden Verbindungen
zum Entwicklungsbad vornimmt oder diese Verbindungen bereits dem Grundierungsbad
zugibt und durch Steigerung der Entwicklungstemperatur gleichzeitig mit der Farbstoffbildung
die Metallkomplexbildung herbeiführt. Die Behandlung der Farbstoffe mit den metallabgebenden
Mitteln nach der Kupplung kann in einem zweiten Bad erfolgen, das neutral, schwach
sauer oder schwach alkalisch gehalten ist und das gegebenenfalls Dispergier- oder
Waschmittel, beispielsweise Fettalkoholpolyglycoläther, Alkylphenolpolyglycoläther,
Alkylnaphtholpolyglycoläther, Fettsäurepolyglycolester oder Fettsäureamidopolyglycolester,
enthält.
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Als metallabgebende Mittel kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
vorzugsweise Kupfer, Kobalt und Nickel abgebende Verbindungen in Betracht, die in
Form ihrer anorganischen oder organischen Salze, beispielsweise als Chloride, Bromide,
Sulfate, Nitrate, Formiate oder Acetate, oder als Komplexverbindungen, insbesondere
mit Oxyalkylaminen, beispielsweise Triäthanolamin, mit Aminosäuren, wie beispielsweise
Aminoessigsäure, Nitrilotriessigsäure oder Äthylendiamintetraessigsäure, mit Oxycarbonsäuren,
wie beispielsweise Zitronensäure oder Weinsäure, oder mit Alkaliphosphaten, wie
beispielsweise Alkalipolyphosphaten oder Alkalipyrophosphaten, zur Anwendung gelangen
können. Bei der Verwendung eines Kobalt abgebenden Mittels wirkt sich ein Zusatz
von Oxydationsmitteln, wie beispielsweise
Alkalichromaten, Alkaliperboraten,
Alkalipercarbonaten oder Alkalipersulfaten, günstig auf die Metallisierung aus.
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Auf Fasern aus natürlicher oder regenerierter Cellulose erhält man
nach den aus der Eisfarbentechnik bekannten Färbe- und Druckverfahren Farbstoffe,
die sich neben guten Allgemeinechtheiten insbesondere durch gute Lichtechtheiten
auszeichnen. Die Herstellung der Farbstoffe auf Fasern aus natürlicher oder regenerierter
Cellulose kann in langen Flotten erfolgen. Stückware, Ketten und Bänder können ferner
in kontinuierlicher Weise gefärbt oder nach den Methoden des Basen- oder Naphtholataufdrucks
bedruckt werden.
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Die neuen Farbstoffe können auch auf tierischen Fasern, wie Wolle
oder Seide, sowie auf synthetischen Fasern, wie Polyamid-, Acetylcellulose- oder
Polyvinylalkoholfasern, nach den bei diesen Fasern üblichen Färbeverfahren hergestellt
- werden, wobei ebenfalls wertvolle Färbungen erhalten werden.
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Die Farbstoffe lassen sich auch in Substanz herstellen und durch Behandlung
mit metallabgebenden Mitteln in die komplexen Metallverbindungen überführen. Die
Metallisierung kann sowohl in wäßriger Suspension als auch in organischen Lösungsmitteln,
beispielsweise Alkohol, Aceton, Dioxan oder Dimethylformamid, erfolgen, wobei in
vielen Fällen ein Zusatz von Pyridin die Komplexbildung beschleunigt. Die so erhaltenen
Metallkomplexverbindungen sind meist sehr farbstark. Sie eignen sich zur Herstellung
von gefärbten Lacken, Druck- und Anstrichmassen, zum Färben von tierischen Fasern,
wie Wolle oder Seide, von synthetischen Fasern, wie Polyamid-, Polyurethan-, Acetylcellulose-
oder Polyesterfasern, sowie zum Färben von hochmolekularen organischen plastischen
Massen und zur Spinnfärbung.
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Gegenüber den aus der französischen Patentschrift 1305 607,
Tabellenbeispiel 1 auf S. 12, bekannten Metallkomplexverbindungen
des Azofarbstoffs aus diazotiertem 5-Amino-3-(4'-methylphenyl)-pyrazol und 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe ähnlicher
Struktur durch eine wesentlich bessere Hypochloritbleichechtheit und Ätzbarkeit
der Baumwollfärbungen aus. Beispiel 1
1 Gewichtsteil 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
wird in 2Volumteilen denaturiertem Äthylalkohol, 0,6 Volumteilen 320/,iger
Natronlauge, 1 Volumteil warmem Wasser und 0,6 Volumteilen 300/,iger
Formaldehydlösung gelöst und dann mit Wasser von 35'C, 3 Gewichtsteilen eines
Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten
und 10 Volumteilen 32%iger Natronlauge auf 1000 Volumteile eingestellt. In
diesem Bad werden bei 35'C 50 Gewichtsteile Baumwollgarn 45 Minuten behandelt.
Dann wird abgeschleudert und 30 Minuten in einem Bad entwickelt, das in
1000 Volumteilen Wasser 1,07 Gewichtsteile 4-Amino-2-phenyl-1,2,3-triazol
in Form eines Diazoniumsalzes, 5,5 Volumteile 500/,ige Essigsäure,
1,7 Gewichtsteile primäres Natriumphosphat und 2 Gewichtsteile eines Einwirkungsproduktes
von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Oetadecylalkohol enthält. Anschließend
wird mit etwa 0,10/,iger Salzsäure gespült und 20 Minuten bei 95'C in einem Bad
metalliert, das in 1000 Volumteilen Wasser 1 Gewichtsteil eines Einwirkungsproduktes
von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol, 1 Gewichtsteil
Natriumcarbonat, 1,3 Gewichtsteile Kobaltsulfat und 2,9 Gewichtsteile
nitrilotriessigsau-res Natrium enthält. Dann wird mit warmem Wasser gespült,
30 Minuten bei 95'C mit einer Lösung von 1 Gewichtsteil eines Einwirkungsproduktes
von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 3 Gewichtsteilen
Natriumcarbonat in 1000 Volumteilen Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält eine Braunfärbung von guter Lichtechtheit. Beispiel 2 Baumwollgarn wird,
wie im Beispiell angegeben, grundiert und entwickelt. Nach kurzem Spülen in etwa
0,10/,iger Salzsäure wird 30Minuten bei 95'C in einem Bad metalliert, das in 1000Volumteilen
Wasser 1,3Gewichtsteile Nickelsulfat, 2,6Gewichtsteile Tetranatriumpyrophosphat,
1Gewichtsteil Natriumcarbonat und 1 Gewichtsteil eines Einwirkungsproduktes
von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol enthält, wie im
Beispiel 1 angegeben, gespült, geseift, nochmals gespült und getrocknet.
Man erhält eine Bordofärbung von guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten. Beispiel
3
10,5 Gewichtsteile 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol werden in 10,5Volumteilen
denaturiertem Äthylalkohol, 5Volumteilen 32%iger Natronlauge und 15Volumteilen Wasser
gelöst. Nach Zugabe von 10,5Volumteilen 300/,iger Formaldehydlösung rührt man die
Lösung in eine Mischung aus 15 Volumteilen 320/,iger Natronlauge, 4 Gewichtsteilen
eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten
und 1000VolumteilenWasser ein. Mit dieser Lösung werden auf einem Jigger 200 Gewichtsteile
Baumwollstoff 45 Minuten grundiert. Nach dem Abquetschen entwickelt man
30 Minuten in einem Bad, das 3,7 Gewichtsteile 4-Amino-2-(5'-chlor-2'-methoxyphenyl)-1,2,3-triazol
in Form einer Diazoniumverbindung, 2 Volumteile konzentrierte Schwefelsäure,
35 Volumteile 500/jge Essigsäure, 3 Gewichtsteile primäres Natriumphosphat
und 2 Gewichtsteile eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf
1 Mol Oetadecylalkohol enthält. Es wird wiederum abgequetscht, mit 0,10/,iger
Salzsäure kurz gespült und mit einer Lösung von 3,5 Gewichtsteilen Nickelsulfat,
7 Gewichtsteilen Tetranatriumpyrophosphat, 1 Gewichtsteil Natriumcarbonat
und 1 Gewichtsteil eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd
auf 1 Mol Nonylphenol in 1000 Volumteilen Wasser heiß metalliert.
Nach kurzem Spülen wird mit einer Lösung von 1 Gewichtsteil eines Einwirkungsproduktes
von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 3 Gewichtsteilen
Natriumcarbonat in 1000 Volumteilen Wasser 30 Minuten heiß geseift,
nochmals gespült und getrocknet. Man erhält eine Bordofärbung von vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
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Beispiel 4
16 Gewichtsteile 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol
werden mit
16 Gewichtsteilen eines Schutzkolloids vom
Typ der Ölsulfonate
und 24 Volumteilen 320/,iger Natronlauge angeteigt, mit 240 Volumteilen heißem Wasser,
eventuell unter Aufkochen, klar
gelöst und mit heißem Wasser auf
1000 Volumteile aufgefüllt. Mit der so erhaltenen Lösung wird Baumwollgewebe
auf einem Foulard (Abquetscheffekt
100 0/,) geklotzt. Nach dem Trocknen wird
auf einem Foulard mit einer Lösung entwickelt, die in
1000 Volumteilen Wasser
11, 5 Gewichtsteile 4-Amino-2-(3'-methylphenyl)-1,2,3-triazol in Form eines
Diazoniumsalzes und
5 Gewichtsteile eines Einwirkungsproduktes von etwa 20
Mol Äthylenoxyd auf
1 Mol Octadecylalkohol enthält und auf einen pH-Wert
von
2,5 eingestellt ist. Die Kupplung wird durch einen Luftgang und eine
Heißwasserpassage vervollständigt. Nach dem Spülen und Trocknen wird auf dem Foulard
mit einer Lösung von
5 Gewichtsteilen eines Einwirkungsproduktes von etwa
10 Mol Äthylenoxyd auf
1 Mol Nonylphenol,
3 Gewichtsteilen
Natriumcarbonat, 40 Gewichtsteilen Tetranatriumpyrophosphat und 20 Gewichtsteilen
Nickelsulfat in
1000 Volumteilen Wasser geklotzt. Anschließend wird
5 Mi-
nuten bei
103'C gedämpft. Nach kurzem Zwischenspülen wird
mit einer Lösung von
1 Gewichtsteil eines Einwirkungsproduktes von
10 Mol Äthylenoxyd auf
1 Mol Nonylphenol und
3 Gewichtsteilen
Natriumcarbonat in
1000 Volumteilen Wasser kochend geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält eine Bordofärbung von sehr guten Allgemeinechtheiten. Die nachstehende
Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Kornponenten
sowie die Farbtöne der auf der Faser erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe.
| Farbton |
| Diazokomponente Azokomponente Kobalt- Nickel- |
| komplex komplex |
| 4-Amino-2-(2'-methylphenyl)- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Bordo
Bordo |
| 1,2,3-triazol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Bordo Bordo |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Braunrot Bordo |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Bordo Bordo |
| benzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol Bordo Bordo |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol Braunrot Bordo |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Bordo Bordo |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Bordo Bordo |
| 4-methoxybenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Bordo Bordo |
| 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2,3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy- Bordo Bordo |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-4-chlor- Granat Violett |
| benzol |
| desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- Dunkelgrün Dunkelgrün |
| 2-methylbenzol |
| desgl. 2-(2,3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy- Bordo Bordo |
| diphenylenoxyd |
| desgl. 1-(5'-Oxy-l',2',1",2"-benzocarbazol- Schwarz- Schwarz- |
| 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol braun braun |
| desgl. Terephthaloyl-bis-(1-acetylamino-2-methoxy- Gelb Gelb |
| 4-chlor-5-methylbenzol) |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Bordo Bordo |
| 5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Bordo Bordo |
| 5-chlorbenzol |
| 4-Amino-2-phenyl-1,2,3-triazol 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol
Bordo |
| desgl. 1-(2,3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Granat Bordo |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Granat Bordo |
| benzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol Granat Bordo |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol Braun Bordo |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Granat Bordo |
| 4-chlorbenzol |
| Farbton |
| Diazokomponente Azokomponente Kobalt- Nickel- |
| komplex komplex |
| 4-Amino-2-phenyl-1,2,3-triazol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
Granat Borde |
| 4-methoxybenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy- Granat Borde |
| 5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2.5-dimethoxy- Granat Borde |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-4-chlor- Korinth
Korinth |
| benzol |
| desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- Blaugrau Blaugrün |
| 2-methylbenzol |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy- Rotbraun Borde |
| diphenylenoxyd |
| desgl. 1-(5'-Oxy-l',2',1",2"-benzocarbazol- Schwarz- Marron |
| 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol braun |
| desgl. lerephthaloyl-bis-(1-acetylamino-2-methoxy- Gelbgrün
Gelb |
| 4-chlor-5-methylbenzol) |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Borde Borde |
| 5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Borde |
| 5-chlorbenzol |
| 4-Amino-2-(2'-methoxyphenyl)- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Granat
Borde |
| 1,2,3-triazol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Borde Borde |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Braunrot Borde |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Borde Borde |
| benzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol Borde Borde |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Borde Borde |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Borde Borde |
| 4-methoxybenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy- Borde Borde |
| 5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy- Borde Borde |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-4-chlor- Korinth
Korinth |
| benzol |
| desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- Blaugrau Dunkelgrün |
| 2-methylbenzol |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy- Borde Borde |
| diphenylenoxyd |
| desgl. 1-(5'-Oxy-l',2',1",2"-benzocarbazol- Marron Braun |
| 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol |
| desgl. 2-Acetoacetylamino-6-äthoxybenzthiazol Gelbbraun Gelbbraun |
| desgl. 1-(2',3'z-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Borde Borde |
| 5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Borde Borde |
| 5-chlorbenzol |
| 4-Amino-2-(4'-methylphenyl)- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Granat
Borde |
| 1,2,3-triazol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Granat Borde |
| Farbton |
| Diazokomponente Azokomponente Kobalt- Nickel- |
| komplex komplex |
| 4-Amino-2-(4'-methylphenyl)- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy-
Granat Bordo |
| 1,2,3-triazol benzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Rotbraun Bordo |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methc>xy- Granat Bordo |
| benzol |
| desgl. 1-(2,3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol Granat Bordo |
| desgl. 1-(2',3'-OxynaDhthoylamino)-4-chlorbenzol Granat Bordo |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Bordo Bordo |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Bordo Bordo |
| 4-methoxybenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy- Bordo Bordo |
| 5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy- Bordo Bordo |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-4-chlor- Korinth
Dunkelblau |
| benzol |
| desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- Grau Dunkelgrün |
| 2-methylbenzol |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy- Rotbraun Bordo |
| diphenylenoxyd |
| desgl. 1-(5'-Oxy-l',2',1",2"-benzocarbazol- Marron Schwarz- |
| 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol braun |
| desgl. Terephthaloyl-bis-(1-acetylamino-2-methoxy- Gelbgrün
Gelbgrün |
| 4-chlor-5-methylbenzol) |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Bordo Bordo |
| 5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Bordo Bordo |
| 5-chlorbenzol |
| 4-Amino-2-(4'-methoxyphenyl)- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol
- Bordo |
| 1,2,3-triazol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin - Bordo |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphtbalin - Bordo |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- - Bordo |
| benzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol
- Bordo |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Granat Bordo |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Bordo |
| 4-methoxybenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy- Granat Bordo |
| 5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2,3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy- Bordo |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- Korinth Violett |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy- Rotbraun Bordo |
| diphenylenoxyd |
| desgl. Terephthaloyl-bis-(1-acetylamino-2-methoxy- Gelbgrün |
| 4-chlor-5-methylbenzol) |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Granat Bordo |
| 5-chlorbenzol |
| Farbton |
| Diazokomponente Azokomponente Kobalt- Nickel- |
| komplex komplex |
| 4-Amino-2-(4'-methoxyphenyl)- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
Granat Bordo |
| 1,2,3-triazol 5-chlorbenzal |
| 4-Amino-2-[naphthyl-(2')]- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Granat
Rotviolett |
| 1,2,3-triazol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Granat Rotviolett |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Dunkelbraun Bordo |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Granat Rotviolett |
| benzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol Granat Rotviolett |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Granat Rotviolett |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Granat Rotviolett |
| 4-methoxybenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy- Granat Rotviolett |
| 5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy- Granat Rotviolett |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- Violett Marineblau |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- Grau Dunkelgrün |
| 2-methylbenzol |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy- Rotbraun Rotviolett |
| diphenylenoxyd |
| desgl. 1-(5'-Oxy-l',2',1",2"-benzocarbazol- Marron Schwarz- |
| 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol braun |
| desgl. Terephthaloyl-bis-(1-acetylamino-2-methoxy- Gelbgrün
Olivgrün |
| 4-chlor-5-methylbenzol) |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Granat Rotviolett |
| 5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Granat Rotviolett |
| 5-chlorbenzol |
| Farbton |
| Diazokomponente Azokomponente Kupfer- Kobalt- Nickel- |
| 1 komplex komplex 1 komplex |
| 4-Amino-2-(3'-methylphenyl)- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Bordo
Granat Bordo |
| 1,2,3-triazol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Bordo Granat Bordo |
| naphthalin |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphth(>ylamino)- Bordo Granat Bordo |
| naphthalin |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-meth- Bordo Granat Bordo |
| oxybenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- Bordo Granat Bordo |
| benzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Bordo Granat Bordo |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Bordo Granat Bordo |
| 4-methoxybenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Bordo Granat Bordo |
| 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
| Farbton |
| Diazokomponente Azokomponente Kupfer- Kobalt- 1 Nickel- |
| komplex komplex komplex |
| 4-Amino-2-(3'-methylphenyl)- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Bordo
Granat Bordo |
| 1,2,3-triazol 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- Korinth Violett
Violett |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3-carboylamino)- - Blaugrün
Blaugrün |
| 2-methylbenzol |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-meth- Bordo Bordo Bordo |
| oxy-diphenylenoxyd |
| desgl. 1-(5'-Oxy-l',2',1",2"-benzocarbazol- Schwarz- Marron
Marron |
| 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol grau |
| desgl. Terephthaloyl-bis-(1-acetylamino)- gelb- Gelbgrün Gelbgrün |
| 2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol stichiges |
| Oliv |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Bordo Bordo Bordo |
| 5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-meth- Rotbraun Granat
Bordo |
| oxy-5-chlorbenzol |
| 4-Amino-2-(3'-chlor-2'-methyl- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol
Granat Bordo |
| phenyl)-1,2,3-triazol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Bordo Bordo Bordo |
| naphthalin |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Bordo Rotbraun Bordo |
| naphthalin |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-meth- Bordo Bordo Bordo |
| oxybenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- - Granat
Bordo |
| benzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino#-2-methyl- - Bordo
1 Bordo |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- - Bordo
1 Bordo |
| 4-methoxybenzol 1 |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Bordo Bordo Bordo |
| 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Bordo Bordo Bordo |
| 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- - Korinth
Violett |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- - Grüngrau
Dunkelgrün |
| 2-methylbenzol |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-meth- - Bordo Bordo |
| oxy-diphenylenoxyd |
| desgl. 1-(5'-Oxy-l,2',1",2"-benzocarbazol- - Dunkel-
Marron |
| 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol braun |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- - Bordo
Bordo |
| 5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-meth- - Rotbraun
Bordo |
| oxy-5-chlorbenzol 1 |
| 4-Amino-2-(2',5'-dichlor- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol
- Granat Bordo |
| phenyl)-1,2,3-triazol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - Bordo Bordo |
| naphthalin |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - Rotbraun Bordo |
| naphthalin |
| Farbton |
| Diazokomponente Azokomponente Kupfer- Kobalt- Nickel- |
| 1 komplex komplex komplex |
| 4-Amino-2-(2',5'-dichlor- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-meth-
- Bordo Bordo |
| phenyl)-1,2,3-triazol oxybenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- - Rotbraun
Rot |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - Bordo Bordo |
| 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - Bordo Bordo |
| 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl - - Bordo
Bordo |
| 5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- - Korinth
Korinth |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboyl- - Grüngrau Dunkelgrün |
| amino)-2-methylbenzol |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-meth- - Bordo Bordo |
| oxy-diphenylenoxyd |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-meth- - Bordo Bordo |
| oxy-5-chlorbenzol |
| 4--Amino-2-[naphthyl-(1')- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Bordo
Bordo Bordo |
| 1,2,3-triazol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Bordo Bordo Bordo |
| naphthalin |
| des-L 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Bordo Bordo Bordo |
| naphthalin |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-meth- Bordo Bordo Bordo |
| oxybenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Bordo Bordo Bordo |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl - Bordo
Bordo Bordo |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamiiio)-2-methyl- Bordo Bordo Bordo |
| 4-methoxybenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- Bordo Bordo Bordo |
| methoxy-5-chlorbenzol 1 |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-di- Bordo Bordo Bordo |
| methoxy-4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- DunkelblaJ Violett
Violett |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-meth- Bordo Bordo Violett |
| oxy-diphenylenoxyd |
| desgl. 1-(5'-Oxy-l',2',1",2"-benzocarbazol- - Dunkel-
Rotbraun |
| 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol braun |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- - Bordo
Bordo |
| 5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-meth- - Bordo Bordo |
| oxy-5-chlorbenzol |
| 4-Amino-2-(2'-methyl-4'-chlor- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol
- Bordo |
| phenyl)-1,2,3-triazol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - Bordo Bordo |
| naphthalin |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - Bordo Bordo |
| naphthalin |
| Farbton |
| Diazokomponente Azokomponente Kupfer- Kobalt- Nickel- |
| 1 |
| komplex komplex komplex |
| 4-Anüno-2-(2#-methyl-4'-chlor- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-meth-
- Borde Borde |
| phenyl)-1,2,3-triazol oxybenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- - Bordo
Bordo |
| benzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylainino)-2-methyl- - Borde
Borde |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- - Bordo
Bordo |
| 4-methoxybenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - Borde Borde |
| 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-di- - Bordo Bordo |
| methoxy-4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- - Korinth
Violett |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- - Blaugrün
Dunkelgrün |
| 2-methylbenzol |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-meth- - Bordo Bordo |
| oxy-diphenylenoxyd |
| desgl. 1-(5'-Oxy-l',2',1",2"-benzocarbazol- - Marron
Borde |
| 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol |
| desgl. Terephthaloyl-bis-(#-acetylamino-) - Lindgrün
Gelbgrün |
| 2-methoxy-4-chlor-5-methylbenz,ol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- - Borde
Borde |
| 5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-meth- - Bordo Bordo |
| oxy-5-chlorbenzol |
| 4-Amino-2-(5'-chlor-2'-methoxy- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol
- Borde Borde |
| phenyl)-1,2,3-triazol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Borde Borde Borde |
| naphthalin |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Borde Borde Borde |
| naphthalin |
| desgl. 1-(2#,3'-Oxynaphthoylamino)-2-meth- Bordo Bordo Bordo |
| oxybenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- Borde Borde Borde |
| benzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Bordo Bordo Bordo |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Borde Borde Borde |
| 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Bordo Bordo |
| 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- Korinth Korinth
Violett |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- - Oliv Olivgrün |
| 2-methylbenzol |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-meth- - Borde Borde |
| oxy-diphenylenoxyd |
| desgl. 1-(5'-Oxy-l',2',1",2"-benzocarbazol- - Marron
Dunkel- |
| 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol braun |
| desgl. Terephthaloyl-bis-(1-acetylamino- - Grüngelb
Gelbbraun |
| 2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol) |
| Farbton |
| Diazokomponente Azokomponente komplex Kupfer-
Kobalt- Nickel- |
| 1 |
| komplex komplex |
| 4-Amino-2-(5"-chlor-2'-meth- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
Bordo Bordo |
| oxyphenyl)-1,2,3-triazol 5-chlorbenzol |
| 4-Amino-2-(2'-methyl-5'-chlor- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol
Granat Bordo |
| phenyl)-1,2,3-triazol |
| desgl. 1-(2,3'-Oxynaphthoylamino)- Bordo Bordo Bordo |
| naphthalin |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Bordo Bordo |
| naphthalin |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-meth- Bordo Bordo, Bordo |
| oxybenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- Granat Bordo |
| benzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Bordo Bordo Bordo |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- - Bordo
Bordo |
| 4-methoxybenzol |
| desgl- 1-(2,3'-Oxynaphthoylamino)- - Bordo Bordo |
| 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol |
| desgl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - Bordo Bordo |
| 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- Korinth Korinth
Violett |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- - Grüngrau
Blaugrün |
| 2-methylbenzol |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-meth- - Bordo Bordo |
| oxy-diphenylenoxyd |
| desgl. 1-(5'-Oxy-l',2',1",2"-benzocarbazol- - Dunkel-
Dunkel- |
| 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol braun braun |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- - Bordo
Bordo |
| 5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-meth- - Bordo Bordo |
| oxy-5-chlorbenzol |
| 4-Amino-2-(4'-chlorphenyl)- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol
- Braun Bordo |
| 1,2,3-triazol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylaminö)- - Braun Bordo |
| naphthalin |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Rotbraun Braun Bordo |
| naphthalin |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-meth- Granat Bordo |
| oxybenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- Rotbraun Braun
Bordo |
| benzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Rotbraun, Bordo
Bordo |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Rotbraun Braun
Bordo |
| 4-methoxybenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- Rotbraun Braun Bordo |
| methoxy-5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylarnino)-2,5-di- Rotbraun Braun
Bordo |
| methoxy-4-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- Dunkel- Korinth |
| 4-chlorbenzol braun |
| desgl. 1-(2',3'-Oxyanthracen-3'-carboyl- Grau Blaugrün |
| amino)-2-methylbenzol |
| Farbton |
| Diazokomponente Azokopmonente Kupfer- Kobalt- 1
Nickel- |
| 1 komplex komplex komplex |
| 4-Amino-2-(4'-ch,lorphenyl)- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-meth-
- Rotbraun Bordo |
| 1,2,3-triazol oxymdiphenylenoxyd |
| desgl. 1-(5'-Oxy-l',2',1",2"-benzocarbazol- - Schwarz-
Marron |
| 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol braun |
| desgl. Terephthaloyl-bis-(1-acetylamino- - Gelbgrün
Gelbgrün |
| 2-methoxy.-4-chlor-5-methylbenzol) |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- - Granat
Bordo |
| 5-chlorbenzol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-meth- - Rotbraun
Bordo |
| oxy-5-chlorbenzol |
| 4-Amino-2-(2'-chlorphenyl)- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol
- - Bordo |
| 1,2,3-triazol |
| desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- - - Bordo |
| naphthalin |
| desgl. 1-(2,3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- - - Bordo |
| 4-chlorbenzol |
| desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-meth- - - Bordo |
| oxy-diphenylenoxyd |