DE1285645B - Verfahren zur Herstellung von nickelhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von nickelhaltigen, wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
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- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
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Description
Es wurde gefunden, daß man zu neuen niekelhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt
wenn man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
R2
NH,
A-N
worin A einen aromatischen oder heterocyclischen Rest und Ri sowie Rs ein Wasserütoffatom, ein
Halogsnatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, mit
Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen ο-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäureii in
Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt, wobei man die Komponenten so
wählt, daß sie keine wasseriösiiehmachenden Gruppen,
beispielsweise Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen,
enthalten, und die so.erhaltenen Farbstoffe
mit nickeiabgebenden Mitteln behandelt.
Die Behandlung der verfahrensgemäß erhältlichsn wasserunlöslichen Azofarbstoffe mit üen nickeiabgebenden
Mitteln kaim während oder nach der Kupplung in Substanz oder auf der Faser in bekannter
Weise erfolgen. Bei der Herstellung der Farbstoffe auf der Faser kann man so verfahren, daß man die
Metallisierung durch Zugabe der nickeiabgebenden Verbindung zum Entwicklungsbad vornimmt oder
diese Verbindungen bereite dem Grundierungsbad zugibt. Die Behandlung der Farbstoffe mit den
nickeiabgebenden Mitteln nach der Kupplung kann in einem zweiten Bad erfolgen, das neutral, schwach
alkalisch oder schwach sauer gehalten ist and das
gegebenenfalls Dispergier- oder Waschmittel, beispielsweise Fettalkoholpolyglykoläther, Aikylphenolpolyglykoläther,
Alkylnaphtholpoiyg'ykoläiher, Fettsäurepolyglykolester
oder Fettsäureaimdpolyglykc!- äther, enthält.
Als nickelabgebende Mittel kommen bei dem vorliegenden Verfahren vorwiegend anorganische
odei organische Salze des Nickels, beispielsweise Chloride, Bromide, Sulfate. Nitrate, Formiate oder
Acetate, oder Komplexverbindungen, insbesondere mit Gxyalkylaminen, beispielsweise Diäthanolamin,
Triäthanolamin oder N-Metbyläthanolamin, oder
mit Aminocarbonsäuren, beispielsweise Aminoessigsäure oder Nitrolotriessigsäure, oder mit aliphatischen
Oxycarbonsäaren, beispielsweise Weinsäure, Zitronensäure oder Gluconsäure, oder mit Aikaliphosphaten,
beispielsweise Alkalspolyphosphatea
oder Alkalipyrophospnaten, in Betracht.
Auf pflanzlichen Fasern, einschließlich solchen aus regenerierter Cellulose, erhält man nach den aus
der Eisfarbentechnik bekannten Färbe- und Druckverfahren Farbstoffe, die sich neben guten A.ligemeinechtneitcn
insbesondere durch sehr guts Lichtechtheiten
auszeichnen.
Die Herstellung der Farbstoffe aaf pflanzliches
Fasern kann in langen Flotten erfolgen. Stückware, Ketten und Bänder können ferner in kontinuierlicher
Weise gefärbt oder nach den Methoden des Basenoder Naphtholataisfdmete bedruckt werden.
Die neuen Farbstoffe kennen auch auf tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, nach der bei disssn
Fasern üblichen Färbeverfkhien hergestellt werden.
Die Farbstoffe lassen sich ferner in Substanz herstellen und durch Behandeln mit nickelabgebenden
Mitteln in die komplexen Nickelverbindungen überführen. Die so erhältlichen Nickelkomplexverbindüogen
eignen sich zum Färben von synthetischen Fasern sowie von hochmolekularen organischen
plastischen Massen.
Als Azokomponenten werden bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren Arylamide von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von
Acylessigsäuren, beispielsweise der 2,3-Oxynaphthoesäure oder deren in 6-Stellung substituierten Derivate,
ferne«· der 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure, der 3-Oxydiphenylenoxyd-2-carbonsäure,
der 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure,
der 5-Oxy-l,2,!\2'-benzocarbazoI-4-carbonsäiire,
der Acetessigsäure, der Benzoyiessigaäure oder der Terephthaloyl-bis-essigsäure, verwendet.
Als Aminoverbindungen, die der oben angegebenen
Formel entsprechen und bei dem vorliegenden Verfahren vorteilhaft verwendet werden können,
kommen Verbindungen in Betracht, in denen der aromatische öder heterocyclische Rest A durch
nicht wasseriösiichmachende Gruppen, beispielsweise
Halogenatome, Alky!-, Alkoxy-, Aryloxy-. TrifluormethyK Nitro-, Alkylsulfon-, Arylsulfon-.
Acyl-, Aryiamino-, gegebenenfalls substituierte SuI-fcnsäureamid-
oder Carbonsäureamid-, Cyan-, Aryl-Ezo- oder Dialkylaminogruppen substituiert sein
Kann. Die Herstellung dieser Verbindungen kann beispielsweise so erfolgen, daß man die Diazoniumverbindungen
aus aromatischen oder heterocyclischen Aminen mit 7-Aminobenziriazolen der allgemeinen
Formel
R2 R1
NH,
worin Ri and R2 die obsn angegebene Bedeutung
haben, vereinigt. Als aromatische Amine kommen hierbei insbesondere solche der Benzo!-. Naphthalineder
Antfaracenreihe in Betracht, während als heterocyclische Amine solche Verbindungen Verwendung
finden können, in denen die Aminogrupps an einen)
mit dem heterocyclischen Rest verbundenen Arylrest eder direkt am heterocyclischen Ring steht. Derartige
Verbindung«! sind beispielsweise Aminocarbazole, AfTiiaochinoHne, Arainodiphenylenoxyde, Aminobenztriazole,
Aminobenzthiazole, Aminobenzimidazole, Ansinotetrazoie, Aminotriazole, Aminopyrazole
oder Aminoindazole.
Der Nickeikomplexverbindung des aus der französischen
Patentschrift 981 432 bekannten Azofarbstoffes aus dkzotierteai 7-Aminc-4-(2/-nitrophenyli'-azo)-iiK?azGl
und 2-(2',3'-O:iynaphthoylammo)-na;:I:ihalin
skid als verfahrensgemäß erhältlichen
Nickslkomplexverbindungen von Azofarbstoffen a?>chst vergleichbarer Konstitution in der Chloritb'eichecht»eii
überlegen.
Bei spie I 1
EaiuüwöHgrm wird ijn Flottenverhältnis 1 : 20
45 iviintiten fcei 35° C in dein nachstehend beschfiebicen
Griir.dserungsb&d behandelt, abgeschleudert
:5
645
und zunächst Ki Minuten bei 20"C und dann nach
langsamer Erwniiming auf 90 bis 95-C 20 bis
30 Minuten bei f'O bis 95: C in dem unten angegebenen
Erüwiefclüngsbad entwickelt. Dann wird
gespült und zunächst 15 Minuten bei 60" C, dann 15 Minuten bei 55°C mit i g eines £in*virkungsproduktes
von eiwa 10 Mol Äthyienoxyd auf 1 Mo! Nonylphenol und 3 g Sode; irr Liter Wasser geseift,
gespült und getrocknet.
Grundierungsbad
■6,5 g 2,3-Oxynftphthoylaminobenzo! werden in
12 ecm deaauu'krtem Äthylalkohol, 3 ecm Natronlauge
von 3i~ Be, 9 ccrr: Wasser von 40 "C und
6 ecm Fornvtucfeiiydlösiiiig 30°/oi£ gelöst. Die so
erhaltene Lösung wird mit Wasser von 35; C, das
3 g eines Koniieniiiüonsprodukies aus höhermolekuktreji
Fetiräuren and Eiv/eißabbauprodukten und
10 ecm ι [iUrcükiuge von 38C Βέ enthält, auf i 1 eingestellt.
Entwioklungsbad
2,1 g 7-Ai!7ißc-5-rnethyl-4-(2'-methoxyphenyl-
i '-Hzo)-hen7-ifj:izc.l werden mit 6 ecm Salzsäure von
20 Bc und υ can Nairiumnitritlö^ung i : 5 diazcliert.
und die ?o erhaltene Diazolösung wird in eiu
Bad gegeben, das im Liier Wasser 2 g eines EinwJrkuiigsjirodakteä
von etwa 20 MoI Äthylenoxyd au'' 1 Mol OütadecylalkohoJ. 20 g Natriumacetat
und 2,8 g Nickeisüifat enthält.
Man erhält eins Schwarzfarbung von guten Licht-
Man erhält eins Schwarzfarbung von guten Licht-
20
30
Baumwoiigürn :vko. im Floiienverhäifais 1 : 2G
45 Minuten bei 351C i:n nachstehend beschriebenen
Grui)die;-iii:g-;bsd behandelt, abgeschleudert und
30 Minuten bsi 20 "C in dem unten angegebenen
Entwickhmgsbad entwickelt. Dann wird gespült und
wie folgt r_ieuiü?E!er!: 2.8 g Nickelsulfat, gelöst in
2<i ecm Wasser, werden mit 30 ecm einer Lesung
voii An-iineess:£sädre in Wasser (1 : 10} gemischt
und mit i 2 eines Einwirkungsproduktes von etwa
10 MoS Äthyienoxyd auf 1 Mo- Nonylphenoi, 3 g
Soda uni? W'-.t"jci' auf 1 1 aufgefüllt. In diese»' Lösung
wird das gefärbte Material im Flotienverhältnis
i : 2.0 nachbehandeln indem man von 60 auf 95 C
erwärmt itr/i 30 Minuten bei 950C behandelt. Anschiießend
wird 15 Minuten bei 95:C mit 1 g eines
EJnwirki'-igsprodrtktes von etwa 10 Mol Äthylen- 5«
oxyd aiii" j Μοϊ Ncnylphenol und 3 g Soda im Liier
Wasser gesiiii, gespült und getrocknet.
Grund ierungsbad
1,75 g 2- (2',3' - Qxynaphthoylamino)-naphihaün
werden in 3,5 ecm denaturiertem Äthylalkohol, 0,9 ecm Natronlauge von 38 "Es, 1,8 ecm warmem
Wasser und 0,9 ecm Formakiehydlösung 33"/uig
gelöst. Die so erhaltene Lösung %vird mit Wasser von 35 C. das 3 g eines Kondensationsproduktes
aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten
und 10 ecm Natronlauge von 38:: Be
enthält, auf 1 Ϊ eingcsTelli.
Entwickiungsbad
2,2 g 7 - Anino - 6 - chlor - 4 - phenylazobenzlriazol
werden mit 6 ecm Salzsäure vor, 20° Be und 6 ecm
Natnurnnitritlösimg 1 : 5 diazotiert, und die so
erhaltene Diazolösung wird in ein Bad gegeben, das in i ί Wasser 2 g eines Einwirkr.ngsproduktes von ■
et" a 2C Mol Äthyienoxyd auf 1 Mol Octadecylaikohct
und 20 g Natriuiru.cetat enthält.
iVisn erhält eine Sehwarzfarbung s'on guten Licht-
und Naßechtheiten.
42 Gewichtsteil·.:· 7-Amino-5-methyi-4--(2i'-meihoxyphen;,'l-I'-azo)-benztriazol
werden mit 120 Volumleiien
Essigsäure angeteigt. Nach Zugabe von 60 V'elumteilen konzentrierter Schwefelsäure ft-ird
auf 0:C abgekühlt und durch Zugabe vor 21.5 Gewichisteilen
Natriumnitril in Form einer konzentrierten wäßrigen Lösung und nachfolgendes rasches
Erwärmen auf 35 bis 40° C diazotier;. Dann wird mit Wasser auf etwa 1000 Volumteiie verdünnt. Die
so erhaltene Diazclösung läßt man unter gutem Rühren in eine wie folgt bereitete Lösung von
1,3-Oxynaphthoylaminobenzol eintropfen: 39,5 Gewichts
teile 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol werden in
60 Volnmteilen Alkohol und 75 Volumteilen 5 n-NstronJauge
geiösi und mit 3000 Volumteilen Walser,
in denen 200 Gewichtsteile Natriumcarbonat gelöst sind, versetzt. Nach Beendigung der Kupplung wird
eine Lösung von 42 Gewichtsteilen Nickelsulfat und 90 Volumteilen Triethanolamin in 300 Volumteilen
Wasser zugegeben. Anschließend wird auf 953C
erwärmt und" 2 Stunden bei dieser Temperatur behandelt. Die gebildete Kupferkomplexverbindung
des Farbstoffs wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Sie stellt ein dunkles Pulver dar.
Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren eriindungsgemäß verwendbaren
Komponenten sowie die Farbtöne der daraus auf der Faser erhältliche« nickelhaltigen Azofarbstoffe,
die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Diazoircniponentc
Azokomponente
Farbfon
Nickelkoinplex
Nickelkoinplex
7-Ammo-6-chlGr-4-i)henyiazo-benziriazol
desgl
desgL
desgL
T-Amino-S-cfaioM-phenyiazo-benztriazol
desgJ-
-(2',3'-Oxyr,aphthoylamino)-3-nitrobenzoI |
l-f2',3'-OxynaphthoylarnJrio)-4-chlorbenzoi
l-f2',3'-OxynaphthoylarnJrio)-4-chlorbenzoi
l-(2',3'-Oxynaphthoy!amino)-2-methyl-4-chIorbenzoI
2-(2',3'-Oxynapi»thoylamino)-naphthalin
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyI-benzol
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Fortsetzung
Diazokomponente Azokomponente
Farbton Nickelkomplex
7-Amino-5-methyl-4-(2'-methoxyphenyI-l'-azo)-benztriazol
desgl.
desgl.
7-Amino-4-(2'-methoxyphenyl-r-azo)-benztriazol
desgl. desgl. desgl. desgl.
7-Amino-4-(3'-methylphenyl-r-azo)-benztriazol
desgl.
desgl. desgl. desgl.
7-Amino-4-(2'-methoxy-5'-nitrophenyl-• l'-azo)-benztriazol
desgl. desgl. desgl. desgl.
7-Amino-4-(benztriazolyl-7'-azo)-benz.triazol desgl.
desgl. desgl. desgl.
7-Amino-4-(3'-chlorphenyl-l '-azo)-benztriazol
desgl.
desgl. desgl. desgl.
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxydiphenylenoxyd
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
2-(2\3'-OxynaphthoyIamino)-naphthalin
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
2-(2\3'-OxynaphthoyIamino)-naphthalin
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol
i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
Schwarz
Schwarz
Schwarz
Grünstichiges Schwarz
Grünstichiges Schwarz
Grünstichiges Schwarz
Grünstichiges Schwarz
Grünstichiges Schwarz
Blaustichiges Schwarz
Grünstichiges Schwarz
Blaustichiges Schwarz
Blaustichiges Schwarz
Grünstichiges Schwarz
Grünstichiges Schwarz
Grünstichiges Schwarz
Grünstichiges Schwarz
Grünstichiges Schwarz
Grünstichiges Schwarz
Grünstichiges Schwarz
Grünstichiges Schwarz
Grünstichiges Schwarz
Grünstichiges Schwarz
Grünstichiges Schwarz
Blauschwarz
Grünstichiges Schwarz
Blauschwarz Blauschwarz
Grünstichiges Schwarz
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von nickelhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffe^ dadurch gekennzeichnet, daß man die
Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
NH,
NH
worin A einen aromatischen oder heterocyclischen Rest und Ri sowie R« ein Wasserstoffatom, ein
Halogenatom oder eine Alkylgruppe bedeuten,
mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren
in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt, wobei man die
Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, und die
so erhaltenen Farbstoffe mit nickelabgebenden Mitteln behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den
nickelabgebenden Mitteln in Gegenwart von Dispergier- oder Waschmitteln vornimmt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als nickelabgebende
Mittel Komplexverbindungen des Nickels mit Oxyalkylaminen, Aminocarbonsäuren, aliphatischen Oxycarbonsäuren oder Alkaliphosphaten
verwendet.
809648/1896
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR915679A FR1339838A (fr) | 1962-11-16 | 1962-11-16 | Nouveaux colorants azoïques métallisés insolubles dans l'eau et leur préparation |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1285645B true DE1285645B (de) | 1968-12-19 |
Family
ID=8790967
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19611285645 Pending DE1285645B (de) | 1962-11-16 | 1961-11-17 | Verfahren zur Herstellung von nickelhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1285645B (de) |
FR (1) | FR1339838A (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR981432A (fr) * | 1943-04-08 | 1951-05-25 | Francolor Sa | Procédé de préparation de colorants azoïques et de leurs comoplexes metallifères, et produits industriels nouveaux en résultant |
-
1961
- 1961-11-17 DE DE19611285645 patent/DE1285645B/de active Pending
-
1962
- 1962-11-16 FR FR915679A patent/FR1339838A/fr not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR981432A (fr) * | 1943-04-08 | 1951-05-25 | Francolor Sa | Procédé de préparation de colorants azoïques et de leurs comoplexes metallifères, et produits industriels nouveaux en résultant |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1339838A (fr) | 1963-10-11 |
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