DE1151614B - Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number
DE1151614B
DE1151614B DEF30165A DEF0030165A DE1151614B DE 1151614 B DE1151614 B DE 1151614B DE F30165 A DEF30165 A DE F30165A DE F0030165 A DEF0030165 A DE F0030165A DE 1151614 B DE1151614 B DE 1151614B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
metal
water
oxynaphthoylamino
dark blue
likewise
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF30165A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Roland Bamberger
Dr Hasso Hertel
Dr Reinhard Mohr
Dr Walter Staab
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF30165A priority Critical patent/DE1151614B/de
Publication of DE1151614B publication Critical patent/DE1151614B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
    • D06P1/10—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes containing metal

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen, metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen aus 1-Aminocarbazol oder dessen Chlorderivaten mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren, die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt und die so erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
  • Die Behandlung der verfahrensgemäß erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln kann während oder nach der Kupplung in Substanz oder auf der Faser in bekannter Weise erfolgen. Bei der Herstellung der Farbstoffe auf der Faser kann man so verfahren, daß man die Metallisierung durch Zugabe der metallabgebenden Verbindungen zum Entwicklungsbad vornimmt oder diese Verbindungen bereits dem Grundierungsbad zugibt. Die Behandlung der Farbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln nach der Kupplung kann in einem zweiten Bad erfolgen, das neutral, schwach alkalisch oder schwach sauer gehalten ist und das gegebenenfalls Dispergier- und Waschmittel, beispielsweise Fettalkoholpolyglykoläther, Alkylphenolpolyglykoläther, Alkylnaphtholpolyglykoläther, Fettsäurepolyglykolester oder Fettsäureamidpolyglykoläther, enthält.
  • Als metallabgebende Mittel kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren insbesondere kupfer-, kobalt- und nickelabgebende Verbindungen in Betracht, die in Form ihrer anorganischen oder organischen Salze, beispielsweise als Chloride, Bromide, Sulfate, Nitrate, Formiate oder Acetate, oder als Komplexverbindungen, insbesondere mit Oxyalkylaminen, beispielsweise Diäthanolamin, Triäthanolamin oder N-Methyläthanolamin, oder mit Aminocarbonsäuren, z. B. Aminoessigsäure oder Nitrilotriessigsäure, oder mit aliphatischen Oxycarbonsäuren, z. B. Zitronensäure, Weinsäure, Gluconsäure oder Glykolsäure, oder mit Alkaliphosphaten, z. B. Alkalipyrophosphaten oder Alkalipolyphosphaten, zur Anwendung gelangen können. Bei der Verwendung eines kobaltabgebenden Mittels wirkt sich ein Zusatz von Verbindungen des 6wertigen Chroms oder von anderen Oxydationsmitteln, beispielsweise Alkaliperboraten, Alkalipersulfaten oder Alkalipercarbonaten, günstig auf die Metallisierung aus. Auf pflanzlichen Fasern, einschließlich solchen aus regenerierter Cellulose, erhält man nach den aus der Eisfarbentechnik bekannten Färbe- und Druckverfahren Farbstoffe, die sich insbesondere durch sehr gute Lichtechtheit auszeichnen. Die Herstellung der Farbstoffe auf pflanzlichen Fasern kann in langen Flotten erfolgen. Stückware, Ketten oder Bänder können ferner in kontinuierlicher Weise gefärbt oder nach den Methoden des Basen-oder Naphtholataufdrucks bedruckt werden.
  • Die neuen Farbstoffe können auch auf tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, sowie auf synthetischen Fasern, wie Polyamid-, Acetylcellulose- oder Polyvinylalkoholfasern, nach den bei diesen Fasern üblichen Färbeverfahren hergestellt werden, wobei ebenfalls wertvolle Färbungen erhalten werden.
  • Die Farbstoffe lassen sich auch in Substanz herstellen und durch Behandeln mit metallabgebenden Mitteln in die Metallkomplexverbindungen überführen. Die Metallisierung kann in wässeriger Suspension erfolgen; zweckmäßig nimmt man sie jedoch in organischen Lösungsmitteln, beispielsweise Aceton oder Dimethylformamid, vor. Die so erhältlichen Metallkomplexverbindungen eignen sich zum Färben von tierischen und synthetischen Fasern sowie von hochmolekularen organischen plastischen Massen.
  • Als Azokomponenten werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Arylamide von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren, beispielsweise der 2,3-Oxynaphthoesäure oder deren in 6-Stellung substituierten Derivate, ferner der 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure, der 3-Oxydiphenylenoxyd-2-earbonsäure, der 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure oder der 5-Oxy-1,2,1',2'-benzocarbazol-4-carbonsäure verwendet.
  • Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 481448 bekannten Farbstoffen aus diazotierten Aminocarbazolen und Arylamiden der 2,3-Oxynaphthoesäure, die frei von Metall sind, zeichnen sich die erfindungsgemäß erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe durch eine wesentlich bessere Lichtechtheit aus.
  • Beispiel 1 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1:20 45 Minuten bei 35°C in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und zunächst 10 Minuten bei 20°C und dann nach langsamer Erwärmung auf 90 bis 95'C 20 bis 30 Minuten bei dieser Temperatur in dem unten angegebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird mit 3 ccm Salzsäure von 20°B6 im Liter Wasser gespült, zunächst 15 Minuten bei 60°C, dann 15 Minuten bei 95°C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g calcinierter Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
  • Grundierungsbad 6,5 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol werden in 19,5 ccm denaturiertem Äthylalkohol, 2,2 ccm Natronlauge von 38'B6, 6,5 ccm warmem Wasser und 2,2 ccm Formaldehydlösung (33o/oig) gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser von 35°C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten sowie 10 ccm Natronlauge von 38 ° B6 auf 1 1 eingestellt.
  • Entwicklungsbad 3,8 g 1-Aminocarbazol werden mit 8 ccm Salzsäure von 20°B6 und 8 ccm Natriumnitritlösung 1:5 diazotiert, und die so hergestellte Diazolösung wird in ein Bad gegeben, das in 1 1 Wasser 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkoho@ 20 g Natriumacetat und 5 g Kupfersulfat - 5 11,20 enthält.
  • Man erhält eine schwarze Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
  • Verwendet man in dem oben angegebenen Beispiel an Stelle von 3,8 g 1-Aminocarbazol, 4,8 g 1-Amino-3,6-dichlorcarbazol, so erhält man ebenfalls eine schwarze Färbung von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 2 Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet: 12,8 g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol werden mit 20 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 17 ccm Natronlauge von 38°B6 angeteigt und mit kochendem Wasser auf 11 - eingestellt.
  • Der getrocknete Stoff wird auf dem Foulard mit einer Lösung entwickelt, die im Liter Wasser 9,1 g 1-Aminocarbazol, diazotiert mit 20 ccm Salzsäure von 20°B6 und 20 ccm Natriumnitritlösung 1:5, 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 20 g Natriumacetat enthält.
  • Nach einem Luftgang von 30 Sekunden und einer Heißwasserpassage wird die Färbung 5 Minuten bei 60°C mit 5 g Seife im Liter Wasser geseift und getrocknet. Der getrocknete Stoff wird mit einer Druckpaste bedruckt, die in 1 Kilo 200 g Natriumformaldehydsulfoxylat, 25 g benzylsulfanilsaures Natrium, 50 g Kaliumcarbonat, 50 g Anthrachinonteig (30o/oig) und als Verdickungsmittel Stärke-Tragant enthält.
  • Anschließend wird 7 Minuten bei 102 bis 103°C gedämpft, mit heißer, verdünnter Sodalösung gewaschen, gespült und 15 Minuten bei 90 bis 95'C mit einer Lösung nachbehandelt, die im Liter Wasser 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol, 1 g Soda, 2,5 g Kobaltchlorid - 6 H20 und 3 g Triäthanolamin enthält.
  • Dann wird gespült und getrocknet.
  • Man erhält eine Weißätze auf blauem Grund. Verwendet man in der Druckpaste Küpenfarbstoffe, so lassen sich Buntätzen auf blauem Grund herstellen.
  • Beispiel 3 Wollgarn wird im Flottenverhältnis 1:30 45 Minuten bei 55°C in dem nachfolgenden Grundierungsbad behandelt, 5 Minuten bei 18 bis 20°C mit 40 g Kochsalz und 3 g Soda im Liter Wasser zwischengespült und nach dem Abtropfen im Entwicklungsbad zunächst 20 bis 30 Minuten bei 18 ° C und dann 15 bis 30 Minuten bei 90 bis 95'C entwickelt. Dann wird zunächst 20 Minuten bei 40°C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 1 ccm Ammoniak (25o/oig) im Liter Wasser, dann 20 Minuten bei 85°C mit 1 g eines Kondensationsproduktes aus einer Aminoalkylsulfonsäure und einer höhermolekularen Fettsäure und 0,5 ccm Essigsäure (50o/oig) im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
  • Grundierungsbad 1 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol und 0,6 g Natriumhydroxyd werden in 5 ccm denaturiertem Äthylalkohol, 4 ccin Wasser von 60°C, 0,5 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten, 1,2 ccm Formaldehydlösung (33o/oig) gelöst und mit Wasser von 60°C, 2,5 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und 3 g Soda auf 1 1 eingestellt.
  • Entwicklungsbad 0,63 g 1-Aminocarbazol werden mit 2 ccm Salzsäure von 20°B6 und 2 ccin Natriumnitritlösung 1:5 diazotiert, und die Diazolösung wird in ein Bad eingetragen, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol, 2 ccm Essigsäure (50o/oig), 10 g Natriumacetat und 1,6 g Kobaltchlorid - 6 H20 enthält.
  • Man erhält eine braune Färbung. Beispiel 4 Polyamidgarn wird im Flottenverhältnis 1:20 1 Stunde bei 80°C mit einer Lösung behandelt, die im Liter Wasser 1 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- 2-methoxybenzol, 0,5 ccm Natronlauge von 38°B6, 10 ccm denaturierten Äthylalkohol, 2 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 0,5 g 1-Aminocarbazol enthält.
  • Dann wird gespült und 30 Minuten bei 20°C mit einer Lösung behandelt, die im Liter Wasser 2 g Natriumnitrit und 3 ccm Salzsäure von 20°B6 enthält.
  • Anschließend wird in einem Bad metallisiert, das im Liter Wasser 0,5 ccm konzentriertes Ammoniak, 4 g Natriumacetat, 2,4- Kobaltchlorid - 6 14,0 und 3 g Aminoessigsäure enthält, indem man langsam auf 95°C erwärmt und 20 Minuten bei dieser Temperatur behandelt. Dann wird heiß und kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine gelbstichigbraune Färbung.
  • Verwendet man in dem obengenannten Beispiel an Stelle von 2,4 g Kobaltchlorid - 6 14,0 2,5 g kristallisiertes Kupfersulfat, so erhält man eine dunkelbraune Färbung.
  • Beispiel 5 Polyvinylalkoholgarn wird im Flottenverhältnis 1: 30 1 Stunde bei 90 bis 95°C mit folgender Lösung behandelt: 1 g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol und 0,5 g"1-Aminocarbazol werden in 5 ccm denaturiertem Äthylalkohol, 5 ccm Dimethylformamid, 0,5 ccm Natronlauge von 38°B6 und 2,5 ccm Wasser heiß gelöst und in ein Bad eingetragen, das im Liter Wasser 2 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 5 ccm Natronlauge von 38°B6 enthält.
  • Dann wird gespült und 30 Minuten bei 65°C mit einer Lösung behandelt, die im Liter Wasser 2 g Natriumnitrit und 3 ccm Salzsäure von 20°B6 enthält.
  • Anschließend läßt man abtropfen und metallisiert in einem Bad, das im Liter Wasser 4 g Natriumacetat, 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 2 g Kupfersulfat - 5 H20 enthält, indem man langsam auf 95°C erwärmt und 15 Minuten bei dieser Temperatur behandelt. Anschließend wird gespült und getrocknet. Man erhält eine graublaue Färbung.
  • Verwendet man in dem obengenannten Beispiel an Stelle von 2 g Kupfersulfat - 5 H20 2 g Kobaltchlorid - 6 H20, so erhält man eine blaugraue Färbung. Beispiel 6 Naturseide wird im Flottenverhältnis 1:30 45 Minuten bei 25°C in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und anschließend in dem unten angegebenen Entwicklungsbad 15 Minuten bei 20°C und nach langsamer Erwärmung auf 95°C 20 Minuten bei dieser Temperatur entwickelt. Dann wird gespült, mit 3 ccm Salzsäure von 20°B6 im Liter Wasser abgesäuert, gespült und 15 Minuten bei 95°C mit 5 g Seife im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
  • Grundierungsbad 3 g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol werden in 6 ccm denaturiertem Äthylalkohol, 1,5 ccm Natronlauge von 38°B6, 3 ccm warmem Wasser und 1,5 ccm Formaldehydlösung (330/,)i_) gelöst. Diese Lösung wird mit Wasser von 95°C, 5 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten, 4 ccm Natronlauge von 38'B6 und 10 g Natriumchlorid auf 1 1 eingestellt.
  • Entwicklungsbad 1,1 g 1-Aminocarbazol werden mit 2,35 ccm Salzsäure von 20°B6 und 2,4 ccm Natriumnitritlösung 1:5 diazotiert. Die Diazolösung wird in ein Bad gegeben, das 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol, 3 ccm Essigsäure (500/,)i_), 10g Natriumacetat und 1,6 g Kobaltchlorid - 6 H20 enthält, und mit Wasser auf 1 1 eingestellt.
  • Man erhält eine dunkelblaue Färbung. Verwendet man in dem oben angegebenen Beispiel an Stelle von 1,6 g Kobaltchlorid - 6 11,0 1,75 g Kupfersulfat - 5 11,0, so erhält man eine rotstichigblaue Färbung.
  • Beispiel 7 9,1 Gewichtsteile 1-Aminocarbazol werden mit 50 Volumteilen Wasser und 40 Volumteilen Salzsäure (Dichte 1,16) verrührt. Nach Zugabe von Eis wird mit 10 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die so erhaltene Diazolösung wird bei 50°C mit einer Suspension von 15,6 Gewichtsteilen 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin in einer Lösung von 15 Gewichtsteilen Essigsäure, 95,2 Gewichtsteilen Natriumacetat und 1 Gewichtsteil eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Oleylalkohol in 1400 Volumteilen Wasser vereinigt. Nach Beendigung der Kupplung wird mit Natronlauge neutralisiert, und eine Lösung von 12,5 Gewichtsteilen Kupfersulfat und 45 Gewichtsteilen Triäthanolamin in 200 Volumteilen Wasser zugegeben.
  • Anschließend wird auf 95°C erwärmt und 2 Stunden bei dieser Temperatur behandelt. Die gebildete Kupferkomplexverbindung wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar.
  • Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus auf der Faser erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe:
    Diazokomponente Azokomponente Farbton
    Kobaltkomplex Kupferkomplex
    1-Aminocarbazol 1-(2'.3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitrobenzol grünstichiges rotstichiges
    Dunkelblau Dunkelblau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Schwarzblau Dunkelblau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol Schwarzblau rotstichiges
    Dunkelblau
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Schwarzblau Dunkelblau
    Diazokomponente Azokomponente Farbton
    Kobaltkomplex I Kupferkomplex
    1-Aminocarbazol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-4-chlor- Schwarzblau Dunkelblau
    5-methylbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol Dunkelblau rotstichiges
    Dunkelblau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol Dunkelblau rotstichiges
    Dunkelblau
    I
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlor- Dunkelblau rotstichiges
    Benzol Dunkelblau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxy- Dunkelblau rotstichiges
    Benzol Dunkelblau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy- Blauschwarz -
    5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy- Dunkelblau Dunkelblau
    4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy- Dunkelblau grünstickiges
    Benzol Schwarzblau
    desgl. 4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoylamino)-3,3'-dimeth- Dunkelbraun j rotstickiges
    oxydiphenyl Dunkelbraun
    desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-4-chlorbenzol Schwarz rotstickiges
    Dunkelbraun
    desgl. 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino)- Dunkelgrau grünstickiges
    2,5-dimethoxybenzol i Dunkelblau
    desgl. 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- Blaugrün grünliches
    2-methylbenzol Dunkelblau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxybenzol rotstickiges , rotstickiges
    Dunkelblau Dunkelblau
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy- Blauschwarz Blauschwarz
    diphenylenoxyd
    desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- Dunkelblau I Dunkelblau
    2-methoxybenzol
    desgl. 1-(5'-Oxy-1',2',1 ",2"-benzocarbazol-4'-carboyl- Schwarz Schwarz
    amino)-4-methoxybenzol
    desgl. 1-(5'-Oxy-1',2',1 ",2"-benzocarbazol-4'-carboyl- Schwarz ' Schwarz
    amino)-2-methyl-4-methoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- rotstickiges rotstickiges
    5-chlorbenzol Dunkelblau Dunkelblau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- rotstickiges Dunkelblau
    5-chlorbenzol Dunkelblau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methylbenzol Dunkelblau rotstickiges
    Dunkelblau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxybenzol grünstickiges rotstickiges
    Dunkelblau Dunkelblau
    desgl. 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylainino)- Grau grünstickiges
    naphthalin Blau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethylbenzol rotstickiges rotstickiges
    Dunkelblau Dunkelblau
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,3-dimethylbenzol rotstickiges rotstickiges
    Dunkelblau Dunkelblau
    desgl. 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino)- Grau Graublau
    2-ätlioxybenzol
    Farbton
    Diazokomponente Azokomponente Kupfer- Kobalt- Nickel-
    komplex komplex komplex
    I I
    1-Amino-3,6-dichlor- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Dunkelblau 1 - Granat
    carbazol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- Dunkelblau Korinth -
    methoxy-5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- - Korinth -
    benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- - - Granat
    Benzol
    1-Amino-3,6,8-trichlor- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Dunkelblau - -
    carbazol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Dunkelblau - -
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- - Dunkelblau -
    benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- - Dunkelblau -
    benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-di- - - Korinth
    methoxy-4-chlorbenzol
    desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin - - Granat

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindungen aus 1-Aminocarbazol oder dessen Chlorderivaten mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren, die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt, und die so erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln während der Kupplung vornimmt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln nach der Kupplung in neutralem, schwach saurem oder schwach alkalischem Medium vornimmt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln in Gegenwart von Dispergier- und Waschmitteln vornimmt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als metallabgebende Mittel Komplexverbindungen des Kobalts oder Kupfers mit Oxyalkylaminen oder Aminosäuren verwendet. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 481448.
DEF30165A 1959-12-23 1959-12-23 Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen Pending DE1151614B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF30165A DE1151614B (de) 1959-12-23 1959-12-23 Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF30165A DE1151614B (de) 1959-12-23 1959-12-23 Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1151614B true DE1151614B (de) 1963-07-18

Family

ID=7093639

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF30165A Pending DE1151614B (de) 1959-12-23 1959-12-23 Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1151614B (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE481448C (de) * 1926-12-23 1929-08-20 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE481448C (de) * 1926-12-23 1929-08-20 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1151614B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1262957C2 (de) Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweissfasern
DE1084403B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1057061B (de) Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf pflanzlichen Fasern
US1737905A (en) Process of producing fast printings
DE1154584B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1136034B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
AT224237B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen
DE1127322B (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Cellulosetextilmaterialien
DE1210962C2 (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1254119B (de) Verfahren zur Erzeugung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser
DE1135590B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1444640C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Azoreaktivfarbstoffen
DE1126545B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
AT202103B (de) Verfahren zum Färben und Drucken von aus Cellulose bestehenden Textilmaterialien
DE1117241B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
AT231589B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen
DE1151616B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
US2339740A (en) Phthalocyanine azo dyes on cellulosic fibers
DE556474C (de) Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen
DE695347C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1148678B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
AT221512B (de) Verfahren zur Herstellung von N-substituierten β-Hydroxypropionsäureamid-Derivaten
DE1151617B (de) Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1279250B (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen