AT203993B

AT203993B - Zubereitungen zur Erzeugung von Eisfarben im Zeugdruck

Info

Publication number: AT203993B
Application number: AT312558A
Authority: AT
Inventors: Helmut Dr Kleiner; Heinrich Dr Gutjahr
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1957-05-04
Filing date: 1958-04-30
Publication date: 1959-06-25

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Zubereitungen zur Erzeugung von Eisfarben im Zeugdruck 
Aus den deutschen Patentschriften Nr. 948595, 953, 429, 957386 und 950280 sind bereits Verfahren bekannt geworden, die es ermöglichen, durch 
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 speziell ausgewählten Diazoverbindungen der Benzolreihe und   2-Alky'lamino-4 (5)-sulfo'benzoe-   säuren zusammen mit Eisfarbenkupplungskomponenten üblicher Art Drucke zu erhalten, die in neutralem Dampf ohne jeglichen Zusatz säureabspaltender oder Lauge bindender Mittel entwickelt werden können. 



   Es wurde nun gefunden, dass Kombinationen aus diazotierten   sulfonsäure-und capbonsäuregrup-   penfreien Aminoazoverbindungen und 2-Alkyl- 
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 (5)-sulfonbenzoesäuren ebenfallsEisfarbenkupplungskomponenten gedruckt und in neutralem Dampf entwickelt, sehr tiefe und ausgiebige Drucke auf Baumwolle, regenerierter Cellulose oder synthetischen Fasern ergeben. Trotz der leichten Spaltbarkeit im Neutraldampf besitzen die Druckpasten eine sehr gute Haltbarkeit. Die   Drucke zeigen Im übrigen   keine sichtbare Verminderung an Farbtiefe beim Zusammendruck mit Küpenfarbstoffen.

   Bemerkenswert ist auch, dass die verfahrensgemäss eingesetzten   Di-     azoverb'indungen in ihrer Löslichkeit   trotz des vergrösserten Moleküls sowie in ihrer   Stabilität   trotz der leichten Spaltbarkeit bei der Temperatur des   Dämpfprozesses. den bekannten Diazo-   aminoverbindungen nicht nachstehen. Sie übertreffen diese bei Anwendung gleicher Kupplungskomponenten in der Farbtiefe der erhaltenen Drucke. 



   Die für die Herstellung der   Diazoaminover-   bindungen zu verwendenden Diazoazoverbindungen leiten sich vorzugsweise von der Arylazoreihe und hier insbesondere vom Aminoazobenzol ab. Sie können,. mit Ausnahme von Sul-   fonsäure-und Carbonsäuregruppen,   übliche Substituenten, wie Halogen-, Nitro-. Alkyl-,   Al-   koxy-, Sulfon-, Sulfamid-, Carbonamid-, Esterund andere Gruppierungen aufweisen. Besonders geeignet sind diejenigen Verbindungen, die in   o-Stellung   zur diazotierbaren Aminogruppe eine Alkoxygruppe enthalten. 
Die erfindungsgemäss erzielten Drucke sind neben ihrer besonderen Farbtiefe durch gute bis sehr gute Lichtechtheit und hervorragende Waschund Kochechtheit ausgezeichnet.

   Ausser Küpenfarbstoffen können ohne Beeinflussung der wertvollen Druckeigenschaften auch Oxydations- und 
 EMI1.3 
   Beispiel l :   60 bis 100 Gew.-Teile einer Mischung aus äquivalenten Teilen der Diazoamino- 
 EMI1.4 
 
5-halten wurde, und   2, 3-Oxynaphthoylaminoben-   zol werden mit :

   
 EMI1.5 
 
<tb> 
<tb> 50 <SEP> Gew. <SEP> iTeilen <SEP> Spiritus <SEP> angeteigt <SEP> und <SEP> in
<tb> 100 <SEP> Vol.-Teilen <SEP> W & sser, <SEP> 
<tb> 5 <SEP> bis <SEP> 15 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Natronlauge <SEP> (38"Be) <SEP> 
<tb> unter <SEP> Zusatz <SEP> von
<tb> 50 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Thiodiglykol <SEP> oder <SEP> ähnlichen <SEP> Lösungsmitteln <SEP> auf
<tb> Glykolbasis <SEP> gelöst <SEP> und <SEP> in <SEP> 
<tb> 500 <SEP> Gew.-Teile <SEP> einer <SEP> neutralen <SEP> StärkeTraganth-Verdickung
<tb> unter <SEP> Zugabe <SEP> von
<tb> 50 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> einer <SEP> neutralen <SEP> Natriumchromatlösung <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 2)
<tb> eingetragen.
<tb> 
 



   Für Drucke auf regenerierte Cellulosefasern werden noch 100 Gew.-Teile Harnstoff zugesetzt. 



  Der Ansatz wird mit Wasser auf 1000 Gew.-Teile eingestellt. 



   Die Paste wird auf die Faser, beispielsweise auf Baumwolle, regenerierte Cellulose oder Polyacyrl-   nitrilgewebe,   aufgedruckt, nach dem Trocknen der Ware wird mit neutralem Dampf 5 bis 10 Minuten gedämpft, kochend geseift, gespült und getrocknet. Man erhält ein tiefes Marineblau mit sehr guter Lichtechtheit und hervorragenden   Nassechtheiten.   



   Verwendet man in der oben beschriebenen 
 EMI1.6 
 
3-0xynaphthoylamino-thoylamino)-2-methylbenzol, so erhält man Drukke mit ähnlichem Farbton und mit gleich guten Eigenschaften. 



   Bei Anwendung von äquivalenten Mengen 1, 4- 

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 Di- (acetoacetylamino)-tolidin werden rotbraune Drucke mit guten Nassechtheiten erhalten. 



   Die in diesem Beispiel eingesetzte   Diazoam : no-   verbindung wird hergestellt, indem man 1 Mol   1-Amino-2, 6-dichlor-4-nitrobenzol jn   konzentrierter Schwefelsäure   m : t   Nitrosylschwefelsäure diazotiert, in saurer Lösung mit 1   Mol l-Amino-     2, 5-dimethoxybenzol   vereinigt und, ohne das Kupplungsprodukt zu isolieren, weiterdiazotiert und schliesslich die abgeschiedene Diazo-azoverbindung in schwach alkalischem Medium mit 2-   Xthyl-amino-5-sulfobenzoesäure   umsetzt. Die Abscheidung der so erhältlichen Diazoaminoverbindung kann nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift Nr. 950292 durch Zugabe überschüssiger Atzalkalien und Kochsalz erfolgen.

   Die Diazoaminoverbindung stellt ein leicht was-   serlösliches,   rotbraunes Pulver dar. 



  Beispiel 2: 60 bis 100   Gew.-Teile   einer Mischung aus   äquivalenten   Teilen der Diazoaminoverbindung, die aus diazotiertem 4-Amino-2, 5dimethoxybenzol-   (1, 1')- azo-2', 6'-dichlor-4'-ni-   trobenzol und   2-Methylamino-4-sulfobenzoesäu-   re erhalten wurde, und   2, 3-0xynaphthoylamino-   benzol werden mit :

   
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> 50 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Spiritus <SEP> angeteigt <SEP> und <SEP> in
<tb> 100 <SEP> Vo1. <SEP> -Teilen <SEP> Wasser, <SEP> 
<tb> 5 <SEP> bis <SEP> 15 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Natronlauge <SEP> (38"Be) <SEP> unter <SEP> Zusatz <SEP> von
<tb> 50 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Thiodiglykol <SEP> ohne <SEP> ähnlichen <SEP> Lösungsmitteln
<tb> auf <SEP> Glykolbasis <SEP> gelöst <SEP> 
<tb> und <SEP> in
<tb> 500 <SEP> Gew.-Tele <SEP> einer <SEP> neutralen <SEP> StärkeTraganth-Verdickung
<tb> unter <SEP> Zugabe <SEP> von
<tb> 40 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> einer <SEP> neutralen <SEP> Natriumchromatlösung <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 2)
<tb> eingetragen.
<tb> 
 



   Zum Bedrucken regenerierter Cellulosefasern werden noch 100 Gew.-Teile Harnstoff zugesetzt. Der Ansatz wird mit Wasser auf 1000 Gew.-Teile eingestellt. 



   Die Paste wird auf die Faser aufgedruckt, nach dem Trocknen der Ware mit neutralem Dampf 5 bis 10 Minuten gedämpft, kochend geseift, gespült und getrocknet. Man erhält ein tiefes Marineblau mit sehr guter Lichtechtheit und hervorragenden   Nassechtheiten.   



   Die Herstellung der Diazoaminoverbindung kann analog der in Beispiel 1 angegebenen Vorschriften erfolgen. Das Produkt stellt ein rotbraunes Pulver dar, das sich leicht in Wasser löst. 



  Beispiel 3 : 40 bis   100     Gew.-Teile   einer Mi- 
 EMI2.2 
    S-dimethoxybenzol- (1, 1') -azo-4' -n : trobenzol2-Xthylamino-5-sulfobenzoesäure   und 2, 3-Oxy-   naphthoylaminobenzol   werden mit : 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> 50 <SEP> Gew.-T <SEP> eilen <SEP> Spiritus <SEP> angeteigt <SEP> und <SEP> in
<tb> 100 <SEP> VoI.-TeiIen <SEP> Nasser, <SEP> 
<tb> 5 <SEP> bis <SEP> 15 <SEP> Gew. <SEP> -Teilen <SEP> Natronlauge <SEP> (380 <SEP> Bé) <SEP> 
<tb> unter <SEP> Zusatz <SEP> von
<tb> 50 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Thiodigly. <SEP> kol <SEP> oder <SEP> ähnlichen <SEP> Lösungsmitteln <SEP> auf
<tb> Glykolbasis <SEP> gelöst <SEP> u.

   <SEP> in
<tb> 500 <SEP> Gew.-Teile <SEP> einer <SEP> neutralen <SEP> StärkeTraganth-Verdickung
<tb> unter <SEP> Zugabe <SEP> von
<tb> 50 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> einer <SEP> neutralen <SEP> Natriumchromatlösung <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 2)
<tb> eingetragen.
<tb> 
 Der Ansatz wird mit Wasser auf 1000 Gew.- 
 EMI2.4 
 



   Nach dem Bedrucken der Faser und anschlie- ssendem Trocknen wird 5 bis 10 Minuten mit neutralem Dampf entwickelt, kochend geseift, gespült und getrocknet. Man erhält ein blaustichiges Schwarz von guter Lichtechtheit und sehr guten Nassechtheiten. 



   Die Herstellung der Diazoaminoverbindung kann in der Weise erfolgen, dass man diazotiertes   p-Nitranilin   in saurem Medium mit   l-Amino-   2, 5-dimethoxybenzol kuppelt, den erhaltenen Aminoazofarbstoff bei 40 bis 450 C weiterdiazotiert, in schwach alkalischem Medium mit 2-   Athylamino-5-sulfobenzoesäure   vereinigt und das Reaktionsprodukt in der in Beispiel 1 angegebenen Weise isoliert. 



  Beispiel 4 : 60 bis 100 Gew.-Teile einer Mischung aus äquivalenten Teilen der Diazoaminoverbindung, die durch Umsetzen von diazotiertem   4-Amino-2, 5-dimet'hoxybenzol- (1, 1')-azo-2'-     chlor-4'-nitrobenzol   mit   2-Athylamino-5-suHo-   
 EMI2.5 
 
 EMI2.6 
 
<tb> 
<tb> 50 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Spiritus <SEP> angeteigt <SEP> und <SEP> in
<tb> 100 <SEP> Vol-teilen <SEP> Wasser,
<tb> 5 <SEP> bis <SEP> 15 <SEP> Gew.

   <SEP> -Teilen <SEP> Natronlauge <SEP> (380 <SEP> Bé) <SEP> 
<tb> unter <SEP> Zusatz <SEP> von
<tb> 50 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Thiodiglykol <SEP> oder <SEP> ähnlichen <SEP> Lösungsmitteln
<tb> auf <SEP> Glykolbasis <SEP> gelöst <SEP> 
<tb> und <SEP> in
<tb> 500 <SEP> Gew.-Teile <SEP> einer <SEP> neutralen <SEP> StärkeTraganth-Verdickung
<tb> unter <SEP> Zugabe <SEP> von
<tb> 50 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> einer <SEP> neutralen <SEP> Natriumchromatlösung <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 2) <SEP> 
<tb> eingetragen.
<tb> 
 
Der Ansatz wird mit Wasser auf 1000 Gew.Teile eingestellt. Nach dem Druck wird die Ware getrocknet, 5 bis 10 Minuten neutral gedämpft, kochend geseift, gespült und fertig gestellt.

   Man erhält ein neutrales Schwarz mit 
 EMI2.7 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
    der inBeispiel 5 :   60 bis 100   Gew.-Teile   einer Mischung aus äquivalenten Teilen der Di-azoamino-    verbindung, di'e   durch Kuppeln von diazotiertem 
 EMI3.2 
 -2, 5-dimethyoxybenzol- (1, 1') -azo- 2', 6'-5-sulfobenzoesäure und anschliessender Verseifung erhalten wurde, und 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol werden mit :

   
 EMI3.3 
 
<tb> 
<tb> 50 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Spiritus <SEP> angeteigt <SEP> und <SEP> in
<tb> 100 <SEP> Vol.-Teilen <SEP> Wasser,
<tb> 5 <SEP> bis <SEP> 15 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Natronlauge <SEP> (38  <SEP> Bé)
<tb> unter <SEP> Zusatz <SEP> von
<tb> 50 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Thiodiglykol <SEP> oder <SEP> ähnlichen <SEP> Lösungsmitteln
<tb> auf <SEP> Glykolbasis <SEP> gelöst
<tb> und <SEP> in
<tb> 50 <SEP> Gew.-Teile <SEP> einer <SEP> neutralen <SEP> StärkeTraganth-'Verdickung
<tb> eingetragen.
<tb> 
 



   Anschliessend wird der Ansatz mit Wasser auf 1000   Gew.-Teile   eingestellt. Nach dem Drucken und Trocknen der Ware wird 5 bis 10 Minuten neutral gedämpft, kochend geseift, gespült und fertig gestellt. Man erhält ein tiefes, etwas bLaustichiges Schwarz von sehr guten Nassechtheiten. 



   Die in diesem Beispiel verwendete Diazoaminoverbindung kann hergestellt werden, indem man 1-Acetylamino-3,5-dichlor-4-amino-benzol in üblicher Weise diazotiert und in saurem Medium mit 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol kuppelt, das isolierte Reaktionsprodukt in Schwefelsäure (60  Be) löst, mit Nitrosylschwefelsäure weiterdiazotiert, auf Eis austrägt, die abgeschiedene Diazoazoverbindung in schwach alkalischem Medium   mit 2-#thyl-amino-5-sulfobenzoesäure vereinigt   und die Acetylaminogruppe in der erhaltenen Diazoaminoverbindung durch Erwärmen in wässeriger Lösung mit Ätznatron innerhalb 20 Minuten bei 800 C verseift. Das durch Aussalzen isolierte Verseifungsprodukt ist ein   rotbraunes   Pulver, das sich leicht in Wasser mit orangebrauner Farbe löst. 



   Verwendet man an Stelle der in diesem Beispiel eingesetzten Diazoaminoverbindung die aus der folgenden Tabelle ersichtlichen Diazokompo-   nenten und   Stabilisatoren und verfährt im übrigen in gleicher Weise, so erhält man auf Baum-   wolle Drucke mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen.   
 EMI3.4 
 
<tb> 
<tb> 



  Diazoaminoverbindung <SEP> aus
<tb> Diazokomponente <SEP> Stabilisator <SEP> Farbton <SEP> 
<tb> 1-Diazo-2,5-dimeth- <SEP> 2-Propylamino-5-sulfo- <SEP> schwarz
<tb> xoybenzol- <SEP> (4,1')- <SEP> benzoesäure
<tb> azo-4'-nitrobenzol
<tb> , <SEP> , <SEP> 2-Butylamino-4-sulfo- <SEP> "
<tb> benzoesäure
<tb> 2-ss-Oxyäthylamino-5- <SEP> "
<tb> sulfobenzoesäure
<tb> , <SEP> 2-tss-Methoxyäthyl- <SEP> 
<tb> amino-4-sulfobenzoesäure
<tb> 2--Methylsulfonyl-
<tb> äthylamino-5-sulfobenzoesäure
<tb> 1-Diazonaphthalin-(4, <SEP> 2-#thylamino-5-sulfo- <SEP> gedecktes <SEP> Violett
<tb> l') <SEP> azo-2'-äthoxybenzol <SEP> benzoesäure <SEP> 
<tb> 1-Diazo-3-methoxy-4- <SEP> " <SEP> braun
<tb> methyl, <SEP> benzol- <SEP> (6, <SEP> 1')- <SEP> 
<tb> azo-2'-chlor-4'-nitrobenzol
<tb> 1-(p-Diazophenyl)-3- <SEP> " <SEP> rotbraun
<tb> methyl-5-pyrazolon-
<tb> (4, <SEP> l')-azo-2', <SEP> 6'-di-.

   <SEP> 
<tb> chlor-4'nitrobenzol
<tb> 4,4'-Bis- <SEP> (azo-2",5"- <SEP> " <SEP> graublau
<tb> dimet <SEP> !'hoxy-4"- < diazo- <SEP> 
<tb> benzol-l <SEP> ") <SEP> -3, <SEP> 3' <SEP> -di- <SEP> 
<tb> chlor-diphenyl
<tb>

Claims

PATENTANSPRUCH : Zubereitung zur Erzeugung von Eisfarben im Zeugdruck durch neutrales Entwickeln, dadurch gekennzeichnet, dass sie als farbstoffbildende EMI4.1 ten Aminoazoverbindungen und 2-Alkylamino- 4 (5)-sulfobenzoesäuren zusammen mit üblichen Eisfarbenkupplungxkomponenten enthaiten.