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Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen.
Es wurde gefunden, dass die Diazoniumverbindungen von Aminosubstitutionsprodukten des Trifluormethylphenylsulfons von der Formel
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2. In eine in der üblichen Weise aus 22-5 Gewichtsteilen 3-Aminophenyl-l-trifluormethylsulfon bereitete Diazolösung fliesst langsam unter gutem Rühren eine natronalkalisehe Lösung von 29'5 Gewichtsteilen 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol, welche mit der zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure nötigen Menge Natriumacetatlösung versetzt ist. Nach Beendigung der Farbstoffbildung wird abfiltriert und gut ausgewasehen. Der Farbstoff wird vorteilhaft in Form einer Paste verarbeitet. Mit einem der üblichen Substrate gemischt, liefert er einen orangeroten Farblack von sehr guten Echtheitseigensehaften.
Man kann den Farbstoff auch so herstellen, dass man die
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Wasser, Verdicken mit 400g Stärketragantverdiekung und Auffüllen auf 11 hergestellt wurde, bedruckt.
Nach dem Drucken wird getrocknet, mit heisser Natriumcarbonatlusung (10 g auf 1l) abgezogen, kalt gespült, kochend geseift, wieder gespült, getrocknet und fertig gemacht. Man erhält einen Druck von lebhaft rotem Farbton.
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findung darstellbaren Azofarbstoffen :
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<tb>
<tb> Diazoverbindung <SEP> aus <SEP> gekuppelt <SEP> mit <SEP> Farbton
<tb> 1. <SEP> 4-Methoxy-3-aminophenyl-l-trifluor-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> gelbstidiiges
<tb> methylsulfon <SEP> 2-methyl-4-methoxybenzol <SEP> Rot
<tb> 2. <SEP> 4-Methoxy-3-aminophenyl-l-trifluor-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> gelbstichiges
<tb> methylsulfon <SEP> 3-methyl-4-methoxybenzol <SEP> Rot
<tb> 3. <SEP> 4-Methoxy-3-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 1-(2',3-Oxynaphthoylamino)methylsulfon <SEP> 2-methoxybenzol <SEP> Scharlach
<tb> 4. <SEP> 4-Methoxy-3-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 1-(2',3-Oxynaphthoylamino)- <SEP> gelbstichiges
<tb> methylsulfon <SEP> 4-methoxybenzol <SEP> Rot
<tb> 5. <SEP> 4-Methoxy-3-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 1-(2',3-Oxynaphthoylamino)- <SEP> lebhaftes <SEP> mittleres
<tb> methylsulfon <SEP> benzol <SEP> Rot
<tb> 6.
<SEP> 4-Methoxy-3-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 1-(2',3-Oxynaphthoylamino)- <SEP> lebhaftes <SEP> mittleres
<tb> methylsulfon <SEP> 2-methylbenzol <SEP> Rot
<tb> 7. <SEP> 4-Methoxy-3-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 1-(2',3-Oxynaphthoylamino)methylsulfon <SEP> 2-methoxy-5-chlorbenzol <SEP> Scharlach
<tb> 8. <SEP> 4-Methoxy-3-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> gelbstichiges
<tb> methylsulfon <SEP> 2, <SEP> 5-dimethoxy-4-chlorbenzol <SEP> Rot
<tb> 9. <SEP> 4-Methoxy-3-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)methylsulfon <SEP> 2-äthoxybenzol <SEP> Scharlach
<tb> 10. <SEP> 4-Methoxy-3-aminophenyl-l-trifluor-1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> lebliaftes <SEP> hlaumethylsulfon <SEP> naphthalin <SEP> stiehiges <SEP> Rot
<tb> 11.
<SEP> 4-Methoxy-3-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> lebhaftes <SEP> blaumethylsulfon <SEP> 4-ehlorbenzol <SEP> stichiges <SEP> Rot
<tb> 12. <SEP> 4-Äthoxy-3-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)methylsulfon <SEP> benzol <SEP> mittleres <SEP> Rot
<tb> 13. <SEP> 3-Aminophenyl-1-trifluormethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)sulfon <SEP> 2, <SEP> 4-dimethoxy-5-chlorbenzol <SEP> Braunrot
<tb> 14. <SEP> 3-Aminophenyl-1-trifluormethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)sulfon <SEP> 2-methoxybenzol <SEP> Rotorange
<tb> 15. <SEP> 4-Methyl-3-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> lebhaftes
<tb> methylsulfon <SEP> 2-methoxybenzol <SEP> Rotorange
<tb> 16. <SEP> 4-Methyl-3-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)methylsulfon <SEP> 3-methyl-4-methoxybenzol <SEP> Ziegeirot
<tb> 17.
<SEP> 4-Chlor-3-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)methylsulfon <SEP> 2-methoxybenzol <SEP> Orange
<tb> 18. <SEP> 4-Chlor-3-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)methylsulfon <SEP> 2-methylbenzol <SEP> Rotorange
<tb> 19. <SEP> 4-Chlor-3-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)methylsulfon <SEP> 4-ehlorbenzol <SEP> Rotorange
<tb>
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EMI3.1
<tb>
<tb> Diazoverbindung <SEP> aus <SEP> gekuppelt <SEP> mit <SEP> Farbton
<tb> 20. <SEP> 4- <SEP> Brom-3-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoylamino) <SEP> - <SEP> Orange
<tb> methylsulfon <SEP> 2-methoxybenzol <SEP> Orange
<tb> 21. <SEP> 5-Chlor-2-aminophenyl-l-trifluor-]- <SEP> (2',3'-Oxynaphthoylamino)methylsulfon <SEP> 3-methyM-methoxybenzo <SEP> ! <SEP> eibrot
<tb> 22.
<SEP> 5-Chlor-2-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> gelbstichiges
<tb> methylsulfon <SEP> 4-chlorbenzol <SEP> Scharlach
<tb> 23. <SEP> 4-Aminophenyl-1-trifluormethyl <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)sulfon <SEP> 2-methoxybenzol <SEP> Schariach
<tb> 24. <SEP> 4-Aminophneyl-1-trifluormethyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> bräunliches
<tb> sulfon <SEP> 4-methoxybenzol <SEP> Rot
<tb> 25. <SEP> 3-Aminophneyl-4-methylsulfon- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-
<tb> 1-trifluormethylsulfon <SEP> benzol <SEP> Goldgelb
<tb> 26. <SEP> 3-Aminophenyl-4-äthylsulfon- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-
<tb> 1-trifluormethylsulfon <SEP> benzol <SEP> Goldgelb
<tb> 27. <SEP> 4-Methoxy-3-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> gelbstichiges
<tb> methylsulfon <SEP> naphthalin <SEP> Scharlach
<tb> 28.
<SEP> 4-Methyl-2-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> lebhaftes
<tb> methylsulfon <SEP> naphthalin <SEP> Scharlach
<tb> 29. <SEP> 4-Methyl-2-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> gelbstichiges
<tb> methylsulfon <SEP> 2-methyl-4-chlorbenzol <SEP> Scharlach
<tb> 30. <SEP> 2-Chlor-5-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)methylsulfon <SEP> benzol <SEP> Seharla <SEP> (h
<tb> 31. <SEP> 2,4-Dichlor-6-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)methylsulfon <SEP> 2-methoxybenzol <SEP> gedecktes <SEP> Rot
<tb> 32.
<SEP> 2,4-Dichlor-6-aminophneyl-1-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> blaustichiges
<tb> methylsulfon <SEP> 2-methyl-4-chlorbenzol <SEP> Rot
<tb> 33.3, <SEP> 4-Dichlor-6-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> lebhaftes
<tb> methylsulfon <SEP> 4-chlorbenzol <SEP> Rotorange
<tb> 34.3, <SEP> 4-Dichlor-6-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)methylsulfon <SEP> naphthalin'S'-hariach
<tb> 35.2, <SEP> 4-Dibrom-6-aminophenyl-l-trifluor- <SEP> l- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rot
<tb> methylsulfon <SEP> 2-methoxybenzol
<tb> 36.2, <SEP> 4-Dimethoxy-5-aminophenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-
<tb> 1-trifluormethylsulfon <SEP> 2-methyl-1-chlorbenzol <SEP> Rubinrot
<tb> 37.2, <SEP> 4-Dimethoxy-5-aminophenyl <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)
<tb> 1-trifluormethylsulfon <SEP> 2,
<SEP> 4-dimethoxy-5-chlorbenzol <SEP> Rubinrot
<tb> 38. <SEP> 2, <SEP> 4-Diäthoxy-5-aminophenyl <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)
<tb> 1-trifluormethylsulfon <SEP> 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol <SEP> Rubinrot
<tb> 39.2, <SEP> 5-Dichlor-4-aminophenyl-1-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)methylsulfon <SEP> 3-nitrobenzo <SEP> ! <SEP> Aegeirot
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