AT122948B

AT122948B - Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen.

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Publication number: AT122948B
Authority: AT
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1928-07-25
Filing date: 1929-07-19
Publication date: 1931-05-26

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  VerfahrenzurDarstellungvonwasserunlöslichenAzofarbstoffen. 
 EMI1.1 
 einem 2. 3-Oxynaphthoyl-4-amin-1-alkyloxymethylbenzol der Formel 
 EMI1.2 
 worin ein X Wasserstoff, das zweite X eine Methylgruppe bedeutet, kuppelt. 



   Die neuen Farbstoffe können zur Herstellung wertvoller Pigmente Verwendung finden, sowie zur Erzeugung echter Färbungen und Drucke auf der   vegetabilischen   Faser. 



   Durch den Eintritt einer Methylgruppe in den Kern desArylidorestes wird gegenüber den bekannten Kombinationen aus 2.   3-0xynaphthoyl-4-amino-l-alkyloxybenzolen     überraschenderweise   die Lichtecht-   heit   gesteigert, so dass schon mit einfachen und billigen Diazokomponenten, wie z. B. m-Xylidin eine auffallend gute   Lichtbeständigkeit   erreicht wird.

   Da sich ausserdem in dieser Reihe Farbstoffe von klarer Nuance und solche mit guter Beuchechtheit aufbauen lassen, so stellt die Verwendung der vorliegenden 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 14 cm3 Natronlauge   34  Be   und 10   cm3     Türkisehrotöl   im Liter imprägniert, gründlich   abgewunden   und in einer mit Natriumbikarbonat   neutralisierten Diazolösung, welche 1#21 g m-Xylidin im   Liter enthält, entwickelt, gespült und kochend geseift. 



   Die erhaltene klare, rote Färbung ist sehr gut lichtecht und zeigt eine gute   Natronlaugekoch-     eehtheit.   



   Ersetzt man das 2,3-Oxynaphthoyl-4-amino-2-methyl-1-methoxybenzol durch 2.   3-Oxynaphthoyl-   4-amino-3-methyl-1-methoxybenzol, so gelangt man zu einer klaren, blaustichig roten   Färbung   von ebenfalls guten Echtheitseigenschaften. 
 EMI1.5 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 18 cm3 Natronlauge 34  Be und 15 cm2 Türkischrotöl im Liter enthält, grundiert und nach dem Entwässern in einer mit Natriumacetat   abgestumpften Diazolösung, welche 1#42 g 5-Chlor-2-toluidin im   Liter enthält, entwickelt und wie üblich fertig gemacht. Man erhält so eine klare, blaustichig rote Färbung von sehr guter   Liehtechtheit.   
 EMI2.2 
 toluidin im Liter enthält, so gelangt man zu einer tiefen, blaustichigen Bordeauxfärbung von ebenfalls sehr   guter Lichtbeständigkeit.   



   Beispiel 3 : 14'2 Teile 4-Chlor-2-toluidin werden in bekannter Weise diazotiert und die Diazolösung mit einer Lösung von   32-2   g 2. 3-Oxynaphthoyl-4-amino-2-methyl-1-methoxybenzol in   verdünnter   
 EMI2.3 
 gut ausgewaschen. Auf übliche Weise mit Substraten verarbeitet, liefert er einen klaren, roten Laek von sehr guter Lichtechtheit. 



   Der in gleicher Weise aus der Diazoverbindung von 15'2 Teilen   4-Nitro-2-tolnidin   mit   32'2   Teilen   2#3-Oxynaphthoyl-4-amino-3-methyl-1-methoxybenzol hergestellte Farbstoff   liefert   ebenfalls einen   klaren roten Lack von sehr guter Lichtechtheit. 



   Mit andern Diazoverbindungen kann das Verfahren in der gleichen Weise   ausgeführt werden,-o   erhält man z. B. : 
 EMI2.4 
 
<tb> 
<tb> aus <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl-4-amino-2-methyl-1-methoxybenzol <SEP> mit <SEP> der <SEP> Diazoverbindung <SEP> von <SEP> :
<tb> m-Chloranilin <SEP> Scharlachrot
<tb> 2. <SEP> 5-Diehloranilin <SEP> bräunlich <SEP> Rot
<tb> 2. <SEP> 4.

   <SEP> 5- <SEP> Trichloranilin <SEP> Bordeaux
<tb> o-Nitroanilin <SEP> Rotbraun
<tb> 4-Chlor-2-nitroanilin <SEP> blaustichig <SEP> Bordeaux
<tb> 2-Chlor-4-nitroanilin-Bordeaux
<tb> 3-Nitro-4-toluidin <SEP> blaustichig <SEP> Bordeaux
<tb> 5-Nitro-2-toluidin <SEP> Bordeaux
<tb> 5-Nitro-2-anisidin <SEP> blaustiehig <SEP> Bordeaux
<tb> 3-Nitro-4-anisidin <SEP> blaustiehig <SEP> Granat
<tb> l-Aminoanthraeinon <SEP> sattes <SEP> gelbstichiges <SEP> Rot
<tb> 1-Amino-4-chlor-anthrachinon <SEP> blaustichiges <SEP> Bordeaux
<tb> 1-Amino-5-chloranthrachinon <SEP> Bordeaux
<tb> l-Amino-4-benzoylaminoanthraehinon <SEP> tiefes <SEP> Granat
<tb> 1-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon <SEP> bräunliches <SEP> Bordeaux
<tb> 4-Amino-4'-nitro-2,

  5-dimethoxyazobenzol <SEP> Blauschwarz
<tb> 5-Chlor-2-toluidin <SEP> klares <SEP> Rot
<tb> 4-Chlor-2-anisidin <SEP> Bordeaux
<tb> 5-Brom-2-toluidin <SEP> Scharlachrot
<tb> 4-Brom-2-toludin <SEP> gebliches <SEP> Rot
<tb> 3-Amino-4-chlor-aeetophenon <SEP> gebliehes <SEP> Rot
<tb> 3. <SEP> 5-Dichloranilin <SEP> rötliches <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-4-ehlordiphenyläther <SEP> Ikares <SEP> Rot
<tb> 3-Amino-4. <SEP> 6-dichlortoluol <SEP> sattes <SEP> Bordeaux
<tb> 3-Amino-4,5-dichlortoluol <SEP> rötliches <SEP> Braun
<tb> 3-Nitroanilin <SEP> Orangebraun
<tb> 5-Chlor-2-nitroanilin <SEP> Bordeaux
<tb> 3-Amino-4-chlor-6-benzoylaminotoluol <SEP> Rot
<tb> 4-Amino-2. <SEP> 3'-dichlor-5, <SEP> 6/-dimethoxyazobenzol <SEP> dunkles <SEP> Blaurot
<tb> 2-Phenetol-azo-&alpha;

  -naphthylamin <SEP> rötliches <SEP> Schwarz
<tb> aus <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoyl-4-amino-2-methyl-1-äthoxybenzol <SEP> mit <SEP> der <SEP> Diazoverbindung <SEP> von <SEP> :
<tb> 2. <SEP> 5-Dichloranilin <SEP> Orangebraun
<tb> 5-Nitro-2-toluidin <SEP> Bordeaux
<tb> 3-Nitro-4-toluidin <SEP> Bordeaux
<tb> o-Nitro-12-anisidin <SEP> Granat
<tb> 1-Aminoanthrachinon <SEP> braunes <SEP> Bordeaux
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> aus <SEP> 2. <SEP> 3-oxynaphthoyl-4-amino-3-methyl-1-methoxybenzol <SEP> mit <SEP> der <SEP> Diazoverbindung <SEP> von <SEP> :

  
<tb> m-Xylidin <SEP> blaustichig <SEP> Rot
<tb> m-Chloranilin <SEP> Orange
<tb> 2. <SEP> 5-Dichloranilin <SEP> bräunliches <SEP> Orange
<tb> 2. <SEP> 4-Dichloranilin <SEP> sattes <SEP> Rot
<tb> 6-Chlor-2-toluidin <SEP> gebliches <SEP> Rot
<tb> 4. <SEP> 6-Dichlor-3-aminotoluol <SEP> dunkles <SEP> Rot
<tb> 2-Nitroanilin <SEP> Bordeaux
<tb> 3-Nitroanilin <SEP> gelbliches <SEP> Rot
<tb> 4-Chlor-2-nitroanilin <SEP> sattes <SEP> blaustichiges <SEP> Bordeaux
<tb> 4.

   <SEP> 5-Dichlor-2-nitroanilin <SEP> ,, <SEP> ,, <SEP> ,,
<tb> 3- <SEP> Nitro-4-toluidin <SEP> " <SEP> "'
<tb> 5-Nitro-2-toluidin <SEP> Bordeaux
<tb> 4-Nitro-2-anisidin <SEP> blaustichiges <SEP> Rot
<tb> 5-Nitro-2-anisidin <SEP> tiefes <SEP> blaustiehiges <SEP> Bordeaux
<tb> 3-Nitro-4-anisidin <SEP> Granat
<tb> 1-Amino-anthrachinon <SEP> bräunliches <SEP> Rot
<tb> o-Amino-azotoluol <SEP> blaustiehiges <SEP> Granat
<tb> 4-Amino-4'nitro-2,5-dimethoxyazobenzol <SEP> Schwarz
<tb> Dianisidin <SEP> nachgekupfert <SEP> Dunkelblau
<tb> aus <SEP> 2. <SEP> 3-0xynaphthoyl-4-amino-3-methyl-1-äthoxybenzol <SEP> mit <SEP> der <SEP> Diazoverbindung <SEP> von <SEP> :

  
<tb> m-Chloranilin <SEP> gelbstichiges <SEP> Braun
<tb> 2. <SEP> 5-Dichloramilin <SEP> Braunorange
<tb> 4-Chlor-2-toluidin <SEP> Scharlach
<tb> 2. <SEP> 5-Dichlor-4-toluidin <SEP> Braun
<tb> 4. <SEP> 6-Dichlor-3-toluidin <SEP> blaustichiges <SEP> Rot
<tb> 4-Chlor-2-amino-diphenyläther <SEP> Scharlach
<tb> 2.4. <SEP> 5-Trichloranilin <SEP> Braun
<tb> 2-Nitroanilin <SEP> Orangebraun
<tb> 4-Chlor-5-brom-2-toluidin <SEP> sattes <SEP> Rot
<tb> 5- <SEP> Nitro-2-toluidin <SEP> tiefes <SEP> blaustichiges <SEP> Rot
<tb> 1- <SEP> Amino-anthrachinon <SEP> bräunliches <SEP> Rot
<tb> aus <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoyl-4-amino-3-methyl-phenyl-n-butyläther <SEP> mit <SEP> der <SEP> Diazoverbindung <SEP> von <SEP> :

  
<tb> 5-Chlor-2-toluidin <SEP> Rot
<tb> 2. <SEP> 5-Dichloranilin <SEP> bräunliches <SEP> Orange
<tb> 2.4. <SEP> 5- <SEP> Trichloranilil1 <SEP> sattes <SEP> Rot
<tb> 2-Nitroanilin <SEP> bräunliches <SEP> Rot
<tb> 5-Nitro-2-anisidin <SEP> blaustichiges <SEP> Bordeaux
<tb> 1-Aminoanthrac <SEP> hinon <SEP> bräunliches <SEP> Rot.
<tb>

Claims

PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, darin bestehend, dass man Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen, welche keine Sulfo- oder Carboxylgruppe enthalten, mit einem 2. 3-0xynaphthoyl-4-amino-alkyloxy-methyl-benzol für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.