DE883284C - Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen auf Gebilden aus synthetischen hoehermolekularen Polyamidverbindungen oder auf Faser-gemischen, die Faserstoffe aus den Polyamidverbindungen enthalten - Google Patents
Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen auf Gebilden aus synthetischen hoehermolekularen Polyamidverbindungen oder auf Faser-gemischen, die Faserstoffe aus den Polyamidverbindungen enthaltenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B37/00—Azo dyes prepared by coupling the diazotised amine with itself
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Description
- Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen auf Gebilden aus synthetischen höhermolekularen Polyamidverbindungen oder auf Fasergemischen, die Faserstoffe aus den Polyamidverbindungen enthalten Es wurde gefunden, daß man Färbungen auf Gebilden aus synthetischen hochmolekularen Polyamidverbindungen, z. B. auf Fäden, Garnen, Geweben, Bändern, Filmen oder Folien, herstellen kann, wenn man wasserlösliche oder wasserunlösliche Verbindungen der aromatischen oder heterocyklischen Reihe, die eine diazotierbäre Aminogruppe und eine kupplungsfähige freie Stelle im lIolekül enthalten, die durch eine Oxygruppe bestimmt wird, auf die Gebilde aufbringt, dianotiert und mit sich selbst zur Kupplung bringt.
- Synthetische hochmolekulare Polyamide sind erhältlich durch Erhitzen von Monoaminoall.:ylcarbonsäuren oder von Diaminen und zweibasischen Carbonsäuren oder den Amide bildenden Derivaten der genannten Carbonsäuren. Verbindungen dieser Art und die daraus erhältlichenGebilde sind beschrieben in den amerikanischen Patentschriften 2 071 253, 2 130 523 und 2 130 948, ferner in den britischen Patentschriften 461 236, 461 237, 474 999 und 487 734 und in den französischen Patentschriften 790 521, 824 548 und 827 798. Ferner sind Polyamide erhältlich durch Umsetzung von Diisocyanaten mit Verbindungen, die im Molekül mindestens zwei austauschbare Wasserstoffatome enthalten (vgl. deutsches Patent 7-28 981). Durch Polymerisation von monomeren Lactamen mit mehr als sechs Ringgliedern nach dem Verfahren des deutschen Patents 748 253 erhält man gleichfalls Erzeugnisse, die nach dem vorliegenden Verfahren gefärbt werden können.
- Ähnliche Erzeugnisse erhält man, wenn man nach dem Verfahren des französischen Patents 855 814 Urethanverbindungen entweder für sich öder mit anderen mit Urethanverbindungen kondensationsfähigen Verbindungen zusammen erhitzt. Ferner werden Polyamide erhalten, wenn man gesättigte Dicarbonsäurediämide mit aliphatischen gesättigten Diaminen oder Dichloiriden erhitzt: Für das Färbeverfahren geeignete Aminoverbindangen .leiten sich insbesondere ab vom Naphthalin, dessen Homologen und Substitutionsverbindungen, z. B. i-Amino-6-oxynaphthälin, i-Amino-7-oxynaphthalin, i-Amino-8-oxyxlaphthalin, 2-Amino-7-o,xynaphthalin und 2-Amino-5-oxynaphthalin und andere in der deutschen Patentschrift 711 3,28 erwähnte Verbindungen: Ferner kommen in Frage Aminoverbindungen von Carbönsäurearylamiden, beispielsweise i - (2' # 3' - Oxynaphthöylamino)-4 - aminobenzol oder - 4 - amino - 5 - chlorbenzol, 3' - Aminobenzoylacetylarninobenzol, i - Benzoyläcetylamino-3-aminobenzol und andere in der deutschen Patentschrift 7o2 278 genannte Verbindungen. Ferner kann man sulfonsäuregruppenfreie Kondensationserzeugnisse, die einen heterocyclischen Ring, ferner eine diazotierbare Aminogruppe und eine die Kupplung ermöglichende Oxygruppe im Molekül enthalten, wie sie in der deutschen Patentschrift 703 163 beschrieben sind, verwenden. Derartige Verbindungen sind beispielsweise Aminooxystyrylchinoline, Aminoarylpyrazolone, <4minooxybenznaphtho-oxazole; Aminooxynaphthobenzoxazöle,Aminooxybenznaphthothiazole,Aminooxynaphthobenzthiazole, Aminooxybenznaphthoimidazole, Aminooxynaphthobenzimidazole; Aminoarylbarbitursäure. Es können auch Verbindungen verwendet werden, die läslichmachende Gruppen enthalten. Beispielsweise kann man Sülfonsäuren oder -deren Salze von. Oxynaphthooxazolen, -thiazolen oder imidazolen, die am Kohlenstoffatom des heteröcyclischen Ringes durch den Rest eines substituierten oder nichtsubstituierten, eine diazotierbare Aminogruppe enthaltenden aromatischen Kohlenwasserstoffes substituiert sind; benutzen, deren Verwendung zur Herstellung von echten Färbungen auf tierischen und pflanzlichen - Faserstoffen Gegenstand des deutschen. Patents 70q.111 ist: Man kann ferner die Sülfonsäuren oder deren :Salze von Oxynaphthopseudoazimiden der folgenden Zusammensetzung worin R den Rest eines substituierten oder nichtsubstituierten, . eine diazotierbare Aminogruppe enthaltenden aromatischen Kohlenwasserstoffs bedeutet, verwemden. Derartige Verbindungen sind in der deutschen Patentschrift 692 193 genannt. Ferner kommen Aminoazofarbstoffe in Betracht, beispielsweise der Farbstoff i Arninö-4-nitrobenzol sauer -> 2-Aniino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, reduziert, und 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure --- i-Amino--2-methoxy-5-methylbenzol --> r-Amino-naphthalin-6, 7-sulfonsäure und ändere in der Patentschrift 710395 genannte Aminoazoverbindungen. Andere für das vorliegende Verfahren geeignete Aminoazofarbstoffe sind gemäß .den Verfahren des Patents 731 318 8 und .der französischen Patentschrift 852o4-2 erhältlich. Beispielsweise seien genannt
und die Azofarbstoffe 4-Nitro-i-aminobenzol alkalisch 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfö@nsäure sauer 2-,(4'-Methoxyphenyl)-amino-5-oxynaphtha- lin-7-sulfonsäure; reduziert, und 4-Nitro-2-chlor- alkalisch i-aminobenzol > 2-Amino-5-oxynaphthalin- 7-sulfonsäure sauer --> 2-Phenylamino-5-oxynaphtha- lin-7-sulfonsäure, reduziert. Ebenso kann man Salze von Sulfonsäuren nach- stehender Zusammensetzung (- S 03H)- OH --NH-R-NH2 worin n. die Zahl i oder 2 und R folgende Atom- gruppierungen - C O-Aryl- -C0NH-Aryl- C O -Aryl-N H C O-Aryl- - C ON H-Aryl-N H C O-Aryl- -CO N H-Aryl-N H C O N H-Aryl- - C O-Aryl-N H C O N H-Aryl- oder längere Ketten bedeuten, in denen die Glieder -NHCO-Aryl und -NHCONH Äryl in ver- - Die Gebilde aus synthetischen hochmolekularen Polyamidverbindungen, die erst bei höherer Temperatur schmelzen und sich für die Herstellung von Filmen, Fäden und anderen Gebilden eignen, werden mit Lösungen oder Suspensionen der genannten wasserlöslichen oder wasserunlöslichen Aminoverbindungen, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Netz- oder Verteilungsmitteln behandelt. Die Dianotierung auf dem Färbegut kann in üblicher Weise durchgeführt werden, beispielsweise mittels Nitrits in Gegenwart anorganischer oder organischer Säuren oder unter Verwendung gasförmiger salpetriger Säure. Vielfach tritt hierbei schon Selbstkupplung der Diazoverbindung ein. Die Selbstkupplung kann dadurch bewirkt oder vervollständigt werden, daß man das Diazotierungsbad mit säureabstumpfenden oder alkalisch wirkenden Mitteln versetzt, nachdem die Dianotierung erfolgt ist, oder daß man das Färbegut nach dem hiazotierungsvorgang in einem alkalisch wirkenden Bade behandelt.
- Das Färbeverfahren ist wegen seiner einfachen Anwendungsweise bemerkenswert. Man erhält Färbungen von guten Echtheitseigenschaften. Soweit die auf den Gebilden hergestellten Farbstoffe Gruppen enthalten, die zur Bildung von Metallkomplexverbindungen-befähigt sind, wieHydroxyl-, Carboxyl- oder Alkoxy-Gruppen in o-Stellung zur Azogruppe, können die Eohtheiten der Färbungen durch Nachbehandlung mit metallabgebenden Mitteln noch verbessert werden.
- Man kann nicht nur Fasern aus hochmolekularen svlitlietischen Polyamidverbindungen für sich färl;en, sondern auch Mischungen dieser Fasern mit natürlichen oder künstlichen pflanzlichen oder tierischen Faserstoffen, beispielsweise Wolle, Baumwolle, Fasern aus regenerierter Cellulose oder Cellulosederivaten. und :I0/9 Ammonsulfat sowie 60% Natriumsulfat bei 85'°C 11/2 Stunde im Flottenverhältnis i :3o gefärbt, dann wird gespült und in der ILälte '/= Stunde mit 2,5 % Natriumnitrit und 7#5 0/0 Salzsäure dianotiert, abgequetscht und l/s Stunde in der Kälte mit 7%iger Amirioniaklösung behandelt, gespült und getrocknet. Man erhält ein Bordorot.
- 2. Gewebe aus Polyamidseide wird mit einer Druckpaste bedruckt, welche 14,-1 1-1 3'-Amino-C-phenyl-i, 2-(N)-imid@azolo-5-oxynaphthalili-7-sulfonsäure, 7,5 ccm 25%igeAmmoniaklösulig mit Wasser verdünnt auf 175,0 g Lösung, 5oo,o g Weizenstärke-Tragant-@'erdicktiiig und 25,o g Natriumnitrit, gelöst in 28o,o g Wasser, auf iooo g enthält.
- Nach dem Drucken und Trocknen wird ungefähr 1o Minuten in einem Raum, in dem Säure, z. B. ein Gemisch von 25 Teilen Essigsäure (500/0,i-) und 5 Teilen Ameisensäure (85%ig) zum Verdampfen gebracht wird, gedämpft. Dann wird das Färbegut durch ein Bad mit io g Natriumcarbonat je Liter Wasser gezogen, gespült, geseift, bespült und. getrocknet. Man kann auch so verfahren, daß man, ohne zu dämpfen oder gegebenenfalls nach einem Dämpfvorgang durch eine verdünnte Säure, z. B. So g Ameisensäure (85%ig) im Liter Wasser. nimmt, einen Luftgang gibt, dann in einem verdünntenl\,Tatriumcarbonatbad behandelt, spült, seift, spült und trocknet. Man erhält schöne rote Drucke von guten Echtheiten.
- 3. Eine Mischung aus 75 Teilen Wolle und 25 Teilen Fäden aus synthetischen hochmolekularen Polyamidverbindungen wird i Stunde bei 75'°'C mit 81/o. des Farbstoffes
Beispiele i. Fäden aus durch Polymerisation des Lactams der Aminocapronsäure nach dem Verfahren des deutschen Patents 748253 hergestellten hochmole- kularen Polyamiden werden mit d.0% des Natrium- salzes, auf das Gewicht der Ware bezogen, der Verbindung NH-C--/-->--OCH3 H035 f@ \@..\-N ,NHo .. OH - q.. Polyamidseide wird im Flottenverhältnis i : 30 mit 30/0 i-(2'; 3'-Oxynaphthoylamino)-3-aminobenzol, welches mit Türkischrotöl in feine Verteilung gebracht wurde, i Stunde bei 75'°'C gefärbt, in üblicher Weise mit Nitrit und Salzsäure diazotiert und auf frischem Bade, das mit 8% Ammoniaklösung (25o/oig) versetzt wird, in der Kälte 1/2 Stunde behandelt. Durch Selbstkupplung entsteht eine kräftige, rote Färbung mit guten Echtheitseigenschaften: Nachstehende Zusammenstellung zeigt die Farbtöne an, welche mit anderen Verbindungen gemäß dem vorliegenden Verfahren erhalten werden:
Farbstoff aus Farbton salzsaurem i-Amino-6-oxynäphthalin schwarz i-(4-Amino)-benzöylacetylamino-methoxybenzol gelb NH2 grünstichiggelb N CO 1i i H3C-C CH, N-N @NH2 Na03S I NH2 @ OH schwarz (nachchr omiert) y\/ alkalisch i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sülfonsäure -@ Clevesäure --i> 2-Amino- blauschwarz 8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure NH-C_C:> Na 03 S 11 # I-N NHCO-C`@ OCHS rot N H2 Uli NaO3S NHCO ,/----l\-NHCÖ-@:-NH2 f scharlachrot Farbstoff aus Farbton NH-C Na03S - N N H. rot OH NH-C-CH=CH--" -NHz Na 03S 1 1I @-@ v @N blauschwarz I OH
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen auf Gebilden aus synthetischen höhermolekularen Polyamidverbindungen oder auf Fasergemischen, die Faserstoffe aus den Polyamidverbindungen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man wasserlösliche oder wasserunlösliche Verbindungen der aromatischen oder heterocyclischen Reihe, die eine diazotierbare Aminogruppe und eine kupplungsfähige freie Stelle im Molekül enthalten, die durch eine Oxygruppe bestimmt wird, auf die Gebilde oder Fasergemische aufbringt, auf dem Färbegut diazotiert und mit sich selbst, gegebenenfalls unter Mitwirkung säurebindender Mittel, zur Kupplung bringt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF3739D DE883284C (de) | 1938-11-27 | 1938-11-27 | Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen auf Gebilden aus synthetischen hoehermolekularen Polyamidverbindungen oder auf Faser-gemischen, die Faserstoffe aus den Polyamidverbindungen enthalten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF3739D DE883284C (de) | 1938-11-27 | 1938-11-27 | Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen auf Gebilden aus synthetischen hoehermolekularen Polyamidverbindungen oder auf Faser-gemischen, die Faserstoffe aus den Polyamidverbindungen enthalten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE883284C true DE883284C (de) | 1953-07-16 |
Family
ID=7083929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF3739D Expired DE883284C (de) | 1938-11-27 | 1938-11-27 | Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen auf Gebilden aus synthetischen hoehermolekularen Polyamidverbindungen oder auf Faser-gemischen, die Faserstoffe aus den Polyamidverbindungen enthalten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE883284C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8354397B2 (en) | 2001-07-27 | 2013-01-15 | Curis, Inc. | Mediators of hedgehog signaling pathways, compositions and uses related thereto |
-
1938
- 1938-11-27 DE DEF3739D patent/DE883284C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8354397B2 (en) | 2001-07-27 | 2013-01-15 | Curis, Inc. | Mediators of hedgehog signaling pathways, compositions and uses related thereto |
| US8772275B2 (en) | 2001-07-27 | 2014-07-08 | Curis, Inc. | Mediators of hedgehog signaling pathways, compositions and uses related thereto |
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