DE1932809C3 - Verfahren zum Färben von synthetischen Textilien - Google Patents

Verfahren zum Färben von synthetischen Textilien

Info

Publication number
DE1932809C3
DE1932809C3 DE1932809A DE1932809A DE1932809C3 DE 1932809 C3 DE1932809 C3 DE 1932809C3 DE 1932809 A DE1932809 A DE 1932809A DE 1932809 A DE1932809 A DE 1932809A DE 1932809 C3 DE1932809 C3 DE 1932809C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
fabric
ethyl
yellow
water
fabrics
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1932809A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1932809A1 (de
DE1932809B2 (de
Inventor
Alistair Howard Berrie
Nigel Hughes
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE1932809A1 publication Critical patent/DE1932809A1/de
Publication of DE1932809B2 publication Critical patent/DE1932809B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1932809C3 publication Critical patent/DE1932809C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/36Material containing ester groups using dispersed dyestuffs
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/921Cellulose ester or ether
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922Polyester fiber
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924Polyamide fiber

Description

und N-Niederalkyl- sowie Ν,Ν-Diniederalkylderivate Z davon. .
20 Im Sinne der Erfindung bedeuten die Ausdrucke
darstellbar ist, worin A ein gegebenenfalls substitu- »Niederalkyl« und »Niederalkoxy« Alkyl- bzw. Alierter Phenylrest, der 1-Naphthyl- oder 1- oder koxyreste mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen.
2-Anthrachinonylrest, Z ein gegebenenfalls substi- Die durch X, Y und Z dargestellten, gegebenenfalls
tiuerter Alkyl- oder Phenylrest und X und Y je- substituierten Alkylreste sind vorzugsweise gegebenenweils ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls *s falls substituierte Niederalkylreste As Beispiele dal ur substituierter Alkyl- oder Phenylrest ist. kann man folgende erwähnen: Niederalkylreste, wie
ζ B.: Methyl-, Äthyl-, n-Propyl und n-Butylreste, Hyd -oxyniederalkylreste, wie z. B. ß-Hydroxyäthylreste, Phenylniederalkylreste, wie z. B. Benzyl- und
" 3o /Ϊ-Phenyläthylreste, und Niederalkoxyniederalkylreste,
wie z. B./?-(Methoxy-oderÄthoxy)-äthyl- undy-Methuxypropylreste. Die durch X, Y und Z dargestellten,
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben gegebenenfalls substituierten Phenylreste sind vorvon synthetischen Textilien, insbesondere von Textil- zugsweise substituiert.
stoffen aus aromatischen Polyestern. 33 Als Beispiele dafür kann man folgende erwähnen:
Gemäß der Erfindung wird ein Verfahren zum Phenyl-, Tolyl-, Anisyl-, Chlorphenyk Bromphenyl-Färben von synthetischen Textilien vorgeschlagen, und Dimethylphenylreste.
das darin besteht, daß der Textilstoff mit einer wäß- Das erfindungsgemäße Verfahren laLit sich zweck-
rigen Dispersion eines wasserunlöslichen Farbstoffs mäßig dadurch verwirklichen, daß der synthetische behandelt wird, der in einer der möglichen tautomeren 4o Textilstoff in ein Färbebad eingetaucht wird das aus Formen durch die allgemeine Formel einer wässerigen Dispersion eines Monoazofarbstoffs
der oben angegebenen Art besteht, wobei die Disper-
X sion gegebenenfalls durch Dispersionsmittel, z. B.
nicht ionische, kationische oder anionische Disper-45 sionsmittel oder eine Mischung aus zwei oder mehr
A — N =-- N — Y von solcnen Dispersionsmittel, stabilisiert wird. Das
HO-- O Färben wird dann bei der für den betreffenden Textil
stoff üblichen Temperatur durchgeführt. So wird der
N Färbevorgang im Fi.lle von sekundären Cellulose-
50 acetat-Textilfolien vorzugsweise bei einer zwischen 60
Z und 850C liegenden Temperatur durchgeführt; bei
Cellulosetriacetat- oder Polyamid-Textilstoffen wird
darstellbar ist, worin A ein gegebenenfalls substitu- das Färben vorzugsweise bei einer zwischen 95 und ierter Phenylrest, der 1-Naphthyl- oder 1- oder 2-An- 10O0C liegenden Temperatur durchgeführt, wahrend thrachinonylrest, Z ein gegebenenfalls substituierter 55 bei aromatischen Polyester-Textilstoffen das Farben Alkyl- oder Phenylrest und X und Y jeweils ein Wasser- entweder bei einer zwischen 90 und 100 C liegenden stoffatom oder ein gegebenenfalls substituierter Alkyl- Temperatur vorzugsweise in Gegenwart von einem oder Phenylrest ist. Träger, z.B. Diphenyl oder o-Hydroxydiphenyl,
Im Vergleich zu den Farbstoffen der belgischen durchgeführt oder bei einer über 1000C, vorzugsweise Patentschrift 685 467 können die Farbstoffe gemäß der 6o in Gegenwart von einem Träger, z. B. Diphenyl oder Erfindung innerhalb eines weiteren Bereiches an υ-Hydroxydiphenyl, durchgeführt oder bei einer über pH-Werten des Färbebades angewendet werden, ohne 1000C, vorzugsweise zwischen 120 und 130 C.liegendaß die Färbeigenschaften nachteilig beeinträchtigt den Temperatur unter Atmosphärenüberdruck bewerden. wirkt werden kann.
Die für das Verfahren nach der Erfindung ange- 65 Es !st aber auch möglich, eine wässerige Dispersion wandten Farbstoffe können in einigen tautomeren des Monoazofarbstoffs auf den Textilstoff synthe-Formen vorliegen. Der Einfachheit halber sind diese tischer Art nach einem Klotzverfahren aufzubringen, Farbstoffe in der vorliegenden Beschreibung nur in wobei der Farbstoff dadurch auf dem Textilstoff fixiert
wird, daß der gefärbte Textilstoff kurzzeitig mit Dampf bei TOO bis 16O0C behandelt oder auf 160 bis 2200C erhitzt wird, Gewönschtenfalls kann die Klotzflüssjgkeit die üblichen Zusatzstoffe, z, B. Dispersionsmittel, Verdickungsmittel, wanderungshemmende Mittel oder Harnstoff, enthalten.
Man kann auch so verfahren, daß eine verdickte Druckpaste mit einer Dispersion des Monoazofarbstoffe auf die Oberfläche der synthetischen Textilstoffe in an sich bekannter Weise, z. B. nach einem Modeldruck-, Siebdruck- oder Walzendruckverfahren, aufgebracht wird. Der bedruckte Textilstoff wird dann gegebenenfalls nach dem Trocknen mehrmals kurzzeitig mit Dampf bei 100 bis 1600C behandelt, oder aber er wird auf 170 bis 2200C erhitzt. Als Verdickungsmittel können in der Druckpaste z. B. Tragant, Gummi-arabicum, Alginate oder öl-in-Wassercder Wasser-in-Öl-Emulsionen vorhanden sein. Die Druckpasten können auch übliche Zusatzstoffe wie Harnstoff und Natrium-m-nitrobenzolsulfonat enthalten.
Gewünschtenfalis können die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe in Mischung miteinander oder mit anderen dispersen Farbstoffen, wie sie z. B. in den britischen Patentschriften 806 271, 835 819, 840 903, 847 175, 852 396, 852 493, 859 899, 865 382, 872 204, 894 012, 908 656, 909 843, 910 306, 913 856, 919 424, 944 513, 944 722, 953 887, 959 816, 960 235 und 961 412 beschrieben Si.id. verwendet werden.
Am Schluß des Färbevorgangs wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise mit Wasser gespült und/oder mit einer wässerigen Lösung einer Sei's oder eines synthetischen Detergens behandelt, bevor er getrocknet wird. Bei aromatischen Polyester-Textilstoffen wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise einer Behandlung mit einer alkalischen wässerigen Natriumhydrosulfitlösung unterworfen, bevor er mit dem Seifenwasser behandelt wird, um lose angebundenen Farbstoff von der Oberfläche des Textilstoffs zu entfernen.
Als Beispiele für die synthetischen Textilstoffe, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gefärbt werden können, kann man Celluloseacetat- und Cellulosetriacctat-Textilstoffc, Polyamid-Textilstoffe, l. B. Textilstoffe aus Polyhexamethylenadipamid, und vorzugsweise aromatische Polycster-Textilstoffe, z. B. Textilstoffe aus Polyäthylenterephthalat, erwähnen. Solche Textilstoffe können die Form von Fäden, Garnen, Geweben oder Gewirken haben. Gewünschtenfalis können die synthetischen Textilstoffe mit andersartigen Textilstoffen vermengt sein, so daß Mischungen aus z. B. Polyester und Baumwolle oder Polyester und Wolle entstehen, wobei die Färbe-, Klotz- oder Druckflüssigkeit in der Regel einen oder mehrere geeignete Farbstoffe, wie z. B. Reaktivfarbstoffe, zum Färben des in der Mischung eventuell vorhandenen, nicht synthetischen Textilstoffs enthält.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren können synthetische Textilstoffe in den verschiedensten Farbtönungen gefärbt werden, die eine hervorragende Beständigkeit bei den Prüfungen aufweisen, die üblicherweise für den betreffenden Textilstoff gelten. So sind z. B. äußerst lichtecht und beständig gegen Naßbehandlungen und auch — im Falle von synthetischen Textilstoffen wie aromatischen Polyester- oder CeIIulosetriacetat-Textilstoffen — gegen Trockenwärmebehandlungen. Die beschriebenen Monoazofarbstoffe haben auch ein hervorragendes Aufbauvermögen bei synthetischen Textilstoffen, so daß tiefe Farbtönungen leicht erzielt werden können.
Die für das Verfahren nach der Erfindung angewandten Monoazofarbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß eine Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Formel A — NHa mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
HO—1
Y O
unter wässerigen alkalischen Bedingungen gekuppelt wird, wobei A, X, Y und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben.
Als Beispiele für die Amine der Formel A — NH2 kann man folgende erwähnen:
Anilin, o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Anisidin, o-, m- oder p-Chloranilin, o-, m- oder p-Bromanilin, o-, m- oder p-Nitranilin, 2,5-Dichloranilin, ?.4-Dini.tranilin, 2,4-Dinitro-6-(chlor- oder -brom)-anilin, 4-Methansulforiylanilin, 4-Aminobenzotrifluorid, 4- oder 5-Nitro-2-toluidin, 4- oder 5-Nitro-2-anisidin, 4- oder 5-Brom-2-anisidin, 2,6-Di-(chlor- oder -brom)-4-nitraniIin, 2,4,6-Trinitranilin, 2,4-Dinitro-6 - carbomethoxyanilin, 2 - Amino - 5 - nitrobenzotrifluorid, 2,4-Bis-(mcthansulfonyl)-anilin, 2-(Chlor- oder Drom)-4-nitranilin, Methylanthranilat, 4- oder 5-Nitromethylanthranilat,4-Aminobenzamid,2,6-Di-(chloroder-brom)-4-methylsulfonylanilin, 2,5-Di-(chlor-oder -brom)-4,6-dinitraniiin, 2,6-Di-(ch!or- oder -brom)-aniIin-4-sulfonamid, 2-Amino-3,5-diniirobenzotriftuorid, 3-Amino-4-(chlor- oder -brom)-2,6-Dinitro-(toluol oder -anisol), 2- oder 4-Cyanoanilin, 4-Nitro-2-cyanoanilin, 2,4-Dinitro-6-cyanoanilin, 2-Nitro-4-cyanoanilin, 2-(Chlor-4-cyanoanilin, 1-Naphthylamin, 4-Aminodiphenyl, 3-Amino-2,4,6-trinitrotoluol, 2-(Chlor- oder Brom)-4-methylsulfony!anilin, 3-(Chlor- oder Brom)-4-thiocyanatoanilin, 2-(Chlor- oder Brom)-4-sulfamylani'in, 2-Amino-5-nitrophenylm^thansulfon, 2-Amino-3,5-dinitrophenylniethylsulfon, 2-Amino-3-chlor- oder -brorr)-5-nitropheny!methylsu!fon, 2-Sulfamyl-4-ni-
tranilin, 2-Mcthylsulfamyl-4-nitranilin, 2-ÄthylsuIfamyl-4-nitranilin, 2-Butylsulfamyl-4-nitranilin, 2-Dimct.hyIsulfamyl-4-nitranilin, 2-MethylsulfamyI-4,6-dinitranilin, 2-Methylsulfamyl-4-nitrc-6-(chlor- oder -brom)-anilin, 2-Phenylsulfamyl-4-nitroanilin, Methyl-2-amino-3-(chlor- oder -brom)-5-nitrobenzoat, Dimethyl-2-aminoterephthalat, /J-Hydroxyäthyl-4-aminobenzoat, /J-Äthoxyäthyl-4-aminobenzoat, Dimethyl-2-amino-5-nitroterephthalat, Anilin-2-, -3- oder -4-sulfamat, Anilin-2-, -3- oder -4-N,N-dimethylsulfamat und
fio 1- oder 2-Aminoanthrachinon.
Die Kupplungskomponenten der angegebenen Formel können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden, wie sie beispielsweise im Buch »Heterocyclic Compounds— Pyridine andists derivatives—Part3«,herausgegeben 1962 von Klingsberg (Verlag: Interscience Publishers), beschrieben sind. Ein typisches Beispiel ist z. B. die Reaktion von Äthylglutaconat oder dem entsprechend substituierten D λ- und/oder
/?-Derivat davon mit einem Amin der allgemeinen wird auf einen gewebten Textilstoff aus Cellulose-
Formel triacetat durch Siebdruck aufgebracht. Der bedruckte
Z _ NH2 Stoff wird bei 60°C getrocknet und dann 30 Minuten
mit Sattdampf unter Atmosphärendruck behandelt.
Die Erfindung ist im folgenden an Hand von Aus- 5 Der bedruckte Textilstoff wird dann 5 Minuten mit
führungsbeispielen rein beispielsweise näher erläutert, einer 0,2%igen wässenge^Losung von einem synthe-
wobei aUe Mengenangaben auf das Gewicht bezogen tischen Detergens bei 50 C behandelt, mit Wasser
sind. gespült und anschließend getrocknet.
, -I1 Dabei erhält man einen leuchtenden grüngelben
B e ι s ρ ι e . 1 io Druckstoff mit hervorragender Echtheit gegen Licht
Es werden 100 Teile eines Gewebes aus einem aro- und Naßbehandlungen.
znatischen Polyester in ein Färbebad eingebracht, das Auch kann ein Gewebe aus sekundärem Cellulose-
aus einer Dispersion von 1 Teil l-Äthyl-5-(p-chlor- acetal mit dieser Druckpaste in der beschriebenen
phenylazo)-6-hydi oxypyrid-2-on in 3000 Teilen Wasser Weise bedruckt werden.
mit 1 Teil Oleylnatriumsulfat besteht. Das Färbebad »5 Ein Gewebe aus einem aromatischen Polyester kann wird dann innerhalb 30 Minuten auf 130° C erhitzt auch mit dieser Druckpaste bedruckt werden, wobei und dann 1 Stunde auf dieser Temperatur unter Atmo- das Gewebe nach dem Trocknen 30 Minuten mit Satt- «phärenüberdruck gehalten. Der gefärbte Textilstoff dampf bei 1200C behandelt wird,
wird dann vom Färbebad entfernt, mit Wasser durch- Dabei erhält man einen grüngelben Druckstoff mit gespült, 15 Minuten in einer wässerigen Lösung von 20 hervorragender Echtheit.
0,2% Natriumhydroxyd, 0,2% Natriumuydrosu'fit und
0,1% Cetyltrimethylammoniumbrojciid bei 50° C gehalten und anschließend noch einmal mit Wasser Beispiel 4
durchgespült, 15 Minuten in einer warmen wässerigen
Lösung von einem synthetischen Detergens gehalten, 25
wieder mit Wasser gespült und schließlich getrocknet. Es werden 100 Teile sekundären Celluloseacetats in
Dabei erhält der aromatische Polyester-Textiistoff Form eines Garns in ein Färbebad eingebracht, das
eine grüngelbe Farbtönung mit hervorragender Echt- aus einer Dispersion von 1 Teil l-Athyl-3-(p-chlor-
heit gegen Licht, Naßbehandlung und Trockenwärme- phenyl)-4-methyl-5-phenyl,ozo-6-hydroxypyrid-2-on
behandlungen. 30 in 3000 Teilen Wasser mit 3 Teilen eines Kondensats
Der in diesem Beispiel angewandte Farbstoff wurde aus 22 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Cetylallkohol be-
tturch Kuppeln von einem diazotisierten p-Chlor- steht, worauf das Färben 1 Stunde bei 850C durch-
anilin mit l-Äthyl-6-hydroxypyrid-2-on in einem geführt wird. Das gefärbte Garn wird dann aus dem
wässerigen alkalischen Medium hergestellt. Die Kupp- Färbebad herausgenommen, mit kaltem Wp -,er ge-
lungskomponente wurde dabei durch Reaktion von 35 spült und getrocknet. Dabei erhält das Garn eine gelbe
Äthylglutaconat mit Äthylamin erzeugt. Farbtönung mit hervorragender Licht- und Wasch-
An Stelle von 1 Teil des in diesem Beispiel ange- echtheit.
wandten Farbstoffs wird 1 Teil eines Farbstoffs verwendet, der durch Kuppeln von diazotisiertem p-Chlor- B e i s η i e 1 5
anilin mit l-Äthyl-S.i-dimethyl-ö-hydroxypyrid-J-on 40
oder l-Äthyl-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on erzeugt
Wird, wobei ähnliche Farbtönungen erhalten werden. Ein Gewebe aus einem aromatischen_Polyester wird
Diese Kupplungskomponenten werden durch Reaktion mit einer Flüssigkeit aus 20 Teilen l-Athyl-3-phenyl-
von Äthyl-«,/?-dimethylgluconat bzw. Äthyl-/?-methyl- 5-(p-chlorphenyla?o)-6-hydroxypyrid-2-on in Disper-
gluconat mit Äthylamin erzeugt. 45 sion in 1000 Teilen Wasser mit 2 Teilen eines Kondensats aus 9 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol
Beispiel 2 nac^ ^cm Klotzverfahren behandelt, worauf die Es werden 100 Teile eines gewebten aromatischen Flüssigkeit durch Quetschwalzen so augespreßt wird, Polyester-Textilstoffs in ein Färbebad eingebracht, das daß das Gewebe nur sein Eigengewicht an Flüssigkeit aus einer Dispersion von 1 -Äthyl-3,4-dimethyl- 50 behält. Dann wird 'Jas Gewebe bei 60cC getrocknet 5-(2'-nitro-4'-methoxyphenyIazo)-6-hydroxypyrid- und anschließend 1 Minute auf 2000C erhitzt. Das 2-on und 6 Teilen o-Phenylphenol in 3000 Teilen Gewebe wird dann mit Wasser durchgespült, 10 Mi-Wasser mis 3 Teilen des Dinatriumsalzes einer Di- nuten rn't einer 0,2 %igen wässerigen Detergenslösutig maphthylmethandisulfonsäure besteht, worauf das bei 70° C behandelt, noch einmal mit Wasser durch-Färben 90 Minuten bei 100° C durchgeführt wird. Der 55 gespült und schließlich getrocknet,
gefärbte Textilstoff wird dann aus dem Färbebad ent- Dabei erhält das Gewebe eine leuchtendgelbe Farbfernt und wie bei Beispiel 1 nachbehandelt. tönung mit hervorragender Echtheit.
Dadurch erhält der aromatische Polyester-Textil= Der nachstehenden Tabelle sind weitere Beispiele
stoff eine gelbe Farbtönung hervorragender Echtheit. für das Verfahren nach der Erfindung zu entnehmen,
60 das jeweils dadurch verwirklicht weiden kann, daß der
B e 1 s ρ 1 e 1 3 j,ej Beispiel 1 angewandte Farbstoff durch einen Farb-
Eine Druckpaste aus stoff crse'zt wird, der durch Diazotierung des in der
Teile 2. Spalte d?r Tabelle angegebenen Amins und Kuppeln
l-Athyl-3-phenyl-4-methyl-5-(m-nitro- der so erhaltenen Diazoverbindung mit der in der
phenylaz(?)-6-hydroxypyrid-2-on .... 10 65 3. Spalte der Tabelle angegebenen Kupplungskompo-
Tragant 200 oente erzeugt wird. Der 4. Spalte der Tabelle sind die
Wasser 790 Farbtönungen zu entnehmen, die jeweils beim Färben
1000 auf Gewebe aus aromatischem Polyester entstehen.
7 1 932 809 J
8
Farbtönung
Beispiel Λ mi n Kupplungskomponente grüngelb
6 4-Methyl-2-nJtranilin l-Äthyl-3.4-dimcthyl-6-hydroxypyrid-2-on grüngelb
7 2-Brom-4-nitranilin desgl. grüngelb
8 2-Cyano-4-nitranilin desgl. grüngelb
9 4-Acetylanilin desgl. grüngelb
ΊΟ 4-Met hy !sulfonyl anilin desgl. grüngelb
11 Äthyl-4-aminobenzoat desgl. grüngelb
12 2-Trifluormethylanilin desgl. orange
13 4-Acetylaminoanilin desgl. grüngelb
14 4-Aminobenzamid desgl. grüngelb
15 4-Aminobenzolsulfonamid desgl.
16 4-Aminobenzolsulfon- grüngelb
N.N-diäthylamid desgl. rotgelb
17 1-Naphthylamin desgl. rotgelb
18 1-Aminnanthrachinon desgl. gelb
19 4-Aminodiphcnyl desgl.
20 4-Chloranilin l-(y-Methoxypropyl)-3.4-dimethyl-6-hydroxy- grüngelb
pyrid-2-on grüngelb
21 3-Nitranilin 1-Phenyl 3,4-dimethyl-6-hydroxypyrid-2-on
22 2.4-Dichloranilin l-(p-Methoxyphenyl)-3,4-dimethyl-6-hydroxy- grüngelb
pyrid-2-on
23 Äthyl-4-aminobenzoat l-(m-Ch!orphenyl)-3,4-dimethyl-6-hydro\y- grüngelb
pyrid-2-on
24 ^-Mcthoxyäthyl-4-amino- l-(2',4' Dimethylphenyl)-3,4-dimethyl-6-hydroxy- grüngelb
benzoat pyrid-2-on grüngelb
25 4-Chloranilin l-ÄthyI-4-benzyl-6-hydroxypyrid-2-on grüngelb
26 4-Chloranilin l-Äthyl-4-(p-methoxybenzyl)-6-hydroxypyrid-2-on grüngelb
27 4-Chloranilin l-Äthyl-3,4-diphenyl-6-hydroxypyrid-2-on rotgelb
28 4-Methoxy-2-nilranilin desgl. grüngelb
29 4-Aminobenzanilid desgl. grüngelb
30 3-Nitranilin l-Äthyl-4-methyl-6-hyclroxypyrid-2-on grüngelb ■
31 3-Nitranilin l-Äthyl-3-phenyl-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on grüngelb
32 2,4-Dichloranilin 1 -Äthyl-6-hydroxy pyrid-2-on
Die in den Beispielen 20 bis 24 angewandten Kupplungskomponenten ν urden durch Reaktion von Diäthyl-x,/i-dimethylg!utaconat mit y-Methoxypropylamin, Anilin, p-Anisidin, m-Chloranilin bzw. 2,4-Dimethylanilin hergestellt.
Die in den Beispielen 25 und 26 angewandten Kupplungskomponenten wurden durch Reaktion von Diäthyi-/?-(ben/;yl- bzw. -p-methoxybenzyO-glutaconal 40 mit Äthylamin hergestellt.
Die im Beispiel 27 angewandte Kupplungskompo nente wurde durch Reaktion von Diäthyl-\,/?-diphenyl glutaconat mit Äthylamin hergestellt.

Claims (1)

  1. einer dieser Formen dargestellt. Es ist jedoch im Sinne
    Patentanspruch- der Erfindung, daß die Farbstoffen jeder der mög-
    Fatenta ρ ' liehen tautomeren Formen verwendet werden können.
    Verfahren zum Färben von synthetischen Tex- Die durch A dargestellten'V*^^**^
    tilien, dadurch gekennzeichnet, daB 5 erteni Phenylreste sind vorzugsweise ^tUu.ert
    der Textilstoff mit einer wässerigen Dispersion insbesondere mit emem oder mehrerenReiche.oder
    eines wasserunlöslichen Farbstoffs behandelt wird, verschiedenen Substituen^n wie beispielsweie ChIo ,
    der in einer der möglichen tautomeren Formen Brom, Methyl, ^{\Mf7ÄVi2JS'
    durch die allgemeine Formel fluormethyl, Niederalkylsulfonyl, N.edera^y carbonyl,
    ίο Carboniederalkoxy, Tnfiuormethyl, Sulfonamido,
    χ N-Niederalkylsulfonamido, gegebenenfalls N-substi-
    tuiertes Phenylsulfonamido, N,N-Diniederalkylsulfon-
    ^ amido Carbonamido, Carbo-N-niederalkylamido, Car-
    A N = N-1 j Y bo-N,N-diniederalkylamido und Sulfamato
    HoJ\>° I5 (-O-SO2NH2)
DE1932809A 1968-06-27 1969-06-27 Verfahren zum Färben von synthetischen Textilien Expired DE1932809C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB30759/68A GB1249641A (en) 1968-06-27 1968-06-27 Coloration process

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1932809A1 DE1932809A1 (de) 1970-02-05
DE1932809B2 DE1932809B2 (de) 1974-07-18
DE1932809C3 true DE1932809C3 (de) 1975-03-20

Family

ID=10312696

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1932809A Expired DE1932809C3 (de) 1968-06-27 1969-06-27 Verfahren zum Färben von synthetischen Textilien

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3640674A (de)
BE (1) BE735347A (de)
BR (1) BR6910278D0 (de)
CH (3) CH564635A (de)
DE (1) DE1932809C3 (de)
FR (1) FR2014336B1 (de)
GB (1) GB1249641A (de)
NL (1) NL6909855A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1813385A1 (de) * 1968-12-07 1970-07-02 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasergut aus synthetischen Materialien

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3957749A (en) * 1968-12-07 1976-05-18 Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft Water-insoluble monoazo pyridine dyes
US4133806A (en) * 1969-04-03 1979-01-09 Basf Aktiengesellschaft Azo dyes with an N-substituted 2-hydroxy-3-cyano-4-methyl pyrridone-6-coupling component
US3923776A (en) * 1969-04-03 1975-12-02 Basf Ag Monoazo dye from an aminobenzene carboxylic ester diazo component and a pyridone coupling component
US3936436A (en) * 1969-12-22 1976-02-03 Imperial Chemical Industries Limited Water-soluble azo dyestuffs containing triazine and 3-azo-2,6-dihydroxypyrid-6-one radicals
DE2004487C3 (de) * 1970-01-31 1979-12-06 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Wasserlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US4067864A (en) * 1970-05-15 1978-01-10 Ciba-Geigy Ag Fiber-reactive 2-hydroxy-pyrid-6-on-(3)-yl azo dyestuffs
US4017477A (en) * 1970-08-19 1977-04-12 Ciba-Geigy Ag 3-Halogeno-6-hydroxy-pyridone-(2) azo dyestuffs
US3932122A (en) * 1970-10-23 1976-01-13 Ciba-Geigy Ag Azo compounds, their manufacture and use
US4039523A (en) * 1970-12-22 1977-08-02 Ciba-Geigy Ag 3-Sulfoalkyl-6-hydroxy-pyrid-(2)-one-containing azo dyestuffs
GB1377613A (en) * 1971-01-04 1974-12-18 Ici Ltd Azo dyestuffs containing hydroxy pyridone residues
US3966706A (en) * 1971-01-27 1976-06-29 Ciba-Geigy Ag 2,6-Dihydroxy-3-cyano-4-methylpyridine containing azo dyes which contain a functional amino group
US4083842A (en) * 1971-08-20 1978-04-11 Sandoz Ltd. Diazo compounds containing two optionally substituted-5-arylazo-6-hydroxypyridone-2 radicals linked through their nitrogen atoms
US3954396A (en) * 1971-09-24 1976-05-04 Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft Dyeing synthetic materials with a dodecyl benzoicacid ester-azo-(3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridone)
US4058518A (en) * 1972-02-18 1977-11-15 Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft Water-insoluble monoazo 3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridine dyestuffs
US3993441A (en) * 1972-02-18 1976-11-23 Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft 4-Nitro,2-alkylbenzene azo-3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridone dyeing of synthetic hydrophobic fibers
US4005069A (en) * 1972-05-15 1977-01-25 Sandoz Ltd. Azo dyes having a 3-halo-4-cyano or acyl-6-hydroxypyridone-2 coupling component radical
US4092308A (en) * 1972-10-05 1978-05-30 Ciba-Geigy Corporation 4-Sulphomethyl substituted hydroxypyridone azo dyestuffs
GB1441096A (en) * 1972-12-27 1976-06-30 Ici Ltd Hydroxy pyridone azo dyestuffs
US3974123A (en) * 1974-03-01 1976-08-10 Basf Aktiengesellschaft Dyes for thermoplastics
US4066637A (en) * 1974-06-18 1978-01-03 Ciba-Geigy Corporation Basic diaminopyridine-(3)-azo dyestuffs
DE2531035A1 (de) * 1975-07-11 1977-01-27 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 5-cyanpyridonen-(6)
US4247456A (en) * 1976-11-19 1981-01-27 Cassella Aktiengesellschaft Water-insoluble monoazo pyridone dye
LU76304A1 (de) * 1976-12-01 1978-07-10
DE2755022A1 (de) * 1977-12-09 1979-08-30 Bayer Ag Azofarbstoffe
DE2930481A1 (de) * 1979-07-27 1981-02-12 Bayer Ag Anthrachinonazo-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pigmente
DE3024857A1 (de) * 1980-07-01 1982-02-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Anthrachinonazo-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung
CH651845A5 (de) * 1981-12-28 1985-10-15 Sandoz Ag Dispersionsfarbstoffe.
GB2201962B (en) * 1987-02-16 1991-01-02 Sumitomo Chemical Co Monoazo pyridone compounds and application thereof for dyeing of hydrophobic fiber materials
PT1879964E (pt) * 2005-05-13 2011-09-05 Huntsman Adv Mat Switzerland Misturas de corantes

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR767690A (de) * 1934-07-20
FR1489492A (fr) * 1965-08-13 1967-07-21 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Nouveaux colorants azoïques insolubles dans l'eau et leur préparation
DE1544446C3 (de) * 1965-08-13 1975-07-24 Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt Von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1813385A1 (de) * 1968-12-07 1970-07-02 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasergut aus synthetischen Materialien

Also Published As

Publication number Publication date
BE735347A (de) 1969-12-29
CH991869A4 (de) 1975-01-31
CH564635A (de) 1975-07-31
FR2014336B1 (de) 1973-03-16
FR2014336A1 (de) 1970-04-17
DE1932809A1 (de) 1970-02-05
CH540962A (de) 1973-10-15
US3640674A (en) 1972-02-08
BR6910278D0 (pt) 1973-01-11
NL6909855A (de) 1969-12-30
GB1249641A (en) 1971-10-13
DE1932809B2 (de) 1974-07-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1932809C3 (de) Verfahren zum Färben von synthetischen Textilien
DE1966335A1 (de) Verwendung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen zum Faerben von synthetischen Fasermaterialien
DE2439658A1 (de) Faerbeverfahren
DE2231245C3 (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Cellulose, Leinen, Wolle, Seide, Polyamiden oder Leder mit Entwicklungsmono- oder -disazofarbstoffen
DE1932810C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1961785C3 (de) Wasserunlösliche Disazodispersionsfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen Textilmaterialien
DE2548051C2 (de) Verfahren zum Färben von Textilmaterialien aus einem aromatischen Polyester oder Cellulosetriacetat oder von Textilmaterialien, welche Gemische aus einem aromatischen Polyester und einem synthetischen Polyamid sind
CH492824A (de) Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilfasern aus anionischen Polymeren
DE10135940A1 (de) Gefärbter und/oder bedruckter Vliesstoff
DE1262957C2 (de) Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweissfasern
DE2801397A1 (de) Kontinuierliches verfahren zum faerben von textilmaterialien aus einem aromatischen polyester oder cellulosetriacetat
DE1932807A1 (de) Verfahren zum Faerben von synthetischen Textilien
CH683362A5 (de) Faltjalousie.
DE2801398A1 (de) Kontinuierliches verfahren zum faerben von textilmaterialien aus einem aromatischen polyester oder cellulosetriacetat
DE2103612C3 (de) Wasserunlösliche Azofarbstoffe
DE2557554B2 (de) Verfahren zum Drucken mit Entwicklungsfarbstoffen
DE883284C (de) Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen auf Gebilden aus synthetischen hoehermolekularen Polyamidverbindungen oder auf Faser-gemischen, die Faserstoffe aus den Polyamidverbindungen enthalten
DE1239268B (de) Verfahren zum Faerben von Polyamidfasern
DE2712106C2 (de) Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Mischungen von Zellulosefasern mit Polyesterfasern mit auf der Faser erzeugten Azofarbstoffen und Dispersionsfarbstoffen
DE1619527C3 (de) Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweißfasern
AT225143B (de) Verfahren zum Bedrucken von Cellulosefasern
DE944544C (de) Verfahren zur Erzeugung unloeslicher Azofarbstoffe auf Polyamidfasern oder deren Gemischen mit anderen Fasern
DE1644104A1 (de) Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen
DE2346502C3 (de) Verfahren zum Färben von cellulosehaltigem Textilmaterial
DE2104065A1 (de) Verfahren zur Herstellung von farbstarken Drucken bzw. Buntreserven unter Diazoechtsalzen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977