DE1932807A1 - Verfahren zum Faerben von synthetischen Textilien - Google Patents

Verfahren zum Faerben von synthetischen Textilien

Info

Publication number
DE1932807A1
DE1932807A1 DE19691932807 DE1932807A DE1932807A1 DE 1932807 A1 DE1932807 A1 DE 1932807A1 DE 19691932807 DE19691932807 DE 19691932807 DE 1932807 A DE1932807 A DE 1932807A DE 1932807 A1 DE1932807 A1 DE 1932807A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dto
optionally substituted
fabric
radical
aryl radical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691932807
Other languages
English (en)
Inventor
Berrie Alistair Howard
Nigel Hughes
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE1932807A1 publication Critical patent/DE1932807A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/36Material containing ester groups using dispersed dyestuffs
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/913Amphoteric emulsifiers for dyeing
    • Y10S8/915Amino sulfonic acids
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/921Cellulose ester or ether
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922Polyester fiber
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924Polyamide fiber

Description

PATENTANWÄLTE
DR.-ING. H. FINCKE
DIPL-IN 3. H. BOHR
DIPL-ING. S. STAEGER * /. JUNI««»
MÖNCHEN 5 ."■■_■
MQLLERSTR. 31 Beschreibung 1932807
zur Patentanmeldung der Imperial Chemical Industries Limited, london, S.W.1.,
betreffend
Verfahren zum Färben von synthetischen Textilien
Die Priorität der Anmeldung in Grossbritannien vom 27.6.68 ist in Anspruch genommen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von synthetischen Textilien insbesondere aus aromatischen Polyestern.
Gemäss der Erfindung wird ein Verfahren zum Färben von synthetischen Textilstoffen vorgeschlagen, das darin besteht, dass der Textilstoff mit einer wässerigen Dispersion eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe behandelt wird, der in einer der möglichen tautomeren Formen durch die Formel:
a-n-:
darstellbar ist, worin A ein ggf. substituiertes Ary!radikal let, X ein wasserstoffatom oder ein ggf. substituiertes Alkyl- oder Arylradikal darstellt öder ein -CN-, -COOE- oder -COBE1R -Hadikal ist, wobei E ein ggf. substituiertes Alkyl- oder Arylradifcal ist wd'H1 und B2 Jeweils ein Wasserstoffatom oder ein ggf. substituiertes Alkyl- öder Arylradikal darstellen oder R1 und R2 zusammen «it dem Stickstoffatom H einen 5- oder Sgliedrigen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring bilden, und wobei die Farbstoff frei von SuIfo- und Carbonsäuregruppen sind.
Die erfindungsgemäss eingesetzten Farbstoffe können in einigen tautomeren Formen vorliegen. Dex Einfachheit halber sind die Farbstoffe in dieser Beschriebung nur in einer der möglichen Formen dargestellt. Es ist jedoch im Sinne der Erfindung, dass die Farbstoffe in jeder der möglichen tautomeren Formen verwendet werden können.
™ Als Beispiele für die durch Δ dargestellten ggf. substituierten Arylradikale kann man ggf. substituierte Naphthylradikale und vorzugsweise ggf. substituierte Phenylradikale, insbesondere Phenylradikale mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Substituenten wie Chlor, Brom, Methyl, Me thoxy, Cyano, Nitro, Niederalkylsulfonyl, Acyl, Niederalkylcarbonyl, Carboniederalkoxy, TrIfluormethyl, SuIfonamido, N-Niederalky1-sulfonamido, Η,Ν-Diniederalkylsulfonamido, SuIfamatο (0.SO2ITH2), und N-Niederalkyl- sowie N,U-Diniederalky!derivate davon,
ι Carbonamide» und K-Niederalkyl- sowie ΒΓ,ΙΓ-Biniederalkyl-
derivate davon, Phenyl und Phthalyl (so dass ein Anthrachinon- kern gebildet wird), erwähnen. ^
w 3 -
Im Sinne der Erfindung bedeuten die Ausdrücke "Mederalkyl" und "Niederalkoxy" Alkyl- bzw. Alkoxyradikale mit jeweils 1 bis 4- C-Atomen.
Die durch R, R , R und X dargestellten, gegebenenfalls substituierten Alkylradikale sind vorzugsweise gegebenen** falls substituierte Niederalkyiradikale. Als Beispiele dafür kann man Niederalky!radikale wie Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- und n-Butylradikale, Bydroxyniederalkylradikale wie ß-Ifydroxyäthylradikalev Arylniederalkylradikalewie Benzyl- und ß-Phenyläthylradikale,und Alkoxyniederalkylradikale wie ß-(Methoxy- oder Xthoxy)äthylradikale,erwähnen. Sie durch X, R, R1 und R dargestellten gegebenenfalls substituierten Ary!radikale sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Phenylradikale. Als Beispiele dafür kann man Phenyl-, Tolyl-, Anisyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl- und Dimethylpheny!radikale erwähnen.
Als Beispiele für den durch Verbindung von R , R und dem Stickstoffatom miteinender gebildeten 5- oder ögliedrigen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring kann man den Piperidino-, Morpholino- und Pyrrolidinoring erwähnen«
Das erfindungsgemässe Verfahren lässt eich zweckmässig dadurch verwirklichen, dass der synthetische Textilstoff in ein Farbebad eingetaucht wird, das aus einer wässerigen Dispersion einer Monoazofarbstoffe der o.a. Art besteht, wobei die Dispersion gegebenenfalls durch Dispersionsmittel, z.B. nicht ionische, kationische oder anionische Dispersionsmittel oder eine Mischung aus zwei oder mehr von solchen Dispersionsmitteln, stabilisiert wird. Das Färben wird dann bei der für den betreffenden Textilstoff üblichen Temperatur durchgeführt. So wird der Färbevorgang im Falle von sekundären Celluloaeacetat-Textilstoffen vorzugsweise bei einer zwischen 60 und 85°0 liegenden Temperatur durchgeführt; bei Cellulosetriacetat- oder Polyamid-Textilstoffen wird das Färben vorzugsweise bei einer zwischen 95 und 1000G liegenden Temperatur durchgeführt, während bei aromatischen Polyester-Textilstoffen das Färben entweder bei einer zwischen 90 und 10O0O liegenden Temperatur vorzugsweise in Gegenwart von einem Träger, z.B. Diphenyl oder ο-hydroxy diphenyl, durchgeführt oder bei einer über 1000C, vorzugsweise zwischen 120 und 13O°C liegenden Temperatur unter Atmosphärenüberdruck bewirkt werden kann.
ist aber auch möglich, eine wässerige Dispersion dee Mono· azofarbstoffe auf den Textilstoff synthetischer Art nach einem Kloteverfahren aufzubringen, wobei der Farbstoff dadurch auf dem textilstoff fixiert wird, dass der gefärbte Textilstoff kurEseitig mit Daapf bei 100 bis 1600C behandelt oder auf 160 bis 2200C erhitzt wird. GewünschtenfalIs kann die Hotzflüeeigkelt die üblichen Zusatzstoffe, t.B. Dispersionsmittel, Terdickungsmittel. wande»ineehemmende Mittel oder · Harnstoff, enthalten. - 5 -
_5 _ - 1932307
Man kann auch so verfahren, dass eine verdickte Druckpaste mit einer Dispersion des Monoazofarbstoffs auf die Oberfläche der synthetischen Textilstoffe in an sich bekannter Weise, z.B. nach einem Modeidruck-, Siebdruck- oder Walzendruckverfahren, aufgebracht wird. Der bedruckte Textilstoff wird dann gegebenenfalls nach dem Trocknen mehrmals kurzzeitig alt Dampf bei 100 biß 1600C behandelt, oder aber er wird auf 160 bis 2200O erhitzt. Als Verdickungsmittel können in der Druckpaste z.B. Tragant, Gummi-arabicum, Alginate oder öl-in-Wasser- oder Wasser-in-Ol-Soulsionen vorhanden sein. Die Druckpasten können auch übliche Zusatzstoffe wie Harnstoff und Natrium-m-nitrobenzolsulfonat enthalten.
Gewünschtenfalle können die erfindungsgemässen Monoazofarbstoffe in Mischung miteinander oder alt anderen dispersen Farbstoffen, wie sie s.B. in den britischen Patentschriften 806 271, 835 819, 840 903, 847 175, 852 396, 852 493, 859 899, 865 328, 8?2 204, 894 012, 908 656, 909 843, 910 306, 913 856, 919 424, 944 513, 944 722, 953 887, 959 816, 960 235 und 961 412 beschrieben sind, verwendet werden.
Am Schluss des Färbevorgangs wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise mit Wasser gespült und/oder mit einer wässerigen Losung einer Seife oder eines synthetischen Detergens behandelt, bevor er getrocknet wird. Bei aromatischen Polyester-Textilstoffen wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise einer Behandlung alt einer alkalischen wässerigen Natriuahydrosulfitloaung unterworfen, bevor er alt dem Seifenwasser behandelt wird, un lose angebundenen Farbstoff von der Oberfläche des Textilstoff β iu ^-«-««,r^ « Ä .. ^ t
Als Beispiele für die synthetischen Textilstoffe, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren gefärbt werden können, kann man Celluloseacetat» und Cellulosetriacetat-Textilstoffe, Polyanid-Textilstoffe, z.B. Textilstoffe aus Pqlyhexamethylenadipamid, und vorzugsweise aromatische Polyester-Textilatoffe, z.B. Textilstoffe aus Polyäthy lenterephthalat, erwähnen. Solche Textilstoffekönnen die Form von Fäden, Garnen, Geweben oder Gewirken haben. Gewünschtenfalls können die synthetischen ) Textilstoffe mit andersartigen Textilstoffen vermengt sein, so dass Mischungen aus z.B. Polyester und Baumwolle oder Polyester und Volle entstehen, wobei die Färbe-, Klotz- oder Druckflüssigkeit ein der Regel einen oder mehrere geeignete Farbstoffe, wie z.B. Reaktivfarbstoffe, zum Färben des in der Mischung eventuell vorhandenen nicht synthetischen Textilstoff β enthält.
Durch das erfindungsgemässe Verfahren können synthetische . Textilstoffe in den verschiedensten Farbtönungen gefärbt
werden, die eine hervorragende Beständigkeit bei den Prüfungen aufweisen, die üblicherweise für den betreffenden Textilstoff gelten. So sind sie z.B. äusserst lichtecht und beständig gegen Nasebehandlungen und auch - im Falle von synthetischen Textilstoffen wiearomatischen Polyester- oder Cellulosetriacetat-Textilstoffen - gegen Trockenwärmebehandlungen. Die boechriebenen Monoazofarbstoffe haben auch ein hervorragendes Äufbauveraiögen bei synthetischen Textilstof fen, so dass tiefe Farbtönungen leicht erzielt werden ;-■. können. : _ · - _ .".■-;
.:'-:, .■■:■■■ - ■'. -■■:..,■.■.> '"■':■ - 7 - : ■'■■'.-
90988371619
- 7 - .- "" ' ." ■"-■-■■■■■■ ■■■' ■
Die erfindungsgemäss eingesetzten Monoazofarbstoffe können dadurch hergestellt werden, dass eine Diazoverbindung eines Amins der Formel: A-NH. mit einer Kupplungskomponente der Formel s
gekuppelt wird, wobei A und X die o.a. Bedeutungen haben und die Kupplung unter wässerigen alkalischen Bedingungen durchgeführt, und wobei.das Amin als auch die Kupplungskomponente keine SuIf©gruppen oder Carbonsäur egruppen enthalten.
Als Beispiele für die Amine der Formel A-NH2 kann man folgende erwähnen:
-8 -
90988 3/1019
Anilin, ο-, m« oder p-Toluidin, o-, to- oder p-Anieidin, o<-, m- oder p-Chloranilin, o-, m- oder p-Bromanilin, o-, m- oder t>Nitranilin, 2,5-Dichloranilin, 2,4.-Dinitranilin, ^,^-Dinitro-e-ichlor- oder -brom)anilin, 4~Methansulfony!anilin» 4-Aminobenzotriflupridy 4-- oder 5-Nitro-2-toluidinl ^- oder 5-
Nitro-2-anisidin, 4- oder ^-Brom^-anisidin, 2,6-Di(öhlor- oder -brom)-4-nitranilin, 2,A-,6-Trinitranilin, 2,4-Öinitro-6-carbomethoxyanilin, 2-Amino-5-nitrobenzotΓifluOΓiά, 2,4-
™ BiB-(methansulfonyl)anilin, 2-(0η1θΓ- oder Brom)-4-nitranilin, Methylanthranilat, 4- oder 5-Nitromethjlanthranilats 4--Aminobenzamid, 2,6-Di(chior- oder -brom)-4-methyleulfonyl-
anilin, 2,5-Di(chlor- oder -brom)-^,6-dinitraniliii, 2,6-Di- .
(chlor- oder -brom)-anilin-^-sulfonamid/^-Amino-J^-dinitrobenzotrifluorld, 3-AmInO-^-(ChIOr- oder -brom)-2,6-Dinitro-
(toluol oder -anisol), 2- oder ^-CJyanoanilin, 4-Nitr©~2-cyano<anilin, 2,4—Dinitro-6-cyanoanilin, 2-lίitΓO-4-cyallöanilill, ^ 2-Chlor-^-cyanoanilin, 3-Amino-2,4,6-
trinitrotoluol, 2-(Chlor- oder Brom)-4-methylsulfonylenilin, 3-(Chlor- oder Brom)-4-thioeyanatoanilin, 2-(Chlor- oder Brom)-/i-ßulfajaylanilin, 2-Amino-5-nitΓOphönylmethan8ulfon, 2-Aaiao-5,5-dinitrophenyimethyletafoa, 2-l3iino-3-(ehlor- oder -brom)-5-aitrophenylmethyl8Ulfon, ^-SulfeÄyl-^-nitranili», 2~Methyleuifaiiyl-4-nitranilin, 2-Xthylsulfβπyl-4-IlitΓaailia, 2-Butyl-
1332807
Methyl-2-amino-3-(chlor- oder -brom)-5-nitrobenzoat, Dimethy1-2-aminoterephthalat, Dimethyl^-amino^^nitroterephthalat, Anilln-2-, -3- oder -4-sulfamat, Anilin-2-, -3- oder -4-ΪΓ,Ν-dimethylsulfamat, 1-Naphthylamin, 1- oder 2-Aminoanthrachinon, ^-Aminodiphenyl und 4-Diäthylaminoanilin.
Die Kupplungskomponenten der angegebenen Formel können nach verschiedenen Verfahren - wie sie z.B. im Buch "Heterocyclic Compounds - Pyridine and its Derivatives - Part 3" herausgegeben 1962 von Klingsberg (Verlag: Interscience Publishers) beschrieben sind - hergestellt werden, beispielsweise durch Cyclisierung von Ester-, Amid- oder Nitrilderivaten der entsprechend ß-substituierten Glutaconsäure.
Als bestimmte Beispiele für diese Kupplungskomponenten kann man 2,6-Dihydrosypyridin, 2,6--Dihydroxy-4-methylpyridin, Äthyl^te-dihydroxyisonicotinat, 2,6-Dihydroxyisonicotinamld, 2,6-Dihydroxyisonicotinsäurediäthylamid, 2,6-Dihydroxy-4-cyanopyridin, 2,6-Dihydroxy-4--phenylpyridin1 2,6-Dihydroxy-4-(p-hydroasyphenyl)pyridin und 2,6-Dihydrosy-4-(p-methO3typhenyl)pyridin erwähnen.
Die bevorzugten Klassen der erfindungsgemäss eingesetzten Farbstoffe bestehen aus den Farbstoffen, bei denen A ein ggf. substituiertes Fheny!radikal darstellt und bei denen X ein Carboniederalkoxyradikal, das ggf. mit Hydroxy- oder Niederalkozygruppen substituiert ist, darstellt.
1B32807
- " ν ■■■ ■ ■■.;■■ -: V -10 ~ '. ' . ■----; '. ' ■■■ '
Die Erfindung 1st im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen rein beispielsweise näher erläutert, wobei alle Mengenangaben auf das Gewicht bezogen sind.
Beispiel 1
Es werden 100 Teile eines Gewebes aus einem aromatischen
Polyester in ein Färbebad eingebracht, das aus einer Dis-
^ persion von 1 Teil 2,6-Dihydroxy-3-(phenylazo)-4-carboätho^ypyridin (hergestellt nach dem Verfahren gemäss S. 6057 in Band 81 der Zeitschrift Journal of the American Chemical Society) in 3000 Teilen Wasser mit 1 Teil Oley!natriumsulfat besteht. Das Färbebad wird dann innerhalb 30 Minuten auf 1309C erhitzt und dann 1 Stunde auf dieser Temperatur unter Atmosphärenüberdruck gehalten. Der gefärbte Textilstoff wird dann vom Färbebad entfernt, mit Wasser durchgespült, 15 Hinuten in einer wässerigen Lösung von 0,2% Hatriumhydroxyd, 0,2% Natriumhydrosulfit und 0,1% Cetyltrimethylammoniumbromid bei 500C gehalten und anschliessend noch einmal mit Wasser durchgesjilt, 15 Minuten in einer warmen wässerigen Lösung von einem synthetischen Detergens gehalten, wieder mit Wasser gespült und schliesslich getrocknet.
Dabei erhält der aromatische Polyester^-Textilstoff eine grüngelbe Farbtönung mit hervorragender Echtheit gegen Licht, Hassbehandlungen und Trockenwärmebehandlungen·
Der nachstehenden Tabelle sind weitere Beispiele für das Verfahren nach der Erfindung zu entnehmen, das jeweils
909883/1019 - 11 -
dadurch verwirkliebt werden kann, dass der bei Beispiel Ί angewandte Farbstoff durch einen Farbstoff ersetzt wird, der durch Diazotierung des in der 2. Spalte der Tabelle angegebenen Amins und Kuppeln der so erhaltenen Diazoverbindung mit der in der 5· Spalte angegebenen Kupplungskomponente erzeugt wird. Der 4-t Spalte der Tabelle sind die.jeweiligen Farbtönungen zu entnehmen, die beim
Färben entstehen.
£0988371 6 19 - 12 -
Bspl. ■■ ■ "",, : Amis. ■ ..■■.■■■■. ■■■ '■ Eupplungskomponente Farbtöntmg
■■; j ■:; Grüngelb
■■■"*■.■■ ■ ■ ■■.■■■ ''dto. ■ ■■ . ■..■■. dto.

,' ■.■■■■'..■ ■■'■■', dto. ■.■''.' .■■■■. ' ...
Oranee
.'■ v. 5 ■'.:■■■ ^lxrl-i-aminobeAJsoat '■ '.'■'■"'.■■ .'dto. ' . . . ' ' ' '
'■ ■ ■■ ■. ■..' '. "■; ■ dto. ■ .■■' . ■■' '■ '· ' :'; . i;"· "' ■ ,. ■ ■ : Gelb
,■.■■■ 7','; 1-Aaiinoantbxachinon .i;1 ';' ',' ' ■■ - : ' "dto.. γ ■ . ',, ''. i ■ ., ■' ' "■, Rotgelb
.■■■.■.'■■β.1 2-AziiSidlii ■ ■ ■ ■ ■■■■.,■ i ■ ■ ,', ' ,
dto.
dto.
9 1-Haphthy lamia ~ ■. ', ^ ■.. ; ■■ .· ■:. ■ dto.' '■"' ■ ν '' ■' '. · ' dto.
10 2-ChlOr^i-naphtbyiemin .·.' ' ' ■ : '■' ·'. . '.'"dto, ^ ._ ,' ■' : ■, , ■.'. : · ■ dto.
ß-Methoxyätbyl-J-aminobensoat ■ .'. · .'; ", " '■ dto* . '' ■ ' . ■ '■ ■■ v" ' .' , ■■ ■ ■'■ Grüngelb
co Λ.1έ;·';: 2~C#ario^^itpanIlin ■■■■:-ν;1' '' .. :■■' " dto*,;' ' , ■■-. ,. '■ :·/ '. ' ■■.;.■■ ,'' ' " ■ dto.
O
«D
'■■;.:%'':■■. ^-Ooloranilin : 2,6-Dihydroaypyridin dto. .»'
Off
CO
■■Μ* ■:'■■ , ■' '■' ■■ ■· ■■:■'' ' ' 'dto. ; ' ' ■ .;;■■■ .,■.■.,■:;.' ■' dto., f>
ω 5-lfiiapanilin ■■.'^:''.; ■'■ ^ ' ■ ■■■*. ;'; ■.'■-. ■ ■ ,· : ■ ■ ·:' ''dto.. '.. ' ■. " ■ ■'■ '■■■„■ ' ' '■ dto* i»1
_*. ' 16 4^ii6bylaminoanilin '■ ." '..■■■, ■■■ ■ dto. ' ■ ' .' , ,'■'■·■ Violett*1*
co 17 Jitbyl-4-aittinobenzoat 2,6-Pihydro^jr-4--methylpyridin Grüngelb
(O 18 4-Aminodipb.enyl dto. Gelb
19 Ätbyl-4-aminobenzoat 2,6-Dihy^dro^-^.-carbamoylmethylpyridin Grüngelb
20 2,6-Dihydr oaqr-4-pheny lpyridin dto,.
21 ■ ■. ' ■'■' " ' ■ . , , ■. . ' '■ :; ■ 'dto. ■■' ■'■ ■' v ■ ■■■>' ■.■"■ ■ ,.'■.■ :- ■' .. dto*
;'-2$:V 2,6*Dibydb?o^-4-(p-chlorphenyl>Krridin Botgelb
.' 251' '■' 2»6-Dibydrox7-4.--(p--metbiO3arphenyl)T(7ridin Grüngelb
< ' 2Ϊ·? ' 2,6—Dihydroiy-4.--cyanot)yridin 1 ■ dto. ; "*^"
«A
VM
'■£$:■■' • ''.■'■ '■■ ',ν'"" ;v : 'v:,dto, ■■■■.■■■.■: . ■'■:"y---"'oi-.:;{ '::::' ■■■■ ■'■ ''■ ■■■■■'■■ cö'
dto* to
I 26 ;'■.■ dto* ^
27 4-Mettto^^Hiitraailia ■■■■■■"■<■ '. ' · ■'■■■■ : " dto*' ' , '. ■ ,' '■;■_;. Orange O
IC
f «a
H p
15
■§
'S lL ί • 3 H β
cvi
Φ O τ
(M
$99883/1βίβ
Bepl. AmIn Kupplungskomponente Farbtönung
$2 toi 11 n-4-sulf on-H-methylamld 2,6-Dihydroxy-4-cart>oäthoaypyridln Grüngelb
53 ^2Xilin--4-eiafon-NtH-diäthyl*mid dto. dto.
5* 4-l*iÄOb«««Mid dto. dto.
55 4-Asiaobeaa-H-metbylaald dto. dto.
ο 56 ß-Wethoxyätfayl-J-aminobenEoat dto. dto.
JJJ 57 ß-^ydrßaEyäthyl-3-aiiinobenzoat dto. dto. G* ...■: .·. ■' . ' '■ ■ ..■.■■..■■.■ ,.■ .'■ ■ ■ ■ ^ ■ ' ■ . , ■
co.·' '/■ ■ ;; ■ ■■'■ :. ' ■. , ' ■■ ■■ ■■■ ■' ' . . ■. ' , ' ' , s ' ' ■ ■ ■ . , ■ ■.' ■' ' ,"'
1Θ32807
Das 2,6-Dihydroxy-4-car'boäthosy wurde durch Veresterung von Oitrazinsäure mit Äthanol erzeugt.
Das Dihydroxy-4-(phenyl- bzw. -p-chlorphenyl)pyridin Wurde durch Reaktion von Äthyl-ß-(phenyl- bzw. -p-ehiorphenyl)-glutaconat mit Ammoniak erzeugt»
Das 2.e-Dihydroxy-^-cyanopyridin wurde durch Erwärmung von 2,6-Dihydroxy-4.-carbamoylpyridin mit PgOc erzeugt.
Das 2,6-Dihydroxy-4-(carbo-ß-äthoatyäthoa{y- bzw. -earbo^ß*- hydroxyäthoxy)pyridin wurde durch Veresterung von Citrazinsäure mit ß-Xthoxyäthanol bzw. Äthylenglykol erzeugt.
Das 2,6-Dihydro3q5r-^-pheno3Eycarbonylpyridin wurde durch Umesterung von 2,6-Dihydroi^-4-cai?boäthoxypyridin mit Phenol erzeugt.
Das Dihydrosy-^-carbamoylpyridin wurde durch Behandlung von Acetylcitrat mit Ammoniak erzeugt.
Das 2,6-Dihydroay-4-(N-'athylcarbamoyl-, ^,N-diäthylcarbamoyl-, -piperidin-i'-ylcarbamoyl-, -N-phenylcarbamoyl- bzw. -N-pmethoxyphenylcarbamoyl)pyridin wurde durch Reaktion von 2,6-Dihydroxy-4-carboätho^ypyridin mit Ithylamin, Diäthylamin, Piperidin, Anilin bzw. p-Anisidin erzeugt.
Die restlichen Kupplungskomponenten, die in diesen Beispielen angewandt werden, sind bekannte Verbindungen.
309883/1619 - 16 -
Beispiel 58
Es werden 100 Teile eines Gewebes aus einem aromatischen Polyester in ein Färbebad eingebracht, das aus einer Dispersion von 1 Teil 2,6-Pihydroaiy-3-(p-chlorphenylazo)-^-carboäthoaQrpyridin und 6 Teilen o-Pheny!phenol in 5000 Teilen Wasser mit 3 Teilen des Dinatriumsalzes einer Dinaphthylmethandisulfosäure besteht, worauf das Färben 90 Minuten bei 1000C durchgeführt wird. Der gefärbte Textilstoff wird dann aus dem Färbebad entfernt ud und wie bei Beispiel 1 nachbehandelt·
Dadurch erhält das Gewebe aus aromatischen Polyester eine grüngelbe Farbtönung hervorragender Echtheit.
Beispiel 59 Eine Druckpaste aus
Teile
2,6-Dihydroay-3-(2l-cyano-/|-l-nitrophenyla2o)- 10 4-carboäthoaqypyridin "
Tragant 200
Wasser 790
1000
wird auf einen gewebten Textilstoff aus Gelluloeetriaeetat durch Siebdruck aufgebracht. Der bedruckte Stoff wird bei 600C getrocknet und dann 50 Hinuten mit Sattdampf unter Atmosphärendruck behandelt. Der Druckstoff wird dann 5 Minuten mit einer 0,2$-igen wässerigen Losung von einem synthetischen Detergens bei 50°C behandelt, mit Wasser gespült und anschliessend getrocknet. .;
909883/1619
Dabei erhält man einen leuchtenden grüngelben Druckstoff mit hervorragender Echtheit gegen Licht und Nassbehandlungen,
kann ein Gewebe aus sekundärem Celluloseacetat mit dieser Druckpaste in der beschriebenen Weise bedruckt werden·
Sin Gewebe aus einem aromatischen Polyester kann auch mit dieser Druckpaste bedruckt werden* wobei das Gewebe nach dem Trocknen 30 Hinuten mit Sattdampf bei 120®C behandelt wird. Babel erhält man einen grüngelben Druckstoff mit hervorragender Echtheit.
Beispiel 60
Es werden 100 Teile sekundären Celluloseacetats in Form eines Garns in ein Färbebad eingebracht, das aus einer Dispersion ▼on 1 Teil 2,6-Dihydroxy-3-Cp-earboäth03typhenylazo)-4-carboathoxypyridln in 3000 feilen Wasser mit 3 Seilen eines Kondensate aus 22 Mol Jtthyleno^yd und 1 Hol Cety!alkohol besteht, worauf das Färben 1 Stunde bei 85°C durchgeführt wird. Das gefärbte Gars wird aus dem Färbebad herausgenommen, mit kalte» Wasser gespült und getrocknet. .
Dabei erhält das Garn eine grüngelbe Farbtönung mit guter Licht- und Vaechechtheit.
Beispiel 61
Ein Gewebe aus einem aromatischen Polyester wird mit einer Flüssigkeit aus 20 feilen 2,6-Dihydro2Qr-3-(p-carboäthO3typhenjlaso)<-4-<>»eyanopyridin in Dispersion in 1000 feilen Wasser mit 2 feilen eines ^sdensaia ^ans ä Hol Ithylenoxyd und 1 Hol
Ronylphenol nach dem Klotzverfahren behandelt, worauf die Flüssigkeit durch Quetschwalzen so ausgepresst wird, dass das Gewebe nur sein Eigengewicht an Flüssigkeit behält· Dann wird das Gewebe bei 600C getrocknet und anschliessend 1 Minute auf 2000C erhitzt. Das Gewebe wird dann mit Wasser durchgespült, 10 Hinuten mit einer 0,2%-igen wässerigen Detergenslösung bei 70°C behandelt, noch einmal mit Wasser durchgespült und schliesslich getrocknet.
Dadurch erhalt das Gewebe eine leuchtendgelbe Farbtönung mit hervorragender Echtheit.
Beispiel 62 Es werden100 Teile eines Garne aus Cellulosetriacetat in ein Färbebad eingebracht, das aus einer Dispersion von 1 Teil
pyridin in 5000 Teilen Wasser mit 6 Teilen Diäthylphthalat und 3 Teilen des Dinatriumsalses eines sulfurierten Cetyl-/ 01eylalkohol~Gemi&ches besteht, worauf das Färben 90 Minuten bei 1000C durchgeführt wird. Das Garn wird dann aus dem Färbebad genoraen, mit Wasser gespült, 30 Minuten mit einer 0,2%-igen wässerigen Losung eines synthetischen Detergens bei 600C behandelt, noch einmal in Wässer gespült und schliesslich getrocknet. Dadurch erhält das Garn eine leuchtende grüngelbe Farbtönung mit hervorragender Echtheit gegen Licht und Sassbehandlungen.
Ein Garn aus Polyhexamethylenadipamid wird in derselben Weise gefärbt, mit der Abweichung, dass das Diäthylphthalat vom ·
909883/1619 - 19 -
Tärbebad weggelassen und das Färben nicht bei 100°O sondern bei 95°0 durchgeführt wird. Somit erhält man ein gefärbtes Garn mit einer leuchtenden grüngelben Farbe hervorragender Echtheit.
909883/1619 - 20 -

Claims (2)

  1. Verfahren zum Färben von synthetischen Textilien, dadurch gekennzeichnet^ dass der Textilstoff mit einer wässerigen v^Monoazofarbstöffi behandelt wird,'~3[er in einer der möglichen tautomeren Formen durch die Formel %
    darstellbar 1st, worin A ein ggf. substituiertes Arylradikal ist, Σ ein Wasserstoffatom oder ein ggf. substituiertes Alkyl· oder Arylradikal oder ein -CN-, -COOK- oder -COIIE R -Radikal ist, wobei E ein ggf. substituiertes Alkyl- oder Arylradikal
    ist und R* und R2 jeweils ein Wasserstoff atom oder ein ggf.
    substituiertes Alkyl- oder Arylradikal sind oder S
    und H zusammen mit dem Stickstoffatom N einen 5- oder 6-gliedrigen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring bilden, wobei die Farbstoffe keine SuIfo- oder Carbonsäuregruppen enthalten.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass A ein ggf. substituiertes Phenylradikal ist.
    "3· Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
    gekennzeichnet, dass Zein Carboniederalkoatyradikal ist, das ggf. adt ^ydroa^- oder Fiederalkoxygruppen substituiert seia kann.
    90 98 8 3/1619
DE19691932807 1968-06-27 1969-06-27 Verfahren zum Faerben von synthetischen Textilien Pending DE1932807A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB30762/68A GB1254712A (en) 1968-06-27 1968-06-27 Colouration process

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1932807A1 true DE1932807A1 (de) 1970-01-15

Family

ID=10312751

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19691932807 Pending DE1932807A1 (de) 1968-06-27 1969-06-27 Verfahren zum Faerben von synthetischen Textilien

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3642427A (de)
BE (1) BE735345A (de)
DE (1) DE1932807A1 (de)
FR (1) FR2014339B1 (de)
GB (1) GB1254712A (de)
NL (1) NL6909861A (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4001205A (en) * 1968-07-15 1977-01-04 Ciba-Geigy Ag Water-soluble, fiber-reactive phenylazodihydroxy, methyl, cyanopyridine dyestuffs
US4005069A (en) * 1972-05-15 1977-01-25 Sandoz Ltd. Azo dyes having a 3-halo-4-cyano or acyl-6-hydroxypyridone-2 coupling component radical
US4042320A (en) * 1974-05-09 1977-08-16 Ciba-Geigy Ag Anionic and nonionic emulsified dye suspension with formalin, hydrotropic agent
AR206168A1 (es) * 1974-10-31 1976-06-30 Ici Ltd Procedimiento para la coloracion de materiales textiles de triacetato de celulosa y poliester aromatico
CH597316A5 (de) * 1975-02-21 1978-03-31 Ciba Geigy Ag
DE2930481A1 (de) * 1979-07-27 1981-02-12 Bayer Ag Anthrachinonazo-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pigmente

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3487006A (en) * 1968-03-21 1969-12-30 Lummus Co Direct pyrolysis of non-condensed gas oil fraction

Also Published As

Publication number Publication date
FR2014339B1 (de) 1974-02-01
NL6909861A (de) 1969-12-30
FR2014339A1 (de) 1970-04-17
GB1254712A (en) 1971-11-24
BE735345A (de) 1969-12-29
US3642427A (en) 1972-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1932809C3 (de) Verfahren zum Färben von synthetischen Textilien
DE1544446B2 (de) Von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1966335A1 (de) Verwendung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen zum Faerben von synthetischen Fasermaterialien
DE2439658A1 (de) Faerbeverfahren
DE2231245A1 (de) Verfahren zum faerben und bedrucken
DE2514531A1 (de) Verfahren zum kontinuierlichen faerben von fasergemischen aus aromatischem polyester und cellulose
DE1932810C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1961785C3 (de) Wasserunlösliche Disazodispersionsfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen Textilmaterialien
DE3018106A1 (de) Verfahren zum faerben von cellulose- oder wolletextilien
DE1932807A1 (de) Verfahren zum Faerben von synthetischen Textilien
DE2548051A1 (de) Verfahren zum faerben von textilmaterialien aus einem aromatischen polyester oder cellulosetriacetat
DE1961786A1 (de) Azofarbstoffe
DE1256622B (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von cellulosehaltigem Fasermaterial
DE3151114A1 (de) Disazofarbstoffe fuer polyesterfasern
DE1794229A1 (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken
DE10135940A1 (de) Gefärbter und/oder bedruckter Vliesstoff
DE2152536A1 (de) Azoverbindungen,deren Herstellung und Verwendung
CH683362A5 (de) Faltjalousie.
DE2130992C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben
DE2364608A1 (de) Monoazofarbstoffe
DE2103612C3 (de) Wasserunlösliche Azofarbstoffe
DE2445810A1 (de) Disperse monoazofarbstoffe
DE1909107A1 (de) Neue Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1644104B2 (de) Basiche monoazofarbstoffe
DE2542472A1 (de) Verfahren zum faerben von fasermaterial