DE2364608A1 - Monoazofarbstoffe - Google Patents

Monoazofarbstoffe

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DE2364608A1
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alkyl
ethyl
methyl
lower alkyl
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Withdrawn
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DE2364608A
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Manchester Blackley
Brian Ribbons Fishwick
Colin William Greenhalgh
Nigel Hughes
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Description

Mappe 23 4Q3 Dr.F/he,
σε se: Dd. 25716
IMPERIAL CHEMICAL· INDUSTRIES LIMITED London, Großbritannien-
MONOAZOFAEßSTOFFE
Priorität: 22.12.1972 - Britische Pat ent anme Idling
59 315/72 -
DieErfindung "bezieht sich auf disperse Monoazofarbstoffe, welche zum Färben von synthetischem Textilmaterial brauchbar sind.
Die dispersen Monoazofarbstoffe gemäß der Erfindung, die frei von SuIfonsauregruppen sind, lassen sich durch folgende Formel ausdrücken:
N-If
Formel I,
4 0 9 8 2 6/TO k8
BAD ORiGifsJAL
worin X Alkyl, substituiertes Alkyl, Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes CLrbamoyl, T ein Wasser-· stoffatom oder ein Substituent -und Z ein .Vasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclischer Rest oder eine gegebenenfalls substituierte ,Aminogruppe ist.·
Der in diesen .Farbstoffen vorkommende Pyridonring kann in einer Anzahl von tautomeren Formen vorliegen, obwohl die farbstoffe formelmäßig in nur einer der möglichen tautomeren Formen dargestellt sind, ist darauf hinzuweisen, daß die vorliegende Erfindung auch andere tautomere Formen der Farbstoffe umfaßt. Die Farbstoffe der •Formel I lassen sich in einem wässrigen Medium leicht in Farbstoffe folgender Formel umwandeln:
^Λν-Κχ"^"^ OH
0 ι· ·'
Formel II,
wobei das Vorhandensein von Säure die Bildung der durch die Formel I. dargestellten Struktur begünstigt, welche den Lactonring enthält, während die Gegenwart von Alkali Bildung der Struktur der Formel TI begünstigt, und zwar durch Öffnen des Lactonringes. Obwohl zum Zwecke der Vereinfachung die Farbstoffe formelmäßig derart dargestellt
40 9826/'1048
BAD ORIGINAL
ε in J, daß sie d.en Lac tonring enthalten, ist darauf Mnzuweisen, daß die farbstoffe, in denen der Lactonring geöffnet ist, ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind.
Wenn in der folgejiden Beschreibung von niederem Alkyl und niederem Alkoxy die. Rede ist, so werden darunter Alkyl- und Alkoxyreste verstanden, welche 1 bis 4- Kohlenstoff atome enthalten..
.Als Beispiele der Alkylreste, welche durch Z ausgedrückt sind, seien Alkylreste genannt, welche 1 bis 12 Kohlenstoff atome enthalten,.-wie Methyl-, Äthyl-, Propyl^, Butyl-, Amyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl- und Dodecylreste. Die substituierten Alkylreste, welche durch Z ausgedrückt sind, sind vorzugsweise niedere Alkylreste, beispielsweise hydroxyniederes Alkyl, wie ß-Hydroxyäthyl, niederes alkoxyniederes Alkyl, wie ß-lthoxyäthyl und V -Methoxypropyl, phenylniederes Alkyl, wie Benzyl und ß-Phenyläthyl, cyanniederes Alkyl, wie ß-Cyanäthyl, niederes alkoxycarbonylniederes Alkyl, wie ithOxycabonylmethyl und ß-(Methoxycabonyl)äthyl, niederes alkylcaäxmyloxyniederes Alkyl, wie ß-Acetoxyäthyl, chlorniederes Alkyl, wie ß-Ghloräthyl, phenoxyniederes Alkyl, wie ß-Phenoxyäthyl, phenylthioniederes Alkyl, wie ß-Phenylthioäthyl, niederes Alkyl, das durch heterocyclische Reste substituiert ist, wie ß-Pyrid-2-yläthyl und ß-Tetrahydrofur-2-yläthyl, monocyclisches Arylcarbonyloxyniederes Alkyl, wie ß-{Benzoyloxy)äthyl und ß-(m-Methylbenzo,yloxy)äthyl, acylniederes. Alkyl, wie Benzoylmethyl, niederes alkylcarbonylniederes Alkyl, wie-Acetyl- \_ ^methyl und ß-Acetyläthyl, Phenylsulfonylmethyl und ß-(lthylsulfonyl)äthyl, aminoniederes Alkyl und iJ-substituierte ; Derivate desselben, wie ß-Aminoäthyl, Y -Dimethylaminopropyl, ß-(Acetylamino)äthyl, ß-(Benzoylamino)äthyl und ß-Succinimidoäthyl. Als Beispiele von Aryl- und substituierten Ärylresten, die durch Z ausgedrückt sind, seien genannt
409826/1Θ48
BAD ORiQIMAL
Phenyl, Tolyl, XyIyI, Anisyl, Chlorphenyl und Bromphenyl. Als Beispiel eines Cycloalkylrestes, der durch Z ausgedrückt ist, sei Cyclohexyl genannt. Als Beispiel der substituierten Aminogruppen, die durch Z ausgedrückt sind, seien genannt Arylamine-- und substituierte Arylaminoreste, ■ wie Anilin,. Anisidin, Toluidin, Chioranilin und Bromanilin, jedoch insbesondere F-niedere Alkylamino und N,N-di-niedere Alkylamino, wie Methylamino, Diäthylamino und ΪΓ-Methyl-Ii-npropylamino sowie Benzylamino- und Cyclohexalaminoreste. Als Beispiele der heterocyclischen Reste, die durch Z ausgedrückt sind, seien genannt Pyrid-2-yl und lhir-2-ylreste. Es wird jedoch vorgezogen, daß Z ein wasserstoffatom, einen Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen substituierten niederen Alkylrest, insbesondere einen hydroxyniederen Alkyl- oder niederen alkoxyniederen Alkylreste oder einen gegebenenfalls' substituierten Phenylrest bezeichnet.
Die Alkylreste, welche durch X bezeichnet sind, sind vorzugsweise niedere Alkylreste', wie Methyl, Äthyl, Propyl und Butyl, Die substituierten'Alkylreste, welche durch X ausgedrückt sind, sind vorzugsweise substituierte niedere Alkylreste, wie phenylniederesAlkyl, beispielsweise Benzyl, öyanniederes Alkyl, wie Cyanmethyl,.niederes alkoxyniederes Alkyl, wie S-Methoxyäthyi, phenoxyniederes Alkyl, wie S-Phenoxyäthyl, niederes Alkyl, das durch heterocyclische Reste substituiert ist,- wie Pyrid-2-ylmethyl und Thiazol-2-ylmethyl und niedere alkoxycarbony!niedere Alkyl, wie Athoxycarbonylmethyl. Die substituierten Carbamoylreste, die durch X ausgedrückt sind, sind vorzugsweise !^-niedere Alkylcarbamoyl und JNT,N-diniedere Alkylcarbamoyl, wie N-Methylcarbamoyl und ίΓ,ίΓ-diäthylcarbanioyl. Es wird jedoch vorgezogen, daß X der Methylrest ist.
Als .Beispiele der Substituenten, die durch Y bezeichnet sind,
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seien genannt: Chlor',* Brom, Cyan, niederes Alkylcarbonyl, wie Acetyl, Benzoyl, niederes Alkylsulfonyl, wie Äthylsulf onyl, monocyclisohes Ärylsulfonyl, wie Benzolsulfonyl, niederes Alkoxycarbonyl, wie Methoxycarbonyl und. ilthyoxycgtrbonyl, Phenoxycarbonyl·, Garbamoyl und. K-niederes Alkyl und ΪΓ,Η-diniedere .Alkylderivate derselben, wie ßf-Äthylcarbamoyl und Ν,Ν-dimethylcarbamoyl, Sulfamoyl und I-niedere Alkyl- und Ν,Ν-diniedere Alky!derivate derselben, wie N-Methylsulfamoyl und Jf,F-diäthylsulfamoyl, niederes Alkyl, wie Methyl, Äthyl, Propyl und Butyl, aminoniederes Alkyl und substituierte Derivate desselben, wie 3,-Aminoäthyl, H^Methylaminometnyl und. N-AcetyI-N-methylaminomethy1. Vorzugsweise stellt jedoch Y die Cyangruppe dar.
Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung wird auch ein Verfahren zur Herstellung der Monoazofarbstoffe vorgeschlagen, welches darin besteht, da°. ein Amin der Formel
diazotiert und die sich ergebende Diaζοverbindung mit einer Kupplungskomponente gekuppelt wird, die in einer der möglichen tautomeren Formen der Formel
■4 09826/1 Q A8 "
BAD
entspricht, worin X, Y und Z die oben angegebenen. Bedeutungen haben. , '
Das den Gegenstand der Erfindung bildende Verfshren köim zweckmäßig in derWeise durchgeführt ■ werden, dari ffetriumnitrit einer lösung oder Suspension des genannten Amins. in einer verdünnten wässrigen cj^lzoaure lösung zugesetzt wird, worauf die οich ergebende Lösung oder Suspension des Diazofarbstoffes ■ einer Lösung der Kupplungskomponent-;-in einer wässrigen Fa triumhydroxydlösung zugesetzt wird, wobei der pH-Wert, der sich ergebenden Mischung erforderlichenfalls so eingestellt wird, da.C die Kupplungsreaktion erleichtert wird. Nachdem die Kupplung vollkommen ist, wird der sich ergebende Azofarbstoff in üblicher Weise isoliert. . - -
Als Beispiele-der genannten Amine seien 4- oder 5-Amin.o-2-hydroxymethy!benzoesäure genannt.
Die genannten Kupplungskomponenten können selbst durch eine Anzahl verschiedener "Verfahren hergestellt werden, wie sie beispielsweise in "Heterocyclic Compounds - Pyridine and its derivatives - Teil 3" beschrieben sind, herausgegeben von Klingsberg und veröffentlicht durch Interscience Publishers im Jahre 1962. Typische Verfahren sL nd beispielsweise: . - - _
1. Kondensieren von Verbindungen der Formeln XG0CHoC00alkyl' und Y-GELCOOalkyl in Gegenwart eines Überschusses eines Amins der Formel Z-NELy
A09826/10A8 . 6A0
•:-'. Cyclisieren eines {< , ß-disubstituierten Glutaconamids der Formel ι
Alkyl CGCCH2. C : C . CCNIIZ,
X
das selbst durch Kondensieren in Gegenwart eines basischen Katalysetors von Verbindungen der .Formeln X.CO.CH^GOalkyl und X-CH2-CONHZ erhalten wird,
-·. Cyclisieren eines -x, , ß-disubstituierten Glutaconamids der Formel
Z-MiCU-SH0. C :~C . COO alkyl,
das selbst durch Kondensieren in Gegenwart eines basischen Katalysators von Verbindungen der Formeln
aCC.CR-.CüNZ und YCH-. COüalkyl hergestellt werden kann. ^ H " *
Als ßeispie'le der genannten Kupplungskomponenten seien genannt: 1-Methyl, Äthyl, n-Propyl, η-Butyl, n-Hexyl, n-Cctyl, n-3. .cyl, n-Doöecyl, Q-Hydro>:yäthyl, V-Methoxy- -projjjl,- Cyclohexyl, Benzyl, Phenyl, Tolyl-, XyIyI oder Anisyl-3-(cyan bdex* carbona.T!iid)-4-methyl-6-hydroxypyrid-2— on, 3—Cyan-4-metllyl-6-llydroxypyrid-2-on, 1,4-Dimethyl--3-carbonaHiid-6-hydroxypyrid-2-on, 1,4 -Dimethyl-6-hydroxypy?id-2-on und 1-(Amino, l-iethylamino, Mäthylamino-, Anilin, Cj^clohexylamino oder Benzylamino)-3-(cyan -oder c--5rbonamid)-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on.
Eine bevorzugte Klasse von Farbstoffen der Erfindung sind die Monoazofarbstoffe der Formel
409826/10.48
364608
CH,
CM*
L-
ΖΊ
Z ein Wasser stoff atom, ein Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, ein substituierter niederer Alkylrest, vorzugsweise hydroxyniederer Alkyl- oder nMerer alkoxyniederer Alkylrest oder ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest ist. Vorzugsweise ist die Azogruppe an den Benzolring in Parastellung zu der -CO-G-ruppe des Lactonringes gebunden.
DieMonoazofarbstoffe der Erfindung sind wertvoll zum Färben von Textilmaterialien, insbesondere synthetischen T&xtilmaterialien, wie solchen aus Polyamid (Hylon 6 und Nylon 6,6), Materialien aus Celluloseaodbat (Cellulosetriacetat und aakundärem Celluloseacetat) und vorzugsweise zum Färben von aromatischen Polyestertextilmaterialien, wie solchen aus Polyathylenterephthalat,und diese Verwendung des Farbstoffes ist ein weiteres Merkmal der Erfindung. ;
Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung wird ein Verfahren zum Färben von synthetischen Textilmaterialien vorgeschlagen, ■■ welches darin besteht, daß auf die Textilmaterialien· durch Färben, Klotzen oder Drucken eine wässrige Dispersion von mindestens einem Monoazofarbstoff der beschriebenen Art aufgebracht wird.
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Die Verfahren, durch die die !Farbstoffe auf die synthetischen Textilmatrerialien aufgebracht werden, können irgendeines der Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren sein, die üblicherweise zum Aufbringen von dispersen Farbstoffen auf synthetische Textilien angewendet werden, 80 kann die Färbebehandlung beispielsweise durch Eintauchen des synthetischen Textilmaterials in ein Färbebad erfolgen, das eine wässrige Dispersion des Farbstoffes enthält, worauf dann die Färbung bei einer geeigneten Temperatur durchgeführt wird, beispielsweise bei Temperaturen innerhalb des Bereiches von 850C bei Textilmaterialien aus sekundärem Celluloseacetat, bei 90 bis 1CO^C bei Polyamidtextilmaterialien und bei Temperaturen innerhalb des Bereiches von 100cG bei Textilmaterialien aus Polyester und Cellulosetriacetat, wobei das Färbebad noch zusätzlich einen Träger enthält, oder bei Temperaturen innerhalb des Bereiches von 120 bis 140GC, wenn ein Träger nicht erforderlich ist*
Die Klotzbehandlung kann zweckmäßig in der Weise durchgeführt werden, daß das synthetische Textilmaterial kontinuierlich durch, eine Klotzflüssigkeit hindurchgeleitet wird, welche eine wässrige Dispersion des Farbstoffes enthält, wobei die überschüssige Flüssigkeit dann entfernt wird, indem das Material durch eine Klotzwalze geführt wird. Das geklotzte Textilmaterial wird dann getrocknet und der Einwirkung von Dampf oder einer trockenen Wärmebehandlung unterworfen.
Das Bedrucken kann zweckmäßig in der Weise durchgeführt werden, daß eine Druckpaste, welche eine wässrige Dispersion des. Farbstoffes^ecithält, auf das Textilmaterial aufgebracht
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wird, und zwar durch irgendeines der üblichen Verfahren, wie sie zum Aufbringen von Druckpasten-auf Texti!materialien verwendet werden, beispielsweise durch Sieb- oder Walzendrucken. Das bedruckte Textilmaterial wird dann getrocknet und der Einwirkung von Dampf oder einer trockenen Wärmebehandlung unterworfen.
Am Schluß der angegebenen Verfahren wird df<s Textilmaterial dann in Wasser gespült, das gegebenenfalls Seife oder ein synthetisches Reinigungsmittel enthaltend dann getrocknet.
In dem Fiille von aromatischem Polyestertextilmaterial wird es auch vorgezogen, das gefärbte Textilmaterial in einer warmen verdünnten wässrigen Lösung eines Alkalis, wie Natriumcarbonat, zu spülen, um,etwaigen nicit fixierten Farbstoff von der Oberfläche des Textilmaterials zu entfernen.
Die Färbebäder, Druckpasten oder Klotzflüssigkeiten können irgendwelche der Zusatzstoffe enthalten, welche üblicherweise in solchen Systemen vorhanden sind, beispielsweise anionische, nicht ionische und/oder kationische Dispergiermittel, Harnstoff, Säuren, wie Essig- oder Ameisensäure, Verdicker, wie Natriumalginat, natürliche Gummis und Wasser-inÖl-Emulsionen, organfche Flüssigkeiten, wie Benzylalkohol und Träger wie Diphenyl, Hydroxydiphenyl, Methylsalicylat und ß-Me thy!naphthalin.
Die wässrigen Dispersionen der !farbstoffe,, welche in den Färbebädern, Klotzflüssigkeiten oder Druckpasten verwendet werden können, können in üblicher Weise durch Vermählen der Farbstoffe in w-.-.sser in Gegenwart eines Dispergiermittels hergestellt werden. Gewünschtenfalls können diese "Dispersionen auch durch Auflösen der Farbstoffe in einem wässrigen alkalischen Medium gebildet werden, wobei solche Lösungen dem Färbebad, den Druckpasten oder Klotzflüssigkeiten
6/1048 BAD ORIGWAL
zugesetzt werden, worauf die ,Flüssigkeiten dann durch Zusatz einer Säure, wie Essig- oder Ameisensäure angesäuert werden. Dieses Ansäuern wird zweckmäßigerweise durchgeführt, bevor die Systeme auf das Textilmaterial aufgebracht werden, jedoch können gewünsentenfalls diese Systeme, welche den JTarbstoff in gelöster Form enthalten, auf das Textilmaterial aufgebracht werden, worauf dann der Säurezusatz erfolgt, oder das Textilmaterial kann auch einer getrennten Behandlung mit, einer Säure unterworfen. werden.
Die Textilmaterialien, welche durch das den Gegenstand der Erfindung bildende Verfahren gefärbt werden können, können in Form von Fasern, Fäden oder gewebten oder gewirkten Waren vorliegen. GewünschtenfaIls können die .synthetischen Textilmaterialien in Form von Mischungen mit anderen Textilmaterialien vorliegen, beispielsweise in Form von Polyester/Baumwolle-und Polyester/Wolle-Mischungen, wobei, in diesem Fall die Farbstoffe gemäß der Erfindung vorzugsweise in Verbindung mit anderen geeigneten Farbstoffen, beispielsweise Reäktivfärbstoffen, farbstoffen oder Säurefabbstoffen für das andere Textilmaterial angewendet werden.
Wenn die Farbstoffe gemäß der Erfindung auf synthetische Textilmaterialien aufgebracht werden, so werden grünlichgelbe bis orangefarbene Ausfärbungen erhalten, welche ausgezeichnete Echtheitseigenschaften gegenüber den Untersuchungen aufweisen, welche üblicherweise bei solchen Textilmaterialien durchgeführt werden. Die Farbstoffe besitzen auch ausgezeichnete Aufbaueigenschaften bei Polyestertextilmaterialien, so daß leicht tiefe Farbtöne erhalten werden können.
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Die Erfindung' ist in den folgenden Beispielen näher erläutert, ohne darauf beschränkt zu sein. Die Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht:
BEISPIEL 1 . ■
Eine Lösung von 1,7 Teilen 2-Hydroxymethy1-4-aminobenzoesäure in einer Mischung von 25 Teilen Wasser und 12,5 Teilen einer 2N-wässi±,gen Lösung von Salzssure wird auf O bis 5°C abgekühlt und 5 Teile einer 2N-wässrigen Lösung von Natriumnitrat werden zugesetzt. Die Mischung wird 30 min lang gerührt unddann einer .Lösung von 1,8 Teilen i-Äthyl-J-cyan-^-methyl-G-hydroxypyrid^'-on und 5 Teilen Natriumacetat in 50 Teilen wasser, das 5 Teile einer 2if-wässrigen Lösung von Eatriumhydroxyd besitzt, bei einer Temperatur von5cC zugesetzt. Die Mischung wM 15 min lang gerührt und der ausgefällte gelbe Farbstoff wird abfiltriert, mit V.'fissei' gewaschen und getrocknet. Der !Farbstoff besitzt einen Schmelzpunkt von 317°Ο·
Di ° in -dem obigen Beispiel verwendete 2 -Hydr oxyme thy 1-4-eminobenzoesäure kann selbst durch Behandlung von 4-ITitrophthalimid mit einem Zink/Kupfer-K.omplex in einer siedenden wässrigen Lösung von Natriumhydroxyd hergestellt werden. Ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn die in dem obigen Beispiel verwendete 2-Hydroxymethyl-4-aminobenzoesäure durch 2-Hydroxymethyl-3- öder- 6-aminobenzoesäure ersetzt wird.
BEISPIEL 2
0,1 Teil des gelben Farbstoffes, hergestellt nach Beispiel'!
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BAD
wird in 1-üO Teilen Wasser aufgelöst, de f.; ü,C4 Teile Uatriumhydroxyd enthält und der pH-Wert wird dann durch Zusatz von Ameisensäure auf 4- eingestellt. In das eich ergebende i'ärbebad werden IC Teile ein^s Pülyäthylenterephthalat-Textilmatericila eingetaucht . und die Färbebehandlung wird dann 4-5 min lang bei 1300G in einem geschlossenen Gefäo durchgeführt. Das gefärbte Textilmaterial wird dann aus dem Färbebad entfernt, in Wasser gespült, Iu min in eine G,1#ige wässrige Natriumcarbonatlösung-bei yQ°ö eingetaucht, erneut in Wasser gespült und schließlich getrocknet. Es wird eine grünlich-gelbe Ausfürbung von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften gegenüber Licht, NaT.behandlungen, Reiben und Trockenwärmebehandlungen erhalten.
BEL5EISL 5
Ansteile-der im Beispiel 1 verwendeten 1,7 Teile S-Kydroxymethyl-^-aminobenzoesäure x\*erden 1,7 Teile 2-Hydroxymethyl-5-aminobenzoesäure und anstelle der im Beispiel 1 verwendeten ",S Teile i-Äthyl-J-cyan-4-methyl-6*-hydroxypyrid-2-on werden 2,1 Teile 1-n-3utyl-3-cyan-'4--methyl-6-hydroxypyrid-2-on verwendet. Ss wird ein grünlich-gelber .Farbstoff erhalten.
Anstelle der 1,8 Teile der im Beispiel 1 verwendeten Kupplungskomponente werden äquivalente Kengen von Kupplungskomponenten folgender Formel verwendet, .
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Die Bezeichnungen der Symbole sind in den entsprechenden Kolonnen der folgenden Tabelle angegeben. Die letzte Kolonne der Tebelle gibt die Töne der Ausfärbungen ^n, wenn die Farbstoffe auf ein aromatisches Polyestertextilmaterial aufgebracht werden.
BEISPIEL Z Ϊ X .FARBE
4 n-3utyl Cyan He thy I grünlich-gelb
• 5. -Wasserstoff " II 11
6 Methyl II Il
7 n-Propyl " Il 11
8 Isopropyl " 11 Il
Q n-Fentyl Il II
10 n-Hexyl " ' Il Il
11 n-Octyl " ■ 11 I!
12- B-Äthylhexyl " Il 11
13- n-Dodecyl " Il Il
14 W -Methoxy-
K propyl "		 Il ti
-15 3-Hydroxy-
,- : äthyl ■		 Il II
16- ß-Acetoxy-
äthyl "		 11 Il
17 γ -Äthoxy-
^ propyl "		 11 Il
18 Äthoxycarbo-
- ny!methyl · "		 M II
19 Cyclohexyl " I! ti
20 ß-Phenyläthyl" II 11
21 .ß-Pyrid-2-yl-
äthyl "		 Il Il
4098 26/1048
BAD ORIGINAL
— Ί 5 —
B-GhIoräthyl Gyan Il Methyl
fs -Phenoxyäthyl Il H
£-Phenylthiο-
äthyl		 Il Il
ζ-Tetrahydro-
fur-2-yl-äthyl		 tt Il
ß-Cyanäthyl ti 'ti
ß-(ß'-Cyano-
äthoxy) äthyl		 ti U
pyi It It
ß-(Phenoxy-
methyl-carbo-
nyloxy)äthyl		 I* tt
ß-(m-Methyl-
b enzyloxy)äthyl		 Il tt
ß-(Phenoxycar-
b onyloxy)äthyl		 Il II
ß-(Dime thylami-
nocarbonyloxy)
äthyl		 J! tt
Acety!methyl ti Il
Benzoylmethyl H Il
ß-(Phenylsul.fo-
nyl)äthyl		 Il tt
Tetrahydro-1,1-
dioxothiphen-
3-yl		 tt tt
ß-(Benzoyl-ami-
no)äthyl		 It ti
ß-Suceinimido-
äthyl		 Il Il
Benzyl It It
m-Tolyl tt It '
p-Anisyl Il It
ni-Chlorphenyl Il It
Amin tt tt
Anilin It It
Methylamin It
grünli ch-geIb
gelb
.409826/ 1 04
BAD ORtGWAL
.46 Dimetliylamin Cyan Eethy1 gelb
47 Benzylarnin- 11 " It It
43 Cyclohexyl-
ainin		 It 11 ti
49 Tetrahydroxy-
• 4,4-dioxo-1,4-
thiazin-4-yl		 Il M It
50 m-Toluidin ti ti Il
r< Pyrid-4-yl-
amin		 ti Il It
52 Thiazol-2- ·
ylamin		 tt It Il
53 2,4-Dimethoxy-
Ί , 3,5-triazin-
6-ylamin		 Il ti It
54 Phenyl 11 11 grünlich-gelb
55 t\i -(Isobutyro-
xy) butyl		 Il It 11
56 Äthyl Wasser
stoff "		 It
57 !I Methyl " Il
58 Tt Butyl " Il
59 ft Carha-
moyl "		 11
60 Butyl Methyl-
sulfonyl "		 Il
61 Äthyl Phenyl-
sulfonyl "		 It
62 ti F, Ii-Di-
methy1-
sulfamoyl "		 ti
63 ti Ιί,ΙΤ-Dimethyl-
carbamoyl "		 Il
64 ti Piperidyl-
sulfonyl "		 Il
65 e It Äthoxy-
carbonyl "		 ti
66 It Acetyl " Il
409826/1 048
23646
67 Butyl Methyl F-Methyl- Ke thyI grün 1 i oh - g e Ib II
G8 ■ Methyl Qarbamoyl
Benzoyjy		 Il II
6? Methyl Wasserstoff Brom 11 gelb
7C Butyl Chlor 11 H
71 Äthyl Äthyl ΪΓτ-Methyl-
aminomethyl tt Il
7?. It Äthyl N-Acetyl-jSr-
Butyl mebhylaniino-
Äthyl methyl π Il
75 Cyan Phenyl G-rünli ch-ge Ib
74 Il Il Isobutyl· Il
75 Ii ß-Phenyl-
II äthyl Il
76 '- ß-Methoxy-
II äthyl· Il
77 Il Äthyl Il
.78 Il · II Cyanomethyl II
79 Il ß-Phenoxy-
II äthyl Il
80 Il Pyrid.-2-yl-
methyl I!
81 Il Thiazol-2-
ylmethyl Il
82 ti' i'ur-2-yl-
methyl
83 It Äthoxycar
bonyl methyl 11
84 It Ν,Ν-Dimethyl-
carbamoyl
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Claims (6)

- -te - ?AT:E2>ra?Ai;iSP.RG CHE . ■
1. Disperse Monoazofarbstoffe, die.frei von Sulfonsäuregruppen sind, entsprechend, der .Formel
ί-^μ
OH
i'ormel I
worin X Alkyl, substituiertes Alkyl, Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl ist, Y ein Wasserstoffatom oder ein Substituent ist, und Z ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclischer Rest oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe ist.
2. Disperser Monoazofarbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , da3 X Methyl ist.
3. Disperser Monoazofarbstoff nach Anspruch 1 oder 2, da- - durch gekennzeichnet, daß. Y Cyan ist.
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BAD ORIGINAL
4. Disperse Honoazofarbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Z ein Ivsserstoifatom, sin Alkylrest mit Λ bis 12 Kohlenstoffatomen, ein substituierter niederer Alkylrest oder ein gegebenen falls substituierter Phenylrest ist.
Disperse Monoazofarbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daii die Ά ζ ο gruppe an den Benzolring in Parastellung zu der -CO-Gruppe des Lactonringes gebunden ist.
6. Verfahren zur Herstellung von dispersen Monoazofarbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da3 ein Amin der Formel
oder
HOOC-// \>
diazotiert und die sich ergebende Diaζοverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel
409 8 2 6/1048
BAD 0R50SNAL
- 2, C -
'gekuppelt wird, worin Z, Y und Z die im Anspruch 1 ange-• g ebene Bedeutung, haben.
7· Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 "bis 5 zum Färben von aromatischen Folyestertextilmöterialien.
PATENTANWÄLTE
ORHNO.H.PINCK^ DIPL-ING. H. SOHR DlPL-IKG. & STAEGER
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BAD ORIGINAL
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