DE2320361C3 - Dispersions-Azofarbstoffe sowie deren Herstellung - Google Patents
Dispersions-Azofarbstoffe sowie deren HerstellungInfo
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Description
Ri Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom, R2 Wasserstoff,
R3 Wasserstoff, Cyan oder C1-C4-AIkOXy,
Rj Wasserstoff, Phenyl oder Phenyl substituiert durch F, Cl, Br, OH oder CrC4-Alkyl und
Y Phenyl, Benzyl oder Phenyl substituiert durch CN, F, Cl, Br oder C,-C-Alkyi bedeuten.
2. Azofarbstoff gemäß Anspruch 1, wobei
R1 = H, R2 = H, R3 = H, R4 = Phenyl und
Y = Phenyl.
3. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man Amine der Formel in
Bedeutung haben und Z fur Wasserstoff, Phenoxycarbonyl oder
-C-NHR4 O
steht,
kuppelt und, für den Fall, daß Z Wasserstoff bedeutet, das Kupplungsprodukt anschließend mit
Verbindungen der Formel
O = C = N - R4
C-
Il
-N
Ii
C-NH,
Ii
C-NH,
35
worin Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit Kupplungskomponenten der -in
Formel
C2H4R,
C2H4O-Z
worin Ri, R2 und R3 die in Anspruch 1 genannte
oder der Formel
Q-C-NH-R4
O
worin Q Chlor oder Brom bedeutet, umsetzt,
und für den Fall, daß Z Phenoxycarbonyl bedeutet das Kupplungsprodukt mit Aminen der Formel
R4-NH2
umsetzt.
umsetzt.
Gegenstand der Erfindung sind Azofarbstoffe der Formel
R,
Y-C N
Il Ii
N C-N=N-
Ri Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom, R2 Wasserstoff.
y C2H4-R.,
C2H4-O-C-NHR4
ι,·. Κι Wasserstoff, Cyan oder Ci-C4-Alkoxy,
R4 Wasserstoff, Phenyl oder Phenyl substituiert durcl
F, Cl, Br, OH oder d-C4-Alkyl und
Y Phenyl, Benzyl oder Phenyl substituiert durch CN, F
Cl, Br oder CrCi-AIkyl bedeuten, sowie deren
Herstellung.
Unter diesen Farbstoffen sind wiederum solche bevorzugt, worin
Ri Wasserstoff oder Methyl,
R2 Wasserstoff,
R2 Wasserstoff,
Rj Wasserstoff, Methoxy, Cyan,
R4 Wasserstoff, Phenyl, Chlorphenyl oder ToIyI, XyIyI und
R4 Wasserstoff, Phenyl, Chlorphenyl oder ToIyI, XyIyI und
Y Phenyl,4-Chlorphenyl,ToIyI oder Cyanphenyl
bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel I, worin
Ri Wasserstoff,
R2 Wasserstoff,
R3 Wasserstoff,
R4 Phenyl und
Y Phenyl
bedeuten.
Die neuen Azofarbstoffe der Formel I werden erhalten, indem man Amine der Formel
-N
(II)
C-NH1
worin Y die obengenannte BeJeutun£ hat, diazotiert
und mit Kupplungskomponenten dzr Formel
C2H4R3
C2H4-O-Z
(III)
worin Ri, R2 und Rj die obengenannte Bedeutung haben
und Z für Wasserstoff, Phenoxycarbonyl oder
-C-NHR4 O
steht,
kuppelt und, für den Fall, daß Z Wasserstoff bedeutet, das Kupplungsprodukt anschließend mit Verbindungen
der Formel
Auch die Umsetzung der Kupplungsprodukte, bei denen Z = H ist, mit den Verbindungen IV wird nach an
sich bekannten Methoden in einem inerten Lösungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart säurenbindender
Mittel durchgeführt (vgl, zum Beispiel DP 18 10 063 = GB 12 41 705).
Die Diazokomponenten der Formel Il sind bekannt. Beispielsweise seien genannt:
in S-Phenyl-S-amino-i^-thiodiazol,
3-(4-Tolyl)-5-amino-! ,2,4-thiodiazol,
3-(2,4-Dimethylphenyl)-5-amino-l,2,4-thiodiazol,
3-(4-Chlorphenyl)-5-amino-l,2,4-thiodiazol,
3-(2,4-DichIorphenyl)-5-amino-l ,2,4-thiodiazol,
3-(4-Tolyl)-5-amino-! ,2,4-thiodiazol,
3-(2,4-Dimethylphenyl)-5-amino-l,2,4-thiodiazol,
3-(4-Chlorphenyl)-5-amino-l,2,4-thiodiazol,
3-(2,4-DichIorphenyl)-5-amino-l ,2,4-thiodiazol,
3-(2-Cyanphenyl)-5-amino-1,2,4-thiodiazol,
J-Benzyl-5-amino-l ,2,4-thiodiazol.
J-Benzyl-5-amino-l ,2,4-thiodiazol.
Auch die Kupplungskomponenten der Formel III mit Z = H sind bekannt Beispielsweise seien genannt:
N-Äthyl-N-oxyäthylanilin,
N-Äthyl-N-oxyäthyl-m-toluidin,
N-Cyanäthyl-N-oxyäthyl-anilin,
N-Cyanäthyl-N-oxyäthyl-m-toluidin,
N-Äthyl-N-oxyäthyI-3-m-phenylendiamin.
N-Äthyl-N-oxyäthyl-m-toluidin,
N-Cyanäthyl-N-oxyäthyl-anilin,
N-Cyanäthyl-N-oxyäthyl-m-toluidin,
N-Äthyl-N-oxyäthyI-3-m-phenylendiamin.
Die Kupplungskomponenten der Formel III mit
Z = -C-NHR4
Z = -C-NHR4
1O
sind bekannt oder nacii bekannten Verfahren durch Umsetzung von Verbindungen der Formel III, wobei Z
für H oder Phenoxycarbonyl steht, mit Verbindungen der Formeln IV bis V bzw. VI erhältlich (vgl. zum
Beispiel FP 13 60 450, FP 20 79 167, USP 22 38 486
sowie»Houben - Weyl«,Bd.VIII1S. 137 ff.).
Geeignete Verbindungen der Formel IV sind:
Geeignete Verbindungen der Formel IV sind:
Phenylcarbamidsäurechlorid oder -bromid.
Geeignete Verbindungen der Formel V sind Phenyl-
Geeignete Verbindungen der Formel V sind Phenyl-
isocyanat, Chlorphenylisocyanat, Tolylisocyanat.
Geeignete Verbindungen der Formel Vl sind Anilin,
Geeignete Verbindungen der Formel Vl sind Anilin,
Toluidin, Xylidin, Dichloranilin, Ammoniak oder Aminophenol.
Schließlich kann man Verbindungen der Formel III, wobei Z für -CX-NHR4 steht, dadurch gewinnen, daß man Aniline der Formel
Schließlich kann man Verbindungen der Formel III, wobei Z für -CX-NHR4 steht, dadurch gewinnen, daß man Aniline der Formel
oder der Formel
O=C = N-R4
Q-C^NH-R4
O
(IV) (V)
worin 0 Chlor oder Brom bedeutet.
umsetzt,
und für den Fall, daß Z Phenox>carbonyl bedeutet, das
Kupplungsprodukt mit Aminen der Formel R4 — NU2
(Vl) umsetzt. Die Kupplung erfolgt in an sich bekannter Weise in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium.
NHR,
mit Verbindungen der Formel
CI-A-O-C-NHR4
X
X
(VII)
(VIII)
in an sich bekannter Weise umsetzt. Die Verbindungen der Formel VII sind durchweg bekannt. Verbindungen
der Formel VIII sind ebenfalls bekannt oder durch Umsetzung von CI-A-OH mit entsprechenden
Carbamidsäurehalogeniden oder Isocyanaten erhältlich. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I
eignen sich vorzüglich zum Färben von synthetischen
hydrophoben Fasermaterialien, insbesondere solchen uus aromalischen Polyestern, Celluloseestern und
Superpolyamiden.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch besondere Klarheit und guten Allgemeinechtheiten,
besonders durch gute Sublimierechiheii und Lichtechtheit
auf Polyesterfasern aus.
Gegenüber dem »us Beispiel 72 der GU-PS 12 73 228
bekunnten Farbstoff /eigen konstitutionell nächsivergleichbare
Farbstoffe geniäti vorliegender Erfindung beispielsweise den Vorteil des besseren Aufbuuverniögens
beim Färben von Cellulosetriacetat-Gtrweben aus langer Flotte.
Ein Farbstoff der Formel
CH,
CH4OCONH
wurde wie folgt dargestellt:
17,7 g 2-Amino-4-phenyl-thiodiazol-1,3,5 werden in 120 cm1 Phosphorsäure (85%ig) und 40 cm3 Eisessig
eingetragen und 1 Stunde bei 15 —200C gerührt. Dann
wird auf —3°C abgekühlt und bei dieser Temperatur 17cm3 Nitrosylschwefelsäure (100cm3 enthalten 42g
NaNCh) zugetropft. Man rührt ca. 6 Stunden nach bis eine orangefarbene klare Lösung entstanden ist.
Unterhalb -20C wird dazu eine Lösung von 28,4g
N-Äthyl-N-(phenylaminocarbonyloxyäthyl)-anilin in
50 cm2 Eisessig gegeben, 15 Minuten gut gerührt und unter Rühren in 1 I Wasser gegossen. Nach einer Stunde
wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und neutral J5 gewaschen. Durch geeignete Dispergiermittel in feine
Verteilung gebracht, färbt der Farbstoff bei Anwendung der üblichen Färbeverfahren Polyesterfasern in sehr
klaren rotstichigen Scharlachtönen mit sehr guten Echtheiten an.
35,3 g des Farbstoffs der Formel
C, H,
C2H4OH
werden in 100 g Chlorbenzol unter Rühren auf etwa weitergerührt. Nach dem Erkalten kristallisiert eir, mit
50-100° erwärmt. Dazu werden 12 g Phenylisocyanat dem nach Beispiel ι erhaltenen Produkt identischer
gegeben und noch '/2 Stunde bei dieser Temperatur 5^ Farbstoff aus.
Löst man die gleiche Menge des Ausgangsfarbstoffs von Beispiel 2 in 100 cm3 wasserfreiem Pyridin, gibt bei
0°C 17 g Chlorameisensäurephenylestei' unter gutem
Rühren langsam zu. rührt 3 Stunden nach, leitet Ammoniakgas im Überschuß ein, rührt bei 40° noch ca.
'/2 Stunde und rührt die Lösung in Wasser ein. Der ausgefallene Farbstoff wird mit Wasser ausgerührt bis
alles Pyridin unj Phenol entfernt ist, abgesaugt und getrocknet. Er färbt Polyesterfaser in ähnlichen Tönen.
o mit ähnlichen Echtheiten an wie der Farbstoff nach
Beispiel 1. Anstelle von Ammoniak können auch andere aromatische oder aliphatisehe Amine verwandt werden.
Man erhält dann die entsprechenden Farbitotfe.
Verwendet man analoge Ausgangsmaterialien und
b) verfährt nach einem der vorstehend beschriebenen
Verfahren, so werden die in folgender Tabelle aufgeführten wertvollen Farbstoffe erhalten, die Polyesterfasern
in den angegebenen Farbtönen färben:
Tabelle
/Mluemeine formel
/Mluemeine formel
23 20 36
Y C N
N CN N
κ. κ. κ,
C,H4R, CH4 C)C- NHR4
Il χ
4 | Ι'!κ·ιι>1 | H | Il | CN | Il | OlilllUC |
5 | l'heinl | Il | Il | (N | PhCIi)I | OlilMüC |
(S | l'heinl | CII, | Il | Il | Il | RoI |
7 | !'hü!i\! | tll | I I | ( "\: | I I | |
"· ' M | ' ' | 1 I | > )i'ii Γι tiO | |||
S | Pheinl | Il | Il | Il | Il | Rol |
ι; | 4-Chlorphen\l | Il | Il | Il | Chlorphetnl | Schiirliich |
Kl | l'heiiNl | H | Il | Il | Chlorphenyl | Scharlach |
I I | l'hcnsl | Il | Il | Il | ToIyI | Scharlach |
12 | Ikn/vl | CH, | Il | Il | H | RoI |
13 | l'hcn\l | H | H | OCH, | /.)l\l | Scharlach |
14 | l'licnsl | H | H | OCH, | H | Scharlach |
15 | C"\;inphen\l | Il | Il | H | H | Scharlach |
16 | ToI)I | H | H | C1II, | Phcinl | Scharlach |
Claims (1)
- Patentansprüche:I. Azofarbstoffe der Formel-N/ ° C2H4 RjN
\
C2H4-O-C-NHR4
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