DE2320361C3 - Dispersions-Azofarbstoffe sowie deren Herstellung - Google Patents

Dispersions-Azofarbstoffe sowie deren Herstellung

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DE2320361C3 DE19732320361 DE2320361A DE2320361C3 DE 2320361 C3 DE2320361 C3 DE 2320361C3 DE 19732320361 DE19732320361 DE 19732320361 DE 2320361 A DE2320361 A DE 2320361A DE 2320361 C3 DE2320361 C3 DE 2320361C3
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Description

Ri Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom, R2 Wasserstoff,
R3 Wasserstoff, Cyan oder C1-C4-AIkOXy, Rj Wasserstoff, Phenyl oder Phenyl substituiert durch F, Cl, Br, OH oder CrC4-Alkyl und
Y Phenyl, Benzyl oder Phenyl substituiert durch CN, F, Cl, Br oder C,-C-Alkyi bedeuten.
2. Azofarbstoff gemäß Anspruch 1, wobei
R1 = H, R2 = H, R3 = H, R4 = Phenyl und
Y = Phenyl.
3. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der Formel in
Bedeutung haben und Z fur Wasserstoff, Phenoxycarbonyl oder
-C-NHR4 O
steht,
kuppelt und, für den Fall, daß Z Wasserstoff bedeutet, das Kupplungsprodukt anschließend mit Verbindungen der Formel
O = C = N - R4
C-
Il
-N
Ii
C-NH,
35
worin Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit Kupplungskomponenten der -in Formel
C2H4R,
C2H4O-Z
worin Ri, R2 und R3 die in Anspruch 1 genannte
oder der Formel
Q-C-NH-R4 O
worin Q Chlor oder Brom bedeutet, umsetzt,
und für den Fall, daß Z Phenoxycarbonyl bedeutet das Kupplungsprodukt mit Aminen der Formel
R4-NH2
umsetzt.
Gegenstand der Erfindung sind Azofarbstoffe der Formel
R,
Y-C N
Il Ii
N C-N=N-
Ri Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom, R2 Wasserstoff.
y C2H4-R.,
C2H4-O-C-NHR4
ι,·. Κι Wasserstoff, Cyan oder Ci-C4-Alkoxy, R4 Wasserstoff, Phenyl oder Phenyl substituiert durcl
F, Cl, Br, OH oder d-C4-Alkyl und Y Phenyl, Benzyl oder Phenyl substituiert durch CN, F
Cl, Br oder CrCi-AIkyl bedeuten, sowie deren Herstellung.
Unter diesen Farbstoffen sind wiederum solche bevorzugt, worin
Ri Wasserstoff oder Methyl,
R2 Wasserstoff,
Rj Wasserstoff, Methoxy, Cyan,
R4 Wasserstoff, Phenyl, Chlorphenyl oder ToIyI, XyIyI und
Y Phenyl,4-Chlorphenyl,ToIyI oder Cyanphenyl
bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel I, worin
Ri Wasserstoff,
R2 Wasserstoff,
R3 Wasserstoff,
R4 Phenyl und
Y Phenyl
bedeuten.
Die neuen Azofarbstoffe der Formel I werden erhalten, indem man Amine der Formel
-N
(II)
C-NH1
worin Y die obengenannte BeJeutun£ hat, diazotiert und mit Kupplungskomponenten dzr Formel
C2H4R3
C2H4-O-Z
(III)
worin Ri, R2 und Rj die obengenannte Bedeutung haben und Z für Wasserstoff, Phenoxycarbonyl oder
-C-NHR4 O
steht,
kuppelt und, für den Fall, daß Z Wasserstoff bedeutet, das Kupplungsprodukt anschließend mit Verbindungen der Formel
Auch die Umsetzung der Kupplungsprodukte, bei denen Z = H ist, mit den Verbindungen IV wird nach an sich bekannten Methoden in einem inerten Lösungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart säurenbindender Mittel durchgeführt (vgl, zum Beispiel DP 18 10 063 = GB 12 41 705).
Die Diazokomponenten der Formel Il sind bekannt. Beispielsweise seien genannt:
in S-Phenyl-S-amino-i^-thiodiazol,
3-(4-Tolyl)-5-amino-! ,2,4-thiodiazol,
3-(2,4-Dimethylphenyl)-5-amino-l,2,4-thiodiazol,
3-(4-Chlorphenyl)-5-amino-l,2,4-thiodiazol,
3-(2,4-DichIorphenyl)-5-amino-l ,2,4-thiodiazol,
3-(2-Cyanphenyl)-5-amino-1,2,4-thiodiazol,
J-Benzyl-5-amino-l ,2,4-thiodiazol.
Auch die Kupplungskomponenten der Formel III mit Z = H sind bekannt Beispielsweise seien genannt:
N-Äthyl-N-oxyäthylanilin,
N-Äthyl-N-oxyäthyl-m-toluidin,
N-Cyanäthyl-N-oxyäthyl-anilin,
N-Cyanäthyl-N-oxyäthyl-m-toluidin,
N-Äthyl-N-oxyäthyI-3-m-phenylendiamin.
Die Kupplungskomponenten der Formel III mit
Z = -C-NHR4
1O
sind bekannt oder nacii bekannten Verfahren durch Umsetzung von Verbindungen der Formel III, wobei Z für H oder Phenoxycarbonyl steht, mit Verbindungen der Formeln IV bis V bzw. VI erhältlich (vgl. zum Beispiel FP 13 60 450, FP 20 79 167, USP 22 38 486
sowie»Houben - Weyl«,Bd.VIII1S. 137 ff.).
Geeignete Verbindungen der Formel IV sind:
Phenylcarbamidsäurechlorid oder -bromid.
Geeignete Verbindungen der Formel V sind Phenyl-
isocyanat, Chlorphenylisocyanat, Tolylisocyanat.
Geeignete Verbindungen der Formel Vl sind Anilin,
Toluidin, Xylidin, Dichloranilin, Ammoniak oder Aminophenol.
Schließlich kann man Verbindungen der Formel III, wobei Z für -CX-NHR4 steht, dadurch gewinnen, daß man Aniline der Formel
oder der Formel
O=C = N-R4
Q-C^NH-R4 O
(IV) (V)
worin 0 Chlor oder Brom bedeutet.
umsetzt,
und für den Fall, daß Z Phenox>carbonyl bedeutet, das Kupplungsprodukt mit Aminen der Formel R4 — NU2 (Vl) umsetzt. Die Kupplung erfolgt in an sich bekannter Weise in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium.
NHR,
mit Verbindungen der Formel
CI-A-O-C-NHR4
X
(VII)
(VIII)
in an sich bekannter Weise umsetzt. Die Verbindungen der Formel VII sind durchweg bekannt. Verbindungen der Formel VIII sind ebenfalls bekannt oder durch Umsetzung von CI-A-OH mit entsprechenden Carbamidsäurehalogeniden oder Isocyanaten erhältlich. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I eignen sich vorzüglich zum Färben von synthetischen
hydrophoben Fasermaterialien, insbesondere solchen uus aromalischen Polyestern, Celluloseestern und Superpolyamiden.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch besondere Klarheit und guten Allgemeinechtheiten, besonders durch gute Sublimierechiheii und Lichtechtheit auf Polyesterfasern aus.
Gegenüber dem »us Beispiel 72 der GU-PS 12 73 228 bekunnten Farbstoff /eigen konstitutionell nächsivergleichbare Farbstoffe geniäti vorliegender Erfindung beispielsweise den Vorteil des besseren Aufbuuverniögens beim Färben von Cellulosetriacetat-Gtrweben aus langer Flotte.
Beispiel
Ein Farbstoff der Formel
CH,
CH4OCONH
wurde wie folgt dargestellt:
17,7 g 2-Amino-4-phenyl-thiodiazol-1,3,5 werden in 120 cm1 Phosphorsäure (85%ig) und 40 cm3 Eisessig eingetragen und 1 Stunde bei 15 —200C gerührt. Dann wird auf —3°C abgekühlt und bei dieser Temperatur 17cm3 Nitrosylschwefelsäure (100cm3 enthalten 42g NaNCh) zugetropft. Man rührt ca. 6 Stunden nach bis eine orangefarbene klare Lösung entstanden ist. Unterhalb -20C wird dazu eine Lösung von 28,4g N-Äthyl-N-(phenylaminocarbonyloxyäthyl)-anilin in 50 cm2 Eisessig gegeben, 15 Minuten gut gerührt und unter Rühren in 1 I Wasser gegossen. Nach einer Stunde wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und neutral J5 gewaschen. Durch geeignete Dispergiermittel in feine Verteilung gebracht, färbt der Farbstoff bei Anwendung der üblichen Färbeverfahren Polyesterfasern in sehr klaren rotstichigen Scharlachtönen mit sehr guten Echtheiten an.
35,3 g des Farbstoffs der Formel
Beispiel
C, H,
C2H4OH
werden in 100 g Chlorbenzol unter Rühren auf etwa weitergerührt. Nach dem Erkalten kristallisiert eir, mit 50-100° erwärmt. Dazu werden 12 g Phenylisocyanat dem nach Beispiel ι erhaltenen Produkt identischer gegeben und noch '/2 Stunde bei dieser Temperatur 5^ Farbstoff aus.
Beispiel
Löst man die gleiche Menge des Ausgangsfarbstoffs von Beispiel 2 in 100 cm3 wasserfreiem Pyridin, gibt bei 0°C 17 g Chlorameisensäurephenylestei' unter gutem Rühren langsam zu. rührt 3 Stunden nach, leitet Ammoniakgas im Überschuß ein, rührt bei 40° noch ca. '/2 Stunde und rührt die Lösung in Wasser ein. Der ausgefallene Farbstoff wird mit Wasser ausgerührt bis alles Pyridin unj Phenol entfernt ist, abgesaugt und getrocknet. Er färbt Polyesterfaser in ähnlichen Tönen.
o mit ähnlichen Echtheiten an wie der Farbstoff nach Beispiel 1. Anstelle von Ammoniak können auch andere aromatische oder aliphatisehe Amine verwandt werden.
Man erhält dann die entsprechenden Farbitotfe.
Verwendet man analoge Ausgangsmaterialien und
b) verfährt nach einem der vorstehend beschriebenen Verfahren, so werden die in folgender Tabelle aufgeführten wertvollen Farbstoffe erhalten, die Polyesterfasern in den angegebenen Farbtönen färben:
Tabelle
/Mluemeine formel
23 20 36
Y C N
N CN N
κ. κ. κ,
C,H4R, CH4 C)C- NHR4
Il χ
4 Ι'!κ·ιι>1 H Il CN Il OlilllUC
5 l'heinl Il Il (N PhCIi)I OlilMüC
(S l'heinl CII, Il Il Il RoI
7 !'hü!i\! tll I I ( "\: I I
"· ' M ' ' 1 I > )i'ii Γι tiO
S Pheinl Il Il Il Il Rol
ι; 4-Chlorphen\l Il Il Il Chlorphetnl Schiirliich
Kl l'heiiNl H Il Il Chlorphenyl Scharlach
I I l'hcnsl Il Il Il ToIyI Scharlach
12 Ikn/vl CH, Il Il H RoI
13 l'hcn\l H H OCH, /.)l\l Scharlach
14 l'licnsl H H OCH, H Scharlach
15 C"\;inphen\l Il Il H H Scharlach
16 ToI)I H H C1II, Phcinl Scharlach

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Azofarbstoffe der Formel
    -N
    / ° C2H4 Rj
    N
    \
    C2H4-O-C-NHR4
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