DE2320361A1 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

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DE2320361A1
DE2320361A1 DE19732320361 DE2320361A DE2320361A1 DE 2320361 A1 DE2320361 A1 DE 2320361A1 DE 19732320361 DE19732320361 DE 19732320361 DE 2320361 A DE2320361 A DE 2320361A DE 2320361 A1 DE2320361 A1 DE 2320361A1
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hydrogen
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    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
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    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk K/HG
Azofarbstoffe Gegenstand der Erfindung sind Azofarbstoffe der Formel
R0
N C-N=N-Z^-N
. \g Y«/ ^A-O-C-NHR4
R1 x
worin
R1 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen oder Acylamino, R2 Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy, R3 Wasserstoff, Alkyl, Cyanalkyl, Aralkyl, Cycloalkyl oder
die Gruppe -A-O-CX-NHR4, A Alkylen, X O oder S, R4 Wasserstoff, Alkyl, Cyanalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxy-
alkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Aralkyl oder Aryl und Y Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy
oder Heteryl, Dialkylamino bedeuten,
sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischen Fasermaterialien.
Le A 14 964
Die vorstehend genannten Alkyl-, Cyanalkyl-, Hydroxyalkyl- und Alkoxyreste haben vorzugsweise 1-6 C-Atome J bevorzugte Reste sind Methyl, Methoxy für R1 und Rp sowie Methyl, Äthyl, n-Propyl, η-Butyl und ß-Cyanäthyl für R, und R^ und Y.
Geeignete Dialkylaminoreste sind solche mit 1-4 C-Atomen im jeweiligen Alkylrest.
Geeignete Alkoxyalkylreste und AlkoxycarbonylalkyIreste sind solche mit 1-5 C-Atomen im Alkyl- und 1 bis 4 C-Atomen im Alkoxyrest.
Geeignete Halogenatome sind Chlor und Brom. Geeignete Cycloalkylreste sind Cyclohexylreste·
Geeignete Aryl- bzw. Aryloxyreste sind gegebenenfalls 1- bis 3-mal durch CF,, CN, F, Cl, Br, C1-C^-Alkyl oder C1-C.-Alkoxy substituierte Phenylreste bzw. Phenoxyreste·
Geeignete Aralkylreste sind Benzyl und Phenyläthyl. Geeignete Heterylreste sind insbesondere Pyridylreste.
Geeignete Acy!aminogruppen sind Formylamino, Alkylcarbonylamino, Carbamidoamino und Phenylcarbonylaminoreste, wobei die Alkylreste 1-4 C-Atome aufweisen und durch Chlor, OH oder Cyan substituiert sein können und die Phenylreste durch Methyl oder Chlor 1- bis 3-fach substituiert sein können.
Geeignete Alkylenreste A sind geradkettig· oder verzweigte Cg-C^-Alkylenreste, bevorzugt ist -Cgli^-.
Le A 14 964 - 2 -
409845/0931
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel I worin
R1 Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom, R2 Wasserstoff,
R, C,,-Cg-Alkyl, Cyanäthyl, Hydroxyäthyl, C1-C4-AIkOXy-
Cj-Cg-alkyl oder Cyclohexyl, R4 Wasserstoff, C1-C4-A^yI, Cyan-^-C^-alkyl,
C1-C^-Alkoxycarbonyl-C1-C^-alkyl, Phenyl oder Phenyl
substituiert durch F, Cl, Br, OH oder C1-C^-Alkyl, A C2-C^-Alkylen,
X Sauerstoff und
Y Phenyl, Benzyl oder Phenyl substituiert durch F, Cl,
Br oder C1-C4-AUCyI bedeuten.
Unter diesen Farbstoffen sind wiederum solche bevorzugt, worin
R1 Wasserstoff oder Methyl, R2 Wasserstoff,
3 C1-C4
R4 Wasserstoff, C1-C2-AIlCyI, Cyanäthyl, Hydroxyäthyl,
Phenyl, Chlorphenyl oder C1-C4-AIlCy lphenyl A C2-C4-Alkylen X Sauerstoff und
Y Phenyl bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel I, worin
R1 Wasserstoff oder Methyl,
R2 Wasserstoff,
R, Methyl oder Äthyl,
R4 Phenyl,
A -C2H4-,
X Sauerstoff und
Y Phenyl
bedeuten, wobei solche Farbstoffe mit R1 = H besonders bevorzugt sind.
Le A 14- 964 - 3 -
409845/0931
Die neuen Azofarbstoffe der Formel I werden erhalten, indem man Amine der Formel
N C-NH0
worin Y die obengenannte Bedeutung hat, diazotiert und mit Kupplungskomponenten der Formel
(III)
worin R^, R2, R* und A die obengenannte Bedeutung haben und Z für Wasserstoff, Phenoxycarbonyl oder -C-NHRa steht, wobei
X und R4 die obengenannte Bedeutung haben, kuppelt und, für den Fall, daß Z Wasserstoff bedeutet, das Kupplungsprodukt anschließend mit Verbindungen der Formel
X=C=N-R4 (IV)
oder der Formel
Q-C-NH-R4 (V)
worin Q Chlor oder Brom bedeutet, umsetzt,
und für den Fall, daß Z Phenoxycarbonyl bedeutet, das Kupplungsprodukt mit Aminen der Formel R4-NHp (VI) umsetzt. Die Kupplung erfolgt in an sich bekannter Weise in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium.
Auch die Umsetzung der Kupplungsprodukte, bei denen Z=H ist, mit den Verbindungen IV wird nach an sich bekannten Methoden in einem inerten Lösungsmittel gegebenenfalls in
Le A 14 964 - 4 -
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Gegenwart säurenbindender Mittel durchgeführt (vgl. z.B. DP 1 810 063 = GB 1 241 705).
Die Diazokomponenten der Formel II sind bekannt. Beispielsweise seien genannt:
5-Amino-1,2,4-thiodiazol 3-Phenyl-5-amino-1,2,4-thiodiazol 3-(4-Tolyl)-5-amino-1,2,4-thiodiazol 3-(2,4-Dimethylphenyl)-5-amino-1,2,4-thiodiazol 3-(4-Chlorphenyl)-5-amino-1,2,4-thiodiazol 3-(2,4-Dichlorpheny1)-5-amino-1,2,4-thiodiazol 3-(2-Cyanphenyl)-5-amino-1,2,4-thiodiazo1 3-Methyl-5-amino-1,2,4-thiodiazol 3-Äthyl-5-amino-1,2,4-thiodiazol 3-n-Butyl-5-amino-1,2,4rthiodiazol 3-n-Hexyl-5-amino-1,2,4-thiodiazol 3-(3-Pyridyl)-5-amino-1,2,4-thiodiazol 3-(4-Pyridyl)-5-amino-1,2,4-thiodiazol 3-Cyclohexyl-5-amino-1,2,4-thiodiazol 3-Phenoxy-5-amino-1,2,4-thiodiazol 3-Benzyl-5-amino-1,2,4-thiodiazol.
Auch die Kupplungskomponenten der Formel III mit Z=H sind bekannt. Beispielsweise seien genannt: N-Äthyl-N-oxyäthylanilin, N-Äthyl-N-oxySthyl-m-toluidin, N-Cyanäthyl-N-oxyäthyl-anilin, N-Cyanäthyl-N-oxyäthyl-mtoluidin, N-Äthyl-N-oxyäthyl-3-m-phenylendiamin, N-Methyl-N-oxyäthyl-m-toluidin, N-Äthyl-N-oxyäthyl-kresidin, N-Propyl-N-oxypropyl-anilin, N-Methyl-N-oxybutyl-m-toluidin, N-Methyl-N-oxyäthyl-3-chloranilin, N-Butyl-N-oxyäthyl-anilin, N-Cyanäthyl-N-oxyäthyl-3-acetphenylendiamin.
Die Kupplungskomponenten der Formel III mit Z = -C-NHR^
Le A 14 964 - 5 -
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sind bekannt oder nach bekannten Verfahren durch Umsetzung von Verbindungen III, wobei Z, H oder Phenoxycarbonyl ist, mit Verbindungen der Formel IV bis VI oder erhältlich (vgl. z.B. FP 1 360 450, FP 2 079 167, USP 2 238 486 sowie »Houben-Weyl", Bd. VIII, S. 137 ff.)·
Geeignete Verbindungen der Formel V sind: Methylcarbamidsäurechlorid (oder -bromid) Äthylcarbamidsäurechlorid (oder -bromid) Butylcarbamidsäurechlorid (oder -bromid) Phenylcarbamidsäurechlorid (oder -bromid)
Geeignete Verbindungen der Formel IV sind Phenylsenföl,
Phenylisocyanat, Methylisocyanat, Cyanäthylisocyanat, Chlorphenylisocyanat, Butylisocyanat, Tolylisocyanat.
Geeignete Verbindungen der Formel VI sind Äthanolamin,
Butylamin, Methylamin, Anilin, Toluidin, Xylidin, Dichloranilin, Propanolamin, Cyanäthylamin, Ammoniak, Aminophenol.
Schließlich kann man Verbindungen der Formel III, wobei Z
für -CX-NHR4 steht, dadurch gewinnen, daß man Aniline der
Formel
NHR3 (VI)
S=
R1
mit Verbindungen der Formel
Cl-A-O-C-NHR4 (VII)
in an sich bekannter Weise umsetzt. Die Verbindungen der
Formel VI sind durchweg bekannt. Verbindungen der Formel VII sind ebenfalls bekannt oder durch Umsetzung von Cl-A-OH mit
Le A 14 964 - 6 -
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entsprechenden Carbamidsäurehalogeniden, Isocyanaten oder Thioisocyanaten erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I eignen sich vorzüglich zum Färben von synthetischen hydrophoben Fasermaterialien, insbesondere solchen aus aromatischen Polyestern, Celluloseestern und Superpolyamiden.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch besondere Klarheit und guten Allgemeinechtheiten, besonders durch gute Sublimierechtheit und Lichtechtheit auf Polyesterfaser aus.
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C2H4OCo:
Beispiel 1;
Ein Farbstoff der Formel
wurde wie folgt dargestellt:
17t7 g 2-Amino-4-phenyl-thiodiazol-1,3,5 werden in 120 Phosphorsäure (85 %-ig) und 40 car Eisessig eingetragen und 1 Stunde bei 15 - 200C gerührt. Dann wird auf -3°C abgekühlt und bei dieser Temperatur 17 cnr Nitrosy!schwefelsäure (100 cnr enthalten 42 g NaNO2) zugetropft. Man rührt ca. 6 Stunden nach bis eine orangefarbene klare Lösung entstanden ist. Unterhalb -20C wird dazu eine Lösung von 28,4 g N-Äthyl-N-(phenylaminocarbonyloxyäthyl)-anilin in 50 cm Eisessig gegeben, 15 Minuten gut gerührt und unter Rühren in 11 Wasser gegossen. Nach einer Stunde wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und neutral gewaschen. Durch geeignete Dispergiermittel in feine Verteilung gebracht färbt der Farbstoff bei Anwendung der üblichen Färbeverfahren Polyesterfasern in sehr klaren rotstichigen Scharlachtönen mit sehr guten Echtheiten an.
Beispiel 2t
35,3 g des Farbstoffs der Formel
C2H5
werden in 100 g Chlorbenzol unter Rühren auf etwa 50 - 100° erwärmt. Dazu werden 12 g Phenylisocyanat gegeben und noch 1/2 Stunde bei dieser Temperatur weitergerührt. Nach dem
Le A 34 964;
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Erkalten kristallisiert ein mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt identischer Farbstoff aus.
Beispiel 5;
Löst man die gleiche Menge des Ausgangsfarbstoffs von Beispiel 2 in 100 cor wasserfreiem Pyridin, gibt bei 00C 17 g Chlorameisensäurephenylester unter gutem Rühren langsam zu, rührt 3 Stunden nach, leitet Aramoniakgas im .Überschuss ein, rührt bei 40° noch ca. 1/2 Stunde und röhrt die Lösung in Wasser ein. Der ausgefallene Farbstoff wird mit Wasser ausgerührt bis alles Pyridin und Phenol entfernt ist, abgesaugt und getrocknet. Er fürbt Polyesterfaser in ahnlichen Tönen, mit ähnlichen Echtheiten an wie der Farbstoff nach Beispiel 1. Anstelle von Ammoniak können auch andere aromatische oder aliphatische Amine verwandt werden. Man erhält dann die entsprechenden Farbstoffe.
Verwendet man analoge Ausgangsmaterialien und verfährt nach einem der vorstehend beschriebenen Verfahren, so werden die in folgender Tabelle aufgeführten wertvollen Farbstoffe erhalten, die Polyesterfasern in den angegebenen Farbtönen färben:
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O ang Φ Φ O ft -P -P O -P φ Φ ti3
Of
ti j Of ang ang as O O O CC O S
Of		 ang
O H O U η as οί αϊ oi
-P a O O U
B 		Ee O O
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O CJ CM CM O O O O CJ O CM 0
O O O O in O O 0
CM O O CM in te O •rf"
O te O CM Ee CM te te
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tr* O CM CM O O te CJ CM CJ
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Le A 14 964
-■ 10 -
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Tabelle (Portsetzung)
Nr. ί Y R1 R2 CgH4CN A CgH4 X R4 H Farbton
17 22 ι Phenyl CHj H CgH^CN C2H4 C2ri4 0 H Orange
18 ; 23 Phenyl H H -CH2-CH- C2H4 i 0 Orange
24 ί C2H4CN CHj CgH4 CHj
19 25 Phenyl H H C2H5 -CH2-CH-
CH3		 C2H4 0 CgH4CN Orange
20 : 26 ; Phenyl - CH3 H C2% -CH2-CH-
CH,		 C2H4 0 C2H5 Rot
21 27 ; r_ .. ..,·,. ν,
Phenyl		 H H -CH2-CH- C2H4 0 Scharlach
28 C2H5 CHj C2H4 C2H4CN
29 ! Phenyl Cl H C2H5 0 C2H5 ; Rot
Phenyl Br' "'"' ' H CHj 0 C2H4CN Rot
Phenyl OCHj H CHj 0 CHj : Rot
Phenyl NHCOCHj H CjH7 0 Chlorphenyl Rot
Phenyl H H ! CHj 0 Benzyl Scharlach
Phenyl H H C2H5 0 (CH2)5CN Scharlach
Phenyl H H CgH5 0 (CH2)jC00CHj Scharlach
Phenyl H . H 0 Scharlach
ro co N> ο
CjO CO
Tabelle (Fortsetzung)
Nr. Y R1 H R2 CHj A X R4 Farbton
30 Phenyl H H CjH7 C2H4 0 (CH2)2C00CHj Scharlach
31 Phenyl H H C4H9 C2H4 0 L/Hp CH*"CH-2
OH		 Scharlach
32 Phenyl H H C2H5 C2H4 0 H Rot
33 Phenyl CHj H CHj (CH2)4 0 H Rot
34 Phenyl CHj H CHj (CH2)4 0 H Rot
35 Phenyl H H CHj · C2H4 0 (CH2)5CN Rot
36 3-Chlorphenyl H H C2H5 C2H4 0 Phenyl Scharlach
37 4-Chlorphenyl H H C2H5 C2H4 0 Chlorphenyl Scharlach
38 Phenyl H H C2H5 C2H4 0 Chlorphenyl Scharlach
39 Phenyl H H CHj C2H4 0 Tolyl Scharlach
40 Phenyl H H CHj C2H4 0 xyiyi Scharlach
41 Phenyl H H C2H5 C2H4 0 Dichlorphenyl Scharlach
42 Tolyl H H CHj C2H4 0 Phenyl Scharlach
43 Xylyl H H CHj C2H5 0 Phenyl Scharlach
44 «f JJitrophenyl H C2H5 0 Phenyl Scharlach
ro <JÖ ro
£ Tabelle (Fortsetzung)
Nr. Y CHj H R1 H R2 R3 CHj A C2H5 X R4 Farbton
45 CHjO Benzyl H H C2H5 C2H4 0 Dichlorphenyl Scharlach
46 Phenoxy /Ö~VcH2O H H C2H5 C2H4 0 Dichlorphenyl Scharlach
47 ZiTVo 3^N- H H C2H5 C2H4 0 Phenyl Scharlach
48 G>- CHj H C2H5 C2H4 0 Phenyl Scharlach
49 C2H5O H H CHj C2H4 0 Phenyl · Rot
50 Benzyl H H CHj C2H4 0 Phenyl Scharlach
51 Phenoxy H H CHj C2H5 0 Phenyl Scharlach
52 Phenyl H H C2H5 C2H4 0 Phenyl Rot
53 Phenyl CHj H C2H5 C2H4 0 Phenyl Scharlach
54 CHj H C2H5 C2H4 0 Phenyl Rot
55 CHj H C2H5 C2H4 0 H Rot
56 H H C2H4OCONHCH3 C2H4 0 H Rot
57 H H C2H5 C2H4 0 CHj Scharlach
58 H S Tolyl Scharlach
GG hO O tu
4P«· O CX) OO 4?» CTl ■ν» O CO CvO
Tabelle (Fortsetzung)
Nr. Y R1 H R2 C2H5 A C2H4 X R4 H Farbton
59 Phenyl H H C2H5 C2H4 S C2H4CN Scharlach
60 Phenyl CHj H C2H5 C2H4 S H Scharlach
61 Phenyl NHCOCHj H C2H4CN (CH2)4 S CHj Rot
62 Phenyl NHCHO H C2H5 C2H4 O CHj Rot
63 Phenyl NHClCHj H C2H5 C2H4 O CHj Rot
64 Phenyl CHj OCHj C2H5 C2H4 O C2H5 Rotviolett
65 Phenyl CHj OCHj C2H5 C2H4 O C2H4CN blaust. Rot
66 Phenyl H OCHj C2H4OCCNHCHj C2H4 O CHj blaust. Rot
67 Phenoxy H H C2H4OCONH2 C2H4 O H Scharlach
68 Phenyl H H C4H9 C2H4 O C2H5 Scharlach
69 Phenyl CHj H C2H5 C2H4 O Benzyl Scharlach
70 CHj H H C nil/, OCH-» C2H4 O Xylyi Rot
71 Phenyl H H C2H40CHj C2H4 O H Scharlach
72 Phenyl H H C2H5 C2H4 • 0 -/in Scharlach
73 Phenyl H H Ί H) C2H4 O H Scharlach
74 CHj H O Scharlach
cn
-P-
Tabelle (Fortsetzung)
Nr. Y R1 CHj R2 R3 H A X R4 H Farbton
75 Phenyl H H H C2H4 0 CHj Scharlach
76 Phenyl H H CHj C2H4 0 C2H5 Orange
77 Phenyl H CHj CHj C2H4 0 CHj Orange
78 Phenyl H OCHj Benzyl C2H4 0 H Orange
79 CHj H H C2H5 C2H4 0 H Orange
80 Cyanphenyl H H C2H5 C2H5 0 CHj Scharlach
81 4-Methoxyphenyl NHCOCH2Cl H C2H5 C2H4 0 CHj Scharlach
82 Phenyl NHCONH2 OCHj C2H5 C2H4 0 CHj Rotviolett
83 Phenyl H OCHj C2H5 C2H4 0 CH2OCHj Rotviolett
84 Phenyl H H C2H5 C2H4 0 Phenyl Scharlach
85 Pyridyl H C2H4 0 Scharlach
CjO ΓΟ O GO

Claims (8)

Patentansprüche;
1) Azofarbstoffe der Formel
R/ Y-C
Na-O-C-NHR/, ti 4
R1
worin
R1 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen oder Acylamino,
R2 Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy,
R^ Wasserstoff, Alkyl,'Cyanalkyl, Aralkyl, Cycloalkyl oder
die Gruppe -A-O-CX-NHR4,
A Alkylen,
X 0 oder S,
R4 Wasserstoff, Alkyl, Cyanalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxy-
alkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Aralkyl oder Aryl und Y Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy;
oder/Hetervl{ Dialkylamino bedeuten.
2) Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, wobei
R1 Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom, R2 Wasserstoff,
R3 C1-Cg-AIlCyI, Cyanäthyl, Hydroxyäthyl, C1-C4-AIkOXy-
C1-Cg-alkyl oder Cyclohexyl, R4 Wasserstoff, C1-C4-AIlCyI, Cyan-^-C^-alkyl,
C1-C4-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, Phenyl oder Phenyl
substituiert durch F, Cl, Br, OH oder C1-C^-Alkyl, A C2-C4-Alkylen,
X Sauerstoff und
Y Phenyl, Benzyl oder Phenyl substituiert durch F, Cl,
Br oder C1-C4-Alkyl bedeuten.
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ft
3) Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, wobei
R1 Wasserstoff oder Methyl, R2 Wasserstoff, R3 C1-C4-AIlCyI
R^ Wasserstoff, C1-C2-AIlCyI, Cyanäthyl, Hydroxyäthyl,
Phenyl, Chlorphenyl oder C1-C4-Alky!phenyl A C2-C4-Alkylen X Sauerstoff und
Y Phenyl bedeuten.
4) Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, wobei
R1 Wasserstoff oder Methyl,
R2 Wasserstoff,
R, Methyl oder Äthyl,
R4 Phenyl,
A -C2H4-,
X Sauerstoff und
Y Phenyl bedeuten.
5) Azofarbstoff gemäß Anspruch 1, wobei R1 = H, R2 = H, R3 = CH3, R4 = Phenyl, A = C3H4, X=O und Y = Phenyl.
6) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der Formel
worin Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit Kupplungskomponenten der Formel
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worin R^, Rp, R* und A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und Z für Wasserstoff, Phenoxycarbonyl oder -C-NHR4 steht, wobei X und R4 die in Anspruch 1 genannte
Bedeutung haben, kuppelt und, für den Fall, daß Z Wasserstoff bedeutet, das Kupplungsprodukt anschließend mit Verbindungen der Formel
X=C=N-R4 oder der Formel Q-C-NH-R4
worin Q Chlor oder Brom bedeutet, umsetzt,
und für den Fall, daß Z Phenoxycarbonyl bedeutet, das Kupplungsprodukt mit Aminen der Formel
umsetzt.
7) Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
8) Synthetische Fasermaterialien gefärbt mit Azofarbstoffen gemäß Anspruch 1.
Le A 14 964 - 18 -
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DE19732320361 1973-04-21 1973-04-21 Dispersions-Azofarbstoffe sowie deren Herstellung Expired DE2320361C3 (de)

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