DE2320361B2 - Dispersions-Azofarbstoffe sowie deren Herstellung - Google Patents

Dispersions-Azofarbstoffe sowie deren Herstellung

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DE2320361B2 DE19732320361 DE2320361A DE2320361B2 DE 2320361 B2 DE2320361 B2 DE 2320361B2 DE 19732320361 DE19732320361 DE 19732320361 DE 2320361 A DE2320361 A DE 2320361A DE 2320361 B2 DE2320361 B2 DE 2320361B2
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Description

20
worm
R, Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom, R2 Wasserstoff,
R3 Wasserstoff, Cyan oder C-C4-AIkOXy1 R4 Wasserstoff, Pheny] oder Phenyl substituiert durch F,Cl, Br,OH oder C,-C4-Alkyl und
Y Phenyl, Benzyl oder Phenyl substituiert durch CN, F1CI, Br oderCi-C4-Alkyl bedeuten.
2. Azofarbstoff gemäß Anspruch 1, wobei
R1 = H1 R2 = H, R3 = H, R4 = Phenyl und 2>
Y = Phenyl.
3. Verfahren zur Herstellung von Azofarbs'.offen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der Formel in
^- C2H4-R1
-N
\
C2H4-O-C-NHR4
Bedeutung haben und Z für Wasserstoff, Phenoxy carbonyl oder
-C-NHR4
Ii ο
steht,
kuppelt und, für den Fall, daß Z Wasserstof bedeutet, das Kupplungsprodukt anschließend mi Verbindungen der Formel
O = C = N - R4
C N
Il Il
N C-NH1
J
worin Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit Kupplungskomponenten der 4» Formel
C2H4R1
4-5
C2H4O-Z
worin Ri, R2 und Ri die in Anspruch 1 genannte oder der Formel
Q-C-NH-R4 O
worin Q Chlor oder Brom bedeutet, umsetzt,
und für den Fall, daß Z Phenoxycarbonyl bedeute das Kupplungsprodukt mit Aminen der Formel
R4-NH2
umsetzt.
Gegenstand der Erfindung sind Azofarbstoffe der Formel
R,
Ri Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom, R2 Wasserstoff,
C2H4-R,
C2H4-O-C-NIIR4
hr, Ri Wasserstoff,Cyan oder Ci-CVAlkoxy,
R4 Wasserstoff, Phenyl oder Phenyl substituiert durcl F, Cl, Br, OH oder C,-C4-Alkyl und Phenyl, Benzyl oder Phenyl substituiert durch CN, f
\/ ni ι
Cl, Br oder Ci-d-Alkyl bedeuten, sowie deren Herstellung.
Unter diesen Farbstoffen sind wiederum solche bevorzugt, worin
Ri Wasserstoff oder Methyl,
R2 Wasserstoff,
Rj Wasserstoff, Methoxy, Cyan,
R4 Wasserstoff, Phenyl, Chlorphenyl oder ToIyI, XyIyI und
Y Phenyl,4-Chlorphenyl,ToIyI oder Cyanphenyl
bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel I1 worin
Ri Wasserstoff,
R2 Wasserstoff,
R3 Wasserstoff,
R4 Phenyl und
Y Phenyl
bedeuten.
Die neuen Azofarbstoffe der Formel I werden erhalten, indem man Amine der Formel
-N
(H)
C-NH,
worin Y die obengenannte Bedeutung hat, diazotiert und mit Kupplungskomponenten der Formel
(III)
H4-O-Z
worin Ri, R2 und R3die obengenannte Bedeutung haben und Z für Wasserstoff, Phenoxycarbonyl oder
-C-NHR4
steht,
kuppelt und, für den Fall, daß Z Wasserstoff bedeutet, das Kupplungsprodukt anschließend mit Verbindungen der Formel
Auch die Umsetzung der Kupplungsprodukte, bei denen Z=H ist, mit den Verbindungen IV wird nach an sich bekannten Methoden in einem inerten Lösungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart säurenbindender Mittel durchgeführt (vgl. zum Beispiel DP 18 10 063 = GB 12 41 705).
Die Diazokomponenten der Formel Il sind bekannt. Beispielsweise seien genannt:
S-Phenyl-S-amino-l,2,4-thiodiazol,
3-(4-Tolyl)-5-amino-l,2,4-thiodiazol,
3-(2,4-Dimethylphenyl)-5-amino-l,2,4-thiodiazol,
3-(4-Chlorphenyl)-5-amino-l,2,4-thiodiazol,
3-(2,4- Dichlorphenyl)-5-amino-1,2,4-thiodiazol,
3-(2-Cyanphenyl)-5-amino-1,2,4-thiodiazol,
S-Benzyl-S-amino-l,2,4-thiodiazol.
Auch die Kupplungskomponenten der Formel III mit Z = H sind bekannt. Beispielsweise seien genannt:
N-Äthyl-N-oxyäthylanilin,
N-Äthyl-N-oxyäthyl-m-toluidin,
N-Cyanäthyl-N-oxyäthyl-anilin,
N-Cyanäthyl-N-oxyäthyl-m- toluidin,
N-Äthyl-N-oxyäthyl-3-m-phenylendiamin.
Die Kupplungskomponenten der Formel III mit
Z = -C-NHR4
sind bekannt oder nach bekannten Verfahren durch Umsetzung von Verbindungen der Formel III, wobei Z für H oder Phenoxycarbonyl steht, mit Verbindungen der Formeln IV bis V bzw. Vl erhältlich (vgl. zum Beispiel FP 1360450, FP 20 79 167, USP 22 38 486 sowie»Houben - Wey 1«, Bd. VIII1S. 137 ff.).
Geeignete Verbindungen der Formel IV sind:
Phenylcarbamidsäurechlorid oder -bromid.
Geeignete Verbindungen der Formel V sind Phenylisocyanat, Chlorphenylisocyanat, Tolylisocyanat.
Geeignete Verbindungen der Formel Vl sind Anilin, Toluidin, Xylidin, Dichloranilin, Ammoniak oder Aminophenol.
Schließlich kann man Verbindungen der Formel III, wobei Z für -CX- NHR« steht, dadurch gewinnen, daß man Aniline der Formel
oder der Formel
O=C = N-R4
Q-C-NH-R4 O
(IV)
(V)
worin Q Chlor oder Brom bedeutet, umsetzt,
und für den Fall, daß Z Phenoxycarbonyl bedeutet, das Kupplungsprodukt mit Aminen der Formel R4 —NH2 (Vl) umsetzt. Die Kupplung erfolgt in an sich bekannter Weise in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium.
NHRj
(VII)
mit Verbindungen der Formel
Cl-A-O-C-NHR4
(VIII)
in an sich bekannter Weise umsetzt. Die Verbindungen der Formel VlI sind durchweg bekannt. Verbindungen der Formel VIII sind ebenfalls bekannt oder durch
b5 Umsetzung von CI-A-OH mit entsprechenden Carbamidsäurehalogeniden oder Isocyanaten erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel !
eignen sich vorzüglich zum Farben von synthetischen
hydrophoben Fasermaterialien, insbesondere solchen aus aromatischen Polyeslern, Celluloseestern und Siiperpolyamiden.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch besondere Klarheit und guten Aligemeinechtheiten, besonders durch gute Sublimiereehlhcit und Lichtechtheit auf Polyesterfasern aus.
Gegenüber dem aus Beispiel 72 der GB-PS 12 73 228 bekannten Farbstoff zeigen konstitutionell nächslvcrgleichbare Farbstoffe gemäß vorliegender Erfindung bpispielsweise den Vorteil des besseren Aufbauvermögens beim Färben von Cellulosetriacetat-Geweben aus langer Flotte.
Beispiel
Ein Farbstoff der Formel
C, H,
wurde wie folgt dargestellt:
17,7 g 2-Amino-4-phenyl-thiodiazol-1,3,5 werden in 120 cm3 Phosphorsäure (85%ig) und 40 cm3 Eisessig eingetragen und 1 Stunde bei 15 —200C gerührt. Dann wird auf — 3CC abgekühlt und bei dieser Temperatur 17 cm3 Nitrosylschwefelsäure (100 cm3 enthalten 42 g NaNO2) zugetropft. Man rührt ca. 6 Stunden nach bis eine orangefarbene klare Lösung entstanden ist. Unterhalb -20C wird dazu eine Lösung von 28,4 g N-Äthyl-N-(phenylaminocarbonyloxyäthyl)-anilin in 50 cm2 Eisessig gegeben, 15 Minuten gut gerührt und unter Rühren in 1 I Wasser gegossen. Nach einer Stunde wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und neutral gewaschen. Durch geeignete Dispergiermittel in feine Verteilung gebracht, färbt der Farbstoff bei Anwendung der üblichen Färbeverfahren Polyesterfaserp in sehr klaren rotstichigen Scharlachlönen mit sehr guten Echtheiten an.
35,3 g des Farbstoffs der Formel
Beispiel
-N
Il Il j-^. ,
N C—N==N-< V-N
.C2H5
C2H4OH
werden in 100 g Chlorbenzol unter Rühren auf etwa weitergerührt. Nach dem Erkalten kristallisiert ein mit 50—100° erwärmt. Dazu werden 12 g Phenylisocyanat dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt identischer gegeben und noch xli Stunde bei dieser Temperatur 55 Farbstoff aus.
Beispiel
Löst man die gleiche Menge des Ausgangsfarbstoffs bo von Beispiel 2 in 100 cm3 wasserfreiem Pyridin, gibt bei 0°C 17 g Chlorameisensäurephenylester unter gutern Rühren langsam zu, rührt 3 Stunden nach, leitet Ammoniakgas im Überschuß ein, rührt bei 40° noch ca. '/2 Stunde und rührt die lösung in Wasser ein. Der ausgefallene Farbstoff wird mit Wasser ausgerührt bis alles Pyridin und Phenol entfernt ist, abgesaugt und getrocknet. F.r färbt Polyesterfaser in ähnlichen Tönen, mit ähnlichen Echtheiten an wie der Farbstoff nach Beispiel 1. Anstelle von Ammoniak können auch andere aromatische oder aliphatische Amine verwandt werden. Man erhält dann die entsprechenden Farbstoffe.
Verwendet man analoge Ausgangsmaterialien und verfährt nach einem der vorstehend beschriebenen Verfahren, so werden die in folgender Tabelle aufgeführten wertvollen Farbstoffe erhalten, die Polyesterfasern in den angegebenen Farbtönen färben:
7 Y Il 23 20 361
Tabelle Il
N
Allgemeine Formel
Il
C-N=N-
R,
C2H4R3
V2H4-OC-NHR4 X
Farbton
4 Phenyl H H CN H Orange
5 Phenyl H H CN Phenyl Orange
6 Phenyl CH, H H H Rot
7 Phenyl CH, H CN H Orange
8 Phenyl H H H H Rot
9 4-Chlorphenyl H H H Chlorphenyl Scharlach
IO Phenyl H H H Chlorphenyl Scharlach
Il Phenyl H H H Tolyl Scharlach
12 Benzyl CH3 H H H Rot
13 Phenyl H H OCH3 Xylyl Scharlach
14 Phenyl H H OCH3 H Scharlach
15 Cyanphenyl H H H H Scharlach
16 Tolyl H H C2H5 Phenyl Scharlach

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Azofarbstoffe dec Formel
    Y-C N
    Il Il
    N C-N = N-:
    f'
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