DE2520076C3 - Monoazofarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Monoazofarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung

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DE2520076C3 DE19752520076 DE2520076A DE2520076C3 DE 2520076 C3 DE2520076 C3 DE 2520076C3 DE 19752520076 DE19752520076 DE 19752520076 DE 2520076 A DE2520076 A DE 2520076A DE 2520076 C3 DE2520076 C3 DE 2520076C3
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Description

2. Azofarbstoffe gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß A —C2H4— und X sowie Y H sind.
3. Azofarbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel
C2H4CN
O1N
4. Azofarbstoff gemäß Anspruch I der Formel
O2N
5. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der allgemeinen Formel
C2H1CN
O2N
NH2
ist, wobei Z die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, kuppelt, und, für den Fall, daß Q Wasserstoff ist, das Kupplungsprodukt anschließend mit Verbindungen der allgemeinen Formel
O=C=N-Z
oder der allgemeinen Formel
worin X die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit Kupplungskomponenten der Formel
40
C2H4CN
A —O—Q
worin Y und A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und Q Wasserstoff, Phenoxycarbonyl oder
—C—NH-Z
Il ο
V—C—NH-Z
Il ο
worin V Chlor oder Brom bedeutet, umsetzt, und für den Fall, daß Q Phenoxycarbonyl ist, das Kupplungsprodukt mit Aminen der allgemeinen Formel
Z-NH2
umsetzt.
6. Verfahien zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch I verwendet.
Gegenstand der Erfindung sind Monoazofarbstoffe der allgemeiner) Formel
C2H4CN
AN-O-N = N-O- \ "'
X Y
A-OCONHZ
worin A C2. bis Q-Alkylen,
X Wasserstoff, Chlor oder Brom,
Y Wasserstoff oder Methyl und
Z C4- bis C6-n-Alkyl oder C4- bis Q-n-Chloralkyl
sind.
sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischen Fasermaterialien.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel I, worin A = —C2H4— und X sowie Y = H sind.
Die neuen Monoazofarbstoffe der Formel I werden z, B, erhalten, indem man Amine der Formel
O2N
(II)
worin X die obengenannte Bedeutung hat, diazotien; und mit Kupplungskomponenten der Forme!
10
C2H4CN
A—O—Q
(III)
15
worin Y und A die obengenannte Bedeutung haben und! Q Wasserstoff, Phenoxycarbonyl oder
—C—NH-Z
oder der Formel
O=C=N-Z V— C-NH —Z
Il ο
(IV)
(V)
20
25
ist, wobei Z die obengenannte Bedeutung hat, kuppelt und, für den Fall, daß Q Wasserstoff ist, das Kupplungsprodukt anschließend mit Verbindungen der Formel
JO
worin V Chlor oder Brom ist, umsetzt, und für den Fall, daß Q Phenoxycarbonyl bedeutet, das Kupplungsprodukt mit Aminen der Formel
Z-NH2 (VI)
umsetzt. Die Kupplung erfolgt in an sich bekannter Weise in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium.
Geeignete Verbindungen der Formel IV sind n-Butylisocyanat, n-Pentylisocyanat und n-Hexylisocyanat.
Geeignete Verbindungen der Formel V sind n-Pentylcarbamidsäurechlorid und n-Hexylcarbamidsäurechlorid.
Geeignete Verbindungen der Formel VI sind n-Butylamin, n-Pentylamin sowie n-Hexylamin.
Schließlich kann man Verbindungen der Formel HI, wobei Q Für CO—NH-Z steht, dadurch gewinnen, daß man Aniline der Formel
NHC2H4CN (VIf)
40 amidsflurehalogeniden oder Isocyanaten erhältlich.
Auch die Umsetzung der Kupplungsprodukte, b'-i denen Q=H ist, mit Verbindungen IV wird natf, an sich bekannten Methoden in einem inerten Lösungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart siiurebi.idender Mittel durchgeführt (vgl, zum Beispiel DP 18 10063 = GB 1241705),
Die Diazokomponente!! der Formel 11 sind; 4-Nitro-
anilin, 2-Ch|or-4-nitroanilin und 2-Brom-4-nitroanilin, Auch die Kupplungskomponenten der Forme! III
mit Q=H sind bekannt, beispielsweise seien genannt:
N'/i-Cyanathyl-N-oxyathyl-anilin,
N-^-Cyanäthyl-N-oxyäthyl-m-toIuidin,
N'/i-Cyanäthyl-N-oxybutylanilin,
N-Zi-Cyanäthyl-N-oxybutyl-m-toluidin.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I eignen sich vorzüglich zum Färben von synthetischen hydrophoben Fasennaterialien wie solchen aus aromatischen Polyestern, Celluloseestern und Superpolyamiden nach den für die jeweiligen Faserarten üblichen Färbeverfahren.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch Klarheit und gute Allgemeinechtheiten, die Polyesterfarbungen beispielsweise durch gute Sublimierechtheit aus.
Gegenüber konstitutionell nächstvergleichbaren Farbstoffen der DE-AS10 61 927,der DE-OS 16 44 126 und der DE-AS 18 10 063 zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch ein verbessertes Zieh- bzw. Aufbauvermögen auf synthetischen Polyamidfasern aus.
Beispiel I
13,8 g 4-Nitranilin werden bei 0 bis 5°C in verdünnter Salzsäure gelöst, dann wird eine wäßrige Lösung von 7 g NaNO2 bei 0° C zugetropft. Man rührt V2 Stunde bei 0 bis 5°C nach, zerstört überschüssiges Nitrit mit etwas Amidosulfonsäure und tropft in die so erhaltene Diazoniumsalz-Lösung tinter Rühren eine Lösung von 28,8 g Base der Formel
45
55
mit Verbindungen der Formel
Cl-A — C)CONHZ (VIII)
in an sich bekannter Weise umsetzt. Die Verbindungen der Formel VII sind bekannt. Verbindungen der Formel VIII sind ebenfalls bekannt oder durch Umsetzung von Cl—A — OH mit entsprechenden Carb-
C2H4CN
C2H4OCONHC4H9
50 in verdünnter Salzsäure zu, neutralisiert mit Natronlauge bis zur schwach sauren Reaktion, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit Wasser neutral und tiocknet den so erhaltenen Farbstoff.
Durch geeignete Dispergiermittel, in feine Verteilung gebracht, färbt der Farbstoff bei Anwendung der üblichen Färbeverfahren Polyesterfasern in klaren orange Tönen mit guter Sublimierechtheit.
60 Beispiel 2
35 g des Farbstoff der Formel
O2N
GH4CN
C2H4OH
werden in 100 g Chlorbenzol unter Rühren auf etwa
50 bis 100°C erwärmt. Dazu werden IO g Butyliso- :yanat gegeben und noch V2 Stunde bei dieser Temaeratur weitergerührt. Nach dem Erkalten kristallisiert 2in mit dem nach Beispiel J erhaltenen Produkt dentischer Farbstoff aus.
Verwendet man analoge Ausgangsmaterialien und verfahrt nach einem der vorstehend beschriebenen Verfahren, so werden die in der folgenden Tabelle aufgeführten wertvollen Farbstoffe erhalten, die Polyesterfasern in den angegebenen Farbtönen farben:
Tabelle
Farbstoffe der aligemeinen Formel I
Nr. X Y Z A Farbton
I H H -C2H*- n-QH13 orange
2 Cl H -C2H*- n-QH, rotstichig orange
3 CI CH3 C2H* n-QH, gelbstichig rot
4 Cl H -C2H*- FI-CsH9 rotstichig orange
5 Br CH3 -C2H4- H-QH9 gelbstichig rot
6 H CH1 —C2H* H-C4H9 orange
7 H H -C2H4- H-Q1H12CI orange
8 H H -QH1,- n-QH, orange

Claims (1)

  1. Paten tunsprüche: I, Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
    C2H4CN
    A—OCONHZ
    X Y
    worin
    A C2- bis Q-AIkylen,
    X Wasserstoff, Chlor oder Brom, Y Wasserstoff oder Methyl und Z C4- bis Ce-n-Alkyl oder C4- bis Q-n-Chloralkyl sind.
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