CH617955A5 - Process for preparing azo dyes - Google Patents
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Description
617 955
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel
°2NW
\=y \
C0H ..ON x" 2 q
N
CgH^CN
C^OCONHC^-n
®2^~\ /" N = N-y *y-N 6. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung des Farbstof-
^ jF^ XA-0-C0-NHZ {I) fesderFormel
Y
worin bedeuten:
A C2- bis C4-Alkylen,
X Wasserstoff, Chlor oder Brom,
Y Wasserstoff oder Methyl und Z C4- bis C6-Alkyl oder C4- bis C6-Chloralkyl,
dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel
, , v C0Hi,CN
°2n"^3"n=n"^^"nn
VC9H1,OCONHC4Hg-n
Cl
2(1 Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung von Azofarbstoffen der Formel
°2N"^-^~NH2
X
auf eine Kupplungskomponente der Formel
(II)
^C?HUCN —\ ^ A-OCONHZ
X Y
(I)
30
/c2ehcu
35
(III)
A-O-Q
worin
A C2- bis C4-Alkylen,
X Wasserstoff, Chlor oder Brom Y Wasserstoff oder Methyl und Z C4- bis C6-Alkyl oder C4- bis C6-Chloralkyl bedeuten. Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel I, worin A =-C2H4- und X sowie Y=H bedeuten.
Die neuen Azofarbstoffe der Formel I werden erhalten, indem man Amine der Formel y"
o^h
(ii)
worin
X die obengenannte Bedeutung hat,
diazotiert und mit Kupplungskomponenten der Formel
50
CK
/C2h4cn
55 /
A-O-Q
(m)
worin Q für Wasserstoff oder -C-NHZ steht, kuppelt und,
II
O
sofern in Formel III Q Wasserstoff bedeutet, das erhaltene Erzeugnis mit einer Verbindung der Formel
O=C=N—Z oder
Hal-C-NH-Z,
II
O
worin Hai Chlor oder Brom bedeutet, umsetzt.
2. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der For-mei I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin *
der Formel II auf eine Kupplungskomponente der Formel III kuppelt, worin Q für Phenoxycarbonyl das erhaltene Erzeugnis mit einem Amin der Formel Z-NH2 umsetzt. 60 worin
3. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von Färb- Y und A die obengenannte Bedeutung haben und Stoffen der Formel I, worin A für -C2H4- und X sowieY für H Q für Wasserstoff, Phenoxycarbonyl oder -C-NH-Z steht, stehen. wobei II
4. Verfahren nach Anspruch 2 zur Herstellung von Färb- Z die obengenannte Bedeutung hat, O Stoffen der Formel I, worin A für -C2H4- und X sowie Y für H 65 kuppelt und, für den Fall, dass Q Wasserstoff bedeutet, das stehen. Kupplungsprodukt anschliessend mit Verbindungen der Formel
5. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung des Farbstoffes der Formel 0=C=N-Z (IV)
617 955
oder der Formel
V-C-NH-Z II
O
(v)
worin
V Chlor oder Brom bedeutet,
umsetzt, und für den Fall, dass Q Phenoxycarbonyl bedeutet, das Kupplungsprodukt mit Aminen der Formel
Z-NH2
(VI)
^^-NHCgH^CN y mit Verbindungen der Formel Cl-A-OCONHZ
(vii)
(VIII)
Beispiel 1
13,8 g 4-Nitranilin werden bei 0 bis 5° C in verdünnter Salzsäure gelöst, dann wird eine wässrige Lösung von 7 g NaNOz bei 0° C zugetropft. Man rührt '/z Stunde bei 0 bis 5° C nach, zerstört überschüssiges Nitrit mit etwas Amidosulfonsäure und tropft in die so erhaltene Diazoniumsalz-Lösung unter Rühren eine Lösung von 28,8 g Base der Formel
/c2h4cn umsetzt. Die Kupplung erfolgt glatt in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium.
Geeignete Verbindungen der Formel IV sind n-Butylisocy-anat, n-Pentylisocyanat und n-Hexylisocyanat.
Geeignete Verbindungen der Formel V sind n-Pentylcarba-midsäurechlorid und n-Hexylcarbamidsäurechlorid.
Geeignete Verbindungen der Formel VI sind n-Butylamin, n-Pentylamin sowie n-Hexylamin.
Schliesslich kann man Verbindungen der Formel III, wobei Q für CO-NH-Z steht, dadurch gewinnen, dass man Aniline der Formel
CK
c2hijoconhclthg in verdünnter Salzsäure zu, neutralisiert mit Natronlauge bis zur schwach sauren Reaktion, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet den so erhaltenen Farbstoff.
211 Durch geeignete Dispergiermittel, in feine Verteilung gebracht, färbt der Farbstoff bei Anwendung der üblichen Färbeverfahren Polyesterfasern in klaren orange Tönen mit guter Sublimierechtheit.
25 Beispiel 2
35 g des Farbstoffs der Formel
02N<^N-NÌX
C2H4GN
c2h4oh in an sich bekannter Weise umsetzt. Die Verbindungen der Formel VII sind bekannt. Verbindungen der Formel VIII sind ebenfalls bekannt oder durch Umsetzung von Cl-A-OH mit entsprechenden Carbamidsäurehalogeniden oder Isocyanaten 4(l erhältlich.
Auch die Umsetzung der Kupplungsprodukte, bei denen Q=H ist, mit Verbindungen IV wird nach an sich bekannten Methoden in einem inerten Lösungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel durchgeführt (vgl. z.B. DP 45 1 810 063 = GB 1 241 705).
Geeignete Diazokomponenten der Formel II sind beispielsweise: 4-Nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin und 2-Brom-4-ni-troanilin.
Auch die Kupplungskomponenten der Formel III mit Q=H 50 sind bekannt, beispielsweise seien genannt:
N-ß-Cyanäthyl-N-oxyäthyl-anilin, N-ß-Cyanäthyl-N-oxy-äthyl-m-toluidin, N-ß-Cyanäthyl-N-oxybutylanilin, N-ß-Cyan-äthyl-N-oxybutyl-m-toluidin.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Farbstoffe der Formel I eignen sich vorzüglich zum Färben von synthetischen hydropho ben Fasermaterialien wie solchen aus aromatischen Polyester, Celluloseestern und Superpolyamiden nach den für die jeweiligen Faserarten üblichen Färbeverfahren.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch Klarheit und 60 gute Allgemeinechtheiten, die Polyesterfärbungen beispielsweise durch gute Sublimierechtheit aus.
55
werden in 100 g Chlorbenzol unter Rühren auf etwa 50 bis 100° C erwärmt. Dazu werden 10 g Butylisocyanat gegeben und noch '/i Stunde bei dieser Temperatur weitergerührt. Nachdem Erkalten kristallisiert ein mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt identischer Farbstoff aus.
Verwendet man analoge Ausgangsmaterialien und verfährt nach einem der vorstehend beschriebenen Verfahren, so werden die in der folgenden Tabelle aufgeführten wertvollen Farbstoffe erhalten, die Polyesterfasern in den angegebenen Farbtönen färben:
Tabelle
Farbstoffe der allgemeinen Formel I
Nr.
X
Y
Z
A
Farbton h
h
-c2h4-
n-C6H13
orange
Cl h
-c2h4-
ii-c4h9
rotstichig orange
Cl ch3
-c2h4-
II-c4h9
gelbstichig rot cl
H
-c2h4-
II-c5h9
rotstichig orange
Br ch3
-c2h4-
II-c4h9
gelbstichig rot h
ch3
-c2h4-
n-C4H9
orange h
h
-c2h4-
n-C6H12Cl orange
H
H
-c4h8
11-c4h9
orange
65
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CH553476A CH617955A5 (en) | 1975-05-06 | 1976-05-03 | Process for preparing azo dyes |
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- 1975-05-06 DE DE19752520076 patent/DE2520076C3/de not_active Expired
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|---|---|---|---|
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