DE1937363A1 - Monoazofarbstoffe - Google Patents

Monoazofarbstoffe

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DE1937363A1
DE1937363A1 DE19691937363 DE1937363A DE1937363A1 DE 1937363 A1 DE1937363 A1 DE 1937363A1 DE 19691937363 DE19691937363 DE 19691937363 DE 1937363 A DE1937363 A DE 1937363A DE 1937363 A1 DE1937363 A1 DE 1937363A1
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DE
Germany
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lower alkyl
formula
hydrogen
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naphthalene
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DE19691937363
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English (en)
Inventor
Hans Dr Raab
Peter Dr Suchanek
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28—Amino naphthols
    • C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid

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Description

Monoazofarbstoffe
Gegenstand der Erfindung sind Monoazofarbstoffe der Formel
sowie ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken hydroxylgruppen- und amidgruppenhaltiger Fasermaterialien. In Formel I kann der Benzolring A durch Halogenatome oder niedere Alkylgruppen substituiert sein, R bedeutet Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe oder eine Arylgruppe und R1 und R2 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff oder ein Chloratom, wobei mindestens einer der Reste R., und Rg ein Chloratom darstelltf di© Sulfonsäuregruppe befindet sich in 4-, 5-, 6- oder T-Stellung des Naphthalinringes.
Im Rahmen der erfindungsgemäßen Verbindungen sind besonders bevorzugt:· ^ojnoazofarbstoff e der allgemeinen
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109808/171 1
Formel
Cl
CO-NH
(II)
Cl
worin Xf und X" unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogen stehen.
Eine weiterhin bevorzugte Klasse im Rahmen der neuen Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel
NH-R
co -
(III)
worin R die bereits angegebene Bedeutung hat und für den Benzolring A das oben angeführte gilt.
Gegenstand der Erfindung ist außerdem ein Verfahren zur Herstellung der neuen Azofarbstoffe! das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Amine der Formel
NH2 (IV)
Le A 12 376
10 9 8 0 8/1711
worin der Benzolring A durch Halogenatome oder niedere Alkylgruppen substituiert sein kann und R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder ein Chloratom stehen, wobei mindestens einer der Reste R. und Rp ein Chloratom darstellt,
diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der Formel
NH-R
(V)
worin R Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe oder eine Arylgruppe bedeutet und die Sulfoneäuregruppe in 4-, 5-, 6- oder 7-Stellung des Naphthalinringes steht,
in 1-Stellung kuppelt.
Die Kupplung erfolgt im sauren, bevorzugt wässrigen Medium in 1-Stellung des Naphthalinringes der Kupplungskomponenten (V). Sie wird in üblicher Weise ausgeführt, wobei häufig ein säurebindendes Mittel wie beispielsweise Natriumacetat und ein Kupplungsbeschleuniger wie Harnstoff zugesetzt werden. Als geeignete Diazokomponenten für die Herstellung der Farbstoffe der Formel (I), (II) und (III) seien beispielsweise genannt:
4-(N-Benzoylamino)-2,5-dichloranilin, 4-(N-2'-Chlorbenzoylamino)-2,5-dichloranilin, 4-(N-3'-Chlorbenzoylamino)-2,5-dichloranilin,
Le A 12 376 - 3 -
10 9 8 0 3/1711
4-(N-4'-Chlorbenzoylamino)-2,5-dichloranilin, 4-(N-2·,4'-Dichlorbenzoylamino)-2,5-dichloranilin, 4-(N-2·,5'-Dichlorbenzoylamino)-2,5-dichloranilin, 4-(N-21,6'-Dichlorbenzoylamino)-2,5-dichloranilin, 4-(N-3', 4'-Dichlorbenzoylamino)-2,5-dichloranilin, 4-(N-2·,3',6'-Trichlorbenzoylamino)-2,5-dichloranilin, 4-(N-Benzoylamino)-2-chloranilin, 4-(N-2'-Chlorbenzoylamino)-2-chloranilin, 4-(N-3'-Chlorbenzoylamino)-2-chloranilin, 4-(N-4'-Chlorbenzoylamino)-2-chloranilin, 4-(N-2', 4'-Dichlorbenzoylamino)-2-chloranilin, 4-(N-2',5'-Dichlorbenzoylamino)-2-chloranilin, 4-(N-2f,6'-Dichlorbenzoylamino)-2-chloranilin, 4-(N-3',4'-Dichlorbenzoylamino)-2-chloranilin, 4-(N-2',3',6'-Trichlorbenzoylamino)-2-chloranilin.
4-(N-Benzoylamino)-3-chloranilin, 4-(N-2'-Chlorbenzoylamino)-3-chloranilin, 4-(N-3'-Chlorbenzoylamino)-3-chloranilin, 4-(N-4'-Chlorbenzoylamino)-3-chloranilin, 4-(N-2',4'-Dichlorbenzoylamino)-3-chloranilin, 4-(N-2f,5l-Dichlorbenzoylamino)-3-chloranilin, 4-(N-21,6'-Dichlorbenzoylamino)-3-chloranilin, 4-(N-3',4'-Dichlorbenzoylamino)-3-chloranilin, 4-(N-2',3',6'-Trichlorbenzoylamino)-3-chloranilin.
Geeignete Kupplungskomponenten sind beispielsweise:
2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-4-sulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-5-sulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-7-sulfonsäure, 2-(N-Methylamino)-8-hydroxy-naphthalin-5-Bulfonsäure, 2-(N-Methylamino)-8-hydroxy-naphthalin-6-eulfoneäure, 2-(N-Phenylamino)-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure, 2-(N-2',6'-Dimethylphenylamino)-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonaäure,
2-(N-2',4',6 ·-Trimethylphenylamino)-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure.
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Die neuen Farbstoffe sind wertvolle Produkte, die sich sehr gut zum Färben und Bedrucken hydroxylgruppen- und amidgruppenhaltiger Fasermaterialien eignen, insbesondere zum Färben von Wolle, Seide, Polyamiden, Superpolyamiden und dergleichen. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch gute Lichtechtheit aus und besitzen im allgemeinen einen klaren Farbton.
In dem folgenden Beispiel stehen Teile für Gewichtsteile, soweit nichts anderes angegeben ist.
Beispiel
28 Teile (0,1 Mol) 4-(N-Benzoylamino)-2,5-dichloranilin werden in 100 Volumteilen Eieessig und 50 Volumteilen Propionsäure bei 50C mit 30,7 Teilen (0,1 Mol) 4115 #-iger Mtrosylschwefelsäure diazotiert und nach 2 Stunden auf 300 Volumteile Eiswasser geschüttet. Die Diazoniumsalzlösung wird mit Α-Kohle geklärt und mit 5 Teilen Harnstoff versetzt. 23,9 Teile (0,1 Mol) 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure, in 800 Teilen Wasser neutral gelöst, werden mit etwa 15 Teilen 28 #-iger Salzsäure auf pH 2 gestellt und mit obiger Diazoniumsalzlösung vereinigt. Man stumpft mit etwa 300 Volumteilen 20 #-iger Natriumacetatlösung ab, saugt nach 2 Stunden ab und wäscht mit etwa 200 Volumteilen wässriger 10 9£-iger Natriumchloridlösung nach. Der isolierte und getrocknete Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit violetter Farbe löst und Polyamid in blauroten Tönen färbt.
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In der folgenden Tabelle werden weitere Farbstoffe dieses Typs angeführt.
Aminokomponente Kupplungskomponente
Farbton
4-(N-Benzoylamino)-2,5-dichloranilin
2-Amino-8-hydroxy- blaustichiges naphthalin-5-sulfonsäure Rot
4-(N-2',5'-Dichlorbenzoylamino)-2,5-dichloranilin
2-Amino-8-hydro:xy- blaustichiges naphthalin-5-sulfonsäure Rot
4-(N-2',5'-Dichlorbenzoylamino)-2,5-dichloranilin
2-Amino-8-hydro3qr- blaustichiges naphthalin-6-sulfonsäure Rot
4-(N-Benz oylamino) · 2-chloranilin 2-Amino-8-hydΓOxy- Rot naphthalin-5-sulfonsäure
4-(N-Benz oylamino) · 2-chloranilin 2-Amino~8-hydroxy- Rot naphthalin-6-Bulfonsäure
4-(N-2',5'-DiChIOrbenzoylamino)-2-chloranilin
2-Amino-8-hydro3y- Rot naphthalin-5-sulfonsäure
4-(N-2',5'-Dichlorbenzoylamino)-2-chloranilin
2-Amino-8-hydro3ty- Rot naphthalin-6-sulfonsäure
4-(N-Benzoylamino) ■ 5-chloranilin
2-Amino-8-hydroxy- Rot
naphthalin-5-sulfonsäure
4-(N-Benzoylamino) ■ 3-chloranilin
2-Amino-8-hydroxy- braunstlohiges
naphthalin-6-sulfonsäure Rot
Le A 12 376
109808/1711

Claims (6)

  1. Patentansprüche;
    Monoazofarbstoffe der Formel
    worin der Benzolring A durch Halogenatome oder niedere Alkylgruppen substituiert sein kann, R Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe oder eine Arylgruppe. bedeutet, R1 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder ein Chloratom stehen, wobei mindestens einer der Reste R. und R« ein Chloratom darstellt; die Sulfonsäuregruppe befindet sich in 4-, 5-, 6- oder 7-Stellung des Naphthalinringes.
  2. 2. Monoazofarbstoffe der Formel
    NH-R
    CO-NH
    Cl
    worin der Benzolring A durch Halogenatome oder niedere Alkylgruppen substituiert sein kann, R Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe oder eine Arylgruppe bedeutet und die Sulfonsäuregruppe in 4-, 5-, 6- oder 7-Stellung dee Naphthalinringes steht.
    Le A 12 376
    - 7 109808/1711
  3. 3. Monoazofarbstoffe der Formel
    worin X1 und X" unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogen stehen.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel
    worin der Benzolring A durch Halogenatome oder niedere Alkylgruppen substituiert sein kann und R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder ein Chloratom stehen, wobei mindestens einer der Reste R1 und R2 ein Chloratom darstellt,
    diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der Formel
    NH-R
    SO-H
    Le A 12 376
    - 8 -109808/1711
    worin R Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe oder Arylgruppe "bedeutet und die Sulfonsäuregruppe in 4-j 5-> 6- oder 7-Stellung des Naphthalinringes steht,
    in 1-Stellung kuppelt.
  5. 5. Verfahren zum Färben und Bedrucken hydroxylgruppenhaltiger und N-haltiger Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese Fasermaterialien in "beliebiger Reihenfolge einen oder mehrere Farbstoffe der Ansprüche 1, 2 und 3 aufbringt und gegebenenfalls das so behandelte Material der Einwirkung erhöhter Temperatur unterwirft.
  6. 6. Hydroxylgruppenhaltige und N-haltige Fasermaterialien, gefärbt oder bedruckt mit Farbstoffen der Ansprüche 1-3.
    Le A 12 376 - 9 -
    iosto8/mt
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1270616B (de) * 1966-08-27 1968-06-20 Photokino G M B H Im Ohr zu tragendes elektronisches Schwerhoerigengeraet
DE2712170A1 (de) * 1977-03-19 1978-09-28 Bayer Ag Azofarbstoffe

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DE1270616B (de) * 1966-08-27 1968-06-20 Photokino G M B H Im Ohr zu tragendes elektronisches Schwerhoerigengeraet
DE2712170A1 (de) * 1977-03-19 1978-09-28 Bayer Ag Azofarbstoffe

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