DE2024281A1

DE2024281A1 - Sulfonsauregruppenhaltige Mono und Disazofarbstoffe der Benzimidazolreihe

Info

Publication number: DE2024281A1
Application number: DE19702024281
Authority: DE
Inventors: Johannes Dr 6700 Lud wigshafen Grau Gerhard Dr 6703 Lim burgerhof Dehnen
Original assignee: Badische Anilin and Sodafabrik AG
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1970-05-19
Filing date: 1970-05-19
Publication date: 1971-12-02
Also published as: FR2090144A1

Description

Unsere Zeichen: O.Z. 26 777 Bg/Fe 6700 ludwigshafen, den 15.5.197O

Sulfonsäuregruppenhaltige Mono- und Disazofarbstoffe der Benz-

imidazolreihe

Die Erfindung betrifft sulfonsäuregruppenhaltige Farbstoffe der allgemeinen Formel I

^Y H

I,

L. ^auZ R "*

in der

A ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe,

B ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,

X eine Carbonamid- oder Carboalkoxygruppe mit 2 bis 5 O-Atomen,

Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyloder Sulfonsäuregruppe,

m die Zahlen 1 oder 2,

η die Zahlen 0 oder 1 und

Z ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Carboxyl- oder Carbalkoxygruppe mit 2 bis 9 C-Atomen, eine Carbonamid- oder N-mono- oder N,N-disubstituierte Carbonamidgruppe, eine Sulfonsäure-, SuIfonamid- oder N-mono- oder N,N-disubstituierte Sulfonamidgruppe (für m = 1) oder einen Rest der Formel -0-, -GH₂-, γ%£\ , -GO-, -SO₂-, -SO₂-NOi-SO₂-, -SO₂-NH-GH₂-GH₂-Nh-SO₂^ oder -SO₂NH-SO₂- sowie eine direkte Bindung (für m = 2) bedeuten, wobei für η = 0 Z eine Sulfonsäuregruppe ist.

Garbalkoxygruppen X sind z. B. Carbomethoxy, -äthoxy, -propoxy oder -butoxy. Für Z sind beispielsweise die gleichen Garbalkoxygruppen und zusätzlich noch Garbo-i-propoxy, -i-butoxy und -2-äthylhexoxy zu nennen.

275/70 109849/1535

„2- O.Z. 26 777

N-substituierte Carbon- *und Sulfonamidgruppen für Z sind beispielsweise:

N-Methyl-, N-Äthyl-, N-n-Butyl-, N-ß-Äthylhexyl-, Ν™ /f-Methoxypropyl-, N-ß-Hydroxyäthyl-, N-y-Hydroxypropyl-, N-Cyclohexyl-, N-Phenyl-, Ν,Ν-Dimethyl-, Ν,Ν-Diäthyl-, N-Athyl-N-ßhydroxyäthyl-, N-Butyl-N-ß-hydroxyäthyl, N-Methyl-N-phenylcarbonamid aowie die entsprechenden Sulfonamide.

Weiterhin sind als Substituenten Garbonsäurepyrrolidid, -piperidid oder -morpholid und die entsprechenden Sulfonsäurederivate zu nennen.

Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia

Ia

in der

Z₁ ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Carboxyl-, Carbalkoxy-, Sulfonsäuren, gegebenenfalls Carbon- oder Sulfonamidgruppe, einen Rest der Formel -CHp-, xg^ oder -SO₂-NH-SO₂- oder eine direkte Bindung bedeuten;·^ wobei m, η und X die angegebenen Bedeutungen haben und die weiteren bei Formel I angebenen Bedingungen gelten.

Die gegebenenfalls substituierten Carbon- und Sulfonamidreste enthalten dabei als Substituenten am Stickstoff Reste mit vorzugsweise insgesamt 1 bis 6 C-Atomen.

Als Rest X ist die Gruppe -CONH₂ bevorzugt.

Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man Diazo- ^ oder Tetrazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel II

-NH,

II

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-3- O.Z. 26 777

mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III

X _w ^XSO₃H)_n

umsetzen.

Als Verbindungen der Formel II sind beispielsweise zu nennen: 2-Nitro-1-aminobenzol, ^Methyl-^-nitro-i-aminobenzol, 4-Methoxy-2-nitro-1-aminobenzol, 4-Äthoxy-2-nitro-1-aminobenzole 4-Cnlor-2-nitro-1-aminobenzol, 2-Nitro-1 -aminobenzol-4-sulfonsäure, 2-Nitro-1-aminobenzol-4-sulfonsäureamid, 2-Nitro-1-aminobenzol-4-sulfonsäure-methylamid, 2-Nitro-1-aminobenzol-4-sulf onsäuredimethylamid, 2-Nitro-1-aminobenzol-4-sulfonsäureäthylamid, 2-Nitro-1 -aminobenzol-4-sulfonsäure-ß-hydroxyätliylamid, 2-Nitro-1-aminobenzol-4-sulfonsäure-di-ß-h.ydroxyätllylamid, 2-Nitro-1-aminobenzol-4-sulfonsäure-n-butylamid, 2-Nitro-1-aminobenzol-4-sulfonsäure-cyclohexylamid, 2-Nitro-1-aminobenzol-4-sulfonsäureanilid, 2-Nitro-1-aminobenzol-4-sulfonsäure-N-methylanilid, 2-Nitro-1-aminobenzol-4-sulfonsäurepyrrolidid, 2-Nitro-1-aminobenzol-4-sulfonsäurepiperidid, 2-Nitro-1-aminobenzol-4-sulfonsäuremorpholid, 2-Nitro-1-aminobenzol-4-carbonsäure, 2-Nitro-1-aminobenzol-4-carbonsäure-nbutylamid, 2-Nitro-1-aminobenzol-4-carbonsäure-äthylester, 2-lίitro-1-aminobenzol-4-oarbonsäure-i-butylester, 3,3' -Dinitrobenzidin, 3,3'-Dinitrobenzidin-5-sulfonsäure, 3,3'-Dinitro-4,4 * diaminodiphenylmethan, 3^f ,3"-Dinitro-4* ,4"-diamino-diph.enylcyclohexan (1.1) oder Di-(3-Nitro-4-aminobenzol-sulfonsäure)-imid.

Als Kupplungskomponenten der Formel III sind beispielsweise zu nennen:

BenzimidazoIyI-(2)-aoetamid, Benzimidazolyl-(2)-acetamidsulfonsäure, 1-Meth.yl-benzimidazolyl-(2)-acetamid, 5-Methyl-benzimidazolyl-(2)-acetamid, 5-Methyl-benzimidazolyl-(2)-acetamidsulfonsäure, 5,6-Dimethyl-benzimidazolyl-(2)-acetamid, Benzimidazolyl-(2)-essigaäuremetnyl-, -ätnyl- oder n-butylester.

109849/1535 ~⁴~

_4- O-Ζ'· 26 777

Die Diazotierung der Diazokomponenten erfolgt auf bekannte Weise entweder direkt oder indirekt. Die Kupplung geschieht in wässriger Lösung oder in Gemischen von Wasser mit organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Pyridin, vorteilhaft unter Zusatz säurebindender Mittel, wie Natriumacetat, Kalium- oder Natriumcarbonat und/oder Natriumhydroxid.

Die Farbstoffe fallen in Form ihrer Alkalisalze an. Durch Aussalzen kann ihre Abscheidung vervollständigt werden. Dies kann auch durch Ansäuern mit Salzsäure oder Schwefelsäure geschehen, wobei dann je nach dem pH-Bereich die Farbstoffe als freie Farbsäuren ausgefällt werden.

Die Farbstoffe eignen sich besonders nach der Überführung in eine für die Anwendung geeignete Form zum Färben von natürlichem und synthetischem Polyamidmaterial z. B. Wolle, leder, Polycaprolactam oder Polyhexamethylen-diaminadipat.

Sofern nicht anders vermerkt, beziehen sich Angaben über Teile und Prozente in den folgenden. Beispielen auf das Gewicht.

Beispiel 1

^-NH-N=C

Die Lösung von 218 Teilen des Ammoniumsalzes der 2~Hitro=1~ amin0benzol-4-sulfonsäure in 5000 Teilen Wasser von 40 ⁰C gießt man unter Rühren auf 3000 Teile Eis, und gibt 300 Raumteile 23-prozentige Natriumnitrit-Lösung und dann auf einmal 600 Raumteile 5n-Salzsäure hinzu. Nach kurzer Zeit scheidet sich daraufhin die Diazoverbindung kristallin abs nach Nachrühren bei 0 bis 5 ⁰C.wird die überschüssige salpe Säure auf übliche Weise zerstört.

Dem Diazotierungsgemisch setzt man noch 2000 Teil© Eis

bei 0 bis 5 ⁰C

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im Laufe von 30 Minaten bei 0 bis 5 ⁰C die

-5- ό.Ζ... 26 777

Benzimidazolyl-(2)-acetamid in 2000 Teilen Wasser und 240 Teilen 2n-Salzsäure zu. Nach Zugabe von 1000 Raumteilen gesättigter Natriumacetatlösung innerhalb einer Stunde ist die Kupplung praktisch beendet. Um die Abscheidung des Farbstoffes zu vervollständigen, werden noch 200 Raumteile 50-prozerntige Natronlauge zugesetzt, bis ein pH-Wert von 5 erreicht ist. Nach kurzem Nachrühren wird der gelbe Farbstoff abgesaugt, mit 500 Teilen Wasser gewaschen und bei 80 G unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält ein orangegelbes Pulver, das sich in Wasser mit rotstichig gelber Farbe löst und Textilmaterial aus Polycaprolactam in farbstarken, gelben Tönen färbt, die hervorragende Licht- und sehr gute Naßechtheiten aufweisen.

Beispiel 2

ff V^E^-N= ^G~—{ ^VN0,

CO η 2 NH₀

69 Teile o-Nitranilin werden in 130 Raumteilen konzentrierter Salzsäure und 150 Raumteilen Wasser unter Erwärmen auf 70 bis 75 ⁰O gelöst. Die Lösung wird in 350 Raumteile Wasser und 800 Teile Eis gegossen, dann werden bei 0 bis 5 ⁰O 155 Raumteile 23-prozentige Natriumnitritlösung hinzugegeben. Nach 3-minütigem Nachrühren wird filtriert und die Diazoniumsalzlösung in eine Lösung von 134 Teilen Benzimidazolyl-(2)-acetamid-sulfonsäure in 500 Raumteilen Wasser und 50 Teilen 50#iger Natronlauge bei 0 bis 5 ⁰O eingetropft. Nach 2-stündigem Nachrühren wird der pH-Wert des Gemischs mit 50 #iger Natronlauge auf 5 gestellt, dann wird weitere 2 Stunden nachgerührt, der Niederschlag abgesaugt, mit Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Man erhält den Farbstoff der oben angegebenen Formel als orangegelbes Pulver, dessen Lösung in Wasser Textilmaterial aus Polycaprolactam gelb färbt.

10 9849/1535 ~⁶~

_6- 0..Z. 26 777

Beispiel 3

173 Teile 4-0hlor-2-nitranilin werden mit 400 Raumteilen konzentrierter Salzsäure übergössen, mit 200 Teilen Eis verrührt und bei 0 bis 5 ⁰O mit 300 Raumteilen 23 $iger Natriumnitritlösung innerhalb von 1 Stunde versetzte Man rührt 1 Stunde nach, zerstört die überschüssige salpetrige Säure auf übliche Weise und filtriert.

Dann wird eine Lösung von 280 Teilen Benzimidazolyl-(2)-acet-™ amid-sulfonsäure in 1000 Raumteilen Wasser und 100 Teilen 50-prozentiger Natronlauge bei 0 bis 5 ⁰C in die Diazoniumsalzlösung eingetropft, das Reaktionsgemisch nach 1 Stunde durch Zugabe von konzentrierter Natriumacetatlösung auf pH-Wert 4 gestellt und nach 2-stündigem Nachrühren abgesaugt. Nach dem Waschen mit 10-prozentiger Kochsalzlösung und Trocknen bei 80 ⁰C erhält man ein orangegelbes Farbstoffpulver, dessen wässrige lösung Textilmaterial aus synthetischem Polyamid gold gelb färbt. Die Färbungen weisen ausgezeichnete Gebrauchsechtheiten auf.

Beispiel 4

n-C.H_Q-NH-S0_o-</ VnH-N=C

\ GO TT ^H02 NH₂

137 Teile 2-Nitranilin-4-sulfonsäure-n-butylamid werden in Raumteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Die Lösung wird dann allmählich gleichzeitig mit einer Lösung von 160 Raumteilen 23-prozentiger Natriumnitritlösung zu 3000 Raumteilen Eis und 1000 Teilen Wasser zugegeben. Danach wird das Gemisch 2 Stunden nachgerührt, der Überschuß an salpetriger Säure wie üblich zerstört und die Lösung filtriert.

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-7-

-7- ο.ζ. 26 777

Anschließend wird eine Lösung von 158 Teilen Benzimidazolyl-(2)-acetamidsulfonsäure in 1000 Raumteilen Wasser und 60 Teilen 50-prozentiger Natronlauge bei Q bis 5 ⁰C in die Diazoniumsalzlösung eingerührt. Nach einstündigem Nachrühren wird · das Reaktionsgemisch durch Zugabe von gesättigter Natriumacetatlösung auf den pH-Wert 4 gebracht und weitere 2 Stunden gerührt, dann wird der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält einen orangefarbenen Farbstoff, dessen Lösung in Wasser Textilmaterial aus synthetischem Polyamid in gelben Tönen färbt. Die Färbungen zeichnen sich durch ausgezeichnete Gebrauchsechtheiten aus.

Durch Diazotierung der in der folgenden Tabelle aufgeführten Amine und Kupplung mit der in Beispiel 4 verwendeten Kupplungskomponente wurden in analoger Weise Farbstoffe dargestellt, die Polyamid im angegebenen Farbton färben:

Beispiel Amin Farbton

5 (CH₃)₂N-S0₂-/_J>-^NH2 S^elb

NO₂

6 HO-(CH₂)₂NH-SO₂-/y-NH₂ gelb

7 OH₃ 0( CH₂ )₃NH-SO₂-(_ VnH₂ gelb

CH₃OH₂
8

HO-(CH₂)

gelb

10 OfN-SO₉-ZVNH₉ gelb

109849/1535

Beispiel

-8-

Amin

O.Z. 26 777

Farbton ·

12

( CH₃) ₂GH-0-( CH₂) ₃-NH-SO₂-</ ^)-NH

NO,

gelb

Beispiel 13

151 Teile 4,4^l-Diamino-3,3^t-dinitrobenzophenon werden in 100' Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und zusammen mit einer Lösung von 320 Raumteilen 23-prozentiger Natriumnitritlösung in ein Gemisch von 2000 Teilen Eis und 1000 Raumteilen Wasser bei 0 bis 5 ⁰C in dünnem Strahl so einlaufen gelassen, daß stets ein deutlicher Überschuß an salpetriger Säure nachweisbar ist. Das Diazoniumsalz ist nach zweistündigem Nachrühren bis auf eine geringe Trübung gelöst. Der Überschuß an salpetriger Säure wird dann auf übliche Weise zerstört und die Trübung abfiltriert.

Zur geklärten Diazoniumsalzlösung gibt man --man bei 0 bis 5 ⁰G eine Lösung von 280 Teilen Benzimidazolyl-(2)-acetamidsulfon·= säure in 2000 Raumteilen Wasser und 50 Teilern 50-prozentiger Natronlauge. Nach einstündigem Nachrühren wird mit 50-pros©ntiger natronlauge ein pH-Wert von 4 eingestellt;, 3 Stunden nach= geröhrt und dasFarbsalz durch Zugabe von feste® Natriumchlorid ausgefällt. Das Filtergut wird mit TO-prozeiatiger Natriumchlo«= ridlösung gewaschen und getrocknet. Man erhält ©in orangefar= benes Pulver, dessen gelbe wässrige Lösung textilmaterial äu-β Polyamid in goldgelben Tönen färbt. Die 'TaTbQngßn ha"b©Q sehr

gute Gebrauchsechtheiten.

10 98 4 9/1

-9- O.Z. 26 777

Unter Verwendung der gleichen Kupplungskomponente wurden durch Biazotierung und Kupplung aus den in folgenden Beispielen genannten Aminen Farbstoffe synthetisiert, die den angegebenen Farbton haben:

Beispiel

Amin

Farbton des Azofarbstoffe

15 16 17 18

20 21

H₂N-^q-HH₂ O₂N NO₂

2 ■ N=

O₂N

NO,

O₂N

NO

O₂S

C.

O₂N

A' V-NH₂ NOo

,S-HN-(OH₂),

O₂N

NO

orangebraun

gelb

goldgelb

Beispiel

i₂ —*2

32 Teile 3,3^l-Dinitrobenzidin-5-sulfonsäure werden in 400 Raunt

109849/1535 ,η

-10- O.Z. 26 777

teilen Wasser und 60 Raumteilen konzentrierter Salzsäure angerührt und bei 0 "bis 5 ⁰G mit 60 Raumteilen 23-prozentiger HatriumnitritlösuDg versetzt. Man rührt 1 Stunde nach, beseitigt auf übliche Weise den Überschuß an salpetriger Säure und tropft die Diazoniumsalzsuspension bei 0 bis 5 ⁰O in eine Lösung von 107 Teilen Benzimidazolyl-(2)-acetamidsulfonsäure in 800 Raumteilen Wasser und 40 Teilen 50-prozentiger Natronlauge ein. Nach einstündigem Nachrühren stellt man mit 50-prozentiger Natronlauge den pH-Wert 4 ein, läßt 3 Stunden nachrühren und fällt den entstandenen Farbstoff durch Zugabe von gesättigter Kochsalzlösung aus. Man saugt ab, wäscht mit 10-prozentiger Kochsalzlösung und trocknet bei 80 ⁰C.

Das rote Farbstoffpulver löst sich orange in Wasser. Die wässrigen Lösungen färben Textilmaterial aus synthetischem Polyamid in orangebraunen Tönen an. Die Färbungen zeichnen sich durch besonders gute Schweiß- und Thermofixierechtheit aus.

Beispiel 23
30-H

Cl-/7-NH-N= \/

NO₂

134 Teile des Ammoniumsalzes der 4-Chlor-2-nitranilin-6-sulfonsäure werden in 1500 Teilen Wasser bei Raumtemperatur gelöst, mit 160 Raumteilen 23-prozentiger Natriumnitritlösung versetzt und dann in 1000 Teile Eis und 200 Raumteile konzentrierte Salzsäure eingetropft. Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde nachgerührt und bei 0 bis 5 ⁰C mit einer Lösung von 134 Teilen Benzimidazolyl-(2)-acetamidsulfonsäure in 1000 Raoateilen Wasser und 50 Teilen 50-prozentiger Natronlauge versetzt. Nach einstündigem Nachrühren stellt man durch Zugabe vem gesättigter Natriumacetatlösung einen pH-Wert von 2 und nach weiteren 2 Stunden einen pH-Wert von 4 ein. Nach 3 Stunden saugt man den Farbstoff ab, wäscht ihn mit Wasser nach und trocknet ihn. Der Farbstoff löst sich mit goldgelber Farbe in Wasser und färbt Textilgut aus synthetischem Polyamid in gelben Tönen an.

1 0 a 8-4 9.7 153:5 > ~^t1~

\ -11- O.Z. 26 777

Durch Diazotierung und Kupplung des im folgenden Beispiel genannten Amins auf Benzimidazolyl-(2)-acetamid-sulfonsäure wurde in analoger Weise der entsprechende Farbstoff hergestellt:

Beispiel Amin Farbton

Nr.

24 HO,S-f \)-NH₉ grünstichiges Gelb

Beispiel 25 NO₂

-ΝΗ-Ν=0 <f

co

^bü3^H NH₂

134 Teile 4-Ghlor-2-nitranilin-6-sulfonsäure werden in 1500 Volumenteilen Wasser bei Raumtemperatur gelöst und mit 160 Raumteilen 23-prozentiger Natriumnitritlösung versetzt. Die Lösung wird dann bei 0 bis 5 ⁰O in 1000 Teile Eis und 200 Raumteile konzentrierte Salzsäure eingetropft. Nach einstündigem Nachrühren wird der Überschuß an salpetriger Säure auf übliche Weise zerstört.

Eine Lösung von 90 T-eilen Benzimidazolyl-(2)-aeetamid in 1000 Raumteilen Wasser und 300 Raumteilen 10-prozentiger Schwefelsäure wird danach allmählich bei 0 bis 5 ⁰C zur Diazoniumsalze lösung gegeben. Mit Hilfe von gesättigter Natriumacetatlösung wird der pH-Wert der Farbstoffsuspension nach 1 Stunde auf 2 und nach 2 weiteren Stunden auf 4,5 eingestellt. Nach 3-stündigem Nachrühren wird der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Der als orangerotes Pulver anfallende Farbstoff löst sich gelborange in Wasser und färbt Textilmaterial aus synthetischem Polyamid in Schariachfarbenen Tonen.

In ähnlicher Weise wurde folgender Farbstoff hergestellt:

109849/1535 ~¹²~

Beispiel 26

Ol

CO

Farbton: Gelb

Beispiel 27

O.Z* 26 777

Verfährt man nach den Angaben von Beispiel 1, verwendet jedoch als Kupplungskomponente 200 Teile i-Methyl-2-benzimidazolylacetamid, so erhält man den gelben Farbstoff der angegebenen Formel, der ähnliche färberische Eigenschaften hat«

Beispiel 28

Verwendet man in Beispiel 1 anstelle von 184 Teilen Benzimidazolyl-(2)-acetamid 222 Teile 5,6-Dimethylbenzimidazolyl-(2)-acetamid als Kupplungskomponente, so erhält man den Farbstoff der angegebenen Formel, der Polyamid in hervorragend echten gelben Tönen färbt.

Beispiel 29

NO

Wird nach den Angaben von Beispiel 1 das Diazoniumsalzgemisch' aus 218 Teilen des Ammoniumsalzes der 2-Nitro-1< sulfonsäure mit 215 Teilen Benzimideizolyl°»(2 ester vereinigt, so entsteht ein gelbar Farbstoff₉ dessen färbuEgen auf textlien G-ebilden aus synthetisch©® zeiolmete licht- und sehr gute Naß@cb.theit©B

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Claims

Patentansprüche

in der

A ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl- oder

Methoxygruppe,
. B ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,

X eine Carbonamid- oder Carboalkoxygruppe mit 2 bis 5 C-Atomen,

X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyloder Sulfonsäuregruppe,

m die Zahlen 1 oder 2,

η die Zahlen 0 oder 1 und

Z ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Carboxyl- oder Carbalkoxygruppe mit 2 bis 9 C-Atomen, eine Carbonamid- oder ϊΓ-mono- oder N,F-disubstituierte Carbonamidgruppe, eine Sulfonsäure-, SuI-fonamid- oder N-mono- oder Ν,ΐί-disubstituierte Sulfonamidgruppe (für m = 1) oder einen Rest der Formel ·

-0-, -CH₂-,

-SO₂-IIH-CH₂-CH₂-NH-So₂ oder -SOgNH-SOj sowie eine direkte Bindung (für m = 2) bedeuten, wobei für η = 0 Z eine Sulfonsäuregruppe ist.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel

, -CO-, -SO₂-, -

(SO₃H)_n

la

109849/1535

-H-

-H- ο.ζ. 26 777

in der

Z₁ ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Carboxyl—, Carbalkoxy-, Sulfonsäure-, gegebenenfalls substituierte Carbon- oder Sulfonamidgruppe, einen Rest der Formel -CHp-, ^L cdar -SO₀-NH-SO₀- oder eine direkte Bindung^ bedeuten, wobei m, η und X die angegebenen Bedeutungen haben und die weiteren bei Formel I angegebenen Bedingungen gelten.
3. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden.
4. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazo- oder Tetrazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel II ι- T

-NH,

II

mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III

umsetzt.

(SO,H)

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG

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