DE2712170A1 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

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DE2712170A1 DE19772712170 DE2712170A DE2712170A1 DE 2712170 A1 DE2712170 A1 DE 2712170A1 DE 19772712170 DE19772712170 DE 19772712170 DE 2712170 A DE2712170 A DE 2712170A DE 2712170 A1 DE2712170 A1 DE 2712170A1
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Description

Gegenstand der Erfindung sind Azofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
(I)
entsprechen, wobei
R1 Acyl,
R2 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Trifluormethyl, Ro Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C--Alkyl, Cyclohexyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl
und
R4 Wasserstoff oder C,-C4-Alkyl bedeuten.
Vorzugsweise steht die Acylaminogruppe in p-Stellung zur Azogruppe oder in p-Stellung zur CF3~Gruppe und die SuI-fonsäuregruppe in m- oder p-Stellung zur Hydroxygruppe.
Le A 17 912
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Geeignetes Acyl R1 ist insbesondere Formyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, C1-C4-AIkOXy, Phenyl oder Methylphenyl monosubstituiertes C.-Co-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Brom monosubstituiertes C2-C,-Alkenylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, gegebenenfalls durch C^C^-Alkyl substituiertes Cyclohexylcarbonyl, gegebenenfalls durch C1-C.-Alkyl mono- oder disubstituiertes oder gegebenenfalls durch Cyclohexyl, C1-C4-Alkylcyclohexyl, Phenyl, C-j-C^Alkylphenyl, Chlorphenyl, Bromphenyl oder Trifluormethylphenyl monosubstituiertes Aminocarbonyl, gegebenenfalls durch C1~C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Hydroxy, C1~C4-Alkylcarbonyloxy, Chlor, Brom, Nitro oder Trifluormethyl substituiertes Benzoyl, Naphthylcarbonyl, Thenoyl, Furoyl, Pyridoyl, durch Fluor, Chlor, OCH, oder Phenylamino substituiertes Triazinyl, wobei Phenylamino durch C1-C4~Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Chlor oder Brom weitersubstituiert sein kann, durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methylsulfonyl substituiertes Pyrimidyl, durch Chlor substituiertes Chinoxalin-6-carbonyl, durch Chlor substituiertes Chinoxalin-6-sulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, C.-C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Nitro oder Cj-C^Alkylcarbonylamino substituiertes Benzolsulfonyl, Naphthylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl oder C1 -C^Dialkylaminosulfonyl.
Als Substituenten der Alkylreste R, kommen insbesondere Hydroxy, Cyano, Formylainino, C1-C4-Alkylcarbonylamino oder gegebenenfalls durch Methyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl substituiertes Benzoylamino in Frage. Als Substituenten der Phenylreste R, kommen C.-C,-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Chlor, Brom und Trifluormethyl in Betracht.
Le A 17 912 - 2 -
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Besonders geeignete Farbstoffe entsprechen in Form der freien Säure der Formel
CF, N
(II)
wobei ^O 3 H
R1 die oben angegebene Bedeutung hat.
Vorzugsweise steht R. für Cj-C^-Alkylcarbonyl, gegebenen falls durch Chlor oder Methyl substituiertes Benzoyl, C1 C.-Alkylaminocarbonyl oder gegebenenfalls durch Methyl oder Chlor substituiertes Phenylaminocarbonyl.
Die Farbstoffe der Formel (I) werden entweder durch Diazotieren von Aminen der Formel
(III)
H R2 und Kuppeln mit Kupplungskomponenten der Formel
(IV)
R1, R2 t R3 und R^ die vorstehend genannte Bedeutung haben, oder durch Acylieren von Aminoazofarbstoffen der Formel
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(V)
1*2» R3 und R. die vorstehend genannte Bedeutung besitzen, unter Einführung des Restes R1 hergestellt.
Geeignete Acylierungsmittel sind beispielsweise Carbonsäurehalogenide, Carbonsäureanhydride, Carbamidsäurehalogenide, Sulfonsäurehalogenide, Sulfamidsäurehalogenide, Isocyanate sowie Heterocyclen mit anionischer Abgangsgruppe .
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, beispielsweise zum Färben von Wolle oder von Polyamidfasern, in egalen, ausgiebigen roten bis violetten Tönen von sehr guten Licht-, Naß- und Schweißechtheiten. Sie können je nach Substituenten R1, R, oder R, insbesondere zum Färben von Polyamidfasern geeignet sein. Beispielsweise kann man Farbstoffe herstellen, die bereits aus neutralem bis schwach saurem Färbebad gut auf Polyamidfasern aufziehen, aber auch solche, welche erst aus schwach bis stärker saurem Färbebad quantitativ aufziehen. Auf die gleiche Weise kann man die Kombinierbarkeit mit gelben und blauen Säurefarbstoffen positiv beeinflussen. Unter Polyamidfasern werden insbesondere solche aus syntheti-
Le A 17 912 - 4 -
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sehen Polyamiden wie £-Polycaprolactam oder Kondensationsprodukten aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden
Farbstoffe der Formel (I), die eine reaktive Acylgruppe tragen, sind weiterhin als Peaktivfarbstoffe nach den hierfür üblichen Färbeverfahren beispielsweise für Wolle und Baumwolle geeignet.
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Beispiel 1
21,8 g S-Acetylamino-e-amino-benzotrifluorid werden in ml Wasser und 30 ml konz. Salzsäure gelöst, auf 0 C abgekühlt und mit der Lösung von 6,9 g Natriumnitrit in 50 ml Wasser diazotiert. Nach Zerstörung überschüssiger salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure gibt man die Diazoniumsalzlösung zu einer auf 5°C gekühlten Lösung von 24,2 g 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure in 300 ml Dimethylformamid, die vorher durch Zugabe von ca. 5 ml konz. Salzsäure auf pH 1 eingestellt wurde. Die Kupplung ist bei diesem pH-Wert sehr rasch beendet. Es wird 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Dann wird das Umsetzungsprodukt abgesaugt und getrocknet. Man erhält 44 g eines roten Pulvers der Formel
H3C-CO-NH
das Polyamidfasern aus wäßriger Lösung in einem klaren blaustichigen Rot färbt. Auf Wolle erhält man damit ein klares, etwas blaustichiges Rot.
Das als Diazokomponente verwendete S-Acetylamino-ö-aminobenzotrifluorid wurde wie folgt erhalten:
2-Amino-5-nitrobenzotrifluorid (Fp. 91-92°C) wird in Methanol katalytisch reduziert (Raney-Nickel als Katalysator). Das so erhältliche 2,5-Diaminobenzotrifluorid (Fp.: 54 bis
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55°C) wird in Eisessig unter Zusatz von Natriumacetat mit Essigsäureanhydrid in das S-Acetylamino-ö-benzotrifluorid (Fp. 125 bis 126°C) übergeführt.
Beispiel 2
45,6 g des durch Kuppeln von diazotiertem 2-Amino-5-nitrobenzotrifluorid mit 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure erhaltenen Farbstoffs der Formel
NH,
werden in 400 ml Wasser durch Zugabe von soviel 20 %iger Natronlauge, daß der pH-Wert 7 bis 8 beträgt, gelöst. Nach Erwärmen der Lösung auf 300C werden innerhalb von 1 Stunde 36 g Na-S'9H-O, gelöst in 100 ml Wasser, zugetropft. Dann wird 1 Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt. Durch Zugabe von wenig Salzsäure wird auf pH 7 gestellt. Dann werden aus zwei Tropftrichtern gleichzeitig Benzoylchlorid und 20 %ige Natronlauge zugetropft. Die Temperatur wird durch äußere Kühlung bei 15 bis 20°C gehalten, der pH-Wert bei 5 bis 7. Nach Zugabe von 18g Benzoylchlorid ist die Acylierung beendet, wie man leicht durch Verfolgung der Reaktion im Dünnschichtchromatograiran feststellen kann. Durch Zugabe von 80 g Kochsalz wird der Farbstoff vollständig ausgefällt und abgesaugt. Er hat die Formel
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Vv CONH
Man erhält nach dem Trocknen 49 g eines dunkelroten Pulvers, das Polyamidfasern aus wässriger Lösung in blaustichig rotem Ton anfärbt.
Dieser Farbstoff wird auch durch Diazotieren von 3-Benzoylamino-6-aminobenzotrifluorid (Fp.: 128 bis 129 C) und Kuppeln des Diazoniumsalzes mit 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure erhalten.
Beispiel 3
O,1 g des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden in 100 ml Wasser heiß gelöst. Man setzt 5 ml Ammoniumacetatlösung zu und verdünnt mit kaltem Wasser auf ein Volumen von 500 ml. In dieses Färbebad gibt man 10 g Polyamidfasermaterial, erhitzt innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10 %ige Essigsäure zu und hält 1 Stunde auf Kochtemperatur. Danach wird das gefärbte Polyamid aus dem Färbebad genommen, gründlich mit heißem Wasser gespült und bei 70 bis 80S:getrocknet. Man erhält eine klare blaustichig rote Färbung.
Nach dem in Beispiel 1 angegebenen Verfahren erhält man bei Verwendung der in der folgenden Tabelle aufgeführten Diazo- und Kupplungskomponenten weitere wertvolle wasser-
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lösliche Farbstoffe, die Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in den angegebenen Tönen färben. Die gleichen Farbstoffe sind jeweils auch nach dem Verfahren des Beispiels 2 aus den Farbstoffen der Formel (V)
(V)
und einer entsprechenden Acylierungskomponente erhältlich,
Le A 17 912
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Tabelle 1
Ak.
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton
4
5
6
7
2-Trifluormethyl-4-formylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4-propionylaninoanilin
2-Trifluormethyl-4-butyry laminoani lin
2-Trifluormethyl-4-bu ty lcarbonylaminoani lin
2-Trifluormethyl-4-amylcarbonylaminoani lin
2-Trifluormethyl-4-isobutylcarbonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4-sek-butylcarbony1-aminoanilin
2-Trifluormethyl-4-tert.-butylcarbony1-aminoanilin
2-Trifluormethyl-4-(1-äthylpropyl)-carbonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4-(1-äthylamy 1)-carbonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4-chloracetylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4-(2-chloräthyl)-carbonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4-(3-chlorpropyl)-carbonylaminoanilin
2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
stark blaustichig rot
blaustichig rot
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- 10 -
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
Beispiel Diazokomponente Kupp1ung s komponeηte Farbton
17 2-Trifluormethyl-4-
acryloylaminoanilin 		2-Andno-8-hydroxynaph-
thalin-6-sulfonsäure 		stark blau-
stichig rot
18 2-Trifluormethyl-4-
methacryloylamino-
anilin 		Il Il
19 2-Trifluormethyl-4-
bnxracryloylamino-
anilin 		Il Il
2-Trifluormethyl-4-(1,2-dibranäthyl)-carbonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4-methoxyacetylaminoani lin
2-Trifluormethyl-4- methaxycarbonylamino- anilin
2-Trifluormethyl-4- äthoo^carbonylamino- anilin
2-Trifluormethyl-4- propoj^carbonylandno- anilin
2-Trifluannethyl-4-isopropoxycarbonylaninoanilin
2-Trifluoonethyl-4- butoxycarbonylamino- anilin
2-Trifluonnethyl-4-phenoKycarbonylamino- anilin
2-Trifluormethyl-4- benzylcarbonylamino- anilin
2-Trifluonnethyl-4-(4-netJ^lbenzyl) -carbonylandnoanilin
Le A 17 912
- 11 -
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
42
2-Trifluormethy1-4-(4-methoxybenzyl)-carbonylaminoanilin
2-Trifluormethy1-4-phenoxyacetylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4-(4-chlorphenoxy)-acetylaminoanilin
2-Trifluormethy1-4-(3-methylphenoxy)-acetylaminoanilin
2-Trifluormethy1-4-dimethylaminocarbonylaminoanilin
2-Trifluormethy1-4-
diäthylaminocarbo-
nylaminoanilin
2-Trifluormethy1-4-
methylaminocarbonyl-
aminoanilin
2-Trifluormethy 1-4-
propylaninocarbonyl-
aminoanilin
2-Trifluormethy1-4-butylaminocarbonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4-tert. -buty laminocarbonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4-
cyclopeni^rlaminocar-
bonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4-
cyclohexylandnocarbo-
nylaminoanilin
2-Trifluormethy1-4-cyclohexylcarbonylaminoanilin
2-Anino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
stark blaustichig rot
blaustichig rot
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- 12 -
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton
2-Trifluormethyl-4- 2-Amino-8-hydroxynaph- blaustichig {4-methylcyclohexyl)- thalin-6-sulfonsäure rot carbonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4-(2-methylcyclohexyl) carbonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4- " bordo (4-methy lbenzoyl) aminoanilin
2-Trifluormethyl-4-(2-methy lbenzoyl) aminoanilin
2-Trifluormethyl-4-(4-methoxybenzoyl)-aminoanilin
2-Trifluormethyl-4-(2-methoxybenzoyl)-aminoanilin
2-Trifluormethyl-4-(3-methoxybenzoy 1)-aminoanilin
2-Trifluormethyl-4- " (2-äthoxybenzoyl)-
aminoanilin
2-Trifluormethyl-4-(2-butoxybenzoyl)-aminoanilin
2-Trifluormethyl-4-(2-hydroxybenzoyl) aminoanilin
2-Trifluormethyl-4-(2-acetoxybenzoyl)-aminoanilin
2-Trifluormethyl-4-(4-Chlorbenzoyl)-aminoanilin
2-Trifluormethyl-4-(3-chlorbenzoyl)-aminoanilin
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
. A9-
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton
2-Trifluormethy1-4-(2-chlorbenzoyl)-aminoanilin
2-Trifluorme thy1-4-(4-brombenzoyl)-aminoanilin
2-Trifluorme thy1-4-(4-fluorbenzoy1)-aminoanilin
2-Trifluormethy1-4-(3-nitrobenzoy1)-aminoanilin
2-Trifluormethy1-4-(3-trifluormethy1-benzoyl) -aminoani lin
2-Trifluormethy1-4-
phenylaminocarbonyl-
aminoanilin
2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
bordo
62 2-Trifluormethy1-4-
acetylaminoanilin		 912
63 2-Tri fluormethy1-4-
butylcarbonylamino-
anilin
64 2-Trifluormethy1-4-
(1-äthylpentyl)-car-
bonylaminoanilin
65 2-Trifluormethy1-4-
(3-chlorpropyl)-car-
bonylaminoanilin
66 2-Trifluormethy1-4-
acryloylaminoanilin
67 2-Trifluormethyl-4-
(1,2-dibratpropionyl)
aminoanilin
68 2-Trifluormethyl-4-
methoxycarbonylamino
ani lin
69 2-Trifluormethy1-4-
benzylcarbonylamino-
anilin
Le A 17
stark blaustichig rot
2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure
- 14 -
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Tabelle 1
(Fortsetzung)
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton
70
71
72
73 74
75
79
80
81
82
83
2-Trifluormethy1-4-(2,4-dichlorphenoxy)-acety laninoani lin
2-Trifluormethy1-4-
diäthylaminocarbonyl-
aminoanilin
2-Trifluormethy1-4-cyclohexylcarbonylaninoanilin
2-Trifluormethy 1-4-benzoy laminoanil in
2-Trifluormethy1-4-4-chlorbenzoyl)-aminoanilin
2-Trifluormethyl-4-
phenylatninocarbonyl-
aninoanilin
2-Ämino-8-hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure
stark blausticäiig rot
bordo
76 2-Trifluormethyl-4-
acetylaminoanilin		 2-Methylamino-8-hydroxy-
naphthalin-6-sulfonsäure		 rot
77 2-Trifluormethyl-4-
benzoylandnoanilin		 Il blaustichig
rot
78 2-Trif luormethy 1-4-
benzylcarbonylamino-
anilin		 Il rot
2-Trif luormethy 1-4-(4-chlorphenaxy)-aoetylaminoanilin
2-Trif luannethyl-4-butylsulfonYleninoanilin
2-Trifluormethyl-4-
phen/lsulfonylamino-
anilin
2-Trifluormethy1-4-dimethylaminocarbonylaminoanilin
2-Trif luormethyl-4-acjetylaminoanilin blaustichig rot
2-^)iJIethylamino-8-hydroxy- rot
naphthalin-6-sulfonsäure
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- 15 -
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton
84 2-Trifluormethyl-4-
benzoylaminoanilin		 2-Dimethylaminc>-8-hydroxy-
naphthalin-6-sulfonsäure		 blaustichig
rot
85 2-Trifluormethyl-4-
acetylaminoanilin		 2-Butylamino-8-hydraxy-
naphthalin-6-sulfonsäure		 rot
86 2-Trifluormethyl-4-
benzoylaninoanilin		 •1 blaustichig
rot
87 2-Trifluormethyl-4-
acetyleBninoani lin		 2- (2-Hydrcwyathylamino) -
e-hydrcocynaphthalin-e-		 rot
sulfonsäure
2-Trifluormethyl-4-(1-äthylpenty1)-carbcnylaminoanilin
89 2-Trifluormethyl-4-
benzoylaminoanilin		 Il blaustichig
rot
90 2-Trifluormethyl-4-
acety laminoani lin		 2-(2-Cyanäthylamino)-8-
fonsäure		 rot
91 2-Trifluormethyl-4-
benzoylaminoanilin		 η blaustichig
rot
92 2-Trifluormethyl-4-
acetylaminoanilin		 2- (2-Acetylandnoäthylami-
no) -8-iiydrcoqTiaphthalin-
6-sulfonsäure		 rot
93 2-Trifluormethyl-4-
benzoylaninoanilin		 Il blaustichig
rot
94 2-Trifluormethyl-4-
acetylardnoanilin		 2- (2-Benzoylaminoäthyl-
amino) -8-^iyclroxynaphta-
lin-6-sulfonsäure		 rot
95 2-Trifluonnethyl-4-
acetylaminoanilin		 2-Cycloha^lamino-8-4iy-
droo^naphthalin-6-sul-
fonsäure		 rot
96 2-Trifluormethyl-4-
benzoylaminoanilin		 η blaustichig
rot
97 2-Trifluannethyl-4-
acetylaminoanilin		 2-Anilino-8-hydroxynaph-
thalin-6-sulfonsäure		 stark blau
stichig rot
98 2-Trifluormethyl-4-
acety laminoanilin		 naphthalin-5-sulfonsäure rot
99 2-Trifluornethyl-4-
acetylaRiinoanilin		 2-Anilino-8-hydrcB^naph-
thalin-5-sulfonsäure		 blaustichig
rot
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- 16 -
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
• 34
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton
100 2-Trifluormethy1-4-
benzoylaminoanilin 		2-Anilino-8-hydrco^napl
thalin-5-sulfonsäure
101 2-Trifluormethy1-4-
formylamino-5-chlor-
anilin 		2-Anino-8-iiydroxynaph-
thalin-6-sulfonsäure
102 2-Trifluormethyl-4-
acetylcBnino-5-chlor-
anilin 		η
103 2-Trifluormethy 1-4-
(1-äthylpentyl)-car-
bonylaniino-5-chlor-
anilin 		Il
104 2-Trifluormethyl-4-
acryloylamino-5-
chloranilin 		N
105 2-Trifluormethyl-4-
(1,2-dibranpropionyl) -
amino-5-chloranilin 		Il
106 2-Trifluormethy1-4-
benzoylaroino-5-chlor-
anilin 		Il
107 2,5-Bis-trif luormethy 1-
4-acetylaminoanilin 		η
108 2,5-Bis-trifluormethy1-
4-methylsulfonylamino-
anilin 		η
109 2,5-Bis-trifluormethy1-
4-benzoylantiinoanilin 		Il
110 2,5-Bis-trifluonnethy 1-
4-phenylsulfonylaniLno-
anilin 		η
111 2-Trifluormethy1-4-
aoetylanino-5-chlor-
anilin 		2-AniLno-8-hydraxynaph-
thalin-5-sulfonsäure
112 2,5-Bis-trifluormethy 1-
4-acetylaminoanilin 		Il
113 2-Trifluormethyl-5-
aoetylaminoanilin 		2-AnuJX>-8-hydraxynaph-
thalin-6-sulfonsäure
blaustidiig rot
stark blaustichig rot
bordo
violett
stark blaustichig rot
blaustichig rot
Le A 17 912
- 17 -
809839/0121
Tabelle 1 (Fortsetzung)
. 3a-
Beispiel Diazokomponente
Kupplungskomponente Farbton
114
115
116
117
118
125
126
2-Trifluormethyl-5-(2-chloräthyl)-carbonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-5-(1-äthylpropy1)-carbonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-5-(1-äthylpentyl-carbonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-5-
methacryloylamino-
anilin
2-Trifluormethyl-5-
(1,2-dibromäthyl)-
carbonylaminoanilin 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
blaustichig rot
119 2-Trifluormethyl-5-
methoxycarbonylamino-
anilin
120 2-Trifluormethyl-5-
benzylcarbonylatnino-
anilin
121 2-Trifluormethyl-5-
phenoxyaoetylamino-
anilin
122 2-Trifluormethyl-5-
dimethylandnocarbo-
nylaninoanilin
123 2-Trifluormethyl-5-
benzoylaminoanilin
124 2-Trifluormethyl-5-
(4-chlorbenzoyl)-
aminoanilin
2-Trifluonrethyl-5-(3-tr if luormethylbenzoyl)-aminoanilin
2-TrifluDrmBthyl-5-(2-chloräthyl)-sulfonylaminoanilin stark blaustichig rot
blaustichig rot
Le A 17 912
- 18 -
809839/0121
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton
127 128 129
130 131 132
133
2-Trifluormethyl-5-butylsulfonylaninoanilin
2-T*ifluornethyl-5-
phenylsulfonylamino-
anilin
2-Trifluormethyl-5-
dimethylaninosulfonyl-
aminoanilin
2-Trifluormethyl-5-aoetylaminoanilin 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
blaustichig rot
134 η
135 η
136 η
137 η
138 η
139 η
140 2-Triflix3inethyl-4-
chlar- 5-acetylamino-
anilin
141 2,4-Bis-trif luorme-
thyl-5-acetylamino-
anilin
2-^thylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
2-Dimethylamino-8-hydroxynahphthalin-6-sulfonsäure
2- (2-Cyanäthylaniino) -8-hydroxynaphthalin-6-sul- fonsäure
2- (2-Hydrooqräthylamino) -8- hydroxynaphthalin-6-sul- fonsäure
2-Butylenujio-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
naphthalin-6-sulfonsäure
2-(2-AcetylaminoäthyleBaino)- e-hydroxynaphtlialin-e-sul- fonsäure
2-Anilino-8-hydro3^naphthalin-6-sulfonsäure
2-Äπdno-8-hyclrαxynaphthalin-5-sulfonsäure
stark blaustichig rot
blaustichig rot
y naphthalin-5-sulfonsäure
2-Ämino-8-hydrco^naphthalin-6-sulfonsäure
stark blaustichig rot
Le A 17 - 19 -
809839/0121
Tabelle 1 (Fortsetzung)
.31,.
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton
142
143
144
145
2-Trifluormethyl-4-
chlor-5-benzoylamino-
anilin
2,4-Bis-trifluorme-
thyl-5-benzoylamino-
anilin
2-Trifluormethyl-4-
chlor-5-acetylamino-
anilin
2,4-Bis-trifluormethyl-5-acetylaminoanilin
2-Anino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure
stark blaustichig rot
In der Tabelle 2 sind weitere Polyamidfarbstoffe angegeben, die durch Acylieren des Farbstoffs der Formel
an der Aminogruppe des Benzolringes mit den in der Tabelle angegebenen Acylierungsmitteln erhalten wurden.
Le A 17 912
- 20 -
809839/0121
Tabelle 2
Beispiel Acylierungsmittel Farbton
146 4-Methylphenylisocyanat stark blaustichig
rot
147 2,4-Dimethylphenylisocyanat "
148 4-Chlorphenylisocyanat "
149 3-Trifluormethylphenylisocyanat "
150 Naphtlialin-i-carbonsäurechlorid bordo
151 TMophen-2-carbonsäurechlorijd "
152 Furan-2-carbonsäurechlorid "
153 Pyridin-4-carbonsäurechlorid "
154 Pyridüi-S-carbonsäurechlorid
155 Methansulf onsäurechlorid stark blaustichig
rot
156 Chlormethansulfonsäurechlorid "
157 2-Chloräthansulfonsäurechlorid
158 Butansulf onsäurechlorid
159 Benzolsulf ochlorid bordo
160 4-Toluolsulfochlorid
161 2-Tbluolsulfochlorid
162 4-Chlarbenzolsulfochlorid
163 2,4HDichlorbenzolsulfochlorid "
164 4-Methaxybenzolsulfochlorid
165 3-TrIf luornethylbenzolsulfochlorid "
166 4-Acetylaminobenzolsulf ochlorid "
167 3-Nitrobenzolsulfochlorid H
168 Naphthalin-1-sulfochlorid "
169 Naphthalin-2-sulfochlorid "
170 Cyclohexansulfochlorid blaustichig rot
171 Dlmethylsulfanddsaurechlorid
Le A 17 912 - 21 -
809839/0121
Weitere Polyamidfarbstoffe werden durch Acylierung des Farbstoffs der Formel
in der benzolischen Aminogruppe mit den in der nachfolgenden Tabelle 3 genannten Acylierungsmitteln erhalten.
Tabelle 3
Beispiel Acylierungsmittel Farbton
172 Butylisocyanat stark blaustichig
rot
173 Naphthalin-1-carbonsäurechlor id violett
174 Äthansulfochlorid blaustichig rot
175 Benzolsulf ochlorid violett
Le A 17 912 - 22 -
809839/0121
.2?
Beispiel 176
42,6 g Farbstoff der Formel
SO3H
{hergestellt durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindung nach Beispiel 2 und Isolierung bei pH = 7) werden in 300 ml Wasser und 300 ml Aceton gelöst und auf 5°C abgekühlt. Dann werden innerhalb von 1 Stunde 30 g 5-Chlor-2,4,6-trifluorpyrimidin unter gutem Rühren zugetropft. Durch gleichzeitiges Eintropfen von 10 %iger Sodalösung wird der pH-Wert bei 7 gehalten. Wenn die zur Azogruppe paraständige Aminogruppe quantitativ acyliert ist, was man dünnschichtchromatographisch gut verfolgen kann, werden noch 50 g Kochsalz zugesetzt und der Farbstoff abgesaugt. Man erhält nach dem Trocknen bei ca. 30 bis 40°C im Vakuumschrank 51 g eines dunkelroten Pulvers. Der Farbstoff hat die Formel
NH ^
Le A 17 912
- 23 -
809839/0121
Beispiel 177
Zu einer Färbeflotte die in 500 Teilen Wasser 0,1 Teile des in Beispiel 176 erhaltenen Farbstoffs, 0,6 Teile Essigsäure (30 Gew.-%ig), 0,5 Teile wasserfreies Natriumsulfat und 0,2 Teile eines oberflächenaktiven Hilfsmittels enthält, gibt man bei 40°C 10 Teile Wollstückware und heizt innerhalb von 20 Minuten auf 70°C auf. Währenddessen und bis zur Beendigung des Färbeprozesses wird das Färbegut mittels Glasstäbchen bewegt. Nach einer Verweildauer von 30 Minuten bei 700C wird die Temperatur des Färbebades innerhalb von 30 Minuten auf Kochtemperatur gebracht und 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Das gefärbte Material wird anschließend der Färbeflotte entnommen, mit warmem und dann mit kaltem Wasser gespült und schließlich bei 60 bis 700C getrocknet. Man erhält eine klare,blaustichige Rotfärbung die sich durch gute Licht- und Naßechtheiten auszeichnet.
In der nachfolgenden Tabelle 4 sind weitere Reaktivfarbstoffe beschrieben, die durch Acylieren des in Beispiel 176 verwendeten Aminoazofarbstoffs mit den genannten Acylierungsmitteln erhalten werden.
Le A 17 912 - 24 -
809839/0121
89.
Tabelle
Beispiel Acylierungsmittel Farbton
178 Cyanurchlorid stark blaustichig
rot
179 Cyanurfluorid ■f
180 2,4-Dichlor-6-methoxy-1,3,5-tr iazin 11
181 2,4-Dichlor-6- (2-nethylanilino) -
1,3,5-triazin		 Il
182 2,4-Difluor-6-anilino-1,3,5-triazin 11
183 2.4-Dichlor-6-(2-sulfoanilino)- Il
1,3,5-triazin
2,4-Dichlor-6-(2,4-disulfoanilino)-1,3,5-triazin 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin 2,4,6-Trichlorpyrimidin
2-Methylsulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin
2,S-Dichlorchinoxalin-ö-carbonsäurechlorid
2, S-Dichlor-chinoxalin-e-sulfonsäurechlor id
2,4-Difluor-6-(2,4-disulf oanilino)-1,3,5-triazin
Le A 17
- 25 -
809839/0121
.30-
Weitere, in der folgenden Tabelle 5 angegebene Reaktivfarbstoffe werden erhalten, wenn man in Beispiel 176 den Aminoazofarbstoff durch den Aminoazofarbstoff der Formel
CF
ersetzt.
Tabelle
Beispiel Acylierungsmittel
Farbton
191 192 193
2,4,6-Trif luor-5-chlorpyrimidin
2,S-Dichlor-G-chinoxalincarbonsäurechlorid
2,4-Dichlor-6-(2,4-disulfoanilino)-1,3,5-triazin
stark blaustichig rot
Le A 17
- 26 -
809839/01
. 31·
Beispiel 194
Gemäß Beispiel wird ein weiterer Reaktivfarbstoff durch Diazotieren des Amins der Formel
.CF3
H2 HN-/
CI F und Kuppeln auf 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
erhalten, Farbton: blaustichig rot. Beispiel 195
Ersetzt man in Beispiel 194 die Diazokomponente durch
CF das Amiη der Formel j 3
So erhält man einen weiteren blaustichig roten Reaktivfarbstoff.
Le A 17 912 - 27 -
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Claims (9)

Patentansprüche
1. Azofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
entsprechen, wobei
Acyl,
R2 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Trifluormethyl, R3 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C4
Cyclohexyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl
und
R4 Wasserstoff oder C1-C4-AlKyI bedeuten.
2. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, worin die Acylaminogruppe in p-Stellung zur Azogruppe oder in p-Stellung zur CF3-Gruppe und die Sufonsäuregruppe in m- oder p-Stellung zur Hydroxygruppe steht.
3. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, wobei R1 Formyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, C1-C4-AIkOXy, Phenyl oder Methylphenyl monosubstituiertes C1-C „-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Brom monosubstituiertes Cj-C -Alkenylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, gegebenenfalls durch C1-C4-AIkYl substituiertes Cyclohexylcarbonyl, gegebenenfalls durch C1-C4-AIkYl mono- oder disubstituiertes oder gegebenenfalls durch Cyclohexyl, C1-C4-Alkylcyclohexyl, Phenyl, C,-C4-Alkylphenyl, Chlorphenyl, Bromphenyl oder Trifluormethylphenyl monosubstituiertes Aminocarbonyl, gegebenenfalls durch C1-C4-AIkYl, C1-C4-
Le A 17 912
- 28 -
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Alkoxy, Hydroxy, C-j-C .-Alkylcarbonyloxy, Chlor, Brom, Nitro oder Trifluormethyl substituiertes Benzoyl, Naphthylcarbonyl, Thenoyl, Furoyl, Pyridoyl, durch Fluor, Chlor, OCH3 oder Phenylamino substituiertes Triazinyl, wobei Phenylamino durch C^-C^-Alkyl, C1-C«-Alkoxy, Chlor oder Brom weitersubstituiert sein kann, durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methylsulfonyl substituiertes Pyrimidyl, durch Chlor substituiertes Chinoxalin-6-carbonyl, durch Chlor substituiertes Chinoxalin-6-sulfonyl, C. -C^-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, C -C4~Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Nitro oder C.-C^Alkylcarbonylamino substituiertes Benzolsulfonyl, Naphthylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl oder C1-C.-Dialkylaminosulfonyl,R. gegebenen falls durch Hydroxy, Cyano, Formylamino, C1 -C^Alkylcarbonylamino oder Benzoylamino, das durch Methyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl weiter substituiert sein kann,substituiertes C1--C;1-*lkyl oder gegebenenfalls durch C1-C4-A^yI, C1-C4-Alkoxy, Chlor, Brom oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl bedeuten.
4. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 3, die in Form der freien Säure der Formel
CF3 NH2
entsprechen, wobei
R1 die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung hat.
5. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 4, worin R1 für C.-C4-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Benzoyl, C.-C^Alkylaminocarbonyl oder gegebenenfalls durch Methyl oder Chlor substituiertes Phenylaminocarbonyl steht.
Le A 17 912 - 29 -
809839/0121
6. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der Formel
CF3
NH0
H R2
diazotiert und mit Kupplungskomponenten der Formel
R3^N/R4
HO
~^Ao,„
wobei
R- , R-, R-, und R-kuppelt.
die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben,
7. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoazofarbstoffe der Formel
worin
R2f R3 und R4 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen, unter der Einführung des Restes R1 acyliert.
Le A 17 912
- 30 -
8. Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
9. Mit den Farbstoffen gemäß Anspruch 1 gefärbte natürliche und synthetische Fasermaterialien.
Le A 17 912 - 31 -
809839/0121
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