DE2712170C2 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

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DE2712170C2
DE2712170C2 DE2712170A DE2712170A DE2712170C2 DE 2712170 C2 DE2712170 C2 DE 2712170C2 DE 2712170 A DE2712170 A DE 2712170A DE 2712170 A DE2712170 A DE 2712170A DE 2712170 C2 DE2712170 C2 DE 2712170C2
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Description

H2N
SO1H
worin R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen, unter der Einführung des Restes R, acyliert.
5. Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Fasermaterialicn, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
Gegenstand der Erfindung sind Azofarbstoffe, die in Kirni der freien Säure der Formel
\ / CF1 N
(D
SO1H
entsprechen, worin
Formyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, C, -C4-Alkoxy, Phenyl oder Methylphcnyl monosubstituiertes Ci-Cs-Alkylcarhonyl. gegebenenfalls durch Brom monosubstituiertes Cj-C^-Alkenylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl. Phcnoxycarbonyl, Cyclopcntylcarbonyl, gegebenenfalls durch C|-C4-Alkyl substituiertes Cyelohexylcarbonyl, gegebenenfalls durch C, ~C4-Alkyl mono- oder disubstituicrtes oder gegebenenfalls durch Cyclohexyl, C|-C4-Alkylcyclohexyl, Phenyl. C| —Cj-Alkylphenyl, Chlorphenyl, Brornphenyl oder Trifluormcthylphenyl monosubstituiertes Aminocarbonyl, gegebenenfalls durch C|-C4-Alkyl, C|- Cj- Alkoxy, Hydroxy. C^C-Alkylearbonyloxy. Chlor, Brom, Nitro oder Trifluormethyl substituiertes Benzoyl. Naphthylcarbonyl, Thconyl. l'uroyl. Pyridoyl, durch Fluor, Chlor, OCH1 oder Phenylamino substituiertes Triazinyl, wobei Phenylamino durch C| -C4-AIKyI, C|-C4-Alkoxy, Chlor oder Brom weilersubstituiert sein kann, durch Fluor. Chlor. Methyl oder Mctliylsulfonyl substituiertes Pyrimidyl, durch Chlor substituiertes Chinoxalin-d-carbonyl. durch Chlor substituiertes Chinoxalin-6-sullOnyl, C|-C4-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch I luoi. Chlor. Brom, Trifluormethyl, C1-C4-A^yI, C| -Cj-Alkoxy. Nitro oder Ci -Ci-Alkylearbonyltiniino substituiertes Bcn/olsulfonyl, Naphthylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl oder
50
Ml
Q-CrDialkylaminosulfonyl,
R2 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Trifluormethyl,
R3 Wasserstoff, Cyclohexyl, C|-C4-Alkyl, das durch Hydroxy, Cyano, Formylamino, C|-C4-Alkylcarbony!- amino oder gegebenenfalls durch Methyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl substituiertes Benzoylamino substituiert sein kann oder gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl, C]-C4- Alkoxy, Chlor, Brom oderTrifiuor-
methyl substituiertes Phenyl und
R4 Wasserstoff oder Ci -C4-Alkyl bedeuten, und wobei der Rest -NHR, in p-Stellung zur Azogruppe oder in p-Stellung zur CFrGruppe und die Suifonsäuregruppe in m- oder p-Stellung zur Hydroxygruppe stehen.
Besonders geeignete Farbstoffe entsprechen in Form der freien Säure der Formel
NH1
SO3H
R, die oben angegebene Bedeutung hai.
Vorzugsweise steht R1 für Ct -C4-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituierte·; Benzoyl, C1 -Cj-Alkylaminocarbonyl oder gegebenenfalls durch Methyl oder Chlor substituiertes Phenylaminocarbonyl.
Die Farbstoffe der Formel (1) werden entweder durch Diazotieren von Aminen der Formel
R1-N
(HI)
und Kuppeln mit Kupplungskomponenten der Formel
R3 R4
HO
(IV)
SO3H
wobei
R1, R2, Rj und R4 die vorstehend genannte Bedeutung haben,
odei durch Acylieren von Aminoazofarbstoflen der Formel
(V)
κ,
SO3H
65 worin
R;, R3 und R4 di? vorstehend genannte Bedeutung besitzen,
unter Einführung des Restes R| hergestellt.
Geeignete Acylicrungsmitlel sind beispielsweise Carbonsäurehalogenide. Carbonsäureanhydride, Carbiimidsäurehalogenide. Sulfonsäurehalogenide. Sulfamidsiiurehalogenidc. Isocyanate sowie Heterocyclen mit anionischer Abgangsgruppe.
Die erfindungsgemälien Farbstoffe eignen sich /um Färben von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, beispielsweise zum Färben von Wolle oder von Polyamidfasern, in egalen, ausgiebigen roten bis violetten Tönen von sehr guten Licht-, Naß- und Schweißechtheiten. Sie können je nach Substituenten R1, R, oder R4 insbesondere zum Färben von Polyamidfasern geeignet sein. Beispielsweise kann man Farbstoffe herstellen, die bereits aus neutralem bis schwach saurem Färbebad gut auf Polyamidfasern aufziehen, aber auch solche, welche erst aus schwach bis stärker saurem Färbebad quantitativ aufziehen. A ufdie gleiche Weise kann man die Kombinierbarkeil mit gelben und blauen Säurclarbstoffen positiv beeinllussen. Unter Polyamidlasern werden insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie r-Polycaprolaclam oder Kondensationsprodukten aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden.
Farbstoffe der Formel (I), die eine reaktive Acylgruppc tragen, sind weiterhin als Reaktivfarbstoffe nach dem hierfür üblichen Färbeverfahren beispielsweise für Wolle und Baumwolle geeignet.
Gegenüber den aus DE-AS I 444 613, DE-AS 1 041 613, JP-PS 9 796/67 und Colour Index Reg. Nr. 17040 bekannten nächstvergleichbaren Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch die bessere Lichtechtheit bzw. bessere Kombinierbarkeit mit handelsüblichen Polyamidfarbstoffen aus.
Beispiel 1
21,8g3-Acetylamino-6-arnino-benzotrifluorid werden in 350 ml Wasser und 30 ml konz. Salzsäure gelöst, auf 00C abgekühlt und mit der Lösung von 6,9 g Natriumnitrit in 50 ml Wasser diazotiert. Nach Zerstörung überschüssiger salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure gibt man die Diazoniumsalzlösung zu einer auf 5°C gekühlten Lösung von 24,2 g 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure in 300 ml Dimethylformamid, die vorher durch Zugabe von ca. 5 ml konz. Salzsäure auf pH 1 eingestellt wurde. Die Kupplung ist bei diesem pH-Wert sehr rasch beendet. Es wird 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Dann wird das Umsetzungsprodukt abgesaugt und getrocknet. Man erhält 44 g eines roten Pulvers der Fo; tr.el
30
H3C-CO-NH
SO1H
das Polyamidfasern aus wäßriger Lösung in einem klaren blaustichigen Rot färbt. Auf Wolle erhält man damii ein klares, etwas blaustichiges Rot.
Das als Diazokomponente verwendete 3-Aeetylamino-6-aminobenzotrifluorid wurde wie folgt erhalten:
2-Amino-5-nitrobenzotrifluorid (Fp. 91 -920C) wird in Methanol katalytisch reduziert (Raney-Nickel als Katalysator). Das so erhältliche 2,5-Diaminobenzotrifluorid (Fp.: 54 bis 55°C) wird in Eisessig unter Zusatz von Natriumacetat mit Essigsäureanhydrid in das 3-Acetylamino-6-benzotrifluorid (Fp. 125 bis 126°C) übergeführt.
45
Beispiel 2
45,6 g des durch Kuppeln von diazotierten! 2-Amino-5-nitrobenzotrifluorid mit o-Amino^-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure erhaltenen Farbstoffs der Formel
50
NH,
O,N
SO3H
60
werden in 400 ml Wasser durch Zugabe von soviel 20%iger Natronlauge, daß der pH-Wert 7 bis 8 beträgt, gelöst. Nach Erwärmen der Lösung auf 300C werden innerhalb von 1 Stunde 36 g Na2S · 9 H2O, gelöst in 100 ml Wasser, zugetropft. Dann wird 1 Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt. Durch Zugabe von wenig Salzsäure wird auf pH 7 gestellt. Dann werden aus zwei Tropftrichtern gleichzeitig Benzoylchlorid und 20%ige Natronlauge zugetropft. Die Temperatur wird durch äußere Kühlung bei 15 bis 200C gehalten, der pH-Wert bei 5 bis 7. Nach Zugabe von 18 g Benzoylchlorid ist die Acylierung beendet, wie man leicht durch Verfolgung der Reaktion im Dünnschichtchromatogramm feststellen kann. Durch Zugabe von 80 g Kochsalz wird der Farbstoff vollständig ausgefallt und abgesaugt.
Er hat die Formel
CF, NH2
Man erhält nach dem Trocknen 49 g eines dunkclroten Pulvers, das Polyamidfasern aus wäßriger Lösung in blnustichig rotem Ton anfärbt.
Dieser Farbstoff wird auch durch Diuzoticrcn von 3-Bcnzoylamino-6-aminobenzolrifluorid (Fp.: 128 bis 1290C) und Kuppeln des Diazoniumsalzes mit o-Amino^-hydroxynaphthalin^-sulfonsäure erhalten.
Beispiel 3
Ο,ί g des nach Beispiel i ernaiierien FarbsioiTs werden in iöö mi wasser heiß gelöst. Man setzt 5 mi Ammoniumacetatlösung zu und verdünnt mit kaltem Wasser aufein Volumen von 500 ml. In dieses Färbebad gibt man IO g Polyamidfasermaterial, erhitzt innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10%ige Essigsäure zu und hält I Stunde aufKochtemperatur. Danach wird das gefärbte Polyamid aus dem Färbebad genommen, gründlich mit heißem Wasser gespült und bei 70 bis 800C getrocknet. Man erhält eine klare blaustichige rote Färbung.
Nach dem in Beispiel 1 angegebenen Verfahren erhält man bei Verwendung der in der folgenden Tabelle aufgeführten Diazo- und Kupplungskomponenten weitere wertvolle wasserlösliche Farbstoffe, die Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in den angegebenen Tönen färben. Die gleichen Farbstoffe sind jeweils auch nach dem Verfahren des Beispiels 2 aus den Farbstoffen der Formel (V)
(V)
SO3H
40 und einer entsprechenden Acylierungskomponente erhältlich. Tabelle 1
Beispiel
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbton
4 2-Trifluormethyl-4-formyl-
aminoanilin		 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-
6-sulfonsäure		 stark blau
stichig roi
50 5 2-Tnfluormethyl-4-propionyl-
aminoanilin		 desgl. desgl.
6 2-Trifluormethyl-4-buiyryl-
aminoanilin		 despl. desgl.
cc 7 2-TrifluormethyI-4-butylcarbonyl-
aminoaniün		 desgl. desgl.
5? 8 l-TrifiuormethyM-amylcarbonyl-
aminoaniiin		 desgl. desgl.
9 2-Trifluormethy!-4-isobutyl-
carbonylaminoanilin		 desgl. desgl.
60 IO l-TrifluormethyM-sek-butyl-
carbcnylaminoanilin		 desgl. desgl.
Il 2-Trifluormethyl-4-tert.-butyi-
carbonylaminoanilin		 desgl. desgl.
65 12 2-TrifluormethyM-(l-äthylpropyl)-
carbonylaminoanilin		 desgl. desgl.
13 2-Trifluormethy!-4-( l-äthylamyl)- desgl. desgl.
carbonylaminoanilin
Fortsetzung
Beispiel
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Karbton
2-Trilluormelhyl-4-chlorac;eiyl- desgl.
aminoanilin
2-Trinuorrncthy!~4-(2-chlorüthyl)- desgl.
carbonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4-(3-chlorpropyl)- desgl. earbonylaminoanilin
2-TriΠuormethyl-4-acryloyl- desgl.
aminoanilin
2-TriΠuoΓmethyl-4-methacτyloyl- desgl.
aminoanilin
2-TriΠuormethyl-4-bromaeryloyl- desgl.
aminoanilin
2-Trilluormethyl-4-(l,2-dibromäthyl)- desgl. carbonylaminoanilin
2-TΓilluormethyl-4-molhoxyacctyl- desgl. aminoanilin
2-TriΠuormethyl-4-methoxy- desgl.
carbonylaminoanilin
2-Trinuormethyl-4-äthoxy- desgl.
carbonylaminoanilin
2-TriΠuormethyl-4-proρoxy- desgl.
carbonylaminoanilin
2-TriΠuormethyl-4-isopropoxy- desgl.
carbonylaminoanilin
2-TrinuormethyM-butoxy- desgl.
carbonylaminoanilin
2-TriΠuorrnethyl-4-phcnoxy- desgl.
carbonylaminoanilin
2-Tritluormethyl-4-benzyl- desgl.
carbonylaminoanilin
2-Tri(luormethyl-4-(4-methylbenzyl)- desgl. carbonylaminoanilin
2-Trifluormeihyl-4-(4-methoxy- desgl.
benzyl)-carbonylaminoanilin
2-Trinuormethyl-4-phenoxy- desgl.
acetylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4-(4-chlorphenoxy)- desgl. acetylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4-(3-methylphenoxy)- desgl. acetylaminoanilin
2-Trifluormethy!-4-dimethyl- desgl.
aminocarbonylaminoanilin
2-Trinuormethyl-4-diäthyI- desgl.
aminocarbonylaminoanilin
2-Trifluormethy!-4-methylamino- desgl.
carbonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4-propylamino- desgl.
carbonylaminoanilin
2-TriΠuormethyl-4-butylamino- desgl.
carbonylaminoanilin
2-TrifluoΓmethyI-4-tert.-butyl- desgl.
aminocarbonylaminoanilin
2-Trifiüorrneihyi-4-cyciopentyi- desgl.
aminocarbonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-4-cyclohexyI- desgl.
aminocarbonylaminoanilin
blaustichig rot
desgl. desgl.
stark blaustichig rot
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
blaustichig rot
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
10
25
35
45
50
55
60
65
Fortsetzung
Heispiel Diazokomponente Kii|iplungskomponcnlc Furblon
S 42 2-Trifluormcthyl-4-i;yclohexyl- 2-Amino-8-hydroxynaphtha!in- blaus>ichig
earbonylaminoanilin 6-sulibnsüurc rot
43 2-Trifluormelhyl-4-(4-mcthyl- desgl. desgl.
cyclohexyO-carbonylaminoanilin
IO 44 2-Trifluormethyl-4-(2-methyl- desgl. desgl.
cyc!ohexyl)-carbonylaminoanilin
45 2-Trifluormethyl-4-(4-methyl- desgl. bord ο
benzoyl)-aminoanilin
15 46 2-Trilluormethyl-4-(2-methyl- desgl. desgl.
benzoyl)-aminoanilin
47 2-Tnfluormethyl-4-(4-methoxy- desgl. desgl.
benzoyij-aminoanilin
48 2-Triiluormethyl-4-(2-methoxy- desgi. ucSgi.
20 benzoyl)-aminoanilin
49 2-Trifluormethy!-4-(3-methoxy- desgl. desgi
benzoyl)-aminoanilin
50 2-Trifluormethyl-4-(2-äthoxy- desgl. desgl.
25 benzoyO-aminoanilin
51 2-Trifluormethyl-4-(2-butoxy- desgl. desgl.
benzoyD-aminoanilin
52 2-Trifluormethyl-4-(2-hydmxy- desgl. desgl.
benzoyl)-amit\oanilin
53 2-Trifluormethyl-4-(2-acetoxy- desgl. desgl.
benzoyl)-aminoanilin
54 2-Trifluormethyl-4-(4-Chlorbenzoyl)- desgl. desgl.
am'inoanilin
35 55 2-Trifluormethyl-4-(3-chlorbenzoyl)- desgl. desgl.
aminoanilin
56 2-Trilluormethyl-4-(2-chlorben?:oyi)- desgi. desgl.
aminoanilin
40 57 2-Trifluormethyl-4-(4-brombenzoyl)- desgl. desgl.
aminoanilin
58 2-Trifluormethyl-4-(4-fluorbenzoyl)- desgl. desgl.
aminoanilin
59 2-Trifluormethyl-4-(3-nitrobenzoyl)- desgl. desgl.
45 aminoanilin
60 2-Trinuormethyl-4-(3-trifluor- desgl. desgl.
methylbenzoyl)-aminoanilin
61 2-Trinuormethyl-4-phenylamino- desgl. stark blau-
50 carbonylaminoaniün stichig rot
62 2-Trifluormethyl-4-acetylaminoanilin 2-Amino-8-hydroxynaphtha.in- desgl.
5-sulfonsäure
63 2-Trifluorπnethyl-4-butylcarbonyI- desgl. desgl.
aminoanilin
55 64 2-Trifiuormethyl-4-(l-äthy!pentyl)- desgl. desgl.
carbonylaminoanilin
65 2-Trifluormethyl-4-(3-chlorpropyl)- desgl. desgl.
carbonylaminoanilin
60 66 2-Trifluormethyl-4-acryloyl- desgl. desg!
aminoanilin
67 2-Trifluormcthyl-4-( 1,2-dibrom- desgl. desgl.
propionyl)-aminoanilin
65 68 2-Trifluormethyl-4-mcthoxy- desgl. desgl.
carbonylaminoanilin
69 2-Trifluormethvl-4-benzyl- desgl. desgl.
carbonylaminoanilin
Fortsetzung
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
Färb lon
70 2-Trinuorniethyl-4-<2,4-dich!or-
phenoxyl-acetylaminoanilin
7 i 2-Trifluormelhyl-4-diäthylamino-
carbonylaminoanilin
72 2-Trifluormethyl-4-cyclohexylcarbonylaminoanilin
73 2-Trifluormethyl-4-benzoylaminoanilm
74 2-Trifluormethyl-4-{4-chlorben2.oyl)-aminoanilin
75 2-TrifluormethyM-phenylaminocarbonylaminoanilin
76 2-Trifluormethyl-4-acetyI-aminoaniiin
77 2-Trifluormethyl-4-benzoylaminoanilin
78 2-Trifluormethyl-4-benzylcarbonylaminoanilin
79 2-Trifluormethyl-4-(4-chlorphenoxy)-acetylaminoanilin
80 2-Trifluormethyl-4-butylsulfonylaminoaniiin
81 2-Trifluormethyl-4-phenylsulfonylaminounilin
82 2-Trifluormethyl-4-dimethylaminocarbonylaminoanilin
83 2-Trifluormethyl-4-acetylaminoanilin
84 2-Trinuormelhyl-4-benzoylaminoanilin
85 2-Trinuormethyl-4-acetylaminoanilin
86 2-Trifluormeihyl-4-benzoylaminoanilin
87 2-Trinuorrnethyl-4-acctylamin>Danilin
88 2-Trinuormethyl-4-( l-äthy!pentyl)-carbonylaminoanilin
89 2-Trifluormethyl-4-bcnzoylaminoanilin
90 2-Trif!uormethyl-4-acctylaminoanilin
91 2-TrifluormethyM-benzoylaminoanilin
92 2-Trinuormethyl-4-acetylamiroanilin
93 2-Trifluormcthyl-4-benzoylaminoanilin
94 2-Trifluormethyl-4-acetylamirioanilin
95 2-Trifluormethyl-4-acetylamirioanilin
96 2-Trifluormethyl-4-benzoylaminoanilin
2-Amino-8-hydroxynaphthahn- stark blau-
5-suIfonsäurc stichig rot
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. bordo
desgl. desgl.
desgl. desgl.
2-Methylamino-8-hydroxy- rot
riapnihaiin-o-sulfuiisauie
desgl. blaustichig
rot
desgl. rot
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. blaustichig
rot
desgl. desgl.
2-I)imethylamino-8-hydroxy- rol
naphthalin-6-sulfonsäure
2-Dimethylamino-8-hydroxy- blaustichig
naphthalin-6-sulfonsäure rot
2-Butylamino-8-hydroxy- rot
naphthalin-6-sulfonsäure
desgl. blaustichig
rot
2-(2-Hydroxyäthylamino)- rot
8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
desgl. desgl.
desgl. blaustichig
rot
2-(2-Cyanäthylamino)-8- rot
hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
desgl. blaustichig
rot
2-(2-Acetylaminoiithylamino)- rot
8-hydroxynaphthalin-6-suironsiiurc
desgl. blaustichig
rot
2-(2-Benzoylaminoäthylamino)- rot
8-hydroxy na pht ha I in-6-sul fonsäure
2-Cyclohexylamino-8-hydroxy- rot
naphthalin-6-sulfonsäurc
desgl. blaustichig
rot
Fortsetzung
Beispiel
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton *
97
98
IO 99
100
15 101
102
20 103
104
105
25
106
107
30 108
109
35 110
111
40 112
113
45 114
115
116
117
118
55 119
120
60 121
122
123
2-Trifluormethyl-4-acetyIaminoanilin 2-Trifluonnethyl-4-acetyIaminoanilin 2-TrinuorrnethyI-4-ac2tyIaminoanilin
2-Trifluortnethy!-4-benzoylaminoanilin
2-TrifluormethyI-4-formylamino-5-chloranilin
2-Trinuormethyl-4-acetylamino-5-chlordnilin
2-Trinuormethyl-4-( 1-äthylpentyl)-carbonylamino-5-chIoraniIin
2-Trifluonnethyl-4-acryloylamino-5-chloranilin
2-Trifluorrnethyl-4-(1.2-dibrompropionyI)-amino-5-chloranilin
2-Trinuorrnethyl-4-benzoylamino-5-chloranilin
2,5-Bis-trifluormethyl-4-acetylaminoanilin
2,5-Bis-trifluormethyl-4-mcthylsulfonylaminoaniiin
2,5-Bis-trifluonnethyi-4-bcnzoyl-
aminoanilin
2.5-Bis-trinuormethyl-4-phcnyl-
sulfonylaminoanilin
2-Trinuormethyl-4-acetylamino-
5-chloranilin
2,5-Bis-trinuormethyl-4-acctyl-
aminoanilin
2-Trinuormethyl-5-acetyl-
aminoanilin
2-Tririuormethyl-5-(2-chlorüthyl)-
carbonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-5-( 1-äthylpropyl)-carbonylaminoanilin
2-Trifluormethyl-5-(l-äthylpcnlylcarbonylaminoanilin 2-Trinuormelhyl-5-mcthacryloylaminoanilin
2-Trifluormethyl-5-(l,2-dibromä!hyl)-carbonylaminoanilin
2-Tririuormethyl-5-meihoxycarbonylaminoanilin
2-Trifluormethy!-5-bcnzylcarbonylaminoanilin 2-Trinuormcthyl-5-phcnoxyacetylaminonnilin
2-Trifluormclhyl-5-dimclhylaminoL'iirbonylaminoiinilJn 2-Trinuormethyl-5-hcn/().vlaminoanilin
2-Trifluormc!hyl-5-(4-chlorbcn/ovl)-aminoanilin
2-Anüino-8-hydroxynaphthalin-
6-sulfonsäure
2-DimethyIamino-8-hydroxy-
naphthalin-5-sulfonsäure
2-Anilino-8-hydroxynaphthalin-
5-sulfonsäure
desgl.		 stark blau-
stichig rot
rot
blaustichig
rot
desgl.
2-Amiπo-8-hydroxynaphthalin-
6-sulfonsäure
desgl.		 stark blau
stichig rot
desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. bordo
desgl. violett
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
2-Amino-8-hydroxynaphthalin-
5-sulfonsäurc
desgl.		 stark blau
stichig rot
desgl.
2-Amino-8-hydroxynaphthalin-
6-sull'onsäurc
desgl.		 blaustichig
rot
desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl.
desgl.		 stark blau
stichig rot
desgl.
Fortsetzung
Beispiel
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton
125 2-Trifluormethy l-5-(.3-iririuormeihylberuoyO-aminounilin
126 2-Trinuormethyl-5-(2-chloräthyl )-sulfonylaminoanilin
127 2-Trifluormethyl-5-butylsulfonylaminoanilin
128 2-Trifluormethyl-5-phenylsulfonylaminoanilin
129 2-Trifluormethyl-5-dimethylarninosulfonylaminoanili.i
130 2-TrinuormethyI-5-acetylaminoanilin
131 desg!.
132 desgl.
133 desgl.
134 desgl.
135 desgl.
136 desgl.
137 desgl.
138 desgl.
139 desgl.
140 2-Trifluorrnethyl-4-chlor-5-acctylaminoanilin
141 2,4-Bis-trifluormethyl-5-acetylaminoanilin
142 2-Trifluormcthyl-4-chlor-5-benzoylaminoanilin
143 2,4-Bis-trifluormethyl-5-benzoylaminoanilin
144 2-Trifluormethyl-4-ehlor-5-acetylaminoanilin
145 2,4-Bis-trifluormethyl-5-acetylaminoanilin 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sullbnsäurc
desgl.
desgl.
stark blaustichig rot
blaustichig
rot
desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
2-Methylamino-8-hydroxy- desgl.
naphthalin-6-sulfonsäure
2-Dimethylamino-8-hydroxy- desgl.
naphthaIin-6-sulFonsäure
2-(2-Cyanäthylamino)-8-hydroxy- desgl.
naphlhalin-6-sulfonsäure
2-(2-Hydroxyäthyiamino)-8-hydroxy- desgl.
naphthalin-6-suironsäure
2-Butylamino-8-hydroxynaph».halin- desgl.
6-sulfonsäure
2-Cyclohexylamino-8-hydroxy- desgl.
naphthalin-6-sulfonsäure
2-(2-Acetylaminoäthylamino)- desgl.
8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsüure
2-Anilino-8-hydroxynaphthalin- stark blau
6-sulfonsäure stichig rot
2-Amino-8-hydroxynaphthalin- blaustichig
5-sulfonsäure rot
2-Methylamino-8-hydroxy- desgl.
naphthalin-5-sulfonsäure
2-Amino-8-hydroxynaphthalin- stark blau
6-sul fonsäure stichig rot
dcsijl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
2-Amino-8-hydroxynaphthalin- desgl.
5-suUbnsäure
desgl. desgl.
In der Tabelle 2 sind weitere Polyamidfarbstoffe angegeben, die durch Acylieren des Farbstoffs der Formel 55 CF3 H2N
HO
SO..H
an der Aminogruppc des Bcn/olringes mit den in der Tabelle angegebenen Acylicrungsmitteln erhalten wurden.
Tabelle 2 Acylicrungsmittel Farbton
Beispiel 4-Methylphenylisocyanat stark blaustichig rot
146 2,4-Dimethylphenylisocyanat desgl.
147 4-Chlorphenylisocyanat desgl.
148 3-Trinuormethylphenylisocyanat desgl.
149 Naphthalin-1-carbonsäurechlorid bordo
150 Thiophcn-2-carbonsäurechlorid desgl.
151 Furan-2-carbonsäurechlorid desgl.
152 Pyridin-4-carbonsäurechlorid desgl.
153 Pyridin-3-carbonsäurechlorid desgl.
154 Methansulfonsäurechlorid stark blaustichig rot
155 Chlormethansulfonsäurechlorid desgl.
156 2-Chloräthansulfonsüurcchlorid desgl.
157 Butansulfonsäurechlorid desgl.
158 BenzolsuMbchlcrid bordo
159 4-Toluolsulfochlorid desgl.
160 2-Toluolsulfochiorid desgl.
161 4-Chlorbenzolsull'ochlorid desgl.
162 2,4-Dichlorbenzolsulfochlorid desgl.
163 4-Methoxybenzolsulfochlorid desgl.
164 3-Trinuor.Tieihylbenzolsuirochlorid desgl.
165 4-Acetylaminobenzolsulfoehlorid desgl.
166 3-Nitrobcnzolsulfo(.hlorid desgl.
167 Naphthalin-1-sulfochlorid desgl.
168 Naphthalin-2-sulfochlorid desgl.
169 Cyclohexansulfochlorid blaustichig rot
170 Dimethylsulfamidsäurechlorid desgl.
171
40 W-itere PolyamidfarbstofTe werden durch Acylierung des FarbstolTs der Formel
CF, H2N
H,N
SO3H
in der benzolischen Aminogruppe mit den in der nachfolgenden Tabelle 3 genannten Acylierungsmitteln erhal-5U ten.
Tabelle 3 Acylierungsmitlcl Farbion
Beispiel Butylisocyanat
Naphlhulin-l-carbonsiiurechlorid
Äthansullochlorid
Ben/olsulfochlorid		 stark blaustichig rot
violett
blaustichig rot
violett
172
173
174
175
Beispiel I7()
42,6 g Farbstoff der Formel
CF,
SOjH
(hergestellt durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindung nach Beispiel 2 und Isolierung bei pH = 7) werden in 300 ml Wasser und 300 ml Aceton gelöst und auf 5°C abgekühlt. Dann werden innerhalb von 1 Stunde 30 g 5-Chlor-2,4,6-trifluorpyrimidin unter gutem Rühren /ugelropfl. Durch gleichzeitiges F.intropfen von 10%iger Sodalösung wird der pH-Wert bei 7 gehalten. Wenn die zur Azogruppc paraständige Aminogruppe quantitativ acyliert ist, was man dünnschichtehromatographisch gut verfolgen kann, werden noch 50 g Kochsalz zugesetzt und der Farbstoff abgesaugt. Man erhält nach dem Trocknen bei ca. 30 bis 40°C im Vakuumschrank 51 g eines dunkelroten Pulvers.
Der Farbstoff hat die Formoi
SO3H
Beispiel 177
Zu einer Färbeflotte die in 500 Teilen Wasser 0,i Teile des in Beispiel 176 erhaltenen Farbstoffs, 0,6 Teile Essigsäure {30 Ge-A\-%ig),0,5 Teile wasserfreies Natriumsulfat und 0,2 Teile eines oberflächenaktiven Hilfsmittels enthält, gibt man bei 40°C 10 Teile Wollütückware und heizt innerhalb von 20 Minuten auf 70°C auf. Währenddessen und bis zur Beendigung des Färbeprozesses wird das Färbegut mittels Glasstäbchen bewegt. Nach einer Verweildauer von 30 Minuten bei 700C wird die Temperatur des Färhebades innerhalb von 30 Minuten auf Kochtemperatur gebracht und 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Das gefärbte Material wird anschlie-Bend der Färbeflotte entnommen, mit warmem und dann mit kaltem Wasser gespült und schließlich bei 60 bis 700C getrocknet. Man erhält eine klare, blaustichige Rotfärbung die sich durch gute Licht- und Naßechtheiten auszeichnet.
In der nachfolgenden Tabelle 4 sind weitere: Reaktivfarbstoffe beschrieben, die durch Acylieren des in Beispiel 176 verwendeten Aminoazofarbsloffs mit den genannten Acylierungsmitteln erhalten werden.
Tabelle 4 Beispiel
Acylierungsmittel
Farbton
178 Cyanurchlorid
179 Cyanurfluorid
180 2,4-Dichior-6-melhoxy-l,3,5-triazin
181 2,4-Dichlor-6-(2-methylanilino)-l,3,5-triazin
182 2.4-Difluor-6-anilino-l,3,5-triazin
183 2,4-DichIor-6-(2-sulfoanilino)-l,3,5-tria/in
184 2,4-Dichlor-6-(2.4-disulfonaniIino)-l,3,5-triazin
185 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin
186 2,4,6-Trichlorpyrimidin
187 2-MeihyisuiiönyM,5-dicnior-o-rneihy ipyrimiuin
188 2,3-ί )iehlorchinoxalin-6-carhonsäurechlorid
189 2,3-Dichlor-chinoxaIin-6-sulfonsäurechlorid
190 2,4-Difluor-6-(2,4-disuironanilino)-l,3,5-triazin
stark blaustichig rot desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
13
Weitere, in der folgenden Tabelle 5 angegebene ReaktivfarbslolTc werden erhalten, wenn man in Beispiel den AminoazofarbslülTdurch den Aminoa/ofarbstolTder Formel
CF, H, N
ersetzt.
Tabelle 5 Beispiel Acylierungsmitlel
(■'arbton
191 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin stark blaustichig rot
l*)2 2,3-Dich!or-6-ch!P.ü.v.a!:ncyrbor!5iiurcch!oriJ desgl.
193 2.4-Dichlor-6-( 2.4-disuH'onanilinu)-1.3,5-lriazin desgl.
Beispiel
Gemäß Beispiel wird ein weiterer Reaktivfarbstoli durch Dia/.otiercn des Amins der Formel CF,
NHj
Cl F
und Kuppeln aul^-Amino-S-hydroxynaphthalin-ö-suUbnsaure erhalten, Farbton: blaustichig rot.
Beispiel
Ersetzt man in Beispiel 194 die Diazokomponente durch das Amin der Formel CF1
NH-< N SO3H
So erhält man einen weiteren blaustichig roten ReaktivfarbstofT.
14

Claims (4)

  1. Patentansprüche: 1. Azofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
    SOjH
    Ri Formyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, C1-C4-AIkOXy. Phenyl oder Methylphenyl monosubstituiertes Ci-C4-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Brom monosubstituiertes Ci-Q-Alkenyicarbonyl, Ci-CA-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, gegebenenfalls durch Q-C4-Aikyl substituiertes Cyclöhexylearbönyl, gegebenenfalls durch C) -Q-Aikyi mono- öder disubsiituiertes oder gegebenenfalls durch Cyclohexyl, C,-Q-Alkylcyclohexyl, Phenyl, Ci-Cj-Alkylphenyl.Chlorphenyl, Bromphenyl oder Trifluormethylphenyl monosubstituiertes Aminocarbonyl, gegebenenfalls durch C|-CrAlkyl, C,- C4-Alkoxy, Hydroxy, Q-Q-Alkylcarbonyloxy, Chlor, Brom, Nitro oderTrifluormethyl substituiertes Benzoyl, Naphthylcarbonyl, Thenoyl, Furoyl, Pyridoyl. durch Fluor, Chlor, OCH3 oder Phenylamino substituiertes Triazinyl, wobei Phenylamino durch C,-C4-Alkyl, C,-C4-Alkoxy, Chlor oder Brom weitersubstituiert sein kann, durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methylsulfonyl substituiertes Pyrimidyl, durch Chlor substituiertes Chinoxalin-6-carbonyl, durch Chlor substituiertes Chinoxalin-6-sulfonyl, C1 -Q-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom. Trifluormethyl, Ci~C4-Alkyl, C,-C4-AIkOXy, Nitro oder Q-C-Alkylcarbonylamino substituiertes Benzolsulfonyl, Naphthy!sulfonyl, Cycloi exylsulfonyl oder Q-CrDialkylaminosulfonyl,
    R, Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Trifluormethyl,
    R3 Wasserstoff, Cyclohexyl, C|-C4-Alkyl, das durch Hydroxy, Cyano, Formylamino, Ci-Q-Alkylcarbonylamino oder gegebenenfalls durch Methyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl substituiertes Benzoylamino substituiert sein kann oder gegebenenfalls durch C, -C-Alkyl, C, -C4-AIkOXy, Chlor, Brom oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl und
    R4 WasserstoffoderC|-C4-Alkyl bedeuten, und worin der Rest-NHR1 in p-Stellungzur Azogruppeoderin p-Steliung zur CFj-Gruppe und die Sulfonsäuregruppe in m- oder p-Stellung zur Hydroxygruppe stehen.
  2. 2. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien Säure der Formel
    R1- NH-<f V-N = N
    SO3H
    entsprechen, worin
    Ri für C|-C4-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Benzoyl, C|-C4-Alkylaminocarbonyl oder gegebenenfalls durch Methyl oder Chlor substituiertes Phenylaminocarbonyl steht.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der Formel
    CF3 R1-N T
    diazotiert und mit Kupplungskomponenten der Formel
    II)
    SO3H
    wobei Rh R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, kuppelt.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von AzofarbstolTen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoazofarbs'offc der Formel
    15
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