DE2728073C2 - Wasserlösliche Monoazofarbstoffe - Google Patents

Wasserlösliche Monoazofarbstoffe

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DE2728073C2
DE2728073C2 DE2728073A DE2728073A DE2728073C2 DE 2728073 C2 DE2728073 C2 DE 2728073C2 DE 2728073 A DE2728073 A DE 2728073A DE 2728073 A DE2728073 A DE 2728073A DE 2728073 C2 DE2728073 C2 DE 2728073C2
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    • C09B43/24—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with formation of —O—SO2—R or —O—SO3H radicals

Description

Gegenstand der Erfindung sind wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
SO3H
entsprechen, worin
Ri gegebenenfalls durch Chlor, Hydroxy, Ci-C4-Alkoxy, Cyan, Phenyl oder ToIyI monosubstitulertes Ci-C»- Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Cyclohexyl, d-C^Alkylcyclohexyl, Phenyl, Ci-C4-Alkylphenyl, Chlorphenyl, Bromphenyl, Trifluormethylphenyl, Trlfluormethyl sowie gegebenenfalls durch Fluor, Ch!or, Bksn, Trifluor- -to methyl, C,-C4-Alkyl oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes Benzolsulfonyl,
R2 Wasserstoff, Cyclohexyl oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, Formylamlno, Ci-Gi-Alkylcarbonylamlno oder Benzoylamino, das durch Methyl, Chlor, Brom oder Trlfluormethyl weiter substituiert sein kann, substituiertes CrC4-AIkVl, oder gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-AIkOXy, Chlor, Brom oder Trifluormethyl-substltulertes Phenyl,
R3 H oder Ci-C4-Alkyl bedeuten
und worin die Sulfonsäuregruppe in m- oder p-Stellung zur Hydroxygruppe steht.
Besonders geeignete Farbstoffe entsprechen in Form der freien Säure der Formel
CF3 H2N
HO
SO3H
worln
R4 C|-C4-Alkyl, Hydroxyäthyl, Hydroxypropyl, Hydroxybutyl, Cyanäthyl oder gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Phenyl bedeutet.
Die Farbstoffe der Forme! (I) werden entweder durch Diazotieren von Aminen der Formel
CF3
und Kuppeln mit Kupplungskomponenten der Formel
(IV)
SO3H
wobei
2» Ri, R2 und Rj die vorstehend genannte Bedeutung haben, hergesteJtt.
Wenn Rt eine Aikyigruppe, eine Aikenyigruppe oder einen Benzülsuifonylrest bedeutet, so kennen die Farbstoffe der Formel (I) auch durch Alkylierung, Alkenylierung bzw. Acylierung mit gegebenenfalls substituierten Benzolsulfochloriden von Hydroxyazofarbstoffen der Formel
(V)
SO3H
worin
R2 und R3 die vorstehend genannte Bedeutung besitzen, unter Einführung des Restes Ri hergestellt werden.
Geeignete Alkyllerungsmittel sind beispielsweise C,-C4-Alkylhalogenide, Ci-C4-Dialkylsulfate, Alkylenoxide mit 2 bis 4 C-Atomen und Acrylnitril.
Geeignete Acylierungsmittel sind gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl oder Trifluormethyl substituierte Benzolsulfonsäurehalogenlde.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, bespielsweise zum Färben von Wolle oder Polyamidfasern, in egalen, ausgiebigen roten bis violetten Tönen von sehr guten Licht-, Naß- und Schweißechtheiten. Sie können je nach Substituenten Ri, R2 oder R3 Insbesondere zum Färben von Polyamidfasern geeignet sein. Beispielsweise kann man Farbstoffe herstellen, die bereits aus neutralem bis schwach saurem Färbebad gut auf Polyamidfasern aufziehen, aber auch solche, welche erst aus schwach bis stärker saurem Fürbebad quantitativ von der Faser aufgenommen werden Auf die gleiche Weise kann man die Kombinie.rbarkelt mit gelben und blauen Säurefarbstoffen positiv beeinflussen. Unter Polyamidfasern werden insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie ί-Caprolactam oder Kondensationsprodukten aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden.
Gegenüber nächstvergleichbaren bekannten Polyamidfarbstoffen gemäß JA-PS 819/68 zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch eine verbesserte Lichtechtheit und einen Farbton aus, der am Markt mehr erwünscht ist.
Beispiel 1
19,1g 2-Amlno-5-methoxy-benzotrlfluorid werden in Λ50λι1 Wasser und 3OmI konz. Salzsäure gelöst, auf 0° C abgekühlt und mit der Lösung von 6,9 g Natriumnitrit in 50 ml Wasser dlazotiert. Nach Zerstörung überschüssiger salpetriger Säure mit Amldosulfonsäure gibt man die Dlazonluniüalzlösung zu einer auf 5° C gekühlten Lösung von 24,2 g 6-Amino-4-hydroxynaphthaIln-2-sulfonsäure In 300 ml Dimethylformamid. Die Kupplung Ist Im stark sauren MÜleu rasch beendet. Es wird 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Dann wird das Umsetzungsprodukt abgesaugt und getrocknet. Man erhält 38 g eines roten Pulvers der Formel
CF3 NH2
H3CO
N = N
HO
SO3H
das Polyamidfasern und Wolle aus wäßriger Lösung In einem klaren Rot färbt.
Beispiel 2
43 g des durch Kuppeln von diazotierten! 2-Amino-5-hydroxybenzotrlfluorld mit 6-Amlno-4-hydroxyn»iphthalln-2-sulfonsaure erhaltenen Farbstoffes der Formel
NH2
HO
SOjNa
werden In der Mischung aus 250 ml Wasser, 250 ml Isopropanol und 40 ml 10%lger Natronlauge gelöst und unter Rohren Im Verlaufe von 2 Stunden mit 10 g Propylenoxld versetzt. Wahrend der Zugabe des Propylenoxlds wird die Temperatur bei 50° C gehalten. Wenn die Umsetzung beendet Ist, was dünnschlchtchromatographisch festgestellt werden kann, wird mit 500 ml Wasser und anschließend mit 70 g Kochsalz versetzt, unter Rohren auf Raumtemperatur abgekühlt und der Farbstoff abfiltriert. Er hat die Formel
HjC —HC — CH2 — O—<f
OH
und färbt Polyamidfasern aus wäßriger Lösung In einem klaren Rot.
Beispiel 3 43 g Farbstoff der Formel
CF3 NH2
SO3Na
20
40
werden in 800 ml Wasser und 40 ml 10%lger Natronlauge gelöst. Unter gutem Rühren werden bei Raumtemperatur Im Verlaufe von 2 Stunden 23 g Benzotsulfochlorld zugetropft. Der pH wird durch evtl. weitere Zugabe von 10%lger Natronlauge bei 8-9 gehalten. Wenn Im Dünnschichtchromatogramm kein Ausgangsfarbstoff mehr zu sehen Ist, werden 80 g Kochsalz zugegeben, einige Zeit nachgerührt und dann das Umsetzungsprodukt abfil- 4S trlert. Man erhält nach dem Trocknen 51 g eines roten Farbstoffes der Formel
NH2
-SO2O
der Polyamidfasern in einem klaren Rot färbt.
Beispiel 4
0,1 g des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden in 100. ml Wasser heiß gelöst. Man setzt 5 ml Ammoniumacetatlösung zu und verdünnt mit kaltem Wasser auf ein.Volumen von 500 ml. In dieses Färbebad gibt man 10 g Polyamidfasermatertal, erhitzt innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10%lge Essigsaure zu und halt 1 Stunde auf Kochtemperatur. Danach wird das gefärbte Polyamid aus dem Färbebad genommen, gründlich mit heißem Wasser gespült und bei 70-80° C getrocknet. Man erhält eine klare rote Färbung.
Nach dem In Beispiel 1 angegebenen Verfahren erhält man bei Verwendung der In der Tabelle 1 aufgeführten Diazo- und Kupplungskomponenten weitere wertvolle wasserlösliche Farbstoffe, die Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in roten Tönen farben:
50 55 60 65
al,
1 i
Tabelle 1 Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
5 5
6
7
r~
υ
in 9
10
11
12
15 13
14
15
16
20 17
18
19
20
21
25
22
23
24
25
.10
16
27
28
35
29
30
31
40 32
33
34
35
36
45
37
38
39
50 40
41
42
43
55 44
45
46
47
60
48
49
65 50
2-Amlno-5-äthoxy-benzotrlfiuorld
2-Amlno-5-propoxy-benzotrlfluorld
2-Amlno-5-lsopropoxy-benzotrlfluorld
2-Amlno-5-butoxy-benzotrlfluorid
2-Amlno-5-(2-methylpropyl)-oxy-benzotrlfluorld
2-Amlno-5-( 1 -methylpropyl)~oxy-benzotrlfluorld
2-Amlno-5-tert.butyloxy-benzotrlfluorld
2-Amlno-5-pentyloxy-benzotrlfluorid
2-Amlno-5-(3-methyl-butyl)-oxy-benzotrlfluorld
2-Amlno-5-allyloxy-benzotrlfluorld
2-Amlno-5-crotyloxy-benzotrlfluorld
2-Amlno-5-methallyloxy-benzotrlfluorld
2-Äiiiiiiü-5-(2-cuiuF5inyi)-OÄ>'-!}EriZOtrifluori£i
2-Amlno-5-(2-methoxyäthyl)-oxy-benzotnnuorld
2-Amlno-5-<2-butoxyäthyl)-oxy-benzotrlfluorld
2-Amlno-5-<2-cyanäthyl)-oxy-benzotrinuorld
2-Amlno-5-{4-cyanbutyl)-oxy-benzotrlfluorld
2-Amlno-5-trlfluormethoxy-benzotrlfluorld
2-Amlno-5-(2-hydroxyathyl)-oxy-benzotrlfluorld
2-Amino-5-(2-hydroxybutyl)-oxy-benzotrlfluorld
2-Amlno-5-(2-methyI-2-hydroxy-propyl)-
oxy-benzotrlfluorld
2-Amlno-5-(2-phenyläthyl)-oxy-benzotrinuorld 2-Amlno-5-cyclohexyloxy-benzotrlfluorid 2-Amlno-5-(4-methylcyclohexyl)-oxy-
benzotrlfluorld
2-Amino-5-phenoxy-benzotrlfluorld 2-Amlno-5-(4-methylphenyI)-oxy-benzotrinuorld 2-Amlno-5-(2-methylphenyl)-oxy-benzotrinuorld 2-Amlno-5-(4-chlorphenyI)-oxy-benzotrlfluond 2-Amino-5-(3-chlorphenyl)-oxy-benzotrlfluorid 2-Amlno-5-(2-chlorphenyl)-oxy-benzotrlfluorld 2-Amlno-5-(3-bromphenyl)-oxy-benzotrlfluorid 2-Amlno-5-(3-trlfIuonnethylphenyl)-oxy-
benzotrifluorid
2-Amlno-5-methoxy-benzoti1fluorld 2-Amlno-5-äthoxy-benzotrlfluorld 2-Amlno-5-butoxy-benzotrifluorld 2-Amino-5-(2-methoxyäthyl)-oxy-benzotiinuorId 2-Ainlno-5-{2-hydroxyäthyl)-oxy-benzotrlfluorid 2-Amlno-5-(2-cyanäthyl)-oxy-benzotrifluorid 2-Ainino-5-ti1fluonnethoxy-benzotrifluoi1d 2-Amlno-5-(2-phenyläthyl)-oxy-benzotrifluoi1d 2-Amino-5-phenoxy-benzotrifluorld 2-Amlno-5-(4-cbJorphenyl)-oxy-benzotrifluorid 2-Amino-5-<3-trifluonnethylphenyl)-oxy-benzo-
trifluorid Z-Amlno-S-methoxy-benzotrifluorid
2-Amlno-5-lsopropoxy-benzotrifluorid l-Amlno-S-butoxy-benzotrifluorid
2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sultOnsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-suirons9ure 2-Air.!r.c-8-hydroxynsphths!!n-6-su!fop.saure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsaure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfons8ure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsaure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfons3ure
2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsaure 2-Amino-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure
2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsaure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfons9ure
2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-5-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-5-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-5-sulfonsaure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-5-sulfonsäure 2-Amino-8-hydroxynaphthalln-5-sulfonsaure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalln-5-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthaHn-5-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxynaphthalin-5-sulfonsaure 2-Amino-8-hydroxynaphthalln-5-sulfonsäure l-Amino-S-hydroxynaphthalln-S-sulfonsäure 2-Amlno-8-hydroxyn2phthalin-5-sulfonsäure
2-MethylaInino-8-hydΓOxy-naphthalln-6-
sulfonsäure 2-Methylamlno-8-hydroxy-naphthalln-6-
sulfonsäure 2-Methylamino-8-hydroxy-naphthallI^-6-
suifonsäure
Fortsetzung Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
51 2-Amlno-5-phenoxy-benzotrlfluorld
52 2-Amlno-5-(4-chlorphenyl)-oxy-benzotrlfluorld
53 2-Arr.',no-5-methoxy-benzotrlfluorld
54 2-Amlno-5-phenoxy-benzotrlfluorld
55 2-Amino-5-lsopropoxy-benzotrlfluorld
56 2-Amlno-5-phenoxy-benzotrlfluorld
57 2-Amlno-5-cycIohexyloxy-benzotrlfluorld
58 2-Arn!no-5-nicthoxy-bcnzotrinuorid
59 2-Amlno-5-phenoxy-benzotrifluorld
60 2-Amlno-5-methoxy-benzotrlfluorld
61 2-Amlno-5-butoxy-benzotrlfluorld
62 2-Amlno-5-phenoxy-benzotrlfluorld
63 2-Amlno-5-(4-chlorphenyl)-oxy-benzotrlfluorld
64 2-Amlno-5-methoxy-benzotrlfluorld
65 2-Amino-5-phenoxy-benzotrlfluorld
66 2-Amlno-5-(4-chIorphenyl)-oxy-benzotrlfluorld
67 2-Amlno-5-methoxy-benzotrlfluorld
68 2-Amlno-5-phenoxy-benzotrlfluorid
69 2-Amlno-5-(2-hydroxyathyl)-oxy-benzotrlfluorld
2-Methylamlno-8-hydroxy-naphthalln-6-sul fonsäure
2-Methylamlno-8-hydroxy-naphthalln-6-sulfonsäure
2-Dlmethylamlno-8-hydroxy-naphthalln-6-sulfonsäure
2-Dlmethylamlno-8-hydroxy-naphthalln-6-
sulfonsäure 2-Phenylamlno-8-hydroxy-naphthalln-6-
sulfonsäure 2-Phenylamlno-8-hydroxy-naphthalln-6-
sul fonsäure
2-Phenylamino-8-hydroxy-naphthalln-6-
sulfonsäure ^-A-Hydrox.yathylamlno-S-hydroxy-nanh thalin-fi-
sulfonsäure
2-/^Hydroxyäthylamlno-8-hydroxy-naphthalln-6-sulfonsäu-.e
2-Butylamlno-8-hydroxy-naphthalln-6-
sulfonäure 2-Butylamlno-8-hydΓoxy-naphthalln-6-
sulfonsäure 2-Butylamlno-8-hydroxy-naphthalln-6-
sulfonsäure
2-Butylamlno-8-hydroxy-naphthalln-6-sulfonsäure
2-CyclohexyIamIno-8-hydroxy-naphthalln-6-sulfonsäure
2-Cychlohexylamlno-8-hydroxy-naphtha^ln-6-sulfonsäure
2-Cyclohexylamlno-8-hydΓOxy-naphthalln-6-sulfünsäufc
2-(2,4-Dlmethylphenyl)-amlno-8-hydroxy-naphthalln-6-sulfonsäure
2-(2,4-Dlmethylphenyl)-amlno-8-hydroxynaphthalln-6-sulfonsäure
2-(2,4-Dlmethylphenyl)-amlno-8-hydroxy-naphthaIln-6-sulfonsäure
In der Tabelle 2 sind weitere Farbstoffe angegeben, die Polyamid In roten Tönen farben und die durch Alkylierung bzw. Acylierung des Farbstoffs der Formel
NH2
HO
SO3H
an der OH-Gruppe des Benzolrings mit den In der Tabelle angegebenen Alkylierungs- bzw. Acylierungsmitteln erhalten wurden.
Tf hei le
Beispiel Alkyllerungs- bzw. Acyilerungsmlttel
70 Dimethylsulfat
71 Dläthylsulfat
72 4-Methylbenzolsulfonsäuremethylester
73 Aethylenoxld
74 Pvopylenoxld
75 1,2-Butylenoxld
76 Styroloxld
77 2-Chloräthanol
78 Benzylchlorld
79 Acrylnitril
80 Phcnäihylbromld
81 Allylbromld
82 4-Methyl-benzolsulfochlorld
8J J-Methyibenzoisuifochiorid
84 3-MethylbenzolsulfochIorld
85 4-Aethylbenzolsulfochlorld
86 4-Chlorbenzolsulfochlorld
87 4-Brombenzolsulfochlorld
88 4-Fluorbenzolsulfochlorld
89 3-Trlfluormethylbenzolsulfochlorld
90 4-Methoxybenzolsulfochiorld
91 2,4-Dlchlorbenzo!sulfochlorld
92 4-IsopropylbenzolsuKochlorld
93 4-tert.-Butylbenzolsu!fochlorld
94 4-Butoxybenzolsulfochlorld

Claims (5)

  1. Patentansprüche: 1. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die In Form der freien Säure der Formel
    R1O
    SO3H
    entsprechen, worin
    Ri gegebenenfalls durch Chlor, Hydroxy, Ci-C«-Alkoxy, Cyan, Phenyl oder Tolyl monosubstltuiertes Ci-Ct-Alkyl, Cr-C^Alkenyl, Cyclohexyl, Ci-O-Alkylcyclohexyl, Phenyl, Ci-Q-Alkylphenyl, Chlorphenyl, Bromphenyl, Trifluormethylphenyl, Trifluormethyl oder gegebenenfalls durch FLuor, Chlor, Brom, Trtfluonnethyl, Ci-C4-AIlCyI oder Ci-C4-AIkOXy substituiertes Benzolsulfonyl,
    R2 Wasserstoff, Cyclohexyl oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, Formylamlno, Ci-C4-Aikylcarbonylamino oder Senzoylamlno, das durch Methyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl weiter substituiert sein kann, substituiertes Ci-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch d-Cc-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Chlor, Brom oder Trifluormethyl-substituiertes Phenyl,
    Rj Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl bedeuten und
    worin die Sulfonsäuregruppe in m- oder p-Stellung zur Hydroxygruppe steht.
  2. 2. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien Säure der Formel
    CFj H2N
    A—
    R4O
    entsprechen, worin
    R4 Ci-C4-AIlCyI, Hydroxyäthyl, Hydroxypropyl, Hydroxybutyl, Cyanäthyl oder gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Phenyl bedeutet.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der Formel
    R1O
    NH2
    diazotlert und mit Kupplungskomponenten der Formel
    HO
    SO3H
    wobei
    Ri, R] und R] die In Anspruch 1 genannte Bedeutung haben,
    kuppelt.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß Anspruch 1, worin R1 eine Alkyl-, Alkenyl- oder Benzolsulfonylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man Hydroxyazofarbstoffe der Formel
    HO
    SO3H
    worin
    R2 und Rj die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen
    1
    unter Einführung des Restes Ri alkyliert, alkenyliert -oder mit gegebenenfalls substituierten Benzolsulfochloriden acyliert.
  5. 5. Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
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