DE2633255C2 - Neue faserreaktive Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
Neue faserreaktive Azofarbstoffe, deren Herstellung und VerwendungInfo
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- C09B62/473—Monoazo dyes
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Description
NH
O I OH R
worin X eine «,0-DichIor- oder «,jS-Dibrompropionyl-
oder eine α-Chlor- oder oc-Bromacryloylgruppe,
Y Wasserstoff, Chlor, Ci -.,-Alkyl oder Ci _4-Alkoxy.
Z Hydroxy oder 4-Methyl-3-sulfophei\yl, R Ci _r Alkyl,
das durch Methoxy, Isopropoxy, Dimethylamine,
Hydroxy oder Chlor substituiert sein kann, und m 1 oder 2, ist, und wobei die Gruppe —NH-X in m-
oder p-Stellung zur Azogruppe steht.
2. Der Farstoff gemäß Anspruch 1 der Formel
pionsäurerest oder einen «-Chlor- oder «-Bromacrylsäurerest
einführt.
4. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man diejenigen Farbstoffe, worin X eine οφ-Όϊ-chlor-
oder a^-Dibrompropionyigruppe ist, mit
Salzsäure oder Bromwasserstoff abspaltenden Mitteln behandelt.
5. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man l-Amino-2-suIfo-5-a,/?-dibrompropionylaminobenzol
diazotiert und auf 1-Aethyl-
3-carbonamido-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2)
kuppelt. >
6. Verwendung der Azofarbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 und 2 zum Färben und Bedrucken von
Polyamidmaterialien.
Die Erfindung betrifft Azofarbstoffe der Formel SO2Z CH3
SO3H
CH3
HN
I
CO-CH-CH2
CO-CH-CH2
I I
Br Br
3. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man ein Amin der Formel
SO2Z
TJH.
NH
(3)
w-orin X eine «,//-Dichlor- oder α,/J-DibrompropionyI-
oder eine α-Chlor- oder a-Bromacryloylgruppe, Y
Wasserstoff, Chlor, Ci-4-AIkyI oder Q _4-A!koxy, Z
Hydroxy oder 4-MethyI-3-suIfophenyI, R d-ig-AIkyl,
das durch Methoxy, Isopropoxy, Dimethylamino, Hydroxy
oder Chlor substituiert sein kann, und m 1 oder 2 ist, and wobei die Gruppe — NH-X in m- oder
p-Stellung zur Azogruppe stehL
Y ist vorzugsweise Wasserstoff und X ist insbesondere eine α,/J-DibrompropionyIgruppe.
Insbesondere bevorzugt ist der Farbstoff der Formel
— X'
m-\
CH3
worin X' das gleiche wie X oder Acetyl bedeutet, diazotiert und auf eine Kupplungskomponente der
Formel
CONH2
OH
C2H
2Π5
Br
CH3
CONH2
(4)
OH
kuppelt, und sofern X' Acetyl ist, die Acetylaminogruppe
-NH-X' verseift und anschließend durch
Acylierung, einen «,j?-Dichlor- oder Dibrompro-
Als Rest R in Formel (1) kommen z. B. in Betracht: Methyl,
Aethyl,
Isopropyl,
y-Methoxypropyl,
y-Isopropoxypropyl,
J3-Dimethylaminoäthylf
P-Hydroxyäthyl,
/J-Chloräthyl,
n-Butyl,
Isobutyl,
Aethyl,
Isopropyl,
y-Methoxypropyl,
y-Isopropoxypropyl,
J3-Dimethylaminoäthylf
P-Hydroxyäthyl,
/J-Chloräthyl,
n-Butyl,
Isobutyl,
3J-...V J*
Penty],
Hexyl,
Hexyl,
ß-Aeihylhexyl,
n-Octyl.
n-Octyl.
Die neuen Farbstoffe werden hergestellt, indem man ein Amin der Formel
SO2Z
NH,
NH
(3)
X'
_ m-l
worin X' das gleiche wie X oder Acetyl bedeutet, diazotiert
und auf eine Kupplungskomponente der Formel
CH3
I
R
R
ONH2
OH
OH
(4)
kuppelt und, sofern X' Acetyl ist, die Ace ,ylaminogruppe
-NH-X' verseift und anschließend durch Acylierung, einen α,/f-DichIor- oder Dibrompropionsäurerest
oder einen Λ-Chlor- oder a-Bromacrylsäurerest einführt.
Geeignete A^/üerungsmittel sind z.B. α,β-ΌΊ-chlor-
oder Dibrompropionsäurehalogenide.
Vorzugsweise geht man von Dazoko.; .ponenten der
Formel (3) aus, worin X' eine cc£ Dichlor- oder
α,/5-DibrompropionyIgruppe oder eine &. Chlor- oder
«-Bromacryloylgruppe ist Es ist jedoch auch möglich,
Diazokomponenten zu verwenden, die eine Acetylaminogruppe enthalten.
Diese Gruppe wird dann verseift und die freigesetzte
Aminogruppe mit einem den Rest X abgebenden Acylierungsmittel umgesetzt
Die Farbstoffe mit Halogenacryloylgruppen werden nach einer Abänderung des Verfahrens vorzugsweise
aus den entsprechenden Dihalogenpropionylverbindungen
hergestellt, indem man diejenigen Farbstoffe, worin X eine α,/ϊ-DichIor- oder «,jS-Dibrompropionylgruppe
ist, mit Salzsäure oder Bromwasserstoff abspaltenden Mitteln behandelt
Die Halogenwasserstoffabspaltung geschieht nach an sich üblichen Methoden, z.B. durch Behandlung mit
Alkali, wie NaOH oder KOH, vorzugsweise bei niedriger Temperatur.
Der bevorzugte Farbstoff der Formel (2) wird erhalten, indem man l-Amino-2-suIfo-5-<xj?-dibrompropionylaminobenzol
diazotiert und auf l-Aethyl-3-carbonamido-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2)
kuppelt
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Baumwolle
und regenerierter Cellulosefasern, insbesondere aber für natürliche oder synthetische Polyamidmaterialien
wie Seide, Wolle und synthetische Polyamide, z. B. Nylon.
Man erhält starke, brillante und reine Gelbfärbunger die sich durch eine hohe Lichtechtheit auszeichnen bei
gleichzeitig guten Naßechtheiten (z.B. Wasser-, Schweiß-, Wasch-, Walk- und Dekaturechtheit).
In der US-Patentschrift 40 01 205 werden faserreaktive Azofarbstoffe beschrieben, die eine 3-Cyan-2,6-dihydroxy-4-methylpyridin-Kupplungskomponente
enthalten. Gegenüber diesen Farbstoffen zeigen die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe eine deutlich bessere
Beständigkeit gegenüber Alkali und eine bessere Lichtechtheit
In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
11,6 g (0,02MoI) l-Amino^-stiifo-S-ccjS-dibrompropionylaminobenzol
(feucht) werden in 100 m\ Wasser bei Raumtemperatur susnendiert Zur Suspension
werden 3 g Kaliumbromid zugegeben, dann stellt man das Gemisch mit 5 ml 1On Salzsäure sauer und tropft
40 ml In Natriumnitriilösung tu. Nach Beendigung der
Diazotierung wird ein geringer Überschuß Nitrit mit Sulfaminsäure zerstört 5,75 g (0,02 Mol) l-Aethyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon-3-carbonamid
(feucht) v/erden in 100 ml Wasser mit 4 ml 1On Natronlauge unter Erwärmen gelöst und auf Raumtemperatur abgekühlt
Die Lösung der Kupplungskomponente wird in die Suspension der obigen Diazokomponente langsam
unter Rühren eingegossen. Die entstehende Lösung wird mit 2n Natronlauge auf pH 6 gestellt, der Farbstoff
durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefäut, abfiltriert
und im Vakuum bei 50° getrocknet Der Farbstoff färbt Nylon oder Wolle in einer reinen, grünstichig-gelben
Nuance von hoher Lichtechtheit
Ebenso hochlichtechte, gelbe Farbstoffe erhält man, wenn man im obigen Beispiel anstelle des 1 -Ämino-2-sulfo-5-a,/?-dibrompropionylaminobenzols
eine äquivalente Menge l-Amino^-suIfo-S-a.JJ-dichlorpropionylaminobenzol
einsetzt
Weitere gelbe Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man die in der folgenden Tabelle in
Kolonne ί genannten Diazokomponenten mit den in
Kolorne 2 genannten Kupplungskomponenten umsetzt
OCH3
BrCH-CHjBr
BrCH-CHjBr
CH3
I CONH2
1 I ο
C2H5
Fortsctzune
OCH3
Br—CH—CH2Br
Br—CH—CH2Br
SO3H
co ;
Br—C=-;r2
HN
CO—CHBr—CH2Br
SO3H
HN—CO—/' V-NH—CO
OC—HN-<T V-NH
HN-CO-CBr=CH
CH,
HO
CONH,
CONH2
CH3
CONH2
CONH,
CH3
HO
CONH2
CH2-CH-(CH2)J—CH3
C2H5
40 g Paste (0,02 MoI) 2-Amino-4-chlor-5-«,j3-dibrompropionylamino^'-methyr-S'-sulfo-1,1
'-diphenylsulfon wird in 500 ml Wässer suspendiert. Zur Suspension
werden 15 ml 4n «-Naphthalinsulfonsäurelösung zugegeben und bei 30° 5 ml 4n Natriumnitritlösung
zugetropft. Nach beendeter Diazoiierung werden 5,8 g (0,02 Mol) feuchtes l-AethyM-methyl-ö-oxy^-pyridon-3-carbonamid
eingestreut und durch Zugabe von 5,5 g NaHCO3 e.ii pH von 4 bis 5 eingehalten. Anschließend
wird das Reaktionsgemisch zur Abspaltung von Bromwasserstoff mit Natronlauge bei 10° auf pH M
eingestellt, 30 Minuten bei pH 12 gehalten und dann mit Salzsäure auf pH 7 gestellt. Durch Zugabe von
Kaliumchlorid wird der entstandene «-Bromacry-Ioyl-Farbstoff
ausgefällt, abfiltriert und im Vakuum bei 50° getrocknet. Der Farbstoff färbt Nylon und Wolle in
farbstarken Gelbtönen.
Einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man im obigen Beispiel anstelle des
2-Amino-4-chlor-5-«J?-dibrompropionylämirto-4'-me'
thyl-3'-sulfo-l,l'-diphenylsulfons eine entsprechende
Menge 2-Amino-5-aj?-dibrompropionylamino-4'-methyl-3'-sulfo-1,1
'-diphenylsulfon einsetzt
NH*
Ij
CH2-CH-(CH2)J-CHj η
C2H5
V/ O
T Ii
HN-C-CHBr-CH2Br
7.1 g (0.01 Mol) salzhaltiges 1 -Amino-2-sulfo-5-(4'-dibrompropionylaminobenzoyJ)-benzol
werden bei 25° in 20 ml Wasser suspendiert auf pH 8 gestellt und mit
10 m! (0.01 Mol) ln-Natriumnitrit!ösung und 03 g
Kaliumbromid homogenisiert Die Suspension wird mit 3 ml (0.03 Mol) 10n-SaIzsäure versetzt und bei Raumtemperatur
diazotiert Die Diazotierung ist riach 30 Minuten vollständig. In die saure Diazosuspension
werden 29,1 ml (0,01 Mol) einer alkoholischen Lösung von 1 -^•AethylhexyM-methyl-o-oxy^-pyridon-S-
carboxamid langsam unter Rühren eingegossen. Nach einer Stunde wird das Reaktionsgemisch mit Natriumacetat
auf pH 43 gestellt Der Farbstoff fällt zunächst schmierig aus. Auf Zusatz von Natriumchlorid wird der
Farbstoff kristallin. Er wird abfiltriert und bei 50* im
Vakuum getrocknet.
Der Farbstoff färbt synthetisches Polyamid in einem leuchtenden, tiefen Gelb mit allgemein guten Echtheiten.
Färbevorschrift f
In 4000Teilen Wasser von 50"C werden nacheinander
4 Teile 80%ige Essigsäure, 2 Teile des Ammoniumsafzes
des sauren Schwefeisäureesters des Adduktes aus
einem Fettamin (bestehend aus 30% Hexadecylamin,
25% Öctadecylamin und 45% Octadecenylamin) und 7
Mol Aethylenoxyd. sowie 4 Teile Ammoniumsulfat gelöst.
8 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser heiß gelöst und dem
obigen Färbebad zugegeben. Dann wird mit 100 Teilen vorgenelziem Wollstrickgarn eingegangen und im
Verlaufe von 30 Minuten die Temperatur des Bades von 50 auf 80°C erhöht Nach 20 Minuten Färben bei 80°C
wird zum Sieden erhitzt und anschließend 90 Minuten kochend gefärbt Der Farbstoff zieht fast vollkommen
auf das Substrat auf. Nach Abkühlen des Bades auf 8O0C
wird der pH-Wert von etwa 4,5 durch Zugabe von Ammoniaklösung auf bleibend 83 erhöht und das
Färbegut 20 Minuten bei dieser Temperatur nachbehandelt Nach gründlichem Sputen mit heißem und kaltem
Wasser, Absäuern mit 1 Teil 80%iger Ameisensäure, Zentrifugieren und Trocknen erhält man ein tiefgelb
gefärbtes 'W^IIgarn von sehr guter Naß- und Reibechtheit
sowie ausgezeichneter Lichtechtheit
Färbevorschrift H
Man bereitet ein Färbebad aus 4000 Teilen Wasser, 4 Teilen Ammoniumacetat, 2 Teilen des Farbstoffes
gemäß Beispiel 3 und soviel Essigsäure, daß der pH-Wert des Bades 4,5 beträgt in das erhaltene
Färbebad geht man mit 10O1 Teilen eines synthetischen
Polyamidtricofs ein, erhitzt es innerhalb einer halben
Stunde zum Kochen und färbt 45 Minuten bei 100" C
Man erhält eine tiefgelbe Färbung mit guten Lichtechtheiten.
Claims (1)
- Patentansprüche: 1. Azofarbstoffe der Formel
SO,ZN=NCH3 I CONH2
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