DE1644213C3 - Wasserlösliche Disazoreaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Zellulosematerialien und stickstoffhaltigen Materialiea - Google Patents

Wasserlösliche Disazoreaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Zellulosematerialien und stickstoffhaltigen Materialiea

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DE1644213C3
DE1644213C3 DE1644213A DE1644213A DE1644213C3 DE 1644213 C3 DE1644213 C3 DE 1644213C3 DE 1644213 A DE1644213 A DE 1644213A DE 1644213 A DE1644213 A DE 1644213A DE 1644213 C3 DE1644213 C3 DE 1644213C3
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/485—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being a halo-cyclobutyl-carbonyl, halo-cyclobutyl-vinyl-carbonyl, or halo-cyclobutenyl-carbonyl group
    • C09B62/489—Azo dyes
    • C09B62/493—Disazo or polyazo dyes

Description

oder der Formel
SO3H
bedeutet, worin Y für ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe steht, Z ein Chlor- oder Bromatom oder eine niedere Alkyl- oder Acetylaminogruppe bedeutet, X ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkoxygruppe darstellt, das eine W ein Wasserstofiatom und das andere W eine Sulfonsäuregruppe und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet und (p) die para-Ständigkeit der acylierten Aminogruppe zur Azo-Bindung angibt.
2. Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säuren der in Anspruch 1 genannten und definierten
35
(SO3H)n
in der D, X, W, η und (p) die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen besitzen, in wäßrigem Medium in Gegenwart eines säurebindenden Mittels die an K gebundene Aminogruppe mit β - (2',2',3',3' - Tetrafluorcyclobutyl) - acrylsäure chlorid acyliert.
3. Verwendung der im Anspruch· 1 genannten oder nach Anspruch 2 hergestellten Verbindungen zum Färben oder Bedrucken von Cellulosematerialien und stickstoffhaltigen Materialien.
40
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wasserlösliche Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
= N — K — (p)-NH — CO — CH = CH — CH — CH2
I I
F2C CF2
entsprechen, worin D einen Benzolkern oder einen Naphthalinkern und K einen Rest der Formel
oder der Formel
bedeutet, worin Y für ein
SO3H
Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe steht, Z ein Chlor- oder Bromatom oder eine niedere
Alkyl- oder Acetylaminogruppe bedeutet, X ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkoxygruppe darstellt, das eine W ein Wasserstoffatom und das andere W eine Sulfonsäuregruppe und 11 eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet und (p) die para-Ständig-
keil der acylierten Aminogruppe zur Azo-Bindung angibt.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe, indem
man in Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel X
in der D, X, W, η und (p) die obengenannten Bedeutungen besitzen, in wäßrigem Medium in Gegenwart eines säurebindenden Mittels die an K gebundene Aminogruppe mit /M2',2',3',3'-Tetrafl.uorcyclobutyl)-acrylsäurechlorid acyliert.
Die zum Aufbau der neuen Farbstoffe dienenden Disazofarbstoffe werden in an sich bekannter Weise hergestellt, indem man Diazoverbindungen von Aminen der Fornrel
D-NH2
(SO3H),,
mit 1 - Aminonaphthalin - monosulfonsäuren oder 1 -Amino - 2 - alkoxynaphthalin - monosulfonsäuren in saurem Medium kuppelt, die erhaltenen Aminomonoazofarbstoffe diazotiert und mit Azokomponenten K — NH2 vereinigt; die Formelglieder D und K haben hier die obengenannten Bedeutungen.
Die den Diazoverbindungen zugrunde liegenden Amine der Formel
D-NH2
(SO3H)n
sind beispielsweise Monoamino-mono-, -di- oder -trisulfonsäuren der Benzolreihe, beispielsweise l-Aminobenzol-2-, -3- oder -4-sulfonsäure, 1-Aminobenzol-2,4- oder -2,5-disulfonsaure oder Aminobcnzoltrisulfonsäuren, oder Monoaminc-mono-, -dioder tri-sulfonsäuren der Naphthalinreihe, beispielsweise l-Aminonaphthalin-3-, -4-, -6- oder -7-sullönsäure, l-Aminonaphthalin-2,4-, -2,5-, -3,6-, -3,7-, -4,6- oder -4,7-disulfonsäure, 2-Amino-naphthalin-4,8-disulfonsäure oder l-Amino-naphthalin-2,4,7-trisulfonsäure.
Als Azokomponenten K — NH2 mit der acylierbaren primären Aminogruppe in para-Stellung zur Kupplungsposition kommen vorzugsweise Aminobenzole ohne wasserlöslich machende Gruppen der allgemeinen Formel 3 γ
Die Acylierung der Amino-disazofarbstoffe der
genannten allgemeinen Formel 2 «nit dem fi-{2'3.', 3',3' - Tetrafluorcyclobutyl) -acrylsäurechlorid erfolgt in wäßrigem Medium bei Temperaturen zwischen etwa O und etwa 25° C, vorzugsweise zwischen etwa
0 und 5° C in einem pH-Bereich zwischen etwa 4 und etwa 8, vorzugsweise zwischen etwa 6 und etwa 7. In den meisten Fällen genügt ein gering« Überschuß an dem genannten Säurechlorid, um die Aminogruppe des Disazofarbstoffes vollständig in die ρ - (2',2',3',3' - Tetrafluorcyclobutyl) - acryloylamino-Gruppe umzuwandeln.
Die erhaltenen Farbstoffe können in üblicher Weise durch Aussalzen mit Alkalichloriden, wie Natrium- oder Kaliumchlorid, oder gegebenenfalls durch Sprühtrocknung des wäßrigen Herstellungsgemisches isoliert werden.
Die neuen Disazofarbstoffe stellen dunkle Pulver dar, die sich in Wasser mit brauner Farbe lösen und auf stickstoffhaltigen Materialien, wie Wolle, Seide, Leder oder Polyamidfasern, sowie insbesondere auf Cellulosematerialien faseriger Struktur, wie beispielsweise Leinen, regenerierte Cellulose oder Baumwolle, gelbstichig bis rotstichigbraune Färbungen ergeben.
Das Färben und Bedrucken der Cellulosematerialien mit den verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffen erfolgt dabei nach Verfahren, wie sie lur Reaktivfarbstoffe allgemein üblich sind. Die erhaltenen Baumwollfärbungen und -drucke zeichnen sich durch hohe Farbkraft und sehr gutes Verhalten gegenüber Waschbehandlungen und Lichteinwirkung aus. Gegenüber den in der deutschen Auslegeschrift 1 112 798 und deutschen Auslegeschrift 1110 788 beschriebenen Reaktivfarbstoffen nächst vergleichbarer Konstitution sind die anmeldungsgemäßen Farbstoffe in der Säurebeständigkeit der Baumwollfärbungen überlegen. Weiterhin besteht in nicht vorhersehbarer Weise eine deutliche Überlegenheit der anmeldungsgemäßen Farbstoffe im färberischen Verhalten gegenüber bekannten, im farbgebenden Molekülteil gleichen Farbstoffen der französischen Patentschrift 1247 516. Gegenüber solchen ähnlicher Konstitution aus den Beispielen 9 und 10 der deutschen Patentschrift
1 219 155 mit Tetrafluorcyclobutyl-carbon-amid- oder -acrylsäureamid-Reaktivgruppen zeigen sie überraschend deutlich bessere Peroxydwäsche-, Trockenlicht- und Schweißlichtechtheiten.
NH2
in Betracht, worin Z eine niedere Alkylgruppe, eine Acylaminogruppe, beispielsweise eine Acetylaminogruppe, oder ein Chlor- oder Bromatom, und Y ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkyl- oder eine niedere Alkoxygruppe bedeuten. Genannt seien beispielsweise 1 - Amino - 2 - methoxy - 5 - methylbenzol, 1 -Amino - 2,5 - dimethylbenzol, 1 -Amino - 3 - methylbenzol und l-Amino-3-acetylaminobenzol. Weiterhin sind als Azokomponenten K — NH2 1-Aminonaphthalin-sulfonsäuren, wie beispielsweise 1 -Aminonaphthalin-5-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure geeignet.
Beispiel 1
35,6 Gewichtsteile i-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure (71%ig) werden in üblicher Weise diazotiert und mit einer Suspension von 22,8 Gewichtsteilen 1-Aminonaphthalin-6-(7)-sulfonsäure (98%ig) in 100 Volum-(3) teilen Wasser vereinigt. Durch Zugabe einer 2n-Na-
triumacetatlösung hält man den pH-Wert bei 2,5 bis 3.
Nach beendeter Kupplung wird mit 2n-Natriumhydroxydlösung auf pH 7 gestellt. Das Volumen der Farbstoffsuspension wird dann durch Zugabe von Wasser auf etwa 1500 Teile vergrößert und 20 Volumteile 5n-Natriumnitritlösung zugefügt. Anschließend gibt man die Lösung zu einer Mischung aus 100 Teilen Wasser, 800 Gewichtsteilen Eis und 50 Gewichtsteilen Salzsäure (18,5%ig). Man rührt 1 Stunde nach, fügt 13,7 Gewichtsteile 1-Amino^-methoxy-S-methylbenzol zu und hält den pH-Wert der Mischung durch Zugabe einer 2n-Natriumacetatlösung auf 3. Nach Beendigung der Kupplung wird der gebildete Amino-
disazofarbstoff mit Natriumchlorid und Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und mit 25gewichtsprozenüger wäßriger Natriumchlorid-Kaliumchlorid-Lösung gewaschen.
Man löst den erhaltenen FarbstolF in 14G0 Volumteilen Wasser und tropft unter kräftigem Rühren bei 10 bis 25°C 16,7 Volumteile /H2',2',3',3'-Tetrafluorcyclobutyl)-acrylsäujrechlorid innerhalb einer Stunde zu, wobei der pH-Wert mit 1 n-Natriumhydroxydlösung zwischen 4 und 7 gehalten wird. Man rührt
SO3H
HO3S
1 Stunde nach, versetzt dann mit 5 Gewichtsteilen Aktivkohle und 5 Gewichtsteilen Kieselgur und filtriert. Der Farbstoff wird anschließend mit 200 Gewichtsteilen Natriumchlorid und 200 Gewichtsteilen Kaliumchlorid ausgesäten, abfiltriert und mit 500 Volumteilen einer 25gewichtsprozentigen wäßrigen Natriumchlorid-Kaliumchlorid-Lösung (1:1) gewaschen und im Vakuum bei 400C getrocknet. Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
OCH,
NH-CO —CH =-CH —CH-CH2
CF,
SO3H
entspricht, ergibt auf Cellulosefasern in Gegenwart von Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd rotstichigbraune Färbungen von sehr guten Wasch- und Lichtechtheiten.
Verwendet man an Stelle der 35,6 Gewichtsteile 1 - Aminobenzol - 2,5 - disulfonsäure (71 %ig) 145 Gewichtsteile 1 -Amino-naphthalin-3,5,7-trisulfonsäure (67,7%ig) und an Stelle der 22,5 Gewichtsteile 1 - Amino - naphthalin - 6 - (7) - sulfonsäure (98%ig) 22,8 Gewichtsteile 1 - Amino - naphthalin - 6 - sulfonsäure (97,7%ig), so erhält man einen rotstichigbraunen Farbstoff von ähnlich guten Eigenschaften.
Beispiel 2
31,6 Gewichtsteile 1 - Aminobenzol - 2,4 - disulfonsäure (80%ig) werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und mit 22,8 Gewichtsteilen 1-Aminonaphthalin-6(7)-sulfonsäure (98%ig) bei einem pH-Wert zwischen 2,5 und 3 gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird der pH-Wert 7 durch Zugabe von 2n-Natriumhydroxydlösung eingestellt. Anschließend werden 20 Volumteile 5 n-Natriumnitritlösung zugefügt. Die erhaltene Mischung läßt man in ein Gemisch aus 100 Volumteilen Wasser, 300 Gewichtsteilen Eis und 50 Gewichtsteilen Salzsäure (18,5%ig) einlaufen. Man F2C-
rührt J Stunde nach, fügt 12,1 Gewichtsteile 1-Amino-2,5-dimelhylbenzol zu und hält den pH-Wert des Kupplungsgemisches durch Zutropfen einer 2n-Natriumacetatlösung zwischen 2,5 und 3. Nach 12 bis
15 Stunden ist die Kupplung beendet. Man fügt je 300 Gewichtsteile Natriumchlorid und Kaliumchlorid zu, filtriert den ausgefallenen violetten Disazofarbstoff ab und wäscht ihn mit 500 Gewichtsteilen 25gewichtsprozentiger wäßriger Natriumchlorid-Kaliumchlorid-Lösung (1:1).
Der feuchte Filterkuchen wird in 1200 Volumteilen Wasser gelöst und die Lösung auf 0 bis 5 C gekühlt. Anschließend läßt man unter gutem Rühren innerhalb 1 Stunde 16,7 Volumteile/H2',2',3',3-Tetrafluorcyclobutyl)-acrylsäurechlorid zutropfen. wobei der pH-Wert der Reaktionsmischung durch Zugabe von 1 n-Natriumhydroxydlösung zwischen 6,5 und 7 gehalten wird. Man rührt 1 Stunde nach, versetzt mit 5 Gewichtsteilen Aktivkohle und 5 Gewichtsteilen Kieselgur und filtriert. Der gebildete Farbstoff wird anschließend mit Kaliumchlorid ausgefällt, abfiltriert und mit 500 Volutnteilen einer 25gewichtsprpzentigen wäßrigen Natriumchlorid-Kaliumchlorid-Lösung (1:1) gewaschen und im Vakuum bei 400C getrocknet. Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
SO3H
N = N
CH3
HO3S
SO3H
entspricht, ergibt auf Baumwolle in Gegenwart von Natriumhydroxyd gelbstichigbraune Färbungen von sehr guten Naß- und Lichtechtheiten.
Beispiel 3
35,6 Gewichtsteile 1 - Aminobenzol - 2,5 - disulfonsäure (71%ig) werden in üblicher Weise diazotiert und mit 22,8 Gcwichtsteilen 1 -Amino-naphthalin-6-sulfonsäure (97,7%ig) bei pH 2.5 bis 3 gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird der pH-Wert der Suspension durch Zugabe von 2 n-Natriumhydroxydlösung auf 7 gestellt. Anschließend wird das Volumen NH — CO - - CH = CH — CH — CH,
F,C-
CF,
durch Zugabe von Wasser auf etwa 1500 Volumteile erhöht. Dann werden der Lösung 20 Volumteile 5 n-Natriumnitritlösung zugefügt. Die so erhaltene Mischung läßt man in ein Gemisch aus 100 Volumteilen Wasser, 800 Gewichtsteilen Eis und 50 Gewichtsteilen Salzsäure (18,5%ig) einlaufen. Man rührt 1 Stunde nach, fügt 31,5 Gewichtsteile 1 -Aminonaphthalin-7-sulfonsäure (70,8%ig) zu und hält den pH-Wert des Kupplungsgemisches durch Zutropfen einer 2n-Natriumacetatlösung zwischen 3 und 3,5. Nach 12 bis 15 Stunden ist die Kupplung beendet. Der Farbstoff wird durch Zugabe von 500 Gewichts-
teilen Natriumchlorid abgeschieden, abfiltriert und mit 500 Volumteilen einer 25gewichtsprozentigen wäßrigen Natriumchloridlösung gewaschen.
Der feuchte Filterkuchen wird in 1500 Volumteilen Wasser unter Zusatz von 1 n-Natriumhydroxydlösung bis zum pH-Wert 6,5 gelöst. Dann tropft man bei 0 bis 5° C unter gutem Rühren innerhalb einer Stunde 30 Volumteile p-(2',2\3',3'-Tetrafluorcyc^butyO-acrylsäurechlorid zu und hält während-
dessen den pH-Wert der Reaktionsmischung durch Zugabe von 1 n-Natriumhydroxydlösung zwischen 6,5 und 8. Nach beendeter Acylierung wird der Farbstoff mit 400 Gewichtsteilen Natriumchlorid abgeschieden, abfiltriert und mit 500 Volumteilen einer 25gewichtsprozentigen wäßrigen Natriumchloridlösung gewaschen und im Vakuum bei 400C getrocknet. Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
HO3S
entspricht, ergibt auf regenerierten Cellulosefasern, beim Färben aus alkalischer Flotte, farbstarke rotbraune Färbungen von sehr guten Naß- und Lichtechtheiten.
Die nachfolgende Tabelle enthält weitere Disazofarbstoffe, die nach den Angaben der vorstehenden
NH -CO — CH == CH — CH — CH2
i I
F2C CF2
Beispiele in ähnlicher Weise erhältlich sind. In der Tabelle sind sie durch die Diazokomponente D (Spalte 1), die Mittelkomponente M (Spalte II), die Azokomponente K (Spalte III) sowie den Farbton der Färbungen und Drucke auf Baumwolle (Spalte IV, gekennzeichnet.
Beispiel I
Diazokomponente 		11
Mittelkomponente 		III
Azokomponenle 		IV
Farbion
4 1-Aminoben?ol- 1 -Aminonaphthalin- 1 -Amino-2-methoxy- rotstichiges Braun
2,4-disulfonsäure 6-suIfonsäure 5-methylbenzol
5 1-Aminobenzol- 1-Aminonaphthalin- 1 -Amino-2-methoxy- rotstichiges Braun
2,4-disulfonsäure 7-sulfonsäure 5-methylbenzol
6 1-Aminobenzol- 1 -Aminonaphthalin- 1 -Amino-2-methoxy- Braun
2,5-disulfonsäure 7-sulfonsäure 5-methylbenzol
7 1 -Aminonaphthalin- 1 -Aminonaphthalin- 1 -Amino-2-methoxy- rotstichiges Braun
2,4-disulfonsäure 6-sulfonsäure 5-methylbenzol
8 1 -Aminonaphthalin- 1 -Aminonaphthalin- 1 -Amino-2-niethoxy- rotstichiges Braun
2,5-disulfonsäure 6-sulfonsäure 5-methylbenzol
9 1 -Aminonaphthalin- 1 -Aminonaphthalin- 1 -Amino-2-methoxy- rotstichiges Braun
3,6-disulfonsäure 6(7)-sulfonsäure 5-methylbenzol
10 1 -Aminonaphthalin- 1-Aminonaphthalin- l-Amino-2-methoxy- rotstichiges Braun
3,7-disulfonsäure 6-sulfonsäure 5-methylbenzol
11 1 -Aminonaphthalin- 1 -Aminonaphlhalin- 1 -Amino-2-methoxy- rotstichiges Braun
4,6-disulfonsäure 6-suUonsäure 5-methylbenzol
12 2-Aminonaphthalin- 1 -Aminonaphthalin- 1 -Amino-2-methoxy- rotstichiges Braun
3,6-disulfonsäure 6(7)-salfonsäure 5-methylbenzol
13 1 -Aminonaphthalin- 1 -Aminonaphthalin- 1 -Amino-2-methoxy- rotstichiges Braun
2,4,7-trisulfonsäure 6-sulfonsäure 5-mcthylbenzol
14 1-Aminobenzol- 1 -Aminonaphthalin- 1 -Amino-2,5-dimethy 1- gelbstichiges Braun
2,5-disulfonsäure 6-sulfonsäure benzol
15 1 -Aminonaphthalin- 1 -Aminonaphthalin- 1 -Amino-3-methyl- gelbstichiges Braun
2,4-disulfonsäure 6-sulfonsäure benzol
16 1 -Aminonaphthalin- 1 -Aminonaphthalin- i -Amino-3-acetyl- rotstichiges Braun
2,4-disulfonsäure 6-sulfonsäure aminobenzol
17 1 -Aminobenzol- 1 -Aminonaphthalin- 1 -Aminonaphthalin- rotstichiges Braun
2,5-disulfonsäure 6-sulfonsäure 6-sulfonsäure
18 1 -Aminonaphthalin- 1 -Aminonaphthalin- 1-Aminonaphthalin- rotstichiges Braun
3,7-disulfonsäure 6-sulfonsäure 6-sulfonsäure
19 1-Aminonaphthalin- 1 -Aminonaphthaiin- 1 -Aminonaphthalin- rotstichiges Braun
4,7-disulfonsaurc 6-sulfonsäurc 6-sulfonsäure
409 637,
Fortsetzung
ίο
Beispiel I
Diazokomponente 		II
Mittelkomponente 		III
Azokomponente 		IV
Farbton
20 2-Aminonaphthalin- 1 -Aminonaphthalin- 1 -Aminonaphthalin- rotstichiges Braun
4,8-disulfonsäure 6-sulfonsäure 6-sulfonsäure
21 1 -Aminonaphthalin- 1 -Aminonaphthalin- 1 -Aminonaphthalin- rotstichiges Braun
4-sulfonsäure 6{7>-sulfonsäure 6(7)-sulfonsäure
22 1 -Aminonaphthalin- 1 -Aminonaphthalin- 1 -Aminonaphthalin- rotstichiges Braun
2,4-disulfonsäure 6(7)-sulfonsäure 6(7)-sulfonsäure
23 1 -Aminonaphthalin- 1 -Amünonaphthalin- 1 -Aminonaphthalin- rotstichiges Braun
4,6-disulfonsäure 6-sulfonsäure 8-sulfonsäure
24 1-Aminobenzol- 1 -Amino-2-äthoxy- 1 -Amino-2-methoxy- rotstichiges Braun
2,5-disulfonsäure naphlhalin- 5-methylbenzol
6-sulfonsäure

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Wasserlösliche Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel
N = N_K —(P)-NH-CO —CH = CH-CH-CH2
F2C CF2
entsprechen, worin D einen Benzolkern oiler einen 15 allgemeinen Formel entsprechen, dadurch gekenn-Naphthalinkern und K einen Rest der Formel zeichnet, daß man in Disazofarbstoffen der allge
meinen Formel Y X
DE1644213A 1967-05-19 1967-05-19 Wasserlösliche Disazoreaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Zellulosematerialien und stickstoffhaltigen Materialiea Expired DE1644213C3 (de)

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