DE1419887A1 - Verfahren zur Herstellung reaktiver wasserloeslicher Farbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung reaktiver wasserloeslicher Farbstoffe

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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/465—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1
    • C09B62/467—Anthracene dyes
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Description

Verfahren zur Herstellung reaktiver- wasserlöslicher Farbstoffe
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung reaktiver wasserlöslicher Farbstoffe der Formel
F - (W - 00 VX - R - CH ■' - NB --CO.- C = CH0) ' (i)
. ei ι- c It
I '■ '
Hai ' worin F den Rest eines wasserlösliehen Äzofarbstoffes oder eines wasserlösllch.en> rain.dest;ens eine gegebenenfalls substituierte, die Brücke zu -N-CO bildende, Alkylen- oder
Arylengruppe enthaltenden Anthrachinon- oder Phthalocyaninabkömmllngs,
A Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, R einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, X die einfache Bindung oder ein organisches lineares Brückenglied,
Hai Chlor oder Brom
und η eine niedrige ganze Zahl bedeuten, welches darin besteht;, dass roan wasserlöslielie Farbstoffe, welche mindestens eine Gruppe der Formel
^ N - CO - X -R - H (II)
enthalten,
worin A, R und X die oben genannten Bedeutungen besitzen, mit einem symmetrischen Dihalogendimethylather und einem a-Halogenacrylsäureamid so umsetzt, dass das Wasserstoff atom in der
8 0 9 8 0 a/ 0 6 Q 4 ' ' Hquq Un^laaeitWW-^ϋ^ΖΝΜ ä-V* *** ÄnderUnSsg,3. V. 4. 9.H;.: ■
, - 2 -'.'' ■■■*-■
Formel (II) durch den Rest -CH0-NH-CO-C=CH0 ersetzt wird.
2 I
Hai
Als Farbstoffe mit mindestens einer Gruppe der Formel (II) verwendet man Anthrachinon- oder Phthalocyaminfarbstoffe oder vorteilhaft Azofarbstoffe, insbesondere Monoazofarbstoffe.
Die Umsetzung mit dem a-Halogenacrylsäureamid und dem symmetrischen Dihalogendimethyläther wird in Gegenwart saurer Kondensationsmittel, wie z.B. konzentrierte Phosphorsäure und vorzugsweise konzentrierte Schwefelsäure, bei niedrigen Temperaturen, vorzugsweise bei 0-200C ausgeführt. Die zur Umsetzung gelangenden Azofarbstoffe können an den durch die Azogruppe bzw. -gruppen verknüpften aromatischen Kernen, neben mindestens einer Gruppe der Formel (II), andere Substituenten tragen, wie z.B. Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminogruppen, vorzugsweise jedoch negativi@re.Tide Substituenten wie - SO-,Η, -COOH, -.NO0, welche den Eintritt einer Gruppe - CH2 - NH - CO - C = CH2 erschweren oder verunmöglichen Hai
oder verunmöglichen, so dass die reaktive Gruppe der Formel
- CH0 - NH - OC - C = CH0 (III) 2 j 2
Hal
nur an den aromatischen Kern - R - H an Stelle des Wasser st off atoms gebunden wird. ' ,
Die bei der Umsetzung resultierenden Verbindungen können aus der '. schwefelsauren oder, phosphorsauren Lösung in einfacher Weise durch
809803/0604
Ausfällen mit Wasser und gegebenenfalls Aussalzen isoliert werden.
Die erhaltenen Farbstoffe dienen zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Wolle, Seide, synthetischen Polyamidfasern und Leder sowie Fasern aus natürlicher und regenerierter Cellulose wie Baumwolle, Leinen, Hanf, Viscose und Zellwolle. Die erhaltenen gegebenenfalls einer Hitzebehandlung in Gegenwart von säurebindenden Mitteln unterworfenen Färbungen und Drucke auf Wolle und synthetischen Polyamidfasern besitzen hervorragende Licht- und Nassechtheit (Wasser-, Wasch-, Schweiss-, Walk-, Reib- und Trockenreinigungsechtheit).
Die einer alkalischen Behandlung und gegebenenfalls einer Hitzebehandlung während des Färbens, bzw. nach dem Klotzen oder Bedrucken unterworfenen Färbungen oder Drucke auf Cellulosefaser. sind sehr licht-, wasch-, wasser-, schweiss-, sodakoch- und reibecht. ■
Die Ausgangsfarbstoffe, die mindestens eine Gruppe der Formel (II) tragen, werden durch Umsetzung der entsprechenden. Aminofarbstoffe mit einem funktioneilen Derivat einer Carbonsäure der Formel
H-R-X- COOH ■ (IV),.
welche im Arylkern R vorzugsweise positivierende Substituenten aus der Reihe der niedrigen Alky!gruppen (Methyl), Alkoxygruppen (Methoxy, Aethoxy) oder Alkyl« bzw. Dialkylaminogruppen (Methylamino, Dimethylamina etc.) tragt,, erhalten.
809803/0604
•Beispiele von Carbonsäuren der Formel (IV) sind : Ary!carbonsäuren wie Benzoesäure, j5- oder 4-Methylbenzoesäure, Dimethylbenzoesäure, Trimethy!benzoesäure, Butylbenzoesäure, 4-Isopropy!benzoesäure, 4-Methoxybenzoesäure, 4-Pheny!benzoesäure, ferner.Arylessigsäuren, Arylpropionsäuren, Aryloxyessigsäuren und Arylthioessigsäuren, wobei Aryl vorzugsweise Phenyl bedeutet, z.B. Phenylessigsäure, Phenoxyessigsäure, J>- oder 4-Kresoxyessigsäure.
Die Acylierung mit einem Halogenid der Säure der Formel (IV) wird vorzugsweise in wässerigem oder wässerig-organischem Medium unter guter Kühlung durchgeführt bei Gegenwart säurebindender Mittel wie Natriumcarbonat, Natriumhydroxid, Bariumhydroxid, Calciumhydroxid oder Natriumacetat.
Zur Acylierung in wassprigem Mittel wird das eingesetzte Carbonsäurechlorid vorteilhaft in der doppelten bis fünffachen Menge Benzol, Chlorbenzol, Methylbenzol, Dimethylbenzol oder Aceton gelöst und diese Lösung in die wässrige Lösung des die Aminogruppe tragenden Körpers eingetropft bei einer Temperatur von etwa 0-300C, vorzugsweise bei 0-5°C, bei Gegenwart eines säurebindenden Mittels, vorzugsweise im pH-Bereich von 35 bis 9«
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewischtsteilee,-die Prozente Gewischtsprozente und die Temperaturen Celsiusgrade.
Beispiel 1
In 9Q Teilen lOO^iger Schwefelsäure löst man'bei 10-15° 12,7
809803/0604
Teile α-Chloracrylsäureamid. Man kühlt die Lösung auf 0-5°j versetzt sie tropfenweise in etwa 1 stunde mit 6,9 Teilen symme- · trischem Dichlordimethyläther und rührt sie eine weitere Stunde bei 0-5°, worauf man die Temperatur auf 15-20° steigen lässt und während weiteren l6 Stunden bei 15-20° rührt. In 500 Teilen 96#iger Schwefelsäure löst man bei etwa 10° 68,7 Teile l-hydroxy-2-pheny.lazo-8-{4" -methylbenzoylamino) -naphthalin-5, 6, 21-trisulfonsaures Natrium und versetzt diese Lösung tropfenweise mit der oben beschriebenen Schwefelsäurelösurig von a-Chloracrylsäure-N-chlormethylamid. Nach 24 Stunden'bei 10-15°* giesst man die Reaktionsmasse auf Eis, salzt den Farbstoff aus, saugt ihn ab und trocknet ihn im Vakuum bei 35-40°. Der Farbstoff ist ein dunkles Pulver, welches sich in heissem Wasser und in konzentrierter Schwefelsäure mit scharlachroter Farbe löst. Der Monoazofarbstoff. färbt Wolle aus saurem Bad beim Kochen in reinen, blaustibhigroten Tönen. Die Wollfärbungen sind sehr licht- und nassecht.
Mit symmetrischem Dichlordimethyläther und a-Bromacrylsäureamid erhält man einen ähnlichen Farbstoff.
Beispiel 2 ■
Verwendet man an Stelle von 68,7 Teilen des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes 58*5 Teile der durch essigsaure Kupplung von 2-Diazo-5-(4'-methylbenzoylamino)-benzol-1-sulfonsäure bzw.
2-Diazo-4-(4' -methylbenzoylamino)-benzol-1-sulfonsäure mit 1-Hydroxy-naphthalin-3-.sulfonsäure entstehenden Farbstoffe in
809803/0604
-β -
Form der Natriumsalze als Ausgangsfarbstoffe., so erhält man Farbstoffe, welche Wolle in orangefarbenen Tönen von sehr guten .Licht- und Nassechtheiten färben.
Die nachfolgende Tabelle enthält weitere erfindungsgemässe Farbstoffe, die nach den Angäben der Beispiele 1 und 2 erhältlich sind. In der Tabelle sind sie durch die Diazokomponente, die Azokomponente und den Farbton der Wollfärbung in den Kolonnen • (I) bis (III) gekennzeichnet.
lei-
iel
Nr.		 1 Diazokomponente
(D		 • Azokomponente
(ID		 Farbton der
Wollfärbung
(III)
2-Aminobenzol-
1-sulfonsäure		 1-(4'-Methyl-3'-a-
chloracrylylaminomethyl-
benzoylamino)-8-hydroxy-
naphthalin-3#6-disulfon-
säure		 blaustichig
rot
4 2-Amino-5-me-
thylbenzol-1-
sulfonsäure		 do. do.
5 2 -Amino -5 -ac e ty 1 -
aminobenzol-1-
sulfonsäure		 do. do.
6 2-Aminobenzol-I-
sulfonsäure		 l-(4■' -Methoxy-3f a-chlo'r-
acryIylaminomethyIbenzoy1-
amino) -8-hydroxynaphtha-»
lin-4,β-disulfonsäure		 do.
γ do. l-(.4f -Isopropyl-^-a-chlor-
aeryIylaminomethylbenzoyl-
amino)-8-hydroxynaphthalin-
J>s β-disulfonsäure		 do.
m ■
809503/0604 "copy
ΐ BeI-] spiel
! Nr.
Diazokomponente (D
A zolcomponent e (II)
Farbton der
Wollfärbung
(III)
10
11
12
2-Aminobenzol-lsulfonsäure
2-Aminobenzol-l. sulfonsäure
14
15
16
2-Aminobenzol-1-sulfonsäure
2-Amino-5-methyl-
benzol-1-sulfon-
säure
2-Amino-5-(*'-_ methyl-5*-a-chioracrylylaminomethy1-benzoylamino)-benzol-1-sulfonsäure
do.
do.
do.
do.
1-/1(4', X'-Di-(a-chloracrylylaminomethyl)-phenoxy acetylamino/-8-hydroxynaphthalin-3,6-disul·- fonsäure
2-(4' -Butyl-V -α-chloracrylylaminomethylbenzoylamino)-5-hydroxynaphthalln-7-sulfonsäure
2-(4' -a-Chloracrylylaminomethy1-phenylacetylamino)-5-hydr oxynapht hai in -7 sulfonsäure
2-(4f-Metny1-3*-α-chlor- |v aeryIylaminomethy1-phenoxy acetylamino) -5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure
2-(4'-Methy1-3'-α-chloraeryIylaminomethyl-benzoy1■ amino)-8-hydroxymaphthalin. 6-sulfonsäure . .
1-Hydroxynaphthaiin-4,6-disulfonsaure
1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-3,β-disulfonsäure
l-(3'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
l-(5'-Chlorphenyl)-3-methy1-5-aminopyrazol-2'-sulfonsäure
8098Q3/Q6Q4 '
blaustichig rot
orange
do.
do.
blaustichig rot
rot
rotstichig blau
gelb
grünstichig gelb
3ei-
?iel
ir.. 		Diazokomponente
(D 		Azokomponente
(II)		 Farbton der '
Wollfärbung
(in)
17 2-Amino-5-(4'-
methy1 -J>' -α-chlor-
acrylylaminomethyl-
• benzoylamino)-ben-
zol-1-sulfonsäure		 1-Acetoacetylaminobenzol-
4-5ulfonsäure		 gelb
18 2-Amino-4-(4'-me-
thoxy-31-a-chior-
aerylylaminomethy1-
benzoylamino)-ben
zol -1-sulfonsäure		 l-Naphthyl-(2r)-5-methyl-
5-pyrazolon-5f, 7'-disul-
fonsäure		 gelb
19 do. 2-Acetoacetylaminonaph-
thalin-4,8-disulfonsäure		 gelb
20 2-Amino-4-(3r-, V-
dimethyl-6'-α-chlor·
acrylylaminomethyl-
phenoxyacetylamino)■
benzol-1-sulfonsäure		 2-Hydroxynaphthalin-
•3>, 6-disul fonsäure		 Scharlach
21 2-Amino-5-(4'-butyl·
3'-a-chloracrylyl-
amincmefchyl -benzoyl-
araino)-benzol-1-
sulfonsäure		 1-Hydroxynaphthalin-
4-sulfonsäure		 do.
22 2-Amino-5-carbäthoxy
aminobenzol-l-sulfoE
säure		 -2-O1 -Methyl-4' -a-chlor-
-acrylylaminomethylbenzoyl-
amino)-8-hydroxynaphthalin-
β-sulfonsäure		 blaustichig
rot
809803/060^

Claims (2)

  1. ■ - 9 -
    Patentansprüche
    1 . Verfahren zur Herstellung reaktiver wasserlöslicher Farbstoffe der Formel
    F- (N-CO-X-R-GH0-NH-CO-C - CH0) (i)
    1 2 · \ Z n
    A . . Hai
    worin F en Rest eines wasserlöslichen Azofarbstoffes oder eines wasserlöslichen, mindestens eine gegebenenfalls substituierte, die Brücke zu -N-CO bildende, Alkylen- oder
    A '
    Arylengruppe enthaltenden Anthrachinon- oder Phthalocyaninabkömmlings,
    A Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, R einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, . X die einfache Bindung oder ein organisches lineares
    Brückenglied, ■
    Hai Chlor oder Brom
    η eine niedrige ganze Zahl bedeuten,
    dadurch gekennzeichnet, dass man wasserlösliche Farbstoffe, welche mindestens eine Gruppe der Formel ·-
    -N-CO-X-R-H (II)
    enthalten,
    worin A, R und X die oben genannten Bedeutungen besitzen, mit einem symmetrischen Dihalogendimethyläther und einem a-Halogen~ acrylsäureamid so umsetzt, dass das Wasserstoffatom in der
    809803/0604
    neue Unteren *«..«..*«.— «—-'"
    ι «♦
    - io -
    Formel (ll) durch denRest -CH0-NH-CO-C=CH0 ersetzt wird.
    Hal
  2. 2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in schwefelsaurem Medium ausführt,
    Der Patentanwalts
    809803/0604
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