DE1768790A1 - Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Azofarbstoffe und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
Gegenstand der Anmeldung sind Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
In diesen Farbstoffen steht die Trifluörmethylgruppe in
m- oder p-Stellung zur Azogruppe und R bedeutet Wasserstoff
oder einen niederen AlleyIrest wie Methyl, Äthyl,. Propyl,
Isopropyl, Cyclohexyl. Die Herstellung derartiger Farbstoffe erfolgt nach üblichen Verfahren:
Diazotierung von m- bzw. p-Trifluormethylanilin in wässrigem
Medium und Kupplung der erhaltenen Diazoniumsalze mit 2-Amino-S-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäuren
in 1-Stellung des Haphthalinkernes liefern die erfindungsgemäßen Farbstoffe. Die Kupplung
erfolgt in bekannter Vieise in saurem Medium, wobei zur Neutralisation
bzw. Beschleunigung der Umsetzung in der Azochemie übliche Zusätze wie beispielsweise Fatriumacetat, Natriumbenzoat,
Harnstoff und/oder Guanidinealze verwendet werden.
Le A 11 575
1Q9853/U63
Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff wie üblich durch Aussalzen beispielsweise mit Natrium- oder Kaliumchlorid oder
Natriumacetat ausgefällt, isoliert und getrocknet. Die erfindungsgemaßen
Farbstoffe lösen sich in Wasser mit roter Farbe.
Sie sind hervorragend geeignet zum Färben von amidgruppenhaltigen
Fasern, wie Wolle, Polyamiden, Superpolyamiden.
Die Färbung mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erfolgt aus
neutralen wässrigen Farbbädern oder aus wäßrigen Farbbädern, die ein schwach saures Milieu durch Zusatz von üblicherweise
verwendeten Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure oder Schwefelsäure
aufweisen. Man erhält gleichmäßige egale Färbungen in roten Tönen, die gute Lichtechtheit besitzen.
Beis-piel 1:
0,1 Mol 4-T.rifluormethylanilin werden in 700 ml Wasser bei
20 O intensiv verrührt und 28 ml Salzsäure (d 1,14) zugegeben.
Anschließend rührt man einige Zeit weiter. Dann wird mit Eis auf O0C abgekühlt und diazotiert, indem 70 ml 10^-ige Natriumnitritlösung
zugegeben werden. Man rührt 1/2 Stunde und beseitigt dann überschüßige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure.
Gregebenenfalls klärt man nun die Diazoniumsalze sung und erhält
eine wasserklare Lösung. Diese Diazoniumsalzlösung läuft in das Kupplungsgefäß, in dem zuvor 0,1 Mol (23,9 g) 2-Amino-8-<hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
in etwa 400 ml Wasser neutral gelöst und dann mit Salzsäure auf pH 2 gestellt v/orden waren.
Man kuppelt durch Zugabe von Eis bei 0 - 5°C und tropft etwa 170 ml Natriumacetatlösung zu, wobei der pH-Wert bei 3,5 - 3,7
gehalten wird. Man rührt ohne weitere Kupplung über Nacht bis
.109853/1A63
die Kupplung beendet ist« Dann erwärmt man auf 5O0C, stellt
durch Zutropfen von Sodalösung pH 9 - 10 ein und isoliert
mit Natriumchlorid.
Der getrocknete Farbstoff der Formel
SO,H
stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in. Wasser mit roter
Farbe löst. Bei der" Färbung auf Wolle nach üblichen Verfahren erhält man einen gelbstichig roten Farbton. Polyamidmaterial
wird in roten Tönen guter Lichtechtheit gefärbt.
Verwendet man als Diazokomponente anstelle von 4-Trifluormethylanilin
3-Trifluormethylanilin und führt die Kupplung
mit Z-Amino-S-hydroxy-naphthalin-ö-sulfonsäure in Anwesenheit
von Harnstoff durch, so erhält man einen Farbstoff der Formel
109853/1463
Der Farbstoff stellt in getrocknetem Zustand ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. Wolle
und Polyamidmaterial werden in gelbstichig roten Tönen gefärbt
.
Verwendet man als Diazokomponente 4—Trifluormethylanilin
und kuppelt mit 2-Methylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure,
so erhält man einen Farbstoff der Formel
SO,H ,
der Wolle und Polyamidmaterial in blaustichig roten Tönen färbt.
-A-
1 0 9 8 5 3 / 1 A ß 3
Claims (4)
1. Azofarbstoffe der Formel
worin die Trifluormetliylgruppe in m- oder p-Stellung zur
Azogruppe steht und R Wasserstoff oder einen niederen
Alkylrest "bedeutet. .
2. Azofarbstoff der Formel
3. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet,
daß man 3- oder 4-Trifluormethylanilin diazotiert
und mit mindestens 1 Mol einer Kupplungskomponente der Formel
SO,H
worin R Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet, 1098 53/U63
in 1-Stellung des Naphthalinringes kuppelt.
4. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet,
daß man 4-Trifluormethylanilin diazotiert
und mit mindestens 1 Mol 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
in 1-Stellung kuppelt.
109853/1463
Priority Applications (7)
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Family Applications (1)
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Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
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1968
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- 1969-06-27 BE BE735319D patent/BE735319A/xx not_active Expired
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